JPH04217991A - 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 - Google Patents

有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤

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JPH04217991A
JPH04217991A JP3075327A JP7532791A JPH04217991A JP H04217991 A JPH04217991 A JP H04217991A JP 3075327 A JP3075327 A JP 3075327A JP 7532791 A JP7532791 A JP 7532791A JP H04217991 A JPH04217991 A JP H04217991A
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勝美 南條
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信弥 逸見
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有害な昆虫類、ダニ類、
線虫類に対して有効な防除作用を示す新規な有機リン化
合物、それらの製造法ならびにそれらの化合物を活性成
分として含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】近年、イミダゾリジニル基を含む有機リ
ン化合物が研究開発されている。例えば、特開昭６１−
２６７５９４号公報および特開平２−７９３号公報に、
これらの化合物の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫と
しての用途が開示されている。しかしながら、これらの
公報には、イミダゾリジン骨格の２位に酸素または硫黄
原子を有する有機リン化合物が開示されているに過ぎな
い。また、これらの化合物の殺虫、殺ダニ、殺線虫効果
は不十分で、必ずしも満足すべきものではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は従来の
殺虫、殺ダニ、殺線虫剤より効果において優れ、かつ安
全性の高い薬剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは有効な殺虫
、殺ダニ、殺線虫剤を開発すべく、イミダゾリジニル基
を含む有機リン化合物を種々合成し、イミダゾリジン骨
格の２位に特定の置換基を有する有機リン化合物の殺虫
、殺ダニ、殺線虫活性の検討を行った結果、一般式（Ｉ
）
【０００５】
【化１３】
【０００６】〔式中Ｒ１　およびＲ２　はそれぞれＣ１
　〜Ｃ４　のアルキル基を示し、ＸはＯ、Ｓ、ＣＨ２　
、ＣＨ−Ｒ３　（Ｒ３　はＣ１　〜Ｃ３　のアルキル基
を示す）、ＮＨまたはＮ−Ｒ４　を示し、Ｒ４　はＣ１
　〜Ｃ４　のアルキル基（該アルキル基はアルコキシ、
アルキルチオ、シアノ、アルコキシアルキルオキシ、ア
ルキルアミノおよびハロゲンからなる群から選ばれる少
なくとも１つの基で置換されていてもよい）、ハロゲン
置換されていてもよいアルケニル基、ハロゲン置換され
ていてもよいアルキニル基、リン酸エステル残基、シア
ノ基、一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化１４】
【０００８】（Ｒ５　はハロゲン置換されていてもよい
アルキル基、アルキルアミノ基を示す）、一般式−（Ｒ
６）ｎ　−ＣＯ−Ｒ７　（ｎは０または１であり、Ｒ６
　はアルキル置換されていてもよいメチレン基、アルキ
ル置換されていてもよいエチレン基を示し、Ｒ７　はハ
ロゲン置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン置換
されていてもよいアルコキシ基、アルキルチオ基、アル
キルアミノ基または水素原子を示す）の基を示し、Ｚは
一般式Ｎ−Ｒ８　（Ｒ８　はニトロ基、シアノ基、ハロ
ゲン置換されていてもよいアルキルスルホニル基、トシ
ル基、ハロゲン置換されていてもよいアルキルカルボニ
ル基を示す）または一般式ＮＣ−Ｃ−Ｒ９　（Ｒ９　は
シアノ基、アルコキシカルボニル基を示す）を示し、Ａ
はＣ１　〜Ｃ３　のアルキル基で置換されていてもよい
エチレン基、Ｃ１　〜Ｃ３　のアルキル基で置換されて
いてもよいトリメチレン基または一般式−ＣＨ２　ＮＲ
１０ＣＨ２　−（Ｒ１０はＣ１　〜Ｃ３　のアルキル基
を示す）を示す〕で表されるが、式中Ｒ１　およびＲ２
　がそれぞれＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基、ＸがＮＨ、
Ｚがシアノイミノ基またはニトロイミノ基、ＡがＣ１　
〜Ｃ３　のアルキル基で置換されていてもよいエチレン
基またはＣ１　〜Ｃ３　のアルキル基で置換されていて
もよいトリメチレン基である組合せを除く有機リン化合
物（以下本発明化合物という）が優れた防除効果を示す
ことを見出して本発明を完成するに至った。
【０００９】これらの有機リン化合物は悪臭、刺激臭が
ほとんどなく、温血動物に対する毒性も低いことから適
用範囲が広く、その有用性は極めて大きい。前記一般式
（Ｉ）で表される有機リン化合物は光学異性体などの立
体異性体を含む。また前記一般式（Ｉ）で表される化合
物で式中のＸがＮＨのとき、下記の一般式（Ｉ′）
【０
０１０】
【化１５】
【００１１】（式中Ｒ１　、Ｒ２　、ＺおよびＡは前記
のとおりである）のような互変異性体として存在するこ
とが可能であり本発明化合物に包含される。本発明化合
物は例えば次の　（ｉ），　（ｉｉ），　（ｉｉｉ）　
のような方法によって製造することができる。
【００１２】
【化１６】
【００１３】前記諸反応は通常−１００〜＋６０℃、好
ましくは−８０〜＋３０℃の温度範囲で行われる。また
、これらの反応は脱酸剤の存在下で行われ、脱酸剤とし
てはｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、フェニ
ルリチウムなどの有機リチウム化合物；水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、金属ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどの無機塩基；ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド
などのアルコキシド類；トリエチルアミン、ピリジンな
どの有機塩基などが挙げられる。
【００１４】また、これらの反応は溶媒の存在下で行う
のが望ましく、溶媒としてはベンゼン、トリエン、キシ
レン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの環状または非環状脂肪族炭化
水素類；ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；アセ
トニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど
のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミドな
どの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。
【００１５】次に本発明化合物の代表化合物を表１に例
示する。化合物番号は以後の記載において参照する。
【００１６】
【化１７】
【００１７】表１中、「←Ａ──」の欄に於ける「←」
は上記式（Ｉ）中のＸとの結合手を示す。
【００１８】
【化１８】
【００１９】
【化１９】
【００２０】
【化２０】
【００２１】
【化２１】
【００２２】
【化２２】
【００２３】
【化２３】
【００２４】表１の化合物のＩＲおよびＮＭＲは表２の
とおりである。
【００２５】
【化２４】
【００２６】
【化２５】
【００２７】
【化２６】
【００２８】
【化２７】
【００２９】
【化２８】
【００３０】
【化２９】
【００３１】
【化３０】
【００３２】
【化３１】
【００３３】
【化３２】
【００３４】
【化３３】
【００３５】
【化３４】
【００３６】
【化３５】
【００３７】
【化３６】
【００３８】
【化３７】
【００３９】
【化３８】
【００４０】
【化３９】
【００４１】
【化４０】
【００４２】
【化４１】
【００４３】
【化４２】
【００４４】
【化４３】
【００４５】
【化４４】
【００４６】本発明化合物は殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の
有効成分として優れた活性を示す。例えば、コガネムシ
類、ハムシ類、ニジュウヤホシテントウムシ、イネミズ
ゾウムシなどの甲虫目、ヨトウ類、モンシロチョウ、コ
ナガ、ウワバ類、ハマキムシ類、メイチュウ類などの鱗
翅目、ウンカ類、ヨコバイ類、コナジラミ類、アブラム
シ類、カイガラムシ類などの半翅目、チャノキイロアザ
ミウマ、ミナミキイロアザミウマなどのアザミウマ目な
どの農園芸害虫類、カ類、ハエ類、ゴキブリ類、ノミ類
、シラミ類などの衛生害虫類、貯穀害虫類、衣類、家屋
害虫類、ネコブセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類な
どの植物寄生性線虫類、ナミハダニ、ニセナミハダニ、
カンザワハダニ、ミカンハダニなどの植物寄生性ダニ類
などに対して有効である。また、土壌害虫類に対しても
有効である。ここに言う土壌害虫としてはナメクジ、マ
イマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジムシなどの
ような等脚類などが挙げられる。更に、ジコホルおよび
有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン剤抵抗
性アブラムシ類、イエバエなどの害虫に対しても有効で
ある。
【００４７】本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺
土壌害虫組成物の有効成分として使用するに際しては、
そのまま施用することも出来るが、一般的に従来の農薬
の製剤の場合と同様に、農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、
水和剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の
形態に製剤することができる。これらの配合割合は通常
有効成分０．５〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．
５重量部である。これらの製剤の実際の使用に際しては
、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度
に希釈して使用することができる。
【００４８】ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すれば
よい。担体としては固体担体と液体担体に分けられる。 固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木
粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カオリン
、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土
、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末など
の鉱物性粉末などが挙げられる。液体担体としては、水
；メチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類
；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；
ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類；キシレン、ト
リメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキ
サン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロ
ロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類
；ジメチルホルムアミドなどのアミド類；酢酸エチル、
脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセト
ニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなど
の含硫黄化合物などが挙げられる。また、必要に応じて
他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤
、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤など
と混用または併用して使用することができ、この場合に
一層優れた効果を示すこともある。
【００４９】例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫
剤としてはＤＤＶＰ、ダイアジノン、マラチオン、フェ
ニトロチオン、プロチオフォス、ジオキサベンゾフォス
、アセフェートなどの有機リン酸エステル化合物；カル
バリル、プロポキスル、オキサミル、カルボフラン、メ
ソミルなどのカーバメート系化合物；ジコホル、テトラ
ジホンなどの有機塩素系化合物；シヘキサチン、フェン
ブタチンオキサイドなどの有機金属系化合物：フェンバ
レレート、パーメスリン、デルタメスリン、ビフェント
リンなどのピレスロイド系化合物；ジフルベンズロン、
テフルベンズロン、クロルフルアズロンなどのウレア系
化合物；ブプロフェジン、ヘキシチアゾクスなどの複素
環式化合物；またその他の化合物として、ジニトロ系化
合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、アミジン系化合
物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、ＢＴ
剤、昆虫病原ウイルス剤などの微生物農薬などと混用ま
たは併用して使用することもできる。
【００５０】例えば殺菌剤としては、イプロベンホス、
エジフェンホス、フォセチルなどの有機リン系化合物；
オキシキノリン銅、テレフタル酸銅などの有機銅系化合
物；フタライド、クロロタロニルなどの有機塩素系化合
物；マンネブ、ジネブ、プロピネブなどのジチオカーバ
メート系化合物；イプロジオン、ビンクロゾリン、プロ
シミドンなどのジカルボキシイミド系化合物；トリアジ
メフォン、ビテルタノール、エタコナゾール、プロピコ
ナゾール、ペンコナゾールなどのアゾール系化合物；チ
オファネートメチル、ベノミルなどのベンズイミダゾー
ル系化合物；フェナリモル、フルトリアホルなどのカル
ビノール系化合物；メプロニル、フルトラニルなどのベ
ンズアニリド系化合物；メタラキシル、オキサジキシル
などのフェニルアミド系化合物；またその他の化合物と
してピペラジン系化合物、キノキサリン系化合物、モル
フォリン系化合物、アントラキノン系化合物、スルフェ
ン酸系化合物、クロトン酸系化合物、尿素系化合物、抗
生物質などが挙げられる。
【００５１】前記のとおり、本発明化合物を活性成分と
して含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は種々の有害昆虫
類、有害ダニ類、有害線虫類、有害土壌害虫類の防除に
有効であり、施用は一般に１〜２０，０００ｐｐｍ　、
望ましくは２０〜２，０００　ｐｐｍ　の有効成分濃度
で行う。これらの有効成分濃度は、製剤の形態および施
用する方法、目的、時期、場所および害虫の発生状況等
によって適当に変更できる。例えば、水生有害虫の場合
、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除でき
ることから、水中での有効成分濃度範囲は上記以下であ
る。単位面積当たりの施用量は１０ａ当たり、有効成分
化合物として約０．１〜　５，０００ｇ、好ましくは１
０〜１，０００　ｇが使用される。しかし、特別の場合
には、これらの範囲を逸脱することも可能である。
【００５２】本発明化合物を含有する種々の製剤、また
はその希釈剤の施用は、通常一般に行われている施用方
法すなわち、散布（例えば、散布、噴霧、ミステイング
、アトマイジング、散粒、水面施用等）土壌施用（混入
、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、毒餌等
により行うことができる。また家畜に対して前記有効成
分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に
有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。また
、いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもで
きる。この方法においては、活性成分を１００％含有す
ることが可能である。
【００５３】
【実施例】次に合成例を挙げて本発明化合物の製造法を
さらに詳細に説明する。 合成例１ Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル（３−エチル−２−ニト
ロイミノ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレート
（化合物番号２）Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル（２−
ニトロイミノ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレ
ート２．００ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ
ｌに溶解させた後、６０％水素化ナトリウム０．３２ｇ
を徐々に加えた。その後この溶液を０〜５℃に冷却し、
ヨウ化エチル１．２７ｇを徐々に滴下した。滴下終了後
、ゆっくり室温にもどし、さらに１２時間撹拌して反応
を終了した。反応終了後、氷水へ投入し、ジクロロメタ
ンで抽出した。ジクロロメタン層を水洗後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ジクロロメタンを減圧留去後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル
）を用いて精製して油状の表題化合物０．５０ｇを得た
。 合成例２ Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル（３−メチル−２−シア
ノイミノ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレート
（化合物番号３）６０％水素化ナトリウム０．４４ｇお
よびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌの混合物に
１−メチル−２−シアノイミノイミダゾリジン１．２４
ｇを徐々に添加した。しばらくしてＯ−エチル−Ｓ−ｎ
−プロピルホスホロクロライドチオレートの８８．２％
トルエン溶液２．７６ｇを徐々に滴下した。滴下終了後
、反応液を氷水へ投入し、クロロホルムで抽出した。ク
ロロホルム層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、クロロホルムを減圧留去後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒＝クロロホルム：メタノール＝９７
：３）を用いて精製して油状の表題化合物１．５０ｇを
得た。 合成例３ Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル（２−メタンスルホニル
イミノ−１−イミダゾリジニル）ホスホノチオレート（
化合物番号９）２−メタンスルホニルイミノイミダゾリ
ジン２．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ
に溶解させた後、この溶液を０℃まで冷却し、６０％水
素化ナトリウム１．０２ｇを徐々に加えた。その後、Ｏ
−エチル−Ｓ−ｎ−プロピルホスホロクロライドチオレ
ートの８８．２％トルエン溶液３．００ｇを徐々に滴下
した。滴下終了後、ゆっくりと室温にもどし、さらに１
２時間反応した。反応終了後、反応液を氷水に投入し、
１０％塩酸溶液で中性にした後、クロロホルムで抽出し
た。クロロホルム層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、クロロホルムを減圧留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒＝クロロホルム：メタノール
＝９７：３）を用いて精製して油状の表題化合物２．２
０ｇを得た。 合成例４ Ｏ−エチル−Ｓ−ｓｅｃ　−ブチル（３−メトキシメチ
ル−２−シアノイミノ−１−イミダゾリジニル）ホスホ
ノチオレート（化合物番号２９）Ｏ−エチル−Ｓ−ｓｅ
ｃ　−ブチル（２−シアノイミノ−１−イミダゾリジニ
ル）ホスホノチオレート１．５０ｇをテトラヒドロフラ
ン２０ｍｌに溶解させた後、この溶液を冷却して液温を
０〜５℃に保ち、６０％水素化ナトリウム０．２５ｇを
徐々に加えた。 ３０分後クロロメチルメチルエーテル０．５０ｇを滴下
して加えた。滴下終了後、ゆっくり室温にもどし、さら
に３時間撹拌して反応を終了した。
【００５４】反応終了後、氷水に投入し、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒：クロロホルム）を用いて
精製して油状の表題化合物１．１０ｇを得た。次に具体
的な製剤例を示すが、添加する担体、界面活性剤などは
これらの例に挙げられたものに限定されるものではない
。 なお、以下に「部」とあるのは「重量部」を意味する。 製剤例１（水和剤）化合物番号１の化合物２０部、酸性
白土５６部、ホワイトカーボン１５部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム４部およびポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル５部を均一に混合粉砕して水和剤を得
た。製剤例２（乳剤）化合物番号２の化合物２０部にキ
シレン７５部を加え、これに乳化剤としてニューカルゲ
ンＳＴ−２０（竹本油脂製）５部を加え、混合溶解して
乳剤を得た。製剤例３（粒剤）化合物番号１の化合物５
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベントナイト３０部お
よびクレー６１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく煉
り合わせた後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
【００５５】次に本発明化合物の殺虫、殺ダニ、殺線虫
効果を試験例によって示す。試験例１製剤例２によって
得られた乳剤を水で５００ｐｐｍ　および５０ｐｐｍ　
に希釈し、白菜葉に散布した。風乾後タテ２１ｃｍ×ヨ
コ１３ｃｍ×フカサさ３ｃｍのプラスチック容器に入れ
、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放し、２６℃の定温
室に置き、２日後に幼虫の生死を調べ、死虫率を求めた
（２反覆）。 結果を表３に示す。
【００５６】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　表　　３　　　　化合物番号　　　　　　　　　
　有効成分濃度（ｐｐｍ）　　　　　　　　　　　　死
虫率（％）　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　
　　３　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　７０　　　　　　　　４　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０　　　　　
　　　５　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９０　　　　　　　　６　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　　　７　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　９　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０　　　　　
　１０　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０　　　　　　１４　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　
１５　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９０　　　　　　１６　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　　１
７　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　６０　　　　　　１８　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　２０　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９０　　　　　　２１　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　２６　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１０　　　　　　２７　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　２９　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２０　　　　　　３０　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１００　　　　　　３１　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
０　　　　　　３２　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１０　　　　　　３３　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０
　　　　　　３４　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００　　　　　　３５　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０　　
　　　　３６　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２０　　　　　　３７　　　　　　　
　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　
　　　３８　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５０　　　　　　３９　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０　　　　
　　４０　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０　　　　　　４１　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　４４　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９０　　　　　　４５　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　　
４６　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００　　　　　　４７　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　４９
