JPS63156786A - 殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物 - Google Patents

殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物の
製法に関する。
更に詳しくは、本発明は下記に示す式（１）で表わされ
る殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物の製法に
関する。
式： 式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、ＷはＮ、Ｏ
，Ｓよシ成るヘテロ原子より、選ばれる少なくとも／ケ
を含む！又は６員のへテロ環式基を示し、 ここで該猿は、任意に置換されていてもよい、Ｙはニト
ロ基又はシアノ基を示し、 Ａは任意に置換されていてもよいエチレン基又は 任意に置換されていてもよいトリメチレン基を示し、そ
して ２は任意に置換されていてもよいアルキル基、任意に置
換されていてもよいアルケニル基、任意に置換されてい
てもよいアルキニル基、任意に置換されていてもよいア
リール基、任意に置換されていてもよいアルコキシ基、
任意に置換されていてもよいアルキルチオ基、１１５？
） 任意に置換されていてもよいアリールチオ基、任意に置
換されていてもよいシクロアルキル基、シアノ基、ホル
ミル基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、 Ｎ　＊　Ｏ−Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を含む複
素環式基、ここで該環は任意に置換されていてもよい、 任意に置換されていてもよいアシル基、任意に置換され
ていてもよいアルコキシカルビニル基、 任意に置換されていてもよいシクロアルコキシカルぎニ
ル基、　″ 任意に置換されていてもよいアリールオキシカルがニル
基、 任意に置換されていてもよいアルキルチオカルブニル基
、 任意に置換されていてもよいアリールチオカルブニル基
、 任意に置換されていてもよいアルケニルオキシカルブニ
ル基、 任意に置換されていてもよいアルキニルオキシカル？ニ
ル基、 任意に置換されていてもよいカル・々モイル基、任意に
置換されていてもよいチオカルバモイル基、 任意に置換されていてもよいアルキルスルホニル基、 任意に置換されていてもよいアリールスルホニル基、 任意に置換されていてもよいアルコキシスルホニル基、 任意に置換されていてもよいシクロアルコキシスルホニ
ル基、アリールオキシスルホニル基、任意に置換されて
いてもよいスルファモイル基、リン酸エステル残基、 チオリン酸エステル残基、 アミドチオリン酸エステル残基、 任意に置換されていてもよいアルコキサリル基、任意に
置換されていてもよいアリールオキサリル基、 基；　−Ｃ−０−Ｑを示し、 ここで、Ｑｆ−ｊ：Ｎ、Ｏ，Ｓよシ任意に選ばれるヘテ
ロ原子を含む、任意に置換されていてもよいヘテロ環式
基を示す、若しくは −Ｙ ここで、Ｙ及びＡは前記と同じ、そしてで表わされる殺
虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物を製造するに
、 式： 式中、Ｙ、Ａ及び２は前記と同じ、 で表わされる化合物を中間体とし、該化合物と、式： ％式％（） 式中、Ｒ及びＷは前記と同じ、そして Ｍはハロゲン原子又は基−０−８−Ｌを示し、ここでＬ
はアルキル基又はアリール基を示す、で表わされる化合
物とを、反応させることを特徴とする、前記式ＣＩ）の
殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物の製造方法
。
本願出願日前公知の刊行物であるカナディアン・ジャー
ナル・オプ・ケミストリイ（Ｃａｎ、　Ｊ、　Ｃｈｅｒ
ｎ　）　。
３９巻、／７に７〜／７り６頁には、下記式：で表わさ
れる／−ベンジル−２−ニトロイミノイミダゾリジンが
記載されている。しかしながら、前記式（１）化合物に
ついては全く記載されていない。また、該刊行物には、
上記式〔Ｄ〕化合物の殺虫作用についても、全熱、言及
されていない。
同じく、本願出願日前公知の特開昭４ｔ♂−タ１０乙≠
号公報には、下記一般式で表わされる化合物が記載され
ておシ、該化合物が、殺菌性、抗糖尿病性、ビールス鎮
静性および利尿性の活性物質製造における中間物質とし
て有用である旨、記載されている。
（式中、基Ｒ１およびＲ２は水素原子まだは／ないし≠
個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アル
キル基、・・・・・・・・・、Ｒ３およびＲ４は水素原
子、／ないし≠個の炭素原子を有する直鎖状または分校
状の低級アルキル基、・・・・・・・・・、 Ｒ５は、水素原子、／ないし６個の炭素原子を有する直
鎖状または分枝鎖状低級アルキル基、コないし３個の炭
素原子を有するヒドロキシアルキル基、ハロダン原子、
／または２個の炭素原子を有する低級アルキルまたはア
ルコキシ基によって任意にモノ−またはジー置換、され
たフェニル基、へロダン原子によって任意にモノ置換さ
れたベンジルまたはフェネチル基を表わす・・・°０“
　°８６　、 Ｘは酸素またはイオウ原子またはその窒素原子が／ない
し≠個の炭素原子を有する。直鎖状または分校鎖状の低
級アルキル基またはベンジルまたは任意に置換されるイ
ミノ基であり、かっｎはＯまたは／に等しい〕 然しなから、上記式ＣＩ）中、Ｒ及びＸの定義から、本
発明の前記式（１）の化合物は、包含され得ないし、ま
た、該公報には、殺虫活性についての記載も、更に、示
唆もされていない。そしてその明細書中には、例えば、
下記式に相当する化合物が記載されている。
−ＣＮ 本発明者等は此度公知文献未記載の新規な前記式ＣＩ）
のニトロイミノ又はシアノイミノ化合物が殺虫作用を現
わすことを発見し、そして前記に示す如く、該活性化合
物を得る製造方法を見い出した。
本発明によれば、本発明の製造方法により得られる前記
式ＣＩ）のニトロイミノ又はシアノイミノ化合物は強力
な殺虫作用を現わす。
式（Ｉ）のニトロイミノ又はシアノイミノ化合物（２夕
〕 は、意外にも驚くべきことには、例えば前記公知刊行物
記載の、本発明式（１）化合物に類似化合物と比較し、
実質的に極めて卓越した殺虫作用を現わす。
更に、本発明式（Ｉ）化合物は、上記、強力な殺虫活性
に加え、従来より長年にわたって、有機リン系及びカー
バメイト系殺虫剤が使用されてきた結果生じたこれら殺
虫剤に抵抗性の害虫、特には、半翅目（Ｈｅｍ１ｐｔｃ
ｒａ　）に代表される穿刺吸収性害虫、例えばアブラム
シ類、ウンカ類、ヨコバイ類等に顕著な防除効果を現わ
すことが発見された。
従って、本発明の目的は殺虫性ニトロイミノ又はシアノ
イミノ化合物の製造方法を提供するにある。
本発明の上記目的及び他の目的、並びに利点は以下の記
