JPH023659A - ベンゾイルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なベンゾイルウレア系化合物、それらを
含有する有害動物防除剤及びそれらの製造方法に関する
。

（先行技術及び本発明に至った経緯） ベンゾイルウレア系化合物は、例えば特開昭第４６−６
５５０号、米国特許第３７４８３５６号、同第４６０７
０４４号、ベルギー特許第８６７０４６号などによって
殺虫剤の有効成分として有用であることは知られている
。

上記文献にはその化学構造が一般式で広く示されている
が、そこには、当該化学構造の尿素部分を構成する２ケ
の窒素原子において一方の窒素原子に２．６−ジフルオ
ロベンゾイル基を他方の窒素原子に特定のフェニル基ま
たはピリジル基をそれぞれ有し、かつその特定のフェニ
ル基又はピリジル基と結合する窒素原子にメチル基又は
特定のピリジル基を有する、下記一般式（１）で表わさ
れる特定のベンゾイルウレア系化合物は具体的に開示さ
れていない０本発明は特定のベンゾイルウレア系化合物
が高い有害動物防除効果を示すと共に、水棲有益生物に
安全であるなどの、有害動物防除剤として優れた特性を
有することの知見に基づく。

（発明の開示） 本発明は、下記一般式（、１’）で表わされるベンゾイ
ルウレア系化合物、それらを含有する有害動物防除剤及
びそれらの製造方法に関する。またそれらは塩基性物質
との塩をも含む。

一般式 してハロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアルコキシ基であり、ｎは１〜４の整数で
あり、Ａは＝Ｃ−基（Ｘは前述の通りである）　、＝Ｃ
１１−基又は窒素原子である）又は キレン基である）であり、 Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアシル基であり、 Ｒ２は、メチル基又はＺｆＭされてもよいピリジル基で
あり、 但し、Ｒ１が水素原子でかつＲ２がメチル基の場合、Ｙ
は４−クロロフェニル基、４−イソブチルフェニル基又
は４−（２，２−ジクロロ−１゜ｌ−ジフルオロエトキ
シ）フェニル基でない〕で表わされるベンゾイルウレア
系化合物又はその塩。

前記一般式（１）中、Ｘが表わす置換されてもよいアル
キル基及び置換されてもよいアルコキシ基のアルキル部
分、Ｂが表わす置換されてもよいアルキレン基のアルキ
ル部分並びにＲ１が表わすアルキル基としては、炭素数
１〜６のもの、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などが挙げられ、それらは直鎖又は枝分れ
脂肪鎖の構造異性のものも含む。

またＸが表わす置換されてもよいアルキル基及び置換さ
れてもよいアルコキシ基の置換基並びにＢが表わす置換
されてもよいアルキレン基の置換基としては、ハロゲン
原子などが挙げられ、また、Ｒ″が表わす置換されても
よいピリジル基の置換基としては、トリフルオロメチル
基のようなハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基
、ハロゲン原子などが挙げられる。それら置換基の数は
１ケ乃至２ケ以上であり、また２ケ以上の場合互いに同
種又は異種であってもよい。

また、Ｒ１が表わすアシル基としては、例えばアセチル
基、プロピオニル基、ベンゾイル基などが挙げられる。

前記一般式（１）の化合物が有するハロゲン原子として
は、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
が挙げられる。

前記一般式（１）の化合物は、例えば下記の製法によっ
て製造することができる。

（Ａ）Ｒ’が水素原子の場合 （■） （式中、Ｒ１及びＹは前述の通り） （Ｂ）Ｒ’がアルキル基又はアシル基の場合Ｆ （式中、Ｒ′はアルキル基又はアシル基であり、１ｌａ
１．はハロゲン原子であり、Ｒ２及びＹは前述の通り） 前記製法（Δ）においては、反応は、通常、溶媒の存在
下、０〜１２０℃で望ましくは１０〜４０℃で行なわれ
、反応時間は０．５〜１２時間である。溶媒としては、
ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル頚；
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；塩化メチレ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素；アセトン
、メチルエチルケトンのようなケトン類；ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性
極性溶媒などが挙げられる。

また、前記製法（Ａ）においてＲ２が置換されてもよい
ピリジル基である場合には、通常塩基性物質の存在下で
反応が行なわれる。その塩基性物質としては、ｎ−ブチ
ルリチウム、フェニルリチウムなどのリチウムの有機化
合物；トリエチルアミン、１．８−ジアザビシクロ（５
，４，０）　−７−ウンデセンなどの有機塩基などが挙
げられる。