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　　　　５１
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５０　　　　　　５３　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１０　　　　比較化合物
Ａ　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　
　　　無処理　　　　　　　　　　　　　　　　　　─
──　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０表３の比較化合物Ａは次の式で表される化合物
である。
【００５７】
【化４５】
【００５８】試験例２ 製剤例２によって得られた乳剤を水で５００ｐｐｍ　に
希釈し、イネ苗を１０秒間浸漬して風乾後、湿った脱脂
綿で根部をつつんで試験管に入れ、ツマグロヨコバイ２
令幼虫を１０頭放し、管口をガーゼで蓋をして、２６℃
の定温室に置き、２日後に幼虫の生死を調べ死虫率を求
めた（２反復）。結果を表４に示す。
【００５９】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　表　　４　　　　化合物番号　　　　　　　　　
　有効成分濃度（ｐｐｍ）　　　　　　　　　　　　死
虫率（％）　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１００　　　　　　　　３　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　４　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　　　５　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　　　９　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００　　　　　　１０　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００　　　　　　１１　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００　　　　　　１４　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　１５
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　
　　１６　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　１７　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００　　　　　　１８　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１００　　　　　　１９　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１００　　　　　　２０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　２１　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　２６　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　２７　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００　　　　　　２８　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　２９　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００　　　　　　３０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　３１　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　
３２　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　
　　　　３３　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００　　　　　　３４　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１００　　　　　　３５　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１００　　　　　　３７　　　　　　　
　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１００　　　　　　３８　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　４
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　
　　　４１　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　４４　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１００　　　　　　４５　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００　　　　　　４６　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００　　　　　　４７　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　４９
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　
　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　５１　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１００　　　　　　５３　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１００　　　　比較化合物Ａ　　　　　　　
　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１００　　　　無処理　　　　　　　　　　
　　　　　　　　───　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０表４の比較化合物Ａは第３
表の比較化合物Ａと同じである。 試験例３ （３×５）ｃｍに切り取ったインゲン葉片の裏側を上面
にして、葉が乾燥するのを防ぐために水で湿らせたろ紙
上に置き、１葉片当たり２０頭のカンザワハダニ雌成虫
を接種した。接種２４時間後に、製剤例２によって得ら
れた乳剤を水で５００ｐｐｍ　および５０ｐｐｍ　に希
釈した薬液を、散布した。風乾後、２６℃の定温室内に
静置し、２４時間後に生死虫数を調査して、死虫率を算
出した（２反復）。
【００６０】結果を表５に示す。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　表　　５　　　　化合物番号　　　　　　　　　
　有効成分濃度（ｐｐｍ）　　　　　　　　　　　　死
虫率（％）　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　
　　２　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０　　　　　　　　３　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０　　　　
　　　　４　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２０　　　　　　　　５　　　　　　　
　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０　　　
　　　　　６　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５０　　　　　　　　７　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　
　　　　　　９　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　６０　　　　　　１０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０　　
　　　　１１　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　８０　　　　　　１２　　　　　　　
　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　
　　　　１４　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　８０　　　　　　１５　　　　　　　
　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　
　　　１６　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０　　　　　　１７　　　　　　　
