JPS6168495A - 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫，殺ダニ，殺線虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対して有効
な防除作用を示す新規な有機リン系化合物、それらの製
造方法並びに該化合物を有効成分とする、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、下記一般式（１１で表わされる新規
な有機リン系化合物であシ、光学異性体などの立体異性
体を含むものである。

（式中、Ｘはアルコキシアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルキルチオアルキル基又はハロゲン原子で置換
されてもよいフェニルチオアルキル基であり、Ｙは水素
原子又はアルキル基であｊｔ、ｚｔ及び２．は酸素原子
又は硫黄原子であり、Ｒ１及びＲ２はアルキル基である
）前記一般式（１）中、Ｘ−Ｙ−Ｒｔ及びＲ２で表わさ
れるアルキル基又はＸで表わされるアルコキシアルキル
基、アルコキシカルボニル基中のアルフキシ基のアルキ
ル部分としては、メチル、エチル、プロピル、ブチルな
どが挙げられ、またＸで表わされるハロゲン原子で置換
されてもよいフェニルチオアルキル基のハロゲン原子と
しては、弗素、塩素、臭素、沃素などが挙げられる。

本発明化合物は、例えば次の方法によって製造すること
ができる。

（式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｘ、Ｙ。

Ｚｔ　、　Ｚｔ　、　Ｒｔ及びＲ，は前述の通シでちる
）前記反応は、通常−１ＯＯ〜５０℃、望ましくは一８
０〜３０℃の温度範囲で行なわれる。

また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわれ、酸受
容体としでは、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウムなどの有機リチウム化合物
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムなどの無機塩基、トリエチルアミン
、ピリジンなどの有機塩基などが挙げられる。更には、
これらの反応は、溶媒の存在下で行なうのが望ましく、
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類：ヘキサン、シクロヘ
キサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素類ニジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロ７ランなどのエーテル類ニアセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリルなどのニトリル類：
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン、ヘキサメチル燐酸トリアミドなどの非プロトン
性極性溶媒などが挙げられる。

前記一般式（１）で表わされる出発原料のうち、置換オ
キサゾリジン−２−オン（チオン）は、置換β−アミノ
アルコールと尿素またはチオホスゲンとの環生成反応に
より容易に得られ、また置換チアゾリジン−２−チオン
は、置換β−アミノアルコール硫酸エステルと二硫化炭
素との環生成反応により容易に得られ、さらに置換チア
ゾリジン−２−オシは、（１）置換β−アミノメルカプ
タンと尿素との環生成反応、（２）置換チアゾリジン−
２−チオンの酸化反応、（３）置換β−アミノアルコー
ル硫酸エステルと硫化カルボニルとの環生成反応などに
″より容易に得られる。

なお、４−あるいは５−アルキル（又はフェニル）チオ
メチル置換オキサゾリジン−２−オンは、対応するハロ
メチル置換オキサゾリジン−２−オンを、エタノール中
、アルキル（又はフェニル）メルカプタンアルカリ金属
塩と反応させることにより得られる。

合成例１ メチル　３−（ｓｅｃ−ブチルチオエトキシホスフィニ
ル）２−オキソオキサゾリジン−４−カルボキンレート
の合成 ４−メトキシカルボニル−２−オキサゾリジノン１．５
　ｇ　ｋテトラヒビ１フラン３０ｍ１に溶解した後、−
７８℃に冷却した。そこへｎ−ブチルリチウムのｌｌ　
−ヘキサン溶ｉ　（１，６５Ｍ）　６゜９ｍ１ｆ徐々に
ｔ同下した。１５分間同温度で攪拌を続けた後、３−ａ
ｅｃ−ブチル　０−エチルチオリン敏クロリド２．７ｇ
のテトラヒドロフラン溶液５ｍｌを徐々に滴下した。滴
下終了後、液温を徐々に室温に戻しながら、２時間反応
させた。

反応終了後、反応液を氷水１００ｍＡＩＫ投入し、酢酸
エチルで抽出した。抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して、屈折率１．４９５０　　（１
６，１℃）の目的物（後記化合物、五１）１．７ｇを得
た。　。

合成測子 Ｓ−５ｅａ−ブチル　〇−エチル　４−メチルチオメチ
ル−２−オキソ−３−オキサゾリジニルホスホノチオレ
ートの合成 ４−メチルチオメチル−２−オキサゾリジノン１．５ｇ
をテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶解した後、−７８℃
に冷却した。そこへｎ−ブチルリチウムのｎ−へキサン
溶液（１，５５Ｍ）　８．０ゴを徐々に滴下した。１５
分間、同温間で攪拌を続けた後、５−ａｅｃ−ブチル　
０−エチルチオリン酸クロリド２．４ｇのテトラヒドロ
フラン溶液５ｍ１ｔ−徐々に滴下した。滴下終了後、液
温を、徐々に室温に戻しながら２時間反応させた。