前記製法（Ｂ）においては、反応は、通常、塩基性物質
及び溶媒の存在下、−８０〜＋６０℃望ましくは０〜３
０℃で行なわれ、反応時間は０．５〜１２時間である。

塩基性物質としては、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物：ｎ−ブチルリチウム
、ｔ−ブチルリチウムのようなリチウムの有機化合物な
どが挙げられ、溶媒としては、ジメチルボルムアミド、
ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類な
どが挙げられる。

前記製法（Ａ）において、一般式（ＩＩ）で表わされる
化合物は、例えば、次のような方法で製造することがで
きる。

（ｉ）Ｒ”がメチル基、の場合 （ＩＶ） Ｃ１１゜ （［１） Ｃ１１゜ （ＩＩ−１） （Ｙは前述の通り） （ｉｉ）Ｒ”が置換されてもよいピリジル基の場合（Ｉ
Ｉ　−２） （Ｚはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、ハ
ロゲン原子などであり、ｍは０〜４の整数であり、Ｙ及
び１ｌａ１．は前述の通り）（１）　　前記（ｉ）のア
セチル化工程については、通常、無溶媒、０〜８０℃で
行なわれ、反応時間は０．５〜３時間である。

（２）　　前記（ｉ）のメチル化工程については、反応
は、通常、溶媒及び塩基性物質の存在下、−７０〜＋５
０℃望ましくは一１Ｏ〜＋３０℃で行なわれ、反応時間
は０．５〜３時間である。またメチル化剤としては、沃
化メチル、臭化メチル、ジメチル硫酸などが挙げられる
。溶媒としては、ジメチルホルムアミド プロトン性極性溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類；などが挙げられ、また、塩基性物
質としては水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
す１−リウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の
水素化物又は水酸化物；ｎ−ブチルリチウム、Ｌ−ブチ
ルリチウムのようなリチウムの有機化合物；ピリジン、
トリエチルアミンのようなを機塩基などが挙げられる。

（３）前記（ｉ）の加水分解工程については、反応は、
通常、加水分解試薬及び溶媒の存在下、４０〜１００℃
望ましくは６０〜８０℃で行なわれ、反応時間は１〜２
４時間である。また加水分解試薬としては、塩酸、硫酸
などの鉱酸；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属の水酸化物などが挙げられ、溶媒としては
、メタノール、エタノールなどのアルコール類と水との
混合溶媒などが挙げられる。

（４）前記（ｉｉ）の反応工程については、反応は、塩
基性物質及び溶媒の存在下、５０〜１５０℃望ましくは
８０〜１３０℃で行なわれ、反応時間は０．５〜１２時
間である。

塩基性物質としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
などのアルカリ金属の水酸化物；水素化ナトリウム、水
素カリウムなどのアルカリ金属の水素化物；などが挙げ
られ、溶媒としてはジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、ヘキザメチルリン酸トリアミドなどの非プ
ロトン性極性溶媒などが挙げられる。

次に前記一般式（Ｕ）で表わされる中間体化合物の代表
例を記載する。

次に前記一般式（１）で表わされる化合物の合成例を記
載する。

合成例１ Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　Ｎ　’　−
（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）Ｎ
′メチルウレア（化合物隘２）の合成 ＋１１　３．５−ジクロロ−２，４−ジフルオロアニリ
ン４ｇを、室温下で１児拌しながら無水酢酸２０ＩＩ１
１に徐々に加えた後、さらに２時間室温で反応させた。

反応終了後、反応溶液を氷水５００ｍＡ’に注ぎ、生成
物を沈殿させた。沈殿を決別後、冷水で十分に洗浄し、
さらに減圧下で乾燥して、３．５−ジクロロ−２，４−
ジフルオロアセトアニリド（融点１４７〜１４８℃）４
．１６ｇを得た。