　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　
　　　１８　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９０　　　　　　１９　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　
　　　２０　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０　　　　　　２６　　　　　　　
　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　
　　　２７　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２０　　　　　　２８　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　　
　　２９　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５０　　　　　　３０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　
　３１　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１０　　　　　　３２　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　
　３３　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０　　　　　　３４　　　　　　　　　
　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　
　３５　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１０　　　　　　３６　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　　　　
３７　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０　　　　　　３８　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　　３
９　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０　　　　　　４０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　　　　４
１　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　８０　　　　　　４４　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　　　　４５
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１０　　　　　　４６　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　　４７　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２０　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　５１　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１０　　　　　　５３　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　比較化合物
Ａ　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　
　　　無処理　　　　　　　　　　　　　　　　　　─
──　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０表５の比較化合物Ａは表３の比較化合物Ａと同
じである。試験例４５０００分の１アールポットにネコ
ブセンチュウ汚染土を詰め、製剤例３によって得られた
粒剤を１アール当たり有効成分量として２５０ｇおよび
２５ｇ土壌混和処理した。処理２日後に３〜４葉期のト
マト苗を移植し、２５日後にネコブの着生程度を調査し
た（２反復）。
【００６１】ネコブ着生程度は下記の評価基準に従った
。 ０　　　　　　　　　　ネコブ着生なし１　　　　　　
　　　　ネコブ着生少 ２　　　　　　　　　　ネコブ着生中 ３　　　　　　　　　　ネコブ着生多 ４　　　　　　　　　　ネコブ着生甚 結果を表６に示す。
【００６２】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　表　　６　　　　化合物番号　　　　　　　　有
効成分量（ｇ／アール）　　　　　　ネコブ着生程度　
　　　　　　　１　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　３　　　　　　　　２　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２　　
　　　　　　３　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０　　　　　　　　４　　　　　　
　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　
　　　　　５　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１　　　　　　　　６　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３　　　　
　　　　７　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１　　　　　　　　８　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　　
　　　９　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５０
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０　　　　　　１０　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　　　１
２　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５０　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３　　　　　　１４　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　１５　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０　　　　　　１６　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１　　　　　　１７　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　
　　　　１８　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０　　　　　　２０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　
　２１　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５０　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３　　　　　　２５　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３　　　　　　２６
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５０　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　０　　　　　　２７　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　２９　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
　　　　　　３０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　０　　　　　　３１　　　　　　
　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　
　　　３３　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２　　　　　　３４　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　