反応終了後、反応液を氷水１００ｍｌに投入し、酢酸エ
チルで抽出した。抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製分離して、屈折率１．５０６８の目的物ｏ、
ｓｇ（後記化合物７１６９−ａ）、及び屈折率ｔ、ｓ　
ｔ　０２　（２７，４°Ｃ）の目的物０．５８ｇ（後記
化合物ム９−ｂ）を得た。

前記合成例１〜２或いは、一般的製法によって製造され
た不発明化合物の代表的な具体秒１ｊを第１表に記載す
る。

第　　１　　表 （注）上記第１表中、化合物属が同査号のａとｂは互い
にジアステレオマーの関係にある。

本発明化合物は、後記試験例にみる通シ、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤の有効成分として優れた活性を示す。例えば
、ナミノ・ダニ、ニセナミノ・ダニ、ミカンハダニなど
のような植物寄生性ダニ類、イエダニのような外部寄生
性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コロ
ラトハムシ、ニジュウヤホシテントウ、アブラムシ類、
ウンカ、ヨコバイ類、カイガラムシ類、オンシツコナジ
ラミ、アザミウマ類、タマネギバエ、コガネムシ類、ネ
キリムシ類などのような実業害虫類、ゴキブリ、イエバ
エ、アカイエカ、などに対しても有効であり、更には、
ネコブ線虫類、シスト線虫類、ネグサレ線虫類、イネ心
枯線風類などのような植物寄生性線虫類に対しても有効
である。また、ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ　）及び有機
リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン剤抵抗性の
アブラムシ類、イエバエナトの害虫に対しても有効であ
る。さらに、本発明化合物は優れた浸透移行性を有して
いることから、本発明化合物を土壌に処理することによ
って、土壌害虫、線虫類の防除と同時に茎葉部の害虫を
も防除することができる。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分とし
て使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様
に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、液剤、
エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤する
ことができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、
そのｔま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に
希釈して使用することができる。