載から、一層明らかＫなる。
本発明式（１）の化合物に於いて、好ましくは、Ｒは、
水素原子又はメチル基を示し、 Ｗは、Ｎ、Ｏ，Ｓより成るヘテロ原子より、選ばれる／
〜２ケのへテロ原子を含み、且つそのう（２Ａ　） ち少なくとも／ケがＮ−原子であるよ又は６員のへテロ
環式基を示し、ここで、該環は例えばハロダン、炭素数
／〜乙のアルキル、炭素数２−≠のアルケニル、炭素数
２〜ｌＩ−のアルキニル、炭素数／〜乙のハロアルキル
、炭素数ｌ〜乙のアルコキシ、炭素数／〜乙のアルキル
チオ、炭素数／〜乙のアルキルスルホニル、炭素数／〜
６のアルキルスルフィニル、炭素数／〜乙のハロアルコ
キシ、ニトロ、シアノ及びアミノ等より選ばれる任意の
置換基により、モノ−置換又はポリ−置換例えば、ジー
乃至トリー置換されていてもよく、Ｙは、ニトロ基又は
シアノ基を示し、 Ａは、エチレン基又はトリメチレン基を示し、ここで該
エチレン基及び該トリメチレン基は、例えば、ハロダン
、炭素数／〜≠のアルキル、ヒドロキシ及び炭素数／〜
≠のアルコキシよシ、選ばれる任意の置換基により、七
ノー置換又はポリ−置換例えば、ジー、トリー置換され
ていてもよく、２は、炭素数／〜乙のアルキル基、ここ
で該アルキル基は、例えばハロダン及び／又は炭素数／
〜≠のアルキルで置換されていてもよい炭素数３〜７の
シクロアルキル、ノーロダン、炭素数／〜≠のアルコキ
シ、総炭素数／〜≠のアルコキシエトキシ、任意に置換
されていてもよいフェノキシ（該置換基としては、例え
ば２１０グン、ニトロ、炭素数／〜≠のアルキル、炭素
数／〜≠の）・ロアルキル、炭素数／〜≠のノ・ロアル
コキシより選ばれる任意のものを示す〕、任意に置換さ
れていてもよいベンジルオキシ基（該置換基としては、
上記フェノキシの場合と同様のものを示す）、炭素数／
〜≠のアルキルスルホニル、炭素数／〜≠のアルキルス
ルフィニル、任意に置換されていてもよいフェニルチオ
（該置換基としては、例えば上記フェノキシのそれと同
様のものを示す）、任意に置換されていてもよいピリジ
ルオキシ（該置換基としては、例えば）・口ダンを示す
）、任意に置換されていてもよいピリジルチオ〔該置換
基としては、例えば、）・ロダンを示す〕、任意に置換
されていてもよいチアゾリルチオ（該置換基としては、
例えばハロダンを示す）、炭素数／〜≠のアルキルチオ
、チオシアナト、総炭素数λ〜乙のジアルキルアミノ、
任意に置換されていてもよいアニリノ（該置換基として
は、例えば）１口ダン、炭素数／〜≠のアルキルより選
ばれる任意のものを示す〕、任意に置換されていてもよ
いピリジルアミノ（該置換基としては、上記アニリノの
それと同様のものを示す〕、シアノ、任意に置換されて
いてもよい炭素数／〜弘のアルキルを有するアルキルカ
ルぎニル（該置換基としては、例えば）・口ダンを示す
〕、任意に置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリ
ール基を有するアルキルカル？ニル〔該置換基としては
、例えば／％口ｒダン示す〕、ピリジルカルブニル、ハ
ロダンで置換されていてもよい炭素数／〜≠のアルコキ
シを有するアルコキシカルブニル、任意に置換されてい
てもよいフェノキシカルブニル（該置換基としては、例
えばハロダン、炭素数／〜≠のアルキルより選ばれる任
意のものを示ス〕、ペンジルオキシカルブニル、任意に
置換されていてもよいカル・９モイル（該置換基として
は、例えば、炭素数／〜≠のアルキル、フェニルよシ選
ばれる任意のものを示す〕、ヒドロキシ、任意に置換さ
れていてもよい炭素数／〜μのアルキルを有するアルキ
ルスルホニルオキシ（該置換基としては、例えば）・ロ
ダンを示す〕、任意に置換されていてもよいベンゾイル
オキシ（該置換基としては、例えば／・ロダン、炭素数
／〜≠のアルキル、炭素数／〜≠のハロアルキルより選
ばれる任意のものを示す）、炭素数／〜≠のアルキルス
ルホニルオキシ、任意に置換されていテモヨいフェニル
スルホニルオキシ（該置換基としては、例えばハロダン
、炭素数／〜≠のアルキルより選ばれる任意のものを示
す〕、総炭素数λ〜乙のジアルキルを有するジアルキル
アミノカルブニルオキシ、任意に置換されていてもよい
フェニル〔該置換基としては、例えばノーロダン、炭素
数／〜≠のアルキル、炭素数／〜≠のアルコキシ、炭素
数７〜≠のハロアルキル、ニトロ、メチレンジオキシよ
り選ばれる任意のものを示す〕、総炭素数２〜乙の０９
Ｏ−ジアルキルホスホノ、総炭素数２〜乙の０１Ｏ−ジ
アルキルチオホスホリルチオ、総炭素数２〜乙のｏ、ｓ
−ジアルキルチオホスホリルオキシ、総炭素数３〜乙の
トリアルキルシリル、及びＮ、Ｏ，Ｓより成るヘテロ原
子よシ選ばれる少なくとも／ケを含み、且つ任意に置換
されていてもよいｊ又は６員のへテロ環式基若しくはり
又はｌＱ員の縮合ヘテロ環式基（該置換基としては、例
えばハロダン、炭素数／〜μのアルキル、炭素数／〜≠
のハロアルキル、フェニル、ニトロイミノ、シアノイミ
ノ、ケト、炭素数／〜≠のアルキルチオ、炭素数／〜≠
のアルコキシより選ばれる任意のものを示す〕より成る
群から任意に選ばれるものにより置換されていてもよい
、炭素数２〜乙のアルケニル基、ここで該アルケニル基
は、例、ｔばハロゲン、炭素数／〜≠のアルコキシ、同
シくアルキルチオより任意に選ばれるものにより置換さ
れていてもよい、炭素数λ〜乙のアルキニル基、ここで
該アルキニル基は、例えばハロゲン【より置換されてい
てもよい、炭素数６〜／θのアリール基、ここで該アリ
ール基は、例えばハロダン、炭素数／〜グのアルキル、
ニトロ、炭素数／〜りのハロアルキル及び任意に置換さ
れていてもよいフェノキシ（該置換基としては、例えば
ハロゲン、炭素数／〜≠のハロアルキルより選ばれる任
意のものを示す〕より成る群から任意に選ばれるものに
よシ置換されていてもよい、炭素数／〜乙のアルコキシ
基、ここで該アルコキシ基は、例えばハロダン、フェニ
ル、ピリジルよシ任意に選ばれるものにより置換されて
いてもよい、炭素数／〜乙のアルキルチオ基、ここで該
アルキルチオ基ハ、ハロゲン、任意に置換されていても
よいフェニル〔該置換基としては、例えばハロゲンを示
す〕より成る群から任意に選ばれるものにより置換され
ていてもよい、フェニルチオ基、ここで該フェニルチオ
基は、例えばハロゲン、炭素数／〜≠のアルキルよシ任
意に選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数
３〜７のシクロアルキル、ここで該シクロアルキル基は
、例えば炭素数／−Ｆ−≠のアルキルにより任意に置換
されていてもよい、シアノ基、ホルミン基、フェノキシ
基、アリルオキシ基、Ｎ、０．Ｓよシ成るヘテロ原子よ
り選ばれる少なくとも／ケを含む！又は６員のへテロ環
式基若しくはり又は１０員の縮合ヘテロ環式基、ここで
該ヘテロ環式基及び縮合ヘテロ環式基は、例えば炭素数
／〜グのアルキル、ハロダン、ニトロ、炭素数／〜≠の