３５　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５０　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０　　　　　　３６　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　　　３７　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０　　　　　　３８　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０　　　　　　３９　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　
　　　　　４０　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０　　　　　　４１　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　
　　４３　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５０
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３　　　　　　４４　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　４
５　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５０　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３　　　　　　４７　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３　　　　　　４９　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　０　　　　　　５１　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　
　　　　５３　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０　　　　　　５４　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１　　　　比
較化合物Ａ　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２　　　　比較化合物Ｂ　　　　　　　　　　　　２
５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２５　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１　　　　無処理　　　　　　　　　
　　　　　　　　　───　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　４表６中の比較化合物Ａは表３
の比較化合物Ａと同じであり、比較化合物Ｂは次の式で
表される化合物である。
【００６３】
【化４６】
【００６４】
【発明の効果】式（Ｉ）で表される本発明化合物は有害
な昆虫類、ダニ類および線虫類に対して有効な防除効果
を有し、また悪臭、刺激臭がほとんどなく、温血動物に
対する毒性が低い、新規な殺虫、殺ダニ、殺線虫剤とし
て利用される。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中Ｒ１　およびＲ２　はそれぞれＣ１　〜Ｃ４　の
    アルキル基を示し、ＸはＯ、Ｓ、ＣＨ２　、ＣＨ−Ｒ３
    　（Ｒ３　はＣ１　〜Ｃ３　のアルキル基を示す）、Ｎ
    ＨまたはＮ−Ｒ４　を示し、Ｒ４　はＣ１　〜Ｃ４　の
    アルキル基（該アルキル基はアルコキシ、アルキルチオ
    、シアノ、アルコキシアルキルオキシ、アルキルアミノ
    およびハロゲンからなる群から選ばれる少なくとも１つ
    の基で置換されていてもよい）、ハロゲン置換されてい
    てもよいアルケニル基、ハロゲン置換されていてもよい
    アルキニル基、リン酸エステル残基、シアノ基、一般式
    （ＩＩ） 【化２】 （Ｒ５　はハロゲン置換されていてもよいアルキル基、
    アルキルアミノ基を示す）、一般式−（Ｒ６）ｎ　−Ｃ
    Ｏ−Ｒ７　（ｎは０または１であり、Ｒ６　はアルキル
    置換されていてもよいメチレン基、アルキル置換されて
    いてもよいエチレン基を示し、Ｒ７　はハロゲン置換さ
    れていてもよいアルキル基、ハロゲン置換されていても
    よいアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基
    または水素原子を示す）の基を示し、Ｚは一般式Ｎ−Ｒ
    ８　（Ｒ８　はニトロ基、シアノ基、ハロゲン置換され
    ていてもよいアルキルスルホニル基、トシル基、ハロゲ
    ン置換されていてもよいアルキルカルボニル基を示す）
    または一般式ＮＣ−Ｃ−Ｒ９　（Ｒ９　はシアノ基、ア
    ルコキシカルボニル基を示す）を示し、ＡはＣ１　〜Ｃ
    ３　のアルキル基で置換されていてもよいエチレン基、
    Ｃ１　〜Ｃ３　のアルキル基で置換されていてもよいト
    リメチレン基または一般式−ＣＨ２　ＮＲ１０ＣＨ２　
    −（Ｒ１０はＣ１　〜Ｃ３　のアルキル基を示す）の基
    を示す〕で表されるが、式中Ｒ１　およびＲ２　がそれ
    ぞれＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基、ＸがＮＨ、Ｚがシア
    ノイミノ基またはニトロイミノ基、ＡがＣ１　〜Ｃ３　
    のアルキル基で置換されていてもよいエチレン基または
    Ｃ１　〜Ｃ３　のアルキル基で置換されていてもよいト
    リメチレン基である組合せを除く有機リン化合物。
  2. 【請求項２】　　一般式（ＩＩＩ） 【化３】 〔式中ＸはＯ、Ｓ、ＣＨ２　、ＣＨ−Ｒ３　（Ｒ３はＣ
    １　〜Ｃ３　のアルキル基を示す）、ＮＨまたはＮ−Ｒ
    ４　を示し、Ｒ４　はＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基（該
    アルキル基はアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アル
    コキシアルキルオキシ、アルキルアミノおよびハロゲン
    からなる群から選ばれる少なくとも１つの基で置換され
    ていてもよい）、ハロゲン置換されていてもよいアルケ
    ニル基、ハロゲン置換されていてもよいアルキニル基、
    リン酸エステル残基、シアノ基、一般式（ＩＩ） 【化４】 （Ｒ５　はハロゲン置換されていてもよいアルキル基、
    アルキルアミノ基を示す）、一般式−（Ｒ６）ｎ　−Ｃ
    Ｏ−Ｒ７　（ｎは０または１であり、Ｒ６　はアルキル
    置換されていてもよいメチレン基、アルキル置換されて
    いてもよいエチレン基を示し、Ｒ７　はハロゲン置換さ
    れていてもよいアルキル基、ハロゲン置換されていても
    よいアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基
    または水素原子を示す）の基を示し、Ｚは一般式Ｎ−Ｒ
    ８　（Ｒ８　はニトロ基、シアノ基、ハロゲン置換され
    ていてもよいアルキルスルホニル基、トシル基、ハロゲ
    ン置換されていてもよいアルキルカルボニル基を示す）
    または一般式ＮＣ−Ｃ−Ｒ９　（Ｒ９　はシアノ基、ア
    ルコキシカルボニル基を示す）を示し、ＡはＣ１　〜Ｃ
    ３　のアルキル基で置換されていてもよいエチレン基、
    Ｃ１　〜Ｃ３　のアルキル基で置換されていてもよいト
    リメチレン基または一般式−ＣＨ２　ＮＲ１０ＣＨ２　
    −（Ｒ１０はＣ１　〜Ｃ３　のアルキル基を示す）の基
    を示す〕で表される複素環式化合物と一般式（ＩＶ）　 【化５】 （式中Ｒ１　およびＲ２　はそれぞれＣ１　〜Ｃ４　の
    アルキル基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す）で表
    されるリン酸化合物とを脱酸剤の存在下に反応させるこ
    とを特徴とする、請求項１に記載の有機リン化合物の製
    造法。
  3. 【請求項３】　　一般式（Ｖ） 【化６】 〔式中Ｒ１　およびＲ２　はそれぞれＣ１　〜Ｃ４　の
    アルキル基を示し、Ｚは一般式Ｎ−Ｒ８　（Ｒ８　はニ
    トロ基、シアノ基、ハロゲン置換されていてもよいアル
    キルスルホニル基、トシル基、ハロゲン置換されていて
    もよいアルキルカルボニル基を示す）または一般式ＮＣ
    −Ｃ−Ｒ９　（Ｒ９　はシアノ基、アルコキシカルボニ
    ル基を示す）を示し、ＡはＣ１　〜Ｃ３　のアルキル基
    で置換されていてもよいエチレン基、Ｃ１　〜Ｃ３　の
    アルキル基で置換されていてもよいトリメチレン基また
    は一般式−ＣＨ２　ＮＲ１０ＣＨ２　−（Ｒ１０はＣ１
    　〜Ｃ３　のアルキル基を示す）を示す〕で表される化
    合物と一般式（ＶＩ）　Ｒ４　−Ｈａｌ〔式中Ｒ４　は
    Ｃ１　〜Ｃ４　のアルキル基（該アルキル基はアルコキ
    シ、アルキルチオ、シアノ、アルコキシアルキルオキシ
    、アルキルアミノおよびハロゲンからなる群から選ばれ
    る少なくとも１つの基で置換されていてもよい）、ハロ
    ゲン置換されていてもよいアルケニル基、ハロゲン置換
    されていてもよいアルキニル基、リン酸エステル残基、
    シアノ基、一般式（ＩＩ）　 【化７】 （Ｒ５　はハロゲン置換されていてもよいアルキル基、
    アルキルアミノ基を示す）、一般式−（Ｒ６）ｎ　−Ｃ
    Ｏ−Ｒ７　（ｎは０または１であり、Ｒ６　はアルキル