（２）前記工程（１）で得られた、３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロアセトアニリド４．１６　ｇをジメ
チルホルムアミド３０ｍ１に溶解した溶液に、水冷下で
水素化ナトリウム（有効濃度６０％、ヌジョール混合物
）０．７６ｇを徐々に攪拌下に加えた。水素ガスの発生
が終了した後、同温度で沃化メチル３．７ｇを徐々に滴
下した。滴下終了後、液温を徐々に室温に戻しながら、
２時間攪拌を続けた０反応終了後、反応溶液を２００＋
ｎｊ？の氷水に注いだ後、酢酸エチルを加えて抽出を行
なった。０機層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下に留去
して、Ｎ−メチル−３，５−ジクロロ−２，４−ジフル
オロアセトアニリド（油状物）４．９９ｇを得た。

（３）前記工程（２）で得られたＮ−メチル−３，５−
ジクロロ−２，４−ジフルオロアセ１−アニリド４．９
９ｇを、濃塩酸１０Ｉ１１１とエタノール５０ｍｊ！と
を混合した溶液に加えた後、還流下に２時間反応させた
。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に１０％水
酸化ナトリウム水溶液を加えて塩酸塩を中和させ、そこ
へ酢酸エチルを加えて抽出した。

有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥した後、溶媒を減圧下に留去して、
Ｎ−メチル−３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロア
ニリン（融点４２〜４３℃）３．２８を得た。

（４）前記工程（３）で得られた、Ｎ−メチル−３，５
−ジクロロ−２，４−ジフルオロアニリン３．２８　ｇ
をジオキサンｌＯｍＪに溶解した溶液に、２，６−シフ
ルオロペンゾイルイソシアネート３．０　ｇを、室温で
徐々に滴下した。滴下終了後、室温で１時間反応させた
後、溶媒を減圧下に留去し、残渣をｎ−ヘキサンで洗浄
して、目的物Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
　Ｎ　’−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフ
ェニル）Ｎ′−メチルウレア（融点１７９〜１８１℃）
（ｉ、１ｇを得た。

次に前記一般式（１）で表わされる化合物の代表例を記
載する。

本発明化合物は、後記試験例にみる通り、有害動物防除
剤特に殺虫剤の有効成分として活性を示す６例えばナミ
ハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、ネダニなどの
植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨト
ウ、コドリンガ、ボールワーム（ｂａｌｌ賀ｏｒｔａ　
）、タバコバッドワーム（ｔａｂａｃｃｏ　ｂｕｄｗｏ
ｒｍ　）　、マイマイガ、コロラドハムシ、ボールウイ
ービル（ｂａｌｌ　ｗｅｅｖｉｌ　）、ウリハムシ、ア
ザミウマ類、バッタ類、ハチバエ類、コガネムシ、タマ
ナヤガ、カブラヤガなどの農業害虫類、ゴキブリ類、イ
エバエ、アカイエカなどの衛生害虫類、コクガ、バクガ
、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキな
どの貯穀害虫類、イガ、ヒメ力ッオブシムシ、シロアリ
類などの衣類・家庭害虫類、その他家畜などに寄生する
ハエ類などに対しても有効である。更にジコホル及び有
機リン剤抵抗性のハダニ類や有機リン剤やピレスロイド
剤抵抗性のコナガやイエバエなどの薬剤抵抗性の種々の
害虫類に対しても有効である。また、更に、ナメクジ、
マイマイなどの有肺腹足頚軟体動物に対しても有効であ
る０本発明化合物は、特にハダニ類、昆虫類の幼虫に対
して卓効を示すが、成虫が本発明化合物を摂取した場合
に産卵不能にしたり、産卵できたとしても産下卵のふか
を阻止する効果を有するので、長期間にわたり高い防除
効果を発揮する。また本発明化合物は主に食前として作
用する為、有用植物を食蝕しない益虫を含む有益な生物
に対し、高い安全性を示す。また、本発明化合物は水棲
有益生物に対して安全であるなど、有害動物防除剤とし
て良好な性質を有する。

このものをを害動物防除剤の有効成分として使用するに
際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤
と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、ペースト剤、
微量散布剤、懸濁剤、エアロゾル剤などの種々の形態に
製剤することができる。