ハロアルキル及び炭素数／〜≠のハロアルコキシより成
る群から任意に選ばれるものにより置換されていてもよ
い、炭素数／〜乙のアルキルを有するアルキルカルブニ
ル基、ここで該アルキルカルブニル基は、例えばハロゲ
ン、炭素数／〜≠のアルコキシ、炭素数／〜≠のアルキ
ルチオ、炭素数／〜≠のアルコキシを有するアルコキシ
エトキシ、炭素数／〜グのアルキルを有するアルキルカ
ルブニルオキシ、任意に置換されていてもよいフェニル
、任意に置換されていてもよいフェノキシ（フェニル及
びフェノキシの置換基としては、例えばハロゲン、炭素
数／〜ｔのアルキル、炭素数／〜≠のアルコキシ、炭素
数／〜≠のハロアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、フェノ
キシより選ばれる任意のものを示す）、シアノ、炭素数
／〜≠のアルキルを有するアルキル力ルデニル、ヒドロ
キシ、総炭素数λ〜乙のジアルキルアミノ及びハロゲン
置換されていてもよいペンジルオキンよシ成る群から任
意に選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数
３〜乙のシクロアルキルカル♂ニル基、ここで該シクロ
アルキルカルブニル基は例えば、ハロゲン、炭素数／〜
≠のアルコキシ及び炭素数／〜弘のアルキルより成る群
から任意に選ばれるものにより置換されていてもよい、
ベンゾイル基、ここで該ベンゾイル基は例えばハロダン
、炭素数／〜≠のアルキル、炭素数／〜≠のアルコキシ
、ニトロ、シアノ、炭素数／〜≠のハロアルキル、炭素
数７〜≠のハロアルコキシ、ヒドロキシ、炭素数／〜≠
のアルキルチオ、炭素数／〜≠のアルキルスルフィニル
、炭素数／〜≠のアルキルスルホニル、炭素数／〜≠の
アルキルを有するアルキルカルブニル、任意に置換され
ていてもよいフェノキシ（該置換基としては、例えばハ
ロゲン、炭素数／〜≠のアルキルより選ばれる任意のも
のを示す）、任意に置換されていてもよいピリジルオキ
シ（該置換基としく３≠〕 ては、上記フェノキシの場合と同様のものを示す〕、炭
素数／〜≠のアルキルを有するアルキルカル？ニルアミ
ノ、総炭素数λ〜≠のジアルキルアミノ及ヒ総炭素数２
〜≠のアルコキシアルコキシ、ｌＰ）成る群から任意に
選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数２〜
ｌ／Ｌのアルケニルを有するアルケニルカルぜニル基、
ここで該アルケニルカル？ニル基は例えばハロゲン及び
炭素数／〜≠のアルコキシより任意に選ばれるものによ
り置換されていてもよい、炭素数２〜ｌＩ−のアルキル
チオするアルキニルカルブニル基、ここで、該アルキニ
ルカルブニル基ｉｄ’、上記アルケニルカル？ニルここ
でＵはＮ、Ｏ，Ｓより成るヘテロ原子より選ばれる少な
くとも／ケを含むよ又は６員のへテロ環式基若しくは、
り又は１０員の縮合ヘテロ環式基を示し、該環式基は、
例えば、ハロゲン、炭素数／〜≠のアルキル、炭素数／
〜≠のハロアルキル、炭素数／〜≠のアルコキシ、炭素
数／〜≠のハロアルコキシ、炭素数／〜≠のハロアルキ
ルチオ、フェニル、ニトロ、炭素数／〜≠のアルキルチ
オ及びケトより成る群から任意に選ばれるものによジ置
換されていてもよい、炭素数／〜乙のアルキルを有する
アルコキシカルぎニル基、ここで該アルコキシカルブニ
ル基は、例えば炭素数７〜≠のアルコキシ、任意に置換
されていてもよいフェノキシ（該置換基としては、例え
ばハロゲン、炭素数／〜≠のアルキルを示す〕、総炭素
数λ〜乙のジアルキルアミノ、炭素数／〜≠のアルキル
チオ、ハロダン、とドロキシ、任意に置換されていても
よいフェニル（該置換基としては、例えばハロゲン、炭
素数／〜≠のハロアルキル、炭素数／〜≠のアルキル、
炭素数／〜≠のアルコキシよシ選ばれる任意のものを示
す）、及びフェノキシフェニルより成る群から任意に選
ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数３〜７
のシクロアルキルを有するシクロアルコキシカルブニル
基、ここで該シクロアルコキシカルぎニル基は、例えば
炭素数／〜ｔのアルキルで置換されていてもよい、フェ
ノキシカルブニル基、ここで該フェノキシカルブニル基
は、例えばハロダン、炭素数／〜≠のアルキル、ニトロ
、炭素数／〜≠のハロアルキル、総炭素数２〜乙のジア
ルキルアミノ、炭素数／〜≠のアルキルチオ、炭素数／
〜≠のアルキルスルフィニル、シアノ、及び任意に置換
されていてもよいピリジルオキシ（該置換基としては、
ハロゲン、炭素数／〜≠のハロアルキルより選ばれる任
意のものを示す〕より成る群から任意に選ばれるものに
より置換されていてもよい、フェニルチオカル？ニル基
、炭素数／〜≠のアルキルを有するアルキルチオカル？
ニル基、炭素数２〜ｌＡのアルケニルを有するアルケニ
ルオキシカルブニル基、ここで該アルケニルオキシカル
ブニル基は、例えばハロゲンで置換されていてもよい、
炭素数２〜１１ｔのアルキニルを有するアルキニルオキ
シカルボニル基、ここで該アルキニルオキシカルブニル
基は、例えばハロダンで置換されていてもよい、カルバ
モイル基、チオカルバモイル基、ここで該カルバモイル
基及びチオカルバモイル基ハ、例工ば炭素数ノ〜≠のア
ルケニル、炭素数３〜７のシ（３７〕 クロアルキル、任意に置換されていてもよいフェニル（
該置換基としては、例えば）・ロダン、ヒドロキシ、炭
素数／〜≠のアルキル、炭素数／〜弘のアルコキシ、炭
素数／〜≠のノ１０アルキル、炭素数ｌ−≠のハロアル
コキシ、炭素数／〜≠ノハロアルキルチオより選ばれる
任意のものを示す）、任意に置換されていてもよい炭素
数／〜乙のアルキル（該置換基としては、例えば、ハロ
ゲン、炭素数／〜≠のアルコキシ、炭素数／〜≠のアル
キルチオ、シアン、総炭素数２〜≠のシアルキルアミノ
、任意に置換されていてもよいフェニル、及びＮ、Ｏ，
Ｓよシ成るヘテロ原子より選ばれる少なくとも／ケを含
むよ又は６員の任意に置換されていてもよいヘテロ環式
基より選択される任意のものを示す）、及びＮ、Ｏ，Ｓ
より成るヘテロ原子よシ選ばれる少なくとも／ケを含み
、且つ任意に置換されていてもよい夕又は６員のへテロ
環式基、若しくはり又は１０員の縮合ヘテロ環式基（該
置換基としては、ハロゲン、炭素数／〜≠のアルキル、
炭素数／〜≠のアルコキシ、炭素数／（３ｇ） 〜≠のハロアルキル、炭素数／〜≠のアルキルスルホニ
ルより選ばれる任意のものを示す）より成る群から任意
に選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数／
〜≠のアルキルスルホニル基、炭素数２〜ＩＩ−のアル
ケニルスルホニル基、ココで該アルキルスルホニル基及
ヒ該アルケニルスルホニル基は、例えばノ・口ダンで置
換されていてもよい、フェニルスルホニル基、ここで該
フェニルスルホニル基は、例えばノ・ロダン、炭素数／
〜≠のアルキル、及びニトロより成る群から任意に選ば