安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい
。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体
担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、
魚粉、粉乳などの動植物性粉末、メルク、カオリン、ベ
ントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土ミホ
ワイトカーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱
物性粉末などが挙げられ、液体担体としてハ、水、メチ
ルアルコール、エチレンクリコールなどのアルコール類
、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオ
キサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシ
ン、灯油などの脂肪族炭化水素類、キクレン、トリメチ
ルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、
ンルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメ
チルホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステ
ル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、ア
セトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシド
などの金儲化合物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、 ０−４−ブロモ−２−クロロフェニル　０−エチル　Ｓ
−グロビルホスホロチオエート、ジメチル　２．２−ジ
クロロビニルホスフェート、 エチル−３−メチル−４−（メチルチオ）７エ二ル　（
１−メチルエチル）ホスホルアミテート、 ０．０−ジメチル　０−（３−メチル−４−二トロフェ
ニル）ホスホロチオエート、 ０−エチル　０−ｐ−ニトロフェニル　チオノベンゼン
ホスホネート、 ０．０−ジエチル　０−（ｚ−イソプロピル−６−メチ
ル−５−ピリミジエル）ホスホロチオエート、 ０．０−ジメチル　Ｏ−（３，５，６−ドリクロロー２
−ピリジル）ホスホロチオエート、０、Ｓ−ジメチル　
アセチルホスホルアミドチオエート、 〇−エチル　Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｓ−ｎ
−プロピル　ジチオホスフェート、のような有機リン酸
エステル系化合物、１−ナフチル　メチルカーバメート
、 ２−（１−メチルエトキシ）フェニル　メチルカーバメ
ート、 ２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
　０−（メチルカルバモイル）オキシム、 ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラ
ニル　メチルカーバメート、 ジメチルＮ、Ｎ’（チオビス〔（メチルイミノ）カルボ
ノイルオキシ〕）ビスエタンイミドチオエート、 Ｓ−／ｆ−ル　Ｎ−（（メチルカルバモイル）オキシコ
チオアセトイミデート、 Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミ
ノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−（（エチル
チオ）メチル〕フェニル　メチルカーバメート、 ５．６−シメチルー２−ジメチルアミノ−４−ピリミジ
ニル−ジメチルカーバメート、のようなカーバメート系
化合物、 １．１−ビス（ｐ−クロロフェニル）−２，２゜２−ト
リクロロエタノール、 ｐ−クロロフェニル−２，４，５−）ＩＪりｏａフェニ
ル　スルホン、 のような有機塩素系化合物、 トリシクロへキシルチン　ハイドロオキサイドのような
有機金属系化合物、 シアン（３−フェノキシフェニル）メチル　４−クロロ
　アルファ（１−メチルエチル）ベンゼンアセテート、 （３−フェノキシフェニル）−メチル（−）−ｏｒ−）
シスのトランス−３−（２，２−ジクロロエチニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、 （±）アルファーシアノ−３−フェノキシベンジル（±
）シス・トランス３−　（２，ｚ−ジクロロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパン　カルボキシレート、 （Ｓ）−アルファーシアノ−ｍ−フェノキシベンジル（
ＩＲ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビール）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、 （Ｒ８）−アルファーシアノ−３−フェノキシベンジル
（ＩＲ３）−７スー３−（２−クロロ−３，３，３−）
リフルオロプロペニル）−２゜２−ジメチルシクロプロ
パン　カルボキシレート、 のようなピレスロイド系化合物、 Ｎ−（（（４−／ロロフエ二ル）アミノコカルボニル）
−２，６−シフルオロペンズアミト、１−（３，５−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−（２１６−ジフ
ルオロベンゾイル）ウレア、 Ｎ−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル
）−Ｎ’−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、 のようなベンゾイルウレア系化合物、 ２−ターシャリ−ブチルイミノ−３−イノプロピル−５
−フェニル−３，４，５，６−チトラヒドロー２に−１
，３，５−チアジアジン−４−オン、 ４−メチル−５−（４−クロロフェニル）−３−シクロ
ヘキシル−カルバモイル−２−チアゾリドン、 Ｎ、Ｎ−ビス（２，４−キシリルイミノメチル）メチル
アミン、 のような化合物、 イソプロピル（２Ｅ、４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７
，１１−トリメチル−２，４−ドデカジェノエイト、 のような幼若ホルモン様化合物、 また、その他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機
硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが
挙げられる。さらに、ＢＴ剤などのような生物農薬など
と混用、併用することもできる。

例えば殺菌剤としては、イミド系、ベンズイミダゾール
系、カーバメート系、ウレア系のものが挙げられ、更に
詳しくは、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，ｚ
−ジメーｙ−ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシ
イミド、メチル−１−（７”チルカルバモイル）−２−
ベンズイミダゾールカーバメート、マンガニーズエチレ
ンビスジチオカーバメート、２−シアノ−Ｎ−（エチル
アミノカルボニル）−２−（メトキシイミノ）アセタミ
ドなどが挙げられるっ本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
は、種々の有害昆虫類、有害ダニ類、有害線虫類の防除
に有効であシ、施用は一般に１〜２０，０００ｐｐｍ望
ましくは２０〜２．ＯＯＯｐｐｍの有効成分濃度で行な
う。これらの有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する
方法、目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によって
適当に変更できる。例えば、水生有害虫の場合、上記；
農産範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できること
から、水中での有効成分１度範囲は上記以下である。

単位面ＭＸめだりの施用量は１０ａ当り、有効成分化合
物として約０．１〜１，０００ｇ、好ましくは５〜５０
０ｇが使用される。しかし、特別の場合には、これらの
範囲を逸脱することも可能である。

不発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわ
ち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイ
ジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等
）、表面流有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物
での有害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除することも
可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔ
ｒａ　ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ　）によシ施用することも
できる。この方法においては、活性成分を１００％含有
することが可能である。

試験例り 有効成分化合物黒１〜１０のそれぞれの製剤品を水に分
散させ、２００ｐｐｍの濃度に調整した。インゲンマメ
の初生葉１枚だけを残したものをカップ（直径７ｃｔＩ
Ｍ、高さ４５１）に移植し、これにナミハダニの幼成虫
約３０頭を接種したうこのものを、前記所定の濃度に調
整した薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後２６℃の照明付
恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、下
記の計算式により死去率を求めたところ、有効成分化合
物属１〜１０の全てにおいて、１００チであった。

