JPH0739430B2 - 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は有害な昆虫類、ダニ類、
線虫類に対して有効な防除作用を示す新規な有機リン化
合物、それらの製造法ならびにそれらの化合物を活性成
分として含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】近年、イミダゾリジニル基を含む有機リ
ン化合物が研究開発されている。例えば、特開昭６１−
２６７５９４号公報および特開平２−７９３号公報に、
これらの化合物の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫と
しての用途が開示されている。しかしながら、これらの
公報には、イミダゾリジン骨格の２位に酸素または硫黄
原子を有する有機リン化合物が開示されているに過ぎな
い。また、これらの化合物の殺虫、殺ダニ、殺線虫効果
は不十分で、必ずしも満足すべきものではない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は従来の
殺虫、殺ダニ、殺線虫剤より効果において優れ、かつ安
全性の高い薬剤を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは有効な殺
虫、殺ダニ、殺線虫剤を開発すべく、イミダゾリジニル
基を含む有機リン化合物を種々合成し、イミダゾリジン
骨格の２位に特定の置換基を有する有機リン化合物の殺
虫、殺ダニ、殺線虫活性の検討を行った結果、一般式
（Ｉ）

【０００５】

【化１３】

【０００６】〔式中Ｒ¹ およびＲ² はそれぞれＣ₁ 〜Ｃ
₄ のアルキル基を示し、ＸはＯ、Ｓ、ＣＨ₂ 、ＣＨ−Ｒ
³ （Ｒ³ はＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基を示す）、ＮＨまた
はＮ−Ｒ⁴ を示し、Ｒ⁴ はＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルキル基（該
アルキル基はアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アル
コキシアルキルオキシ、アルキルアミノおよびハロゲン
からなる群から選ばれる少なくとも１つの基で置換され
ていてもよい）、ハロゲン置換されていてもよいアルケ
ニル基、ハロゲン置換されていてもよいアルキニル基、
リン酸エステル残基、シアノ基、一般式（II）

【０００７】

【化１４】

【０００８】（Ｒ⁵ はハロゲン置換されていてもよいア
ルキル基、アルキルアミノ基を示す）、一般式−（Ｒ⁶)
_n −ＣＯ−Ｒ⁷ （ｎは０または１であり、Ｒ⁶ はアルキ
ル置換されていてもよいメチレン基、アルキル置換され
ていてもよいエチレン基を示し、Ｒ⁷ はハロゲン置換さ
れていてもよいアルキル基、ハロゲン置換されていても
よいアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基
または水素原子を示す）の基を示し、Ｚは一般式Ｎ−Ｒ
⁸ （Ｒ⁸ はニトロ基、シアノ基、ハロゲン置換されてい
てもよいアルキルスルホニル基、トシル基、ハロゲン置
換されていてもよいアルキルカルボニル基を示す）また
は一般式ＮＣ−Ｃ−Ｒ⁹ （Ｒ⁹ はシアノ基、アルコキシ
カルボニル基を示す）を示し、ＡはＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキ
ル基で置換されていてもよいエチレン基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ の
アルキル基で置換されていてもよいトリメチレン基また
は一般式−ＣＨ₂ ＮＲ¹⁰ＣＨ₂ −（Ｒ¹⁰はＣ₁ 〜Ｃ₃ の
アルキル基を示す）を示す〕で表されるが、式中Ｒ¹ お
よびＲ² がそれぞれＣ₁ 〜Ｃ₄ のアルキル基、ＸがＮ
Ｈ、Ｚがシアノイミノ基またはニトロイミノ基、ＡがＣ
₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基で置換されていてもよいエチレン
基またはＣ₁ 〜Ｃ₃ のアルキル基で置換されていてもよ
いトリメチレン基である組合せを除く有機リン化合物
（以下本発明化合物という）が優れた防除効果を示すこ
とを見出して本発明を完成するに至った。

【０００９】これらの有機リン化合物は悪臭、刺激臭が
ほとんどなく、温血動物に対する毒性も低いことから適
用範囲が広く、その有用性は極めて大きい。前記一般式
（Ｉ）で表される有機リン化合物は光学異性体、幾何異
性体などの立体異性体を含む。また前記一般式（Ｉ）で
表される化合物で式中のＸがＮＨのとき、下記の一般式
（Ｉ′）