れるものにより置換されていてもよい、炭素数／〜≠の
アルコキシスルホニル基、炭素数３〜７のシクロアルコ
キシスルホニル基、フェノキシスルホニル基、スルファ
モイル基、ここで該スルファモイル基は、例えば炭素数
／〜≠のアルキル及びフェニルより成る群から任意に選
ばれるものにより置換されていてもよい、０１Ｏ−ジー
（炭素数／〜≠のアルキル）ホスホノ基、０．０−ジー
（炭素数／〜≠のアルキル）チオホスホノ基、０．Ｓ−
ジー（炭素数／〜≠のアルキル）チオホスホノ基、０−
（炭素数／〜≠のアルキル）−０−（任意に置換されて
いてもよいフェニル）チオホスホノ基、０、Ｎ−ジー（
炭素数／〜≠のアルキルコアミドチオホスホノ基、炭素
数／〜≠のアルコキサリル基、ここで該アルコキサリル
基は、例えばフェニルで置換されていてもよい、フエノ
キサリル基、ここＮ、Ｏ，Ｓより成るヘテロ原子より選
ばれる少なくとも／ケを含む夕又は６員のへテロ環式基
若しくのり又は１０員の縮合ヘテロ環式基を示し、ここ
こで該ヘテロ環式基又は縮合ヘテロ環式基は、例、ｔば
ハロゲン、炭素数／〜≠のアルキル、フェニル、ケト、
及び炭素数／〜弘のハロアルキルよシ成る群から任意に
選ばれるものにより置換されていてもよい、又は しい定義と同義を示し、Ｔは−Ｓ−１−Ｓ−Ｓ−１ＯＯ
Ｏ す。
更に、式ＣＩ）の化合物に於いて、特に好ましくは、 Ｒは、水素原子を示し、 Ｗは、Ｎ、Ｏ，Ｓより成るヘテロ原子より、選ばれる／
〜λケのへテロ原子を含み、且つそのりち少なくとも／
ケがＮ−原子であるｊ又は６員のヘテロ環式基を示し、
ここで、該＠は、例えばハロゲン、炭素数／〜λのアル
キル、炭素数／〜２のハロアルキル、炭素数／〜コのア
ルコキシ、炭素数／〜ノのアルキルチオ、炭素数／〜ｌ
のアルキルスルホニル、炭素数／〜２のアルキルスルフ
ィニル、炭素数／〜ノのハロアルコキシ、ニトロ及びシ
アノより選ばれる任意の置換基により、モノ−置換又は
ジー置換されていてもよい、Ｙは、ニトロ基又はシアノ
基を示し、 Ａｌｄ、エチレン基又はトリメチレン基を示し、（≠／
〕 ここで該エチレン基及び該トリメチレン基は、例えば、
ハロゲン及び炭素数／〜２のアルキルより選ばれる任意
の置換基により、モノ−置換又はジー置換されていても
よく、 ２は、炭素数７〜≠のアルキル基、ここで該アルキル基
は、例えばハロゲン及び／又はメチルで置換されていて
もよい炭素数３〜乙の７クロアルキル、ハロダン、炭素
数／〜２のアルコキシ、任意に置換されていてもよいフ
ェノキシ（該置換基としては、例えばハロゲン、ニトロ
、メチル、ハロメチル、ハロメトキシより選ばれる任意
のものを示す）、ベンジルオキシ、炭素数／〜ノのアル
キルチオ、炭素数／〜λのアルキルスルホニル、炭素数
／〜２のアルキルスルフィニル、任意に置換されていて
もよいフェニルチオ（該置換基としては、例工ばハロゲ
ン、メチル、ニトロより選ばれる任意のものを示す〕、
任意に置換されていてもよいピリジルオキシ（該置換基
としては、例えばハロゲンを示す）、任意に置換されて
いてもよいピリジルチオ（該置換基としては、例えばハ
ロ（４’ｊ） ダンを示す）、任意に置換されていてもよいチアゾリル
チオ（該置換基としては、例えばハロダンを示す）、チ
オシアナト、総炭素数λ〜≠のジアルキルアミノ、任意
に置換されていてもよいアニリノ（該置換基としては、
例えばハロダン、炭素数／〜２のアルキルより選ばれる
任意のものを示す〕、任意に置換されていてもよいピリ
ジルアミノ（該置換基としては、上記アニリノのそれと
同様のものを示す）、シアン、アセチル、コツ２−ジメ
チルプロピオニル、任意に置換されていてもよいベンゾ
イル（該置換基としては、例えばハロダンを示す〕、ビ
リジ・ルカル？ニル、炭素数／〜λのアルキルを有する
アルコキシカル？ニル、任意に置換されていてもよいフ
ェノキシカルブニル〔該置換基としては、例えばハロダ
ン、メチルより選ばれる任意のものを示す〕、ペンジル
オキシカルブニル、任意に置換されていてもよいカルバ
モイル（該置換基としては、例えば、炭素数／〜２のア
ルキル、フェニルより選ばれる任意のものを示す〕、ヒ
ドロキシ、任意に置換されていてもよい炭素数／〜コの
アルキルを有するアルキルスルホニルオキシ（該置換基
としては、例えば）・口ダンを示す〕、ベンゾイルオキ
シ、炭素数／〜λのアルキルスルホニルオキシ、フェニ
ルスルホニルオキシ、総炭素数２〜４Ｌのアルキルを有
するジアルキルアミノカル？ニルオキシ、任意に置換さ
れていてもよいフェニル（該置換基としては、例えばハ
ロダン、メチル、メトキシ、）１０メチル、ニトロ、メ
チレンジオキシより選ばれる任意のものを示す〕、Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホノ、０．Ｏ−ジエチルチオホスホリ
ルチオ、０−エチル−８−プロピルチオホスホリルオキ
シ、トリメチルシリル、及びＮ、Ｏ，Ｓより成るヘテロ
原子より選ばれる少なくとも／ケを含み、且つ任意に置
換されていてもよい！又は６員のへテロ環式基若しくは
り又は１０員の縮合ヘテロ環式基（該置換基としては、
例えばハロダン、炭素数／〜λのアルキル、ハロメチル
、フェニル、ケト、炭素数／〜λのアルキルチオ、炭素
数／〜２のアルコキシより選ばれる任意のものを示す）
より成る群から任意に選ばれるものにより置換されてい
てもよい、ハロダンで置換されていてもよい２−プロペ
ニル基−ハロダンで置換されていてもよいグロパルジル
基、フェニル基、ここで該フェニル基は、例えばハロダ
ン、メチル、ニトロ、トリフルオロメチル及び任意に置
換されていてもフェノキシ（該置換基としては、例えば
ハロダン、トリフルオロメチルより選ばれる任意のもの
を示す）より成る群から任意に選ばれるものによシ置換
されていてもよい、炭素数／〜≠のアルコキシ基、炭素
数／〜≠のアルキルチ　−オ基、ここで該アルキルチオ
基は、ハロダン、フェニルにより置換されていてもよい
、フェニルチオ基、ここで該フェニルチオ基は、例えば
ハロダン、メチルより任意に選ばれるものにより置換さ
れていてもよい、炭素数３〜乙のシクロアルキル、ここ
で核シクロアルキル基は、例えばメチルにより任意に置
換されていてもよい、シアノ基、ホルミル基、フェノキ
ン基、アリルオキシ基、Ｎ、Ｏ。
Ｓより成るヘテロ原子より選ばれる少なくとも／ケを含
むよ又は６員のへテロ環式基若しくはり又（≠ｊ〕 は／θ員の縮合ヘテロ環式基、ここで該へテロ環式基及
び縮合ヘテロ環式基は、例えばメチル、ノ・ロダン、ハ
ロメチル及び炭素数／〜ノのハロアルコキシより成る群
から任意に選ばれるものにより置換されていてもよい、
炭素数／〜≠のアルキルを有するアルキルカルブニル基
、ここで該アルキルカルブニル基は、例えばハロダン、
メトキシ、メチルチオ、アセトキシ、クロル及び／又は
メチル置換されていてもよいフェノキシ、フェニル、シ
アノ及びアセチルより成る群から任意に選ばれるものに
より置換されていてもよい、炭素数３〜乙のシクロアル