死虫数 死去率（％）＝−Ｘ１００ 放虫数 試験例２゜ 有効成分化合物＆１〜１０のそれぞれの製剤品を水に分
散させ、８００ｐｐｍと２００ｐｐ罵の濃度に調整した
それぞれの薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間浸漬し
、風乾した。直径９国のベトリ皿に湿ったｐ紙を敷き、
その上に風乾した葉片を置いた。そこへ２〜３令のコナ
ガ幼虫を放ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器内に放
置した。放虫後２日目に生死を判定し、前記試験例１の
場合と同様にして死去率を求めたところ、有効成分化合
物４１〜１０の８００ｐｐｍ及び２００ｐｐｍの全てに
おいて、１００チであった。

試験例３゜ 有効成分化合物属５〜７について、２〜３令のコナガを
２〜３令のハスモンヨトウに代えること以外は、前記試
験例２の場合と同様にして試験全行なったところ、有効
成分化合物洗５〜７の殺虫率は、１００％であった。

試験例４゜ インゲンマメの初生葉１枚べけを残したものをカップに
移植し、これにナミハダニの成虫を接種し産卵させ、成
虫を取シ除いた。次いで、有効成分化合物扁１．４及び
５の製剤品を水に分散させ、８００ｐｐｍの９度に調整
した薬液に、前記インゲンマメを約１０秒間浸漬し、風
乾した後２６℃の照明付恒温器内に放置した。

５日後に卵のふ化状況を調査し、下記の計算式によシ殺
卵率を求めたところ、全て１００チであった。

殺卵数 殺卵率価）；産ダβ数ｘｉｏ。

試験例５゜ 有効成分化合物属３．４．６，７，８．９−ａ及び９−
ｂにライて、濃度８００ｐｐｍＫ調整した薬液に、イネ
幼苗を１０秒間浸漬し、風乾した後脱脂綿で根部を包ん
で試験管に入れた。

次いで、この中へヒメトビウンカの成虫１０頭を放ち、
管口をガーゼでふたをした。２日後に虫の生死を調査し
て、試験例１．の場合と同様にして死去率を求めたとこ
ろ、全て１００％であった。

試験例６゜ ナツマイモネコブ汚染土壌を１７５，０００アールポツ
トに詰め、有効成分化合物が２５０ｇ／ａとなるように
調整した薬液を所定ｔａ注処理した。薬液処理２日後に
処理土壌を全層混和し、３〜４薬期のトマト苗を移植し
た。薬液処理２０日後にネコプ着生程度を調食し、第２
表の結果を得た。

ネコプ庸生程式は下記基準に従ったつ Ｏネコプ着生無し ｌ　　　ｚ少 ２　　Ｉ中 ３　　ｌ多 ４　　　　　　ｌ　甚大 第２表 試験例７゜ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間
浸漬し、風乾した。直径９αのペトリ皿に湿ったＰ紙を
敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへモモアカ
アブラムシ無翅胎生雌虫を放ち、ふたをして２６℃の照
明付恒温器内に放置したう放虫後２日目に生死を判定し
、前記試験例１．０場合と同様にして死去率を求め、第
３表の結果を得た。

第　　３　　表 試験例８゜ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定の層間に調整した。インゲンマメの初生葉１枚だけを
残したものをカップ（直径７ｃｍ、ｉ４さ４３）に移植
し、これにジコホル及び有機リン剤抵抗性のナミハダニ
の幼成虫約３０頭を接種した。このものを、前記所定の
濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後２６℃
の照明付恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判
定し、前記試験例１．の場合と同様にして死去率を求め
、ｇ４表の結果を得たっ試験例９゜ アイスクリームカップに風乾±４０ｇを入れ、そこへ有
効成分化合物Ａ３を濃度２００ｐｐｍに調整した薬液１
０ゴを注ぎ、均一に混和した。

混和２４時間後、餌としてタマネギ片を土壌中に埋め込
み、そこへタマネギバエの１０日令幼虫１０頭を放った
。４８時間後に虫の生死を調査して、前記試験例１．の
場合と同様にして死去率を求めたところ、ｌＯＯチであ
った。

試験例１０゜ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定の濃度に調整した。インゲンマメの初生葉２枚の幼苗
をカップ（直径７ｃＭ１、高さ４（７））に移植し、こ
れに前記所定′ＩＩｋ度に調整した薬液１−Ｏｄを土＠
濯注処理した。処理２日後にジコホル及び有機リン剤抵
抗性のナミハダニの幼成虫約３０頭を東部に接穐し、２
６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死
を判定し、前記試験例りの場合と同様にして死去率を求
め、第５表の結果を得たう 第５表 次に、本発明化合物の製剤例を下記する。