これらの配合割合は、通常有効成分０．５〜９０重量部
で農薬補助剤１０〜９９．５重量部である。これらの製
剤の実際の使用に際してはそのまま使用するか、また水
のような希釈剤で所定濃度に希釈して使用することがで
きる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体と
しては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシンなどの
脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テ
トラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフ
サなどの芳香族炭化水素類、クロロボルム、クロロベン
ゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグ
リセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリルな
どのニトリル類、ジメヂルスルボキシドなどの含硫化合
物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物成長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤とり、テハ
、０−（４−７’ロモー２−１０ロフエニル）０−エチ
ル　Ｓ−プロピル　ホスホロチオエート、２．２−ジク
ロロビニルジメチル　ボスフェート、エチル　３−メチ
ル−４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルボスホ
ロアミデート、０．Ｏジメチル　０−４−ニトロ−ｍ−
１−リル　ホスボロチオエート、０−エチル　０−４−
ニトロフェニル　フェニルホスホノチオエート、０．０
−ジエチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリミ
ジン−４−イル　ホスホロチオエート、０．０−ジメチ
ル　ｏ　−（３，５，６，−トリクロロ−２−ピリジル
）ホスホロチオエート、０．Ｓ−ジメチルアセチルホス
ボロアミドチオエート、０−（２，４−ジクロロフェニ
ル）　０−エチル　Ｓ−プロピルホスホロジチオエート
などの有機リン酸エステル系化合物；ｌ−ナフチル　メ
チルカーバーメート、２−イソプロボキシフヱニル　メ
チルカーバメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プ
ロピオンアルデヒド　０−メチルカルバモイルオキシム
、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルメチルカーバメート、ジメチル　Ｎ、Ｎ’−〔
チオビス（（メチルイミノ）スルボニルオキシ）〕ビス
エタンイミドチオエート、Ｓ−メチルＮ−（メチルカル
バモイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メ
チルチオ）アセトアミド、２−（エチルチオメチル）フ
ェニル　メチルカーバメート、２−ジメチルアミノ−５
，６−シメチルピリミジンー４−イル　ジメチルカーバ
メート、Ｓ、Ｓ’−２−ジメチルアミ゛ノトリメチレン
　ビス（チオカーバメート）などのカーバメート系化合
物；　　２．２．２−　トリクロロ−１，１−ビス（４
−１０ロフエニル）エタノール％　４−１０ｔ：１フェ
ニル−２，４，５−トリクロロフェニル　スルホンなど
の有機塩素系化合物；トリシクロへキシルヂン　ヒドロ
キシドのような有機金属系化合物；（Ｒ３）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジン（Ｒ３）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−メチルブチレート、３−フェノキシ
ベンジル（ＩＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）２．２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（［Ｒ３）−シス、トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（ＩＲ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（
ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２−クロロ−３，３
，３−１−リフルオロプロペニル”）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、４−メチル−２，
３，５，６−チトラフルオロベンジルー３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イ
ル’）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートなどのピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフ
ェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、１−　（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル
ｌ−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１
−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）
−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレアなどの
ベンゾイルウレア系化合物；２−ＬｅｒＬ−ブチルイミ
ノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４゜５．６
−チトラヒドロー２　Ｈ−１，３，５−チアジアジン−
４−オン、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シ
クロへキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン
−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（２，４−キシ
リルイミノメチル）アミン、Ｎ′−（４−クロロ−ｏ−
）リル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジンなどの化合
物１イソプロピル−（２Ｂ、４Ｅ）−１１メトキシ−３
，７，１１−１−ルメチルー２．４−ドデカジェノエー
トのような幼若ホルモン様化合物：また、その他の化合
物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系
化合物、トリアジン系化合物、ピリダジノン系化合物な
どが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤な
どのような微生物農薬などと、混用併用することもでき
る。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　０゜０−ジイ
ソプロピル　ボスボロチオエート、〇−エチル　Ｓ、Ｓ
−ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウムエ
チル　ハイドロゲン　ホスホネートなどの有機リン系化
合物？　　４．５，６．７−チトラクロロフタリド、テ
トラクロロイソフタロニトリルなどの有機塩素系化合物
；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の
重合物、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の
重合物、ジンクとマンガニーズ　エチレンビス（ジチオ
カーバメート）との錯化合物、ジジンク　ビス（ジメチ
ルジチオカーバメート）−エチレンビス（ジチオカーバ
メート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート
）の重合物などのジチオカーバメート系化合物；　３ａ
、４．７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（）ジクロロメタ
ンスルフェニル）フタルイミド、３ａ、４．７，７ａ−
テトラヒドロ−Ｎ　−（１，１，２，２−テトラクロロ
エタンスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−（）ジクロロ
メチルスルフェニル）フタルイミドなどのＮ−ハロゲノ
チオアルキル系化合物１−（３，５−ジクロロフェニル
）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジ
ン−１−カルボキサミド、（Ｒ３）−３−（３，５−ジ
クロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−
オキサゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ−（３，５−ジク
ロロフェニル）　−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２−ジカルボキシミドなどのジカルボキシミド系化
合物；メチル　１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミ
ダゾール−２−イル　カーバメート、ジメチル　４．４
’−（０−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート
）などのベンズイミダゾール系化合物：１−（４−クロ
ロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（Ｉ　Ｈ−１
，２，４−）リアゾール−１−イル）フタノン、ｌ−（
ビフェニル−４−イルオキシ”）−３，３−ジメチル−
１−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
ブタン−２−オール、１−（Ｎ−（４−クロロ−２−ト
リフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイ
ミドイルコイミダゾール、１−（２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２
−イルメチル）ＩＨ−１，２，４−）リアゾール、１−
（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−
１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）　−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール、１−　（２−（２，４−ジク
ロロフェニル）ペンチル）　−１Ｈ−１，２，４−１−
リアゾールなどのアゾール系化合物；（±）−２，４’
−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒド
リルアルコール、２．４′−ジフルオロ−α−（ＩＨ−
１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）ベンズヒ
ドリルアルコールなどのカルビノール系化合物；３′−
イソプロポキシ−０−トルアニリド、α、α、α−トリ
フルオロー３′−イソプロポキシ−０−トリルアニリド
などのベンズアニリド系化合物；メチルＮ−（２−メト
キシアセチル）−Ｎ　−（２，６−キシリル）−ＤＬ−
アラニネートのようなアシルアラニン系化合物；３−ク
ロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー４−α、
α、α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジナミンのようなピリジナミン系化合物；
またその他の化合物としてピペラジン系化合物、モルフ
ォリン系化合物、アントラキノン系化合物、キノキサリ
ン系化合物、クロトン酸系化合物、スルフェン酸系化合
物、尿素系化合物、抗生物質などが挙げられる。