    置換されていてもよいメチレン基、アルキル置換されて
    いてもよいエチレン基を示し、Ｒ７　はハロゲン置換さ
    れていてもよいアルキル基、ハロゲン置換されていても
    よいアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基
    または水素原子を示す）の基を示し、Ｈａｌはハロゲン
    原子を示す〕で表される化合物とを脱酸剤の存在下に反
    応させることを特徴とする、一般式（ＶＩＩ） 【化８】 （式中Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ４　、ＺおよびＡは前記のと
    おりである）で表される有機リン化合物の製造法。
  4. 【請求項４】　　一般式（ＩＩＩ） 【化９】 〔式中ＸはＯ、Ｓ、ＣＨ２　、ＣＨ−Ｒ３　（Ｒ３はＣ
    １　〜Ｃ３　のアルキル基を示す）、ＮＨまたはＮ−Ｒ
    ４　を示し、Ｒ４　はＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基（該
    アルキル基はアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アル
    コキシアルキルオキシ、アルキルアミノおよびハロゲン
    からなる群から選ばれる少くとも１つの基で置換されて
    いてもよい）、ハロゲン置換されていてもよいアルケニ
    ル基、ハロゲン置換されていてもよいアルキニル基、リ
    ン酸エステル残基、シアノ基、一般式（ＩＩ） 【化１０】 （Ｒ５　はハロゲン置換されていてもよいアルキル基、
    アルキルアミノ基を示す）、一般式−（Ｒ６）ｎ　−Ｃ
    Ｏ−Ｒ７　（ｎは０または１であり、Ｒ６　はアルキル
    置換されていてもよいメチレン基、アルキル置換されて
    いてもよいエチレン基を示し、Ｒ７　はハロゲン置換さ
    れていてもよいアルキル基、ハロゲン置換されていても
    よいアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基
    または水素原子を示す）の基を示し、Ｚは一般式Ｎ−Ｒ
    ８　（Ｒ８　はニトロ基、シアノ基、ハロゲン置換され
    ていてもよいアルキルスルホニル基、トシル基、ハロゲ
    ン置換されていてもよいアルキルカルボニル基を示す）
    または一般式ＮＣ−Ｃ−Ｒ９　（Ｒ９　はシアノ基、ア
    ルコキシカルボニル基を示す）を示し、ＡはＣ１　〜Ｃ
    ３　のアルキル基で置換されていてもよいエチレン基、
    Ｃ１　〜Ｃ３　のアルキル基で置換されていてもよいト
    リメチレン基または一般式−ＣＨ２　ＮＲ１０ＣＨ２　
    −（Ｒ１０はＣ１　〜Ｃ３　のアルキル基を示す）を示
    す〕で表される複素環式化合物と一般式（ＶＩＩＩ）　 【化１１】 （式中Ｒ２　はＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基を示し、Ｈ
    ａｌはハロゲン原子を示す）で表される化合物とを脱酸
    剤の存在下に反応させて一般式（ＩＸ）　 【化１２】 （式中Ｒ２　、Ｘ、Ｚ、ＡおよびＨａｌは前記のとおり
    である）で表される化合物を得、さらに一般式（Ｘ）Ｒ
    １　−ＯＨ（式中Ｒ１　はＣ１　〜Ｃ４　のアルキル基
    を示す）で表される化合物とを反応させることを特徴と
    する、請求項１に記載の有機リン化合物の製造法。
  5. 【請求項５】　　請求項１に記載の有機リン化合物を活
    性成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ、
    殺線虫剤。
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DE69114925T DE69114925T2 (de) 1990-07-06 1991-07-04 Phosphor-Verbindungen, Verfahren zur Herstellung und sie enthaltende Insektizide, Akarizide und Nematozide.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003081987A (ja) * 2001-09-06 2003-03-19 Agro Kanesho Co Ltd 光学活性有機リン基を含有するイミダゾリジン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする有害動物防除剤
CN102265898A (zh) * 2004-01-23 2011-12-07 石原产业株式会社 有害生物防除组合物及有害生物的防除方法
WO2016125707A1 (ja) * 2015-02-06 2016-08-11 石原産業株式会社 殺害虫性組成物及び害虫の防除方法

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0739430B2 (ja) * 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
DE4132492A1 (de) * 1991-09-30 1993-04-01 Bayer Ag Phosphorylierte diazacycloalkane
JP2700743B2 (ja) * 1992-09-16 1998-01-21 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
DE4232561A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Bayer Ag Bekämpfung von Fischparasiten
DE4414569A1 (de) * 1994-04-27 1995-11-02 Bayer Ag Verwendung von substituierten Aminen zur Behandlung von Hirnleistungsstörungen
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DE19548872A1 (de) 1995-12-27 1997-07-03 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
US6828275B2 (en) 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
DE19622355A1 (de) 1996-06-04 1997-12-11 Bayer Ag Formkörper die agrochemische Mittel freisetzen
DE19807630A1 (de) 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
DE19823396A1 (de) * 1998-05-26 1999-12-02 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
US6149913A (en) * 1998-11-16 2000-11-21 Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. Compositions and methods for controlling insects
DE19913174A1 (de) 1999-03-24 2000-09-28 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
US6156703A (en) * 1999-05-21 2000-12-05 Ijo Products, Llc Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate
DE19948129A1 (de) 1999-10-07 2001-04-12 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
US7011837B2 (en) * 2001-08-29 2006-03-14 Rutgers, The State University Of New Jersey Isolated species of steinernematid nematode and methods of white grub control therewith
US8232261B2 (en) * 2003-07-18 2012-07-31 Bayer Cropscience Lp Method of minimizing herbicidal injury
DE102004006075A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
US20060014641A1 (en) * 2004-07-13 2006-01-19 Zaghmout Ousama M Pathogen control with an oxalate (oxalic acid)
DE102004035137A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Pathogenabwehr in Pflanzen und Methoden zu ihrer Auffindung