【００１０】

【化１５】

【００１１】（式中Ｒ¹ 、Ｒ² 、ＺおよびＡは前記のと
おりである）のような互変異性体として存在することが
可能であり本発明化合物に包含される。本発明化合物は
例えば次の (i), (ii), (iii) のような方法によって製
造することができる。

【００１２】

【化１６】

【００１３】前記諸反応は通常−１００〜＋６０℃、好
ましくは−８０〜＋３０℃の温度範囲で行われる。ま
た、これらの反応は脱酸剤の存在下で行われ、脱酸剤と
してはｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、フェ
ニルリチウムなどの有機リチウム化合物；水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、金属ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどの無機塩基；ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシ
ドなどのアルコキシド類；トリエチルアミン、ピリジン
などの有機塩基などが挙げられる。

【００１４】また、これらの反応は溶媒の存在下で行う
のが望ましく、溶媒としてはベンゼン、トリエン、キシ
レン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの環状または非環状脂肪族炭化
水素類；ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；アセ
トニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど
のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミドな
どの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。

【００１５】次に本発明化合物の代表化合物を表１に例
示する。化合物番号は以後の記載において参照する。

【００１６】

【化１７】

【００１７】表１中、「←Ａ──」の欄に於ける「←」
は上記式（Ｉ）中のＸとの結合手を示す。

【００１８】

【化１８】

【００１９】

【化１９】

【００２０】

【化２０】

【００２１】

【化２１】

【００２２】

【化２２】

【００２３】

【化２３】

【００２４】表１の化合物のＩＲおよびＮＭＲは表２の
とおりである。

【００２５】

【化２４】

【００２６】

【化２５】

【００２７】

【化２６】

【００２８】

【化２７】

【００２９】

【化２８】

【００３０】

【化２９】

【００３１】

【化３０】

【００３２】

【化３１】

【００３３】

【化３２】

【００３４】

【化３３】

【００３５】

【化３４】

【００３６】

【化３５】

【００３７】

【化３６】

【００３８】

【化３７】

【００３９】

【化３８】

【００４０】

【化３９】

【００４１】

【化４０】

【００４２】

【化４１】

【００４３】

【化４２】

【００４４】

【化４３】

【００４５】

【化４４】

【００４６】本発明化合物は殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の
有効成分として優れた活性を示す。例えば、コガネムシ
類、ハムシ類、ニジュウヤホシテントウムシ、イネミズ
ゾウムシなどの甲虫目、ヨトウ類、モンシロチョウ、コ
ナガ、ウワバ類、ハマキムシ類、メイチュウ類などの鱗
翅目、ウンカ類、ヨコバイ類、コナジラミ類、アブラム
シ類、カイガラムシ類などの半翅目、チャノキイロアザ
ミウマ、ミナミキイロアザミウマなどのアザミウマ目な
どの農園芸害虫類、カ類、ハエ類、ゴキブリ類、ノミ
類、シラミ類などの衛生害虫類、貯穀害虫類、衣類、家
屋害虫類、ネコブセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類
などの植物寄生性線虫類、ナミハダニ、ニセナミハダ
ニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなどの植物寄生性ダ
ニ類などに対して有効である。また、土壌害虫類に対し
ても有効である。ここに言う土壌害虫としてはナメク
ジ、マイマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジムシ
などのような等脚類などが挙げられる。更に、ジコホル
および有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン
剤抵抗性アブラムシ類、イエバエなどの害虫に対しても
有効である。

【００４７】本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺
土壌害虫組成物の有効成分として使用するに際しては、
そのまま施用することも出来るが、一般的に従来の農薬
の製剤の場合と同様に、農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、
水和剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の
形態に製剤することができる。これらの配合割合は通常
有効成分0.５〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９9.５重
量部である。これらの製剤の実際の使用に際しては、そ
のまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希
釈して使用することができる。

【００４８】ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すれば
よい。担体としては固体担体と液体担体に分けられる。
固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木
粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カオリ
ン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻
土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末な
どの鉱物性粉末などが挙げられる。液体担体としては、
水；メチルアルコール、エチレングリコールなどのアル
コール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン
類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類；ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類；キシレ
ン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シク
ロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素
類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭
化水素類；ジメチルホルムアミドなどのアミド類；酢酸
エチル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル
類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホ
キシドなどの含硫黄化合物などが挙げられる。また、必
要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長
調整剤などと混用または併用して使用することができ、
この場合に一層優れた効果を示すこともある。