本発明の有害動物防除剤は種々の害虫、有害なダニ類及
びその低有害動物の防除に有効であり、施用は一般に１
〜２０．０００ｐｐｍ　、望ましくは２０〜２．０００
ｐｐｍの有効成分濃度で行なう、これらの有効成分濃度
は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及
び害虫の発生状況等によって適当に変更できる０例えば
、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に
散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度
範囲は上記以下である。

単位面積当たりの施用は１０ａ当たり、有効成分化合物
としては約０．１〜５．０００　ｇ、好ましくは５〜１
．０００　ｇが使用される。しかし、特別の場合にはこ
れらの範囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち
散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジン
グ、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施
用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行なうこ
とができる。

また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え
、その排泄物で有害虫、特に有害昆虫に発生生育を防除
することも可能である。またいわゆる超高濃度少Ｎ敗布
法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ　）により施用
することもできる。この方法においては、活性成分を１
００％含有することが可能である。

１　ハスモンヨトウ 有効成分化合物のそれぞれ製剤品を水に分散させ、８０
０ｐｐｍの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約
１０秒間浸漬し、風乾した。直径９ｅ１ｍのペトリ皿に
湿った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そ
こへ２〜３令のハスモンヨトウ幼虫を放ち、ふたをして
２６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後５日目に生
死を判定し、下記計算式により死出率を求めた。

前記化合物Ｎｌｌ〜８はいずれも死出率１００％を示し
た。

試験例２　コナガ試験 ２〜３令のハスモンヨトつを２〜３令のコナガに代える
こと以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行
ない死出率を求めた。前記化合物阻２及び患５〜７はい
ずれも死出率１００％を示した。

次に本発明の製剤例を記載するが、本発明における化合
物、配合割合、剤型などは記載例のみに限定されるもの
ではない。

製剤例１ （イ）化合動磁２　　　　　　２０重量部（ロ）カオリ
ン　　　　　　　　７２重量部（ハ）リグニンスルホン
酸ソーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とする。