製剤例１゜ （イ）化合物ム３　　　　　　　　　２０ゴ童部（ロ）
Ｎ、　Ｎ’−ジメチルホルムアミド７２重量部 （ｆ→　ポリオキシエチにンアルキルフェニルエーテル
　　　　　　　　　　　　８重を部以上のものを均一に
混合、溶解して乳剤とした。

製剤例２゜ （イ）化合物＆８　　　　　　　　５０ｉｉｔ部（＝）
　テトラメチルベンゼン　　　３８　１（ハ）アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェノールエーテル及びポリオキシエチレンフェニルフェ
ノールエーテルの混合乳化剤（商品名アゲリシールｐ−
３１１、花王石鹸（株）製） １２重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。

製剤例３゜ 引　化合物ム９−ａ８５重量部 （ロ）前記製剤例２．で用いた混合乳化剤１５重量部 以上のものを均一に混合して、高濃度乳剤とした。

製剤例４゜ （イ）化合物４７　　　　　　　　　　５重量部（ロ）
　メルク　　　　　　　　　　　９５重量部以上のもの
を均一に混合して粉剤とした。

製剤例５゜ （イ）化合物ム５　　　　　　　　５重量部（ロ）ベン
トナイト　　　　　　　４５重量部（ハ）カオリン　　
　　　　　　　５０重量部以上のものを少量の水と共に
混線、粒状に押し出し成製し、乾燥して粒剤とした。

製剤例６゜ （イ）　化合物墓９−　ａ　　　　　　Ｏ，５０重量部
（ロ）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　
　　　　　　　　　０．１５重量部（ハ）ポリオキシエ
チレンの燐酸エステル０．１０ｔｔ部 に）粒状炭酸カルシウム　　９９．２５重量部９）〜ｐ
→を予め均一に混合し、適量のアセトンで稀釈した後、
に）Ｋ吹付け、アセトンを除去して粒剤としたう 製剤例７゜ （イ）化合物５６　　　　　　　５０重量部（ｃｔ）　
　微粉シリカ　　　　　　　　１５重量部（ハ）微粉ク
レー　　　　　　　　２５重量部に）す７タレンスルホ
ン酸ン一ダホルマリン縮合物　　　　　　　　　　　　
２重量部（ホ）　ジアルキルスルホサクシネート　３重
量部（へ）ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
サルフェート　　　　　　　　５重量部以上のものを均
一に混合、粉砕して水利剤とした。

製剤例８゜ （イ）化合物屋８　　　　　　　　５重量部（ロ）　グ
リセリン　　　　　　　　　５重量部（ハ）粉乳　　　
　　　　　　　　　３重量部（ロ）魚粉　　　　　　　
　　　　８７重量部以上のものを均一に混練し、ペース
ト剤とした。

製剤例９゜ （イ）化合物墓９−ａｌｏ重量部 （ロ）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　
　　　　　　　　　　　３１菫部（ハ）　ケロシン　　
　　　　　　　８７重重部以上のものを均一に混合、溶
解して、圧縮空気で噴霧する噴霧剤とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式；▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはアルコキシアルキル基、アルコキシカルボ
   ニル基、アルキルチオアルキル基又はハロゲン原子で置
   換されてもよいフェニルチオアルキル基であり、Ｙは水
   素原子又はアルキル基であり、Ｚ＿１及びＺ＿２は酸素
   原子又は硫黄原子であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル
   基である）で表わされる有機リン系化合物。 ２、一般式；▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはアルコキシアルキル基、アルコキシカルボ
   ニル基、アルキルチオアルキル基又はハロゲン原子で置
   換されてもよいフェニルチオアルキル基であり、Ｙは水
   素原子又はアルキル基であり、Ｚ＿１及びＺ＿２は酸素
   原子又は硫黄原子である）で表わされる化合物と、 一般式；▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｒ＿１及びＲ＿
   ２はアルキル基である）で表わされる化合物とを反応さ
   せることを特徴とする、 一般式；▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ＿１、Ｚ＿２、Ｒ＿１及びＲ＿２は
   前述の通りである）で表わされる有機リン系化合物の製
   造方法。 ３、一般式；▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはアルコキシアルキル基、アルコキシカルボ
   ニル基、アルキルチオアルキル基又はハロゲン原子で置
   換されてもよいフェニルチオアルキル基であり、Ｙは水
   素原子又はアルキル基であり、Ｚ＿１及びＺ＿２は酸素
   原子又は硫黄原子であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル
   基である）で表わされる有機リン系化合物の少くとも一
   種を有効成分として含有することを特徴とする、殺虫、
   殺ダニ、殺線虫剤。