【００４９】例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫
剤としてはＤＤＶＰ、ダイアジノン、マラチオン、フェ
ニトロチオン、プロチオフォス、ジオキサベンゾフォ
ス、アセフェートなどの有機リン酸エステル化合物；カ
ルバリル、プロポキスル、オキサミル、カルボフラン、
メソミルなどのカーバメート系化合物；ジコホル、テト
ラジホンなどの有機塩素系化合物；シヘキサチン、フェ
ンブタチンオキサイドなどの有機金属系化合物：フェン
バレレート、パーメスリン、デルタメスリン、ビフェン
トリンなどのピレスロイド系化合物；ジフルベンズロ
ン、テフルベンズロン、クロルフルアズロンなどのウレ
ア系化合物；ブプロフェジン、ヘキシチアゾクスなどの
複素環式化合物；またその他の化合物として、ジニトロ
系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、アミジン系
化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、
ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などの微生物農薬などと混
用または併用して使用することもできる。

【００５０】例えば殺菌剤としては、イプロベンホス、
エジフェンホス、フォセチルなどの有機リン系化合物；
オキシキノリン銅、テレフタル酸銅などの有機銅系化合
物；フタライド、クロロタロニルなどの有機塩素系化合
物；マンネブ、ジネブ、プロピネブなどのジチオカーバ
メート系化合物；イプロジオン、ビンクロゾリン、プロ
シミドンなどのジカルボキシイミド系化合物；トリアジ
メフォン、ビテルタノール、エタコナゾール、プロピコ
ナゾール、ペンコナゾールなどのアゾール系化合物；チ
オファネートメチル、ベノミルなどのベンズイミダゾー
ル系化合物；フェナリモル、フルトリアホルなどのカル
ビノール系化合物；メプロニル、フルトラニルなどのベ
ンズアニリド系化合物；メタラキシル、オキサジキシル
などのフェニルアミド系化合物；またその他の化合物と
してピペラジン系化合物、キノキサリン系化合物、モル
フォリン系化合物、アントラキノン系化合物、スルフェ
ン酸系化合物、クロトン酸系化合物、尿素系化合物、抗
生物質などが挙げられる。

【００５１】前記のとおり、本発明化合物を活性成分と
して含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は種々の有害昆虫
類、有害ダニ類、有害線虫類、有害土壌害虫類の防除に
有効であり、施用は一般に１〜20,000ppm 、望ましくは
２０〜2,000 ppm の有効成分濃度で行う。これらの有効
成分濃度は、製剤の形態および施用する方法、目的、時
期、場所および害虫の発生状況等によって適当に変更で
きる。例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液
を発生場所に散布しても防除できることから、水中での
有効成分濃度範囲は上記以下である。単位面積当たりの
施用量は１０ａ当たり、有効成分化合物として約0.１〜
5,000ｇ、好ましくは１０〜1,000 ｇが使用される。し
かし、特別の場合には、これらの範囲を逸脱することも
可能である。

【００５２】本発明化合物を含有する種々の製剤、また
はその希釈剤の施用は、通常一般に行われている施用方
法すなわち、散布（例えば、散布、噴霧、ミステイン
グ、アトマイジング、散粒、水面施用等）土壌施用（混
入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、毒餌
等により行うことができる。また家畜に対して前記有効
成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特
に有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。ま
た、いわゆる超高濃度少量散布法により施用することも
できる。この方法においては、活性成分を１００％含有
することが可能である。