製剤例２ （イ）化合物阻７　　　　　　２０重量部（ロ）Ｎ、Ｎ
’−ジメチルホルムアミド２０重量部 （ハ）ポリオキシエチレンフルキルフェニルエーテル　
　　　　　　　　１０重量部 （ニ）キシレン　　　　　　　　５０重量部以上のもの
を均一に混合、溶解して乳剤とする。

製剤例３ （イ）化合物１１ｈ６　　　　　　　４０重量部（ロ）
オキシレーテッドポリアルキルフェノール　フォスフェ
ート−トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　２
Ｉｉ量部（ハ）シリコーン　　　　　　　０．２重量部
（ニ）ザンサンガム　　　　　　０．１重量部（ホ）エ
チレングリコール　　　　ｓｕｍ部。

（へ）水　　　　　　　　　　５２．７重量部以上のも
のを均一に混合し、粉砕して懸濁剤とする。

製剤例４ （イ）化合動磁５　　　　　　５０重量部（ロ）オキシ
レーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリ
エタノールアミン２重量部 （ハ）シリコーン　　　　　　　０．２重量部（ニ）水
　　　　　　　　　　４７．８重量部以上のものを均一
に混合し、粉砕した原液に更に （ボ）ポリカルボン酸ナトリウム　５重量部（へ）無水
硫酸ナトリウム　　４２．８ｉｆｆｆｆｉ部を加え均一
に混合、乾燥して懸濁剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼｛Ｘは
   互いに独立 してハロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、置換
   されてもよいアルコキシ基であり、ｎは１〜４の整数で
   あり、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｘは
   前述の通りである）、＝ＣＨ−基又は窒素原子である｝
   又は ▲数式、化学式、表等があります▼基 （Ｂは置換されてもよいアルキレン基である）であり、 Ｒ＾１は、水素原子、アルキル基又はアシル基であり、 Ｒ＾２は、メチル基又は置換されてもよいピリジル基で
   あり、 但し、Ｒ＾１が水素原子でかつＲ＾２がメチル基の場合
   、Ｙは４−クロロフェニル基、４−イソブチルフェニル
   基又は４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエ
   トキシ）フェニル基でない〕で表わされるベンゾイルウ
   レア系化合物又はその塩。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼基 （Ｘは互いに独立してハロゲン原子、置換されてもよい
   アルキル基、置換されてもよいアルコキシ基であり、ｎ
   は１〜４の整数であり、Ａは＝Ｃ−基（Ｘは前述の通り
   である）、＝ＣＨ−基又は窒素原子である）又は ▲数式、化学式、表等があります▼基 （Ｂは置換されてもよいアルキレン基である）であり、 Ｒ＾１は、水素原子、アルキル基又はアシル基であり、 Ｒ＾２は、メチル基又は置換されてもよいピリジル基で
   あり、 但し、Ｒ＾１が水素原子でかつＲ＾２がメチル基の場合
   、Ｙは４−クロロフェニル基、４−イソブチルフェニル
   基又は４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエ
   トキシ）フェニル基でない〕で表わされるベンゾイルウ
   レア系化合物又はその塩。 の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴
   とする有害動物防除剤。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼基 （Ｘは互いに独立してハロゲン原子、置換されてもよい
   アルキル基、置換されてもよいアルコキシ基であり、ｎ
   は１〜４の整数であり、Ａは▲数式、化学式、表等があ
   ります▼基（Ｘは前述の通りである）、＝ＣＨ−基又は
   窒素原子である）又は ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｂは置換されて
   もよいアル キレン基である）であり、 Ｒ＾１は、水素原子、アルキル基又はアシル基であり、 Ｒ＾２は、メチル基又は置換されてもよいピリジル基で
   あり、 但し、Ｒ＾１が水素原子でかつＲ＾２がメチル基の場合
   、Ｙは４−クロロフェニル基、４−イソブチルフェニル
   基又は４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエ
   トキシ）フェニル基でない〕で表わされるベンゾイルウ
   レア系化合物を製造する方法において、 （Ａ）２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネートと
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２及びＹは前述の通りである）で表わされ
   る化合物とを反応させるか、又は（Ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２及びＹは前述の通りである）で表わされ
   る化合物と 一般式Ｈａｌ．−Ｒ′ （式中、Ｒ′はアルキル基又はアシル基であり、Ｈａｌ
   ．はハロゲン原子である）で表わされる化合物 とを反応させることを特徴とするベンゾイルウレア系化
   合物の製造方法。