キルを有するシクロアルキルカルブニル、ここで該シク
ロアルキルカル？ニル基は、例えばクロル及び／又はメ
チルで置換されていてもよい、ベンゾイル基、ここで該
ベンゾイル基は、例えばハロダン、メチル、炭素数／〜
２のアルコキシ、ニトロ、ハロメチルより成る群から任
意に選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数
２〜３のアルケニルを有するアルケニルカルブニル基、
ここで該アルケニルカルブニル基は、例（４’乙〕 えばハロゲンで置換されていてもよい、炭素数２〜３の
アルキニルを有スるアルキニルカルブニル基、基−Ｃ−
Ｕ　、ここでＵは、Ｎ、Ｏ，Ｓより成るヘテロ原子より
選ばれる少なくとも／ケを含むｊ又ｆ１−１：６員のへ
テロ環式基、若しくはり又は／θ員の縮合ヘテロ環式基
を示し、該へテロ環式基及び縮合ヘテロ環式基は、例え
ばハロゲン、メチル、ハロメチル、フェニル、ニトロ、
　炭ｉ数／〜２のアルキルチオ及びケトより成る群から
任意に選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素
数／〜≠のアルキルを有するアルコキクカルぎニル基、
ここで該アリルキシカル？ニル基は、例えば炭素数／〜
ノのアルコキシ、任意に置換されていてもよいフェノキ
シ（該置換基としては、例えばハロゲンを示す〕、総炭
紫数２〜４Ｌのジアルキルアミノ、炭素数／〜ノのアル
キルチオ、ハロゲン、任意に置換されていてもよいフェ
ニル（該置換基としては、例えばハロゲン、ハロメチル
、メチル炭素数／〜２のアルコキシより選ばれる任意の
ものを示す〕、及びフェノキシフェニルより成る群から
任意に選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素
数３〜乙のシクロアルキルを有するシクロアルコキシカ
ルボニル基、ここで該シクロアルコキシカルボニル基は
、例えばメチルで置換されていてもよい、フェノキシカ
ルブニル基、ここで該フェノキシカルブニル基は、例−
えばハロゲン、メチル、ニトロ、ハロメチル、シアン、
及ヒノーロダンに置換されていてもよいピリジルオキシ
より成る群から任意に選ばれるものにより置換されてい
てもよい、フェニルチオカルボニル基、炭素数／−≠の
アルキルを有するアルキルチオカルブニル基、アリルオ
キシカルぎニル基、ここで該アリルオキシカ／Ｉ／メニ
ル基は、例えばハロゲンで置換されていてもよい、グロ
ノＪ？ルジルオキシカルデニル基、ここで該プロＡ’ル
ジルオキシカルデニル基は、例えばハロゲンで置換され
ていてもよい、カルバモイル基、ここで該カルバモイル
基は、例えばアリル、炭素数３〜乙のシクロアルキル、
任意に置換されていてもよいフェニル（該置換基として
は、例えばハロダン、炭素数／〜）のアルキル、炭素数
／〜ノのアルコキシ、ハロメトキシより選ばれる任意の
ものを示す）、任意に置換されていてもよい炭素数／〜
≠のアルキル〔該置換基としては、例えばハロゲン、炭
素数／〜２のアルコキシ、フェニルより選択される任意
のものを示す〕、及びＮ、Ｏ，Ｓより成るヘテロ原子よ
り選ばれる少なくとも／ケを含み、且つ任意疋置換され
ていてもよいよ又は６員のへテロ環式基若しくはり又は
１０員の縮合ヘテロ環式基（該置換基としては、ハロゲ
ン、メチル、ハロメトキシ、ハロメチル、炭素数／〜２
のアルキルスルホニルより選ばれる任意のものを示す）
より成る群から任意に選ばれるものにより置換されてい
てもよい、炭素数／〜コのアルキルスルホニル基、ここ
で該アルキルスルホニル基は、例えばノ・口ダンで置換
されていてもよい、フェニルスルホニル基、ここで該フ
ェニルスルホニル基は、例えばハロダン、メチル及びニ
トロより成る群から任意に選ばれるものにより置換され
ていてもよい、炭素数／〜２のアルコキシスルホ（≠７
〕 ニル基、フェノキシスルホニル基、スルファモイル基、
ここで該スルファモイル基は、例えば炭素数／〜３のア
ルキル及びフェニルより成る群から任意に選ばれるもの
により置換されていてもよい、０．０−ジー（炭素数／
〜３〕アルキルホスホノ基、０、Ｏ−ジー（炭素数／〜
３〕アルキルチオホスホノ基、０．Ｓ−ジー（炭素数／
〜３〕アルキルチオホスホノ基、０−（炭素数／〜３）
アルキル−〇−（任意に置換されていてもよい）フェニ
ルチオホスホノ基、Ｏ，Ｎ−ジー〔炭素数／〜３〕アル
キルアミドチオホスホノ基、又は、 −Ｙ しい定義と同義を示し、Ｔは−８−１−Ｓ−Ｓ−１−Ｃ
−Ｃ−又は−Ｓ−のいずれか／ケを示す）を示すＯ （夕０） 本発明の製法に於いて、原料として例えば、／−イソグ
ロピ）ｖ　−，２−ニトロイミノイミダゾリジンと、コ
ークロロー！−クロロメチルビリジンとを用いると、下
記の反応式で表わされる。
−Ｎｏ２ −Ｎｏ２ 本発明の製法に於いて、原料である式（ｎ）　（７）化
合物は、前記、Ｙ、Ａ及び２の定義に基づいたものを意
味する。
式〔■〕に於いて、Ｙ、Ａ及び２ば、好ましくは、前記
好ましい定義と同義を示す。
式（Ｉ［）の化合物は、公知並びに新規化合物の双方を
包含し、そして新規化合物として、例えば下記式（■峠
の化合物を提案することができる。
式： 式中、Ｙはニトロ基又はシアノ基を示し、Ａ１はエチレ
ン基又はトリメチレン基を示し、ここで夫々の基は例え
ばハロゲノ及び炭素数／〜≠のアルキルより選ばれる任
意の置換基により、モノ−又はポリ−置換（例えばノー
、トリー置換）されていてもよい、 ｚｌはメチル置換されていてもよい炭素数３〜７のシク
ロアルキル基、 炭素数／〜≠のハロアルキル基、 総炭素数２〜乙のアルコキシアルキル基、総炭素数、２
〜乙のアルキルチオアルキル基、総炭素数２〜乙のアル
キルスルフィルニルアルキル基、 総炭素数２〜乙のアルキルスルホニルアルキル基、 炭素数／〜３の置換基を有するアルキル基（ここで、該
置換基としては、例えば任意に置換されていてもよいフ
ェノキシ、任意に置換されていてもよいフェニルチオ、
任意に置換されていてもよいピリジルオキシ、任意に置
換されていてもよい炭素数３〜乙のシクロアルキル、任
意に置換されていてもよいピリジルチオ、チアゾリルチ
オ、ベンジルオキシ、チオシアナト、総炭素数２〜乙の
ジアルキルアミン、総炭素数２〜弘のアルコキシアルコ
キシ、任意に置換されていてもよいアニリノ、任意に置
換されていてもよいピリジルアミノ、シアノ、炭素数２
〜ｌ／Ｌのアルキルを有するアルキルカルボニル、任意
に置換されていてもよいベンゾイル、炭素数／〜３のハ
ロアルキルを有するハロアルキルカルぜニル、ピリジル
カルぎニル、炭素数／〜≠のアルキルを有するアルコキ
シカルボニル、任意に置換されていてもよいフェノキシ
カル？ニル、ペンジルオキシカルブニル、カルバモイル
、炭素数／〜３のアルキルアミノカルがニル、総炭素数
２〜乙のジアルキルアミノカルぜニル、任意に置換され
ていてもよいフェニルアミノカルブニル、ヒドロキシ、
炭素数／〜３のアルキルを有するハロゲノ置換されてい
てもよいアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ
、炭素数／〜≠のアルキルスルホニルオキシ、トシルオ
キシ、炭素数７４３のアルキルを有するジアルキルアミ
ノカル？ニルオキシ、リン酸エステル残基、チオリン酸
エステル残基、アミドチオリン酸エステル残基、総炭素
数≠〜ｊのトリメチルシリル、及びＮ、Ｏ，Ｓより成る
ヘテロ原子より選ばれる少なくとも一ケを含み、且つ任
意に置換されていてもよいり又は１０員の縮合ヘテロ環
式基より成る群から任意に選ばれるものを示す）、 置換されていてもよいフェニル（ここで該置換基として
は例えばハロゲノ、炭素数／〜３のアルキル及びニトロ
より任意に選ばれるものを示す）、 Ｎ、Ｏ，Ｓより成るヘテロ原子より選ばれる少なくとも
／ケを含む、任意に置換されていてもよい！又は６員の
へテロ環式基若しくはり又は１０員の縮合ヘテロ環式基
〔ここで該環式基は、上記フェニルの場合と同様の置換
基を有してもよい〕、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数３〜≠のアルケニ
ル基、 ハロゲン置換されていてもよいプロパルジル基、炭素数
／〜≠のアルコキシ基、 シアン基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、炭素数２
〜３のアルケニルオキシ基、炭素数／〜≠のハロゲン置
換されていてもよいアルキルチオ基、ハロゲン及び／又
は炭素数／〜ｔのアルキルで置換されるフェニルチオ基
。
ハロペンシルチオ基、総炭素数２〜乙のジアルキルアミ
ノ基、 炭素数２〜乙のアルキルを有するアルキルカルぎニル基
、 炭素数／〜≠のアルキルを有し且つ置換基を有するアル
キルスルフニル基（ここで、該置換基としでは、例えば
ハロゲン、炭素数／〜≠のアルコキシ、炭素数／〜≠の
アルキルチオ、炭素数／〜≠のアルキルを有するアルキ
ルカル？ニルオキシ、ハロフェノキシ、フェニル、シア
ノ、及び炭素数／〜λのアルキルを有するアルケルカル
？ニルより任意に選ばれるものを示す）、ハロゲン及び
／又は炭素数／〜≠のアルキルにより置換されていても
よい炭素数３〜乙の７クロアルキルカルデニル基。
置換されていてもよいベンゾイル基（ここで該置換基と
しては、例えばハロダン、炭素数／〜≠のアルキル、炭
素数／〜久のアルコキシ、ニトロ、炭素数／〜≠のハロ
アルキル、炭素数／〜≠のアルキルを有するアルキルカ
ルブニルアミノ及ヒ総炭素数２〜４Ｌのアルコキシアル
コキクより任意に選ばれるものを示す〕、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数λ〜≠のアルケニ
ルカルスるアルケニルカルぎニル基、炭素数２〜３のア
ルキニ／Ｌ／ｆｃ有するアルキニルカルボニル基、 基−δ−Ｕ２（ここでＵ２は、Ｎ、Ｏ，Ｓより成るヘテ
ロ原子より選ばれる少なくとも／ケを含むよ又は乙はの
へテロ環式基若しくはり又は１０員の縮合ヘテロ環式基
を示し、該環式基は、例えばハロダン、炭素数／〜≠の
アルキル、炭素数／〜≠のハロアルキル、フェニル、ニ
トロ、炭素数／〜≠のハロアルキル、フェニル、ニトロ
、炭素数／〜ｊのアルキルチオ及びケトより成る群から
任意に選ばれるものにより置換されていてもよい）、 置換基を有し、且つ炭素数／〜３のアルキルを有するア
ルコキシカルブニル基（ここで該置換基としては、例え
ばハロダン、炭素数／〜λのゆ アルコキシ、炭素数／〜２アルキルチオ、総炭素数λ〜
≠のジアルキルアミノ、ヒドロキシ、炭素数／〜ｌのア
ルキルチオ、ハロフェノキシより任意に選ばれるものを
示す〕、 炭素数／〜≠のアルキルで置換されていてもよい炭素数
３〜７のシクロアルキルヲ有スるシフ（ｊ７） ロアルコキシカルデニル基、 置換基を有するフェノキシカルブニル基（ここで該置換
基としては、例えばハロゲン、炭素数／〜≠のアルキル
、炭素数／〜≠のハロアルキル、シアノ、炭素数／〜≠
のアルキルチオ、炭素数／〜≠のアルコキシ、ニトロ、
炭素数／〜≠のアルキルスルフィニル、炭素数／〜≠の
アルキルを有するアルコキクカル？ニル、ハロゲン及び
／又はトリハロアルキルにより置換されたピリジルオキ
シより成る群より任意に選ばれるものを示す）、 置換されていてもよいベンジルオキシカルぎニル基（こ
こで、該置換基としては、例えばハロゲン、炭素数／〜
２のハロアルキル、炭素数／〜≠のアルコキシ、フェノ
キシより任意に選ばれるものを示す〕、 フェニルチオカルボニル基、炭素数／〜≠のアルキルを
有するアルキニルカルボニル基、ハロゲン置換されてい
てもよい炭素数λ〜≠のアルケニルを有するアルケニル
オキシカルはニル（ｊど〕 基、ハロダン置換されていてもよい炭素数２〜≠のアル
キニルを有するアルキニルオキシカル？ニル基、 基−Ｃ−０−Ｑ’　　（ここでＱｌはＮ、Ｏ，Ｓより成
るヘテロ原子より選ばれる少なくとも／ケを含む！又は
６員のへテロ環式若しくはり又は１０員の縮合ヘテロ環
式基を示し、ここで該環式基は例えばハロダン、炭素数
／〜≠のアルキル、フェニル、ケト及び炭素数／〜≠の
ハロアルキルより成る群から任意に選ばれるものにより
置換されていてもよい）、 カルバモイル基、炭素数／〜≠のアルキルヲ有するアル
キルアミノカル？ニル基、 炭素数３〜乙のシクロアルキルを有するシクロアルキル
アミノカルブニル基、 置換されていてもよいフェニルアミノカル？ニル基（こ
こで、該置換基としては、例えばハロゲン、炭素数／〜
≠のアルキル、炭素数／〜≠のアルコキシよＱ選ばれる
任意のものを示す〕、総炭素数２〜ｇのアルキルを有す
るジアルキルアミノカルブニル基、 Ｓより成るヘテロ原子より選ばれる少なくとも／ケを含
む！又は６員のへテロ環式基若しくはり又は１０員の縮
合ヘテロ環式基を示し、該環式基はハロゲン、炭素数／
〜≠のアルキル、炭素数／〜≠のアルコキシ、炭素数／
〜≠のノ・ロアルキル、炭素数／〜！のアルキルスルホ
ニルよシ選ばれる任意のものによジ置換されていてもよ
い、ｎは０又は／を示し、そしてＲ′は水素原子又は炭
素数／〜弘のアルキルを示す〕、置換されていてもよい
ピペリジノカル？ニル基（ここで該置換基としては、例
えば炭素数／〜≠のアルキルを示す〕、 置換されていてもよいモルホリノカルブニル基（ここで
該置換基としては、例えば炭素数／〜≠のアルキルを示
す〕、 ピロリジノカルブニル基、 メチル置換されていてもよいベンジルアミノカルぎニル
基、 炭素数２〜３のアルケニルを有するモノ−又はジ−アル
ケニルアミノカルブニル基、 炭素数２〜３のアルキニルを有するアルキニルアミノカ
ルブニル基、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数／〜≠のアルキル
スルホニル基、 置換されていてもよいフェニルスルホニル基（ここで該
置換基として、例えばハロゲン、炭素数／〜≠のアルキ