【００５３】

【実施例】次に合成例を挙げて本発明化合物の製造法を
さらに詳細に説明する。 合成例１ Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル（３−エチル−２−ニト
ロイミノ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレート
（化合物番号２）Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル（２−
ニトロイミノ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレ
ート2.００ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlに
溶解させた後、６０％水素化ナトリウム0.３２ｇを徐々
に加えた。その後この溶液を０〜５℃に冷却し、ヨウ化
エチル1.２７ｇを徐々に滴下した。滴下終了後、ゆっく
り室温にもどし、さらに１２時間撹拌して反応を終了し
た。反応終了後、氷水へ投入し、ジクロロメタンで抽出
した。ジクロロメタン層を水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、ジクロロメタンを減圧留去後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル）を用い
て精製して油状の表題化合物0.５０ｇを得た。 合成例２ Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル（３−メチル−２−シア
ノイミノ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレート
（化合物番号３）６０％水素化ナトリウム0.４４ｇおよ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０mlの混合物に１−
メチル−２−シアノイミノイミダゾリジン1.２４ｇを徐
々に添加した。しばらくしてＯ−エチル−Ｓ−ｎ−プロ
ピルホスホロクロライドチオレートの８8.２％トルエン
溶液2.７６ｇを徐々に滴下した。滴下終了後、反応液を
氷水へ投入し、クロロホルムで抽出した。クロロホルム
層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、クロロホ
ルムを減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶媒＝クロロホルム：メタノール＝９７：３）を用
いて精製して油状の表題化合物1.５０ｇを得た。 合成例３ Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル（２−メタンスルホニル
イミノ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレート
（化合物番号９）２−メタンスルホニルイミノイミダゾ
リジン2.０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlに
溶解させた後、この溶液を０℃まで冷却し、６０％水素
化ナトリウム1.０２ｇを徐々に加えた。その後、Ｏ−エ
チル−Ｓ−ｎ−プロピルホスホロクロライドチオレート
の８8.２％トルエン溶液3.００ｇを徐々に滴下した。滴
下終了後、ゆっくりと室温にもどし、さらに１２時間反
応した。反応終了後、反応液を氷水に投入し、１０％塩
酸溶液で中性にした後、クロロホルムで抽出した。クロ
ロホルム層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
クロロホルムを減圧留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒＝クロロホルム：メタノール＝９７：
３）を用いて精製して油状の表題化合物2.２０ｇを得
た。 合成例４ Ｏ−エチル−Ｓ−sec −ブチル（３−メトキシメチル−
２−シアノイミノ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチ
オレート（化合物番号２９）Ｏ−エチル−Ｓ−sec −ブ
チル（２−シアノイミノ−１−イミダゾリジニル）ホス
ホノチオレート1.５０ｇをテトラヒドロフラン２０mlに
溶解させた後、この溶液を冷却して液温を０〜５℃に保
ち、６０％水素化ナトリウム0.２５ｇを徐々に加えた。
３０分後クロロメチルメチルエーテル0.５０ｇを滴下し
て加えた。滴下終了後、ゆっくり室温にもどし、さらに
３時間撹拌して反応を終了した。

【００５４】反応終了後、氷水に投入し、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒：クロロホルム）を用いて
精製して油状の表題化合物1.１０ｇを得た。次に具体的
な製剤例を示すが、添加する担体、界面活性剤などはこ
れらの例に挙げられたものに限定されるものではない。
なお、以下に「部」とあるのは「重量部」を意味する。
製剤例１（水和剤）化合物番号１の化合物２０部、酸性
白土５６部、ホワイトカーボン１５部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム４部およびポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル５部を均一に混合粉砕して水和剤を得
た。製剤例２（乳剤）化合物番号２の化合物２０部にキ
シレン７５部を加え、これに乳化剤としてニューカルゲ
ンＳＴ−２０（竹本油脂製）５部を加え、混合溶解して
乳剤を得た。製剤例３（粒剤）化合物番号１の化合物５
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベントナイト３０部お
よびクレー６１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく煉
り合わせた後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００５５】次に本発明化合物の殺虫、殺ダニ、殺線虫
効果を試験例によって示す。試験例１製剤例２によって
得られた乳剤を水で５００ppm および５０ppm に希釈
し、白菜葉に散布した。風乾後タテ２１cm×ヨコ１３cm
×フカサさ３cmのプラスチック容器に入れ、ハスモンヨ
トウ３令幼虫を１０頭放し、２６℃の定温室に置き、２
日後に幼虫の生死を調べ、死虫率を求めた（２反覆）。
結果を表３に示す。

【００５６】 表３の比較化合物Ａは次の式で表される化合物である。

【００５７】

【化４５】

【００５８】試験例２ 製剤例２によって得られた乳剤を水で５００ppm に希釈
し、イネ苗を１０秒間浸漬して風乾後、湿った脱脂綿で
根部をつつんで試験管に入れ、ツマグロヨコバイ２令幼
虫を１０頭放し、管口をガーゼで蓋をして、２６℃の定
温室に置き、２日後に幼虫の生死を調べ死虫率を求めた
（２反復）。結果を表４に示す。