WO2006036387A2 (en) * 2004-08-25 2006-04-06 Bayer Cropscience Lp Method of controlling termites
US9919979B2 (en) 2005-01-21 2018-03-20 Bayer Cropscience Lp Fertilizer-compatible composition
TWI401028B (zh) * 2006-12-27 2013-07-11 Ishihara Sangyo Kaisha Control the composition of tree parasitic pests
EP2460407A1 (de) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen umfassend Pyridylethylbenzamide und weitere Wirkstoffe
JP5818073B2 (ja) * 2011-07-15 2015-11-18 アグロカネショウ株式会社 Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピル（Ｅ）−［２−（シアノイミノ）−３−エチルイミダゾリジン−１−イル］ホスホノチオアートの製造方法
CN103214519B (zh) * 2013-04-02 2016-01-06 武汉工程大学 O-乙基-s-正丙基-（3-乙基-2-氰基亚胺-1-咪唑）磷酸酯的合成工艺
CN103734176B (zh) * 2013-12-26 2015-06-10 山东康乔生物科技有限公司 一种含有氟虫腈的杀虫组合物
CN103704255A (zh) * 2013-12-26 2014-04-09 山东康乔生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯的杀菌杀虫组合物
CN103749529B (zh) * 2013-12-26 2016-04-13 山东康乔生物科技有限公司 一种杀虫杀菌组合物
CN103651562B (zh) * 2013-12-30 2016-08-17 青岛青知企业管理咨询有限公司 一种含有丙硫菌唑的杀菌杀虫组合物
CN103704259B (zh) * 2013-12-30 2016-08-17 青岛青知企业管理咨询有限公司 一种含有甲基硫菌灵的杀菌杀虫组合物
CN103719149B (zh) * 2013-12-30 2016-08-17 青岛青知企业管理咨询有限公司 一种含有啶氧菌酯的杀菌杀虫组合物
CN103704256A (zh) * 2013-12-30 2014-04-09 孙蒙蒙 一种含有异菌尿的杀菌杀虫组合物
CN103719148B (zh) * 2013-12-30 2015-09-30 杨金莲 一种含有氯虫苯甲酰胺的杀虫组合物
CN103734182B (zh) * 2013-12-30 2015-08-05 徐茂航 一种含有代森锰锌的杀菌杀虫组合物
CN103704261A (zh) * 2013-12-30 2014-04-09 孙蒙蒙 一种含有氟啶虫酰胺的杀虫组合物
CN103688995B (zh) * 2013-12-30 2016-08-17 青岛青知企业管理咨询有限公司 一种含有肟菌酯的杀菌杀虫组合物
CN103749531B (zh) * 2013-12-30 2015-10-14 顾祥茂 一种含有苦参碱的杀虫组合物
CN103734180B (zh) * 2013-12-30 2015-12-30 刘一平 一种含有硫氟肟醚的杀菌杀虫组合物
CN103651563B (zh) * 2013-12-30 2016-08-17 青岛青知企业管理咨询有限公司 一种含有芸苔素内酯的杀菌杀虫组合物
CN103651561B (zh) * 2013-12-30 2016-08-17 青岛青知企业管理咨询有限公司 一种含有环酰菌胺的杀菌杀虫组合物
CN103704258B (zh) * 2013-12-30 2016-04-27 济南舜祥医药科技有限公司 一种含有松脂酸酮的杀菌杀虫组合物
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6165894A (ja) * 1984-09-08 1986-04-04 Shionogi & Co Ltd チアジンホスホン酸誘導体とその製法および殺虫剤
JPS61267594A (ja) * 1984-12-27 1986-11-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有機リン系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺土壌害虫組成物
JPS63156786A (ja) * 1986-12-19 1988-06-29 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL105826C (ja) * 1959-03-03 1900-01-01
NZ210046A (en) * 1983-11-11 1987-09-30 Ishihara Sangyo Kaisha 2-ox(or thi-)azolidinone(or thione) derivatives of thiophosphoric acid and pesticidal compositions
EP0185132B1 (en) * 1984-12-12 1988-08-10 Kanebo, Ltd. Novel ethyl benzylphosphinate derivatives, process for production thereof, and their use as calcium antagonist
ATE67493T1 (de) * 1985-02-04 1991-10-15 Bayer Agrochem Kk Heterocyclische verbindungen.
ZA868951B (en) * 1985-12-07 1987-08-26 Shionogi & Company Limited Organophosphorus compounds having pesticidal activity
JPH02793A (ja) * 1987-12-16 1990-01-05 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有機リン系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺土壌害虫剤
US4839349A (en) * 1988-06-03 1989-06-13 Uniroyal Chemical Company, Inc. Phosphorus substituted tetrazolinones and pesticidal use
JPH0739430B2 (ja) * 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
DE4132492A1 (de) * 1991-09-30 1993-04-01 Bayer Ag Phosphorylierte diazacycloalkane

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6165894A (ja) * 1984-09-08 1986-04-04 Shionogi & Co Ltd チアジンホスホン酸誘導体とその製法および殺虫剤
JPS61267594A (ja) * 1984-12-27 1986-11-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有機リン系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺土壌害虫組成物
JPS63156786A (ja) * 1986-12-19 1988-06-29 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003081987A (ja) * 2001-09-06 2003-03-19 Agro Kanesho Co Ltd 光学活性有機リン基を含有するイミダゾリジン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする有害動物防除剤
CN102265898A (zh) * 2004-01-23 2011-12-07 石原产业株式会社 有害生物防除组合物及有害生物的防除方法
WO2016125707A1 (ja) * 2015-02-06 2016-08-11 石原産業株式会社 殺害虫性組成物及び害虫の防除方法
JPWO2016125707A1 (ja) * 2015-02-06 2017-11-16 石原産業株式会社 殺害虫性組成物及び害虫の防除方法

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Publication number Publication date
JPH0739430B2 (ja) 1995-05-01
EP0464830B1 (en) 1995-11-29
US5405961A (en) 1995-04-11
DE69114925T2 (de) 1996-05-30
DE69114925D1 (de) 1996-01-11
KR940011223B1 (ko) 1994-11-29
CN1027670C (zh) 1995-02-22
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