ル、ニトロより選ばれる任意のものを示す）、 炭素数／〜グのアルコキシスルホニル基、炭素数３〜乙
のシクロアルコキシスルホニル基、モノ−又はジー（炭
素数／〜≠のアルキルコアミノスルホニル基、 メチル置換されていてもよいフェニルアミノカル？ニル
基、 ０．０−ノー〔炭素数／〜≠のアルキル〕ホスホノ基、 ０．０−ジー（炭素数／〜≠のアルキル）チオホスホノ
基、 ０．８−ジー（炭素数／〜≠のアルキル）チオホスホノ
基、 ０−（炭ｉ数／〜≠のアルキル）−０−（）＼ロダン置
換されていてもよいフェニル）チオホスホノ基、 ０、Ｎ−ジー（炭素数／〜≠のアルキル）アミ−チオホ
スホノ基、 炭素数／〜≠のアルコキサリル基、 ハロゲン置換されていてもよいフエノキサリル基、 ベンジルオキサリル基、 又は （Ａ）） のいずれかＺヶを示す〕を示す、 で表わされる複素環式化合物。
更に、式（ＩＩ）に包含される上記提案式（Ｉｒａ）以
外の新規化合物を、後記第２表に式（Ｉｌａ）の化合物
の具体例と共に、例示する。
上記式（Ｉ［＆）の化合物は、例えば、製法８９２式： 式中、Ｙ及びＡは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中、ｚｌは前記と同じ、Ｍｌはハロダン原子、好まし
くはクロル又はブロムを示す、 ψ で表わされる化合物とを、反応させ方法、又は製法ｂ〕
： 式： ％式％（） 式中、Ａ及びｚｌは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｙは前記と同じ、Ｍ２はアミン基、アルキルチオ
基又はベンジルチオ基を示す、 で表わされる化合物とを反応させる方法により、得られ
る。
又、式（Ｈａ）に於いて、Ｙがシアノ基である場合、前
記式（Ｉｌａ）の化合物は、更に製法ｃ）：上記式（■
）の化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｍ３はアルキルチオ又はベンジルチオを示し、ま
た２ケのＭ３は、これらが結合するイオウ原子と一緒に
なって、環を形成してもよい、で表わされる化合物とを
反応させる方法により、容易に得られる。
上記製法ａ〕に於いて、式（Ｆ／）の化合物は、公知化
合物を包含し、例えばＪ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏ
ｅ、　（ジャーナルアメリカンケミカルソサエティー）
。
７３巻、２２０／−２２０３頁、英国特許第２．０．３
−よ７り６号等に記載されている。
同様に上記製法ａ〕に於いて、式（Ｖ）の化合物はその
ほとんどが有機化学の分野でよく知られたものである。
上記製法ｂ）に於いて、式（■）の化合物は、公知化合
物を包含するが、一般には 式： ％式％（） 式中、人は前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式（Ｖ）の化合物とを反応
させることにより、容易に得られる。
上記式（■）の化合物は、公知化合物であシ、例えば、
西独特許公開第２７３２６６０号並びに仏特許ｒｔぐ） 第４≠’？１７ｆ３号記載のエチレンジアミン、トリメ
チレンジアミンを例示できる。
例えば、Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、　（ジャーナルアメリカンケ
ミカルソサエティ）、７６巻、／♂７７頁記載の上記製
法ｂ）に於いて、式（■）の化合物は公知化合物を包含
する。
上記製法Ｃ）に於いて、式（■）の化合物はＪ、Ｏｒｇ
。
Ｃｈｅｍ、　（ジャーナルオーがニック　ケミストリー
）。
３．２巻、／タロ乙−／ｊ７２頁に記載の化合物である
。
本発明の製法に於ける式（ｎ）の化合物の具体例として
は、後記に示すものを例示できる。
同様に、本発明の製法に於いて、原料の式（ＩＩＩ）の
化合物は前記Ｒ，Ｗ及びＭの定義に基づいたものを意味
する。
式（ＩＩＩ）　Ｋ於いて、Ｒ及びＷは好ましくは前記好
ましい定義と同義を示し、またＭは好ましくは、クロム
、ブロム又はトシルオキシ基を示す。
式（１）の化合物は公知なものであり、例えば、特開昭
乙／−／２乙了２号、同乙／−／１３，２７／号に記載
されるものを包含する。
（乙乙〕 式（１）の具体例としては、例えば下記のものを例示で
きる。
λ−メチルーｊ−クロロ□メチルピリジン、２−クロロ
−タークロロメチルチアゾール、ノーブロモ−ｊ−クロ
ロメチルビリジン、！−トリフルオロメチルーｊ−クロ
ロメチルピリジン、 ２−プロモータークロロメチルチアゾール、３−クロロ
メチルピリジン、 ２−フルオロ−ターブロモメチルピリジン、λ−クロロ
ー５−クロロメチルヒリジン、λ−メトキシーよ一ピリ
ジルメチルトシレート、！−クロローｊ−ブロモメチル
オキサソール。
本発明の製法の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な溶媒をあげることができる。
かかる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類〔場合によっては塩素化されてもよ
い〕例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンク
ロライドおよヒドリクロロエチレン、クロロベンゼン；
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ジー１ｓｏ−プロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、プロぎレンオキサイド、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン；ニトリル類例えば、アセトニトリル
、ゾロビオニトリル、アクリロニトリル；アルコール類
例えば、メタノール、エタノール、ｉｇｏ−ゾロパノー
ル、エタノール、エチレングリコール；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；ス
ルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド
、スルホラン等を例示できる。
本発明の製法は、更に、塩基としてナトリウムハイドラ
イド、カリウムハイドライド等の水素化物アルカリ金属
の水酸化物、炭酸塩等の存在下で行なうことができる。
本発明の製法は、広い温度範囲内において実施すること
ができ、一般には、約θ℃〜約／θ０℃、好ましくは約
り０℃〜約♂θ℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧ま
たは減圧の条件の下で行なうこともできる。
本発明の製法を実施するに当っては、例えば、式（■）
の化合物１モルに対し、塩基として、ナトリウムハイド
ライドを、約Ａ／倍〜Ａ２倍モル量、式（１）の化合物
を等モル量〜約４２倍モル量、好ましくは等モル量〜約
Ａ／倍モル量を、不活性溶媒、例えばジメチルホルムア