【００５９】 表４の比較化合物Ａは第３表の比較化合物Ａと同じであ
る。試験例３（３×５）ｃｍに切り取ったインゲン葉片
の裏側を上面にして、葉が乾燥するのを防ぐために水で
湿らせたろ紙上に置き、１葉片当たり２０頭のカンザワ
ハダニ雌成虫を接種した。接種２４時間後に、製剤例２
によって得られた乳剤を水で５００ｐｐｍおよび５０ｐ
ｐｍに希釈した薬液を、散布した。風乾後、２６℃の定
温室内に静置し、２４時間後に生死虫数を調査して、死
虫率を算出した（２反復）。

【００６０】結果を表５に示す。 表５の比較化合物Ａは表３の比較化合物Ａと同じであ
る。試験例４５０００分の１アールポットにネコブセン
チュウ汚染土を詰め、製剤例３によって得られた粒剤を
１アール当たり有効成分量として２５０ｇおよび２５ｇ
土壌混和処理した。処理２日後に３〜４葉期のトマト苗
を移植し、２５日後にネコブの着生程度を調査した（２
反復）。

【００６１】ネコブ着生程度は下記の評価基準に従っ
た。 ０ ネコブ着生なし １ ネコブ着生少 ２ ネコブ着生中 ３ ネコブ着生多 ４ ネコブ着生甚 結果を表６に示す。

【００６２】 表６中の比較化合物Ａは表３の比較化合物Ａと同じであ
り、比較化合物Ｂは次の式で表される化合物である。

【００６３】

【化４６】

【００６４】

【発明の効果】式（Ｉ）で表される本発明化合物は有害
な昆虫類、ダニ類および線虫類に対して有効な防除効果
を有し、また悪臭、刺激臭がほとんどなく、温血動物に
対する毒性が低い、新規な殺虫、殺ダニ、殺線虫剤とし
て利用される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 9/6506 9155−4Ｈ 9/6512 9155−4Ｈ 9/6521 9155−4Ｈ 9/653 9155−4Ｈ 9/6539 9155−4Ｈ

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれＣ_１〜Ｃ_４のアルキル
   基を示し、ＸはＯ、Ｓ、ＣＨ_２、ＣＨ−Ｒ^３（Ｒ^３はＣ
   _１〜Ｃ_３のアルキル基を示す）、ＮＨまたはＮ−Ｒ^４を
   示し、Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基（該アルキル基は
   アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルコキシアルキ
   ルオキシ、アルキルアミノおよびハロゲンからなる群か
   ら選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよ
   い）、ハロゲン置換されていてもよいアルケニル基、ハ
   ロゲン置換されていてもよいアルキニル基、リン酸エス
   テル残基、シアノ基、一般式（ＩＩ） 【化２】 （Ｒ^５はハロゲン置換されていてもよいアルキル基、ア
   ルキルアミノ基を示す）、一般式−（Ｒ^６）_ｎ−ＣＯ−
   Ｒ^７（ｎは０または１であり、Ｒ^６はアルキル置換され
   ていてもよいメチレン基、アルキル置換されていてもよ
   いエチレン基を示し、Ｒ^７はハロゲン置換されていても
   よいアルキル基、ハロゲン置換されていてもよいアルコ
   キシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基または水素
   原子を示す）の基を示し、Ｚは一般式Ｎ−Ｒ^８（Ｒ^８は
   ニトロ基、シアノ基、ハロゲン置換されていてもよいア
   ルキルスルホニル基、トシル基、ハロゲン置換されてい
   てもよいアルキルカルボニル基を示す）または一般式Ｎ
   Ｃ−Ｃ−Ｒ^９（Ｒ^９はシアノ基、アルコキシカルボニル
   基を示す）を示し、ＡはＣ_１〜Ｃ_３のアルキル基で置換
   されていてもよいエチレン基、Ｃ_１〜Ｃ_３のアルキル基
   で置換されていてもよいトリメチレン基または一般式−
   ＣＨ_２ＮＲ^１０ＣＨ_２−（Ｒ^１０はＣ_１〜Ｃ_３のアルキ
   ル基を示す）の基を示す〕で表されるが、式中Ｒ^１およ
   びＲ^２がそれぞれＣ_１〜Ｃ_４のアルキル基、ＸがＮＨ、
   Ｚがシアノイミノ基またはニトロイミノ基、ＡがＣ_１〜
   Ｃ_３のアルキル基で置換されていてもよいエチレン基ま
   たはＣ_１〜Ｃ_３のアルキル基で置換されていてもよいト
   リメチレン基である組合せを除く有機リン化合物。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の有機リン化合物を活性
   成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ、殺
   線虫剤。