ミド中で反応させることによシ、目的の化合物を得るこ
とができる。
上記製法に際しては、式（Ｅｌ）の化合物を、ナトリウ
ムハイドライドにより、予め、ナトリウム塩の形にして
おくことが、反応上、好ましく、また、斯る反応は、ナ
トリウムハイドライドの特性から、窒素ガス雰囲気下で
行うことが望ましい。
また、前記式（Ｉｌａ）の化合物の製法＆）　＃　ｂ）
及びＣ）を実施するに際しては、上記、本発明の製法で
挙げたと同様の不活性溶媒を例示できる。
製法ａ）の方法は、前記したと同様の塩基の存在下で行
なうことができる。
（乙り） 製法ａ〕は、本発明の前記製法と同様の温度範囲内で行
なうことができる。
製法ａ）を実施するに当っては、例えば、式（ＩＶ）の
化合物１モルに対し、塩基の存在下、式（Ｖ）の化合物
を約０．７モル−約／、１モル量を不活性溶媒中で反応
させることにより、式（ｌｌａ）の化合物を得ることが
できる。
製法ｂ〕は一般には、約θ℃〜約７２０℃、好ましくは
約り０℃〜約７０θ℃の間で実施でき、また、反応は常
圧の一下で行なうのが好ましいが、加圧または減圧の条
件の下で行なうこともできる。
製法ｂ）を実施するに当っては、例えば式（■）の化合
物１モルに対し、式（■）の化合物を等モル量〜約４２
倍モル量、好ましくは等モル量〜約／、／倍モル量を例
えば水中で加熱しながら、反応させることによって容易
に相当する式（Ｉｎ’）の化合物を得ることができる。
製法Ｃ）は例えば、約θ℃と混合物の沸点の間、好まし
くはθ℃〜約７０θ℃の間で実施でき、また反応は常圧
の下で行なうのが好ましいが、加圧〔７０〕 または減圧の条件の下で行なうこともできる。
製法Ｃ〕を実施するに当っては、例えば式（Ｖｌ）の化
合物１モルに対し、式（■）の化合物を等モル量〜約４
２倍モル量、好ましくけ等モル量〜約Ａ／倍モル量を不
活性溶媒、例えばアルコール（メタノール、エタノール
等〕溶媒中で、メルカプタンの発生の止むまで、反応さ
せることによって、相当する式（ＩＩ＆）の化合物を得
ることができる。
本発明の製法により製造される式（１）のニトロイミノ
又はシアノイミノ化合物は、強力な殺虫作用を現わす。
従って、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る。そして、本発明に於ける式（１）活性化合物は、栽
培植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し
、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範
な種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他
の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために
使用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
また、本発明の製法に於ける原料である式ＣＩｆ）のう
ち、前記式（ｌｌａ）の化合物は、前記の如く、新規化
合物であり、式ＣＩ）殺虫性ニトロイミノ又はシアノイ
ミノ化合物の製造中間体として、産業上有用なものであ
り、更に、式（■＆）の化合物、それ自体も殺虫作用を
示すものとして有用である。
次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものでは外い。
製造実施例ニー 実施例１ ｌ ／−（２−（３，タージクロロビリジルーコイルオキシ
）エチル）２−ニトロイミノイミダゾリジン３．２ｇを
ジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶かし、室温で６０係
水素化す）　ＩＪウムｏ、ｌ／Ｌｐを加え水素の発生の
止むまで攪拌する。次に２−クロロ−よ−クロロメチル
チアゾール／、　７　ｇを室温で加え、引き続き室温で
／時間≠θ℃で３０分攪拌する。
反応後内容物を氷水中にあけ、ジクロルメタンで抽出す
る。抽出液よりジクロルメタンを濃縮し残渣にエーテル
を加えると目的物は結晶になるので戸数し、エーテルで
洗浄後乾燥する。収量１７ｇｍｐ、７７〜に０℃ 実施例ユ ／　−（３，３−ジメチル−２−ブタノン−／−イル）
−λ−シアノイミノイミダゾリジンユ／ｇコ−クロロ−
よ−クロロメチルビリジンＡ乙ｇ無水炭酸カリウム乙≠
１　アセトニトリル３０ｍ１の混合物を攪拌しながら、
ｇ時間還流させる。反応後アセトニトリＮを減圧で留去
し残渣にジクロルメタンを加え、水洗する。ジクロルメ
タンを濃縮後、シリカダルカラム（クロロホルム：エタ
ノール＝り；／）で精製すると無色粘稠な目的物が０、
りＩ得られる。ｎｎ　／、夕４ｔｌｌｔ乙上記実施例／
と同様の方法に従って、合成し得る式（Ｉ）の化合物の
代表例を上記実施例の化合物とともに第１表に示す。
Ｎ−Ｙ 第１表中、［←Ａ−Ｊの欄に於ける「←」は上記式（Ｉ
）中幕：Ｗ−Ｃ）Ｉ−の結合するＮ−原子との結合手を
示す。
（７≠） 中間体合成例ニー 実施例３ ２−ニトロイミノイミダゾリジンユ乙ｇ、無水炭酸カリ
３．０１／、乾燥アセトニトリル３０ｍ１の混合物を室
温で３０分攪拌し、次に／−クロロ−３，３−ツメチル
−２−ブタノン２．７１を室温で攪拌しながら加える。
続いて内容物を加温し、１時間還流させる。アセトニト
リルを減圧で留去し残渣に水を加え目的物を戸数する。
結晶をエーテルで洗い乾燥すれば／　−（３，３−ジメ
チルーコープタノンー／−イル）−２−ニトロイミノイ
ミダゾリジンが３．５９得られる。ｍｐ、／！ｒｌ〜／
ｊり℃実施例≠ −ＣＮ （１？？　） （ざ）） ２−シアノイミノイミダゾリジン２２ｇを乾燥ジメチル
ホルムアミド、２０ｍ１に溶かし、０℃以下で６θチ水
素化ナトリウム／、７Ｉを少しずつ加える。水素の発生
の止むまで０℃で攪拌した後、ゾロピオニルクロライド
／、りｙを０℃以下に保ちながら滴下する。滴下後室温
でしばらく攪拌し、内容物を氷水に加え、塩酸で中和す
る。次にジクロルメタンで抽出し、抽出液を濃縮すれば
目的物は結晶となり沈澱するので戸数し、エーテルで洗
えば２−シアノイミノ−７−プロぎオニルイミダゾリジ
ンがＡ≠１得られる。ｍｐ−，２０に〜２７０℃実施例
ｊ −Ｎｏ２ ２−ニトロイミノイミダゾリジンユ乙ｙ、ゾメチルホル
ムアミドλθ属溶液に室温でる０チ水素化す）　ＩＪウ
ムＯ０♂Ｉを加え水素の発生の止むまで攪拌する。続い
て２．３．３−　）ジクロルぎリジン（、ｆｆ） ３．６ｇを加え内容物を１００〜７２０℃で７時間攪拌
する。室温に冷却後氷水に注ぎ、生成した目的の結晶を
戸取し、少量のエタノール及びエーテルで洗う。収量２
．２１　　ｍｐ、　／ｊ／〜／ｊ夕℃実施例６ −ＮＯ２ Ｎ−アリルエチレンジアミン〔ジャーナルアメリカンケ
ミカルソサエティー（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ。
Ｓｅｔ、）ｐ乙７巻、／夕、？／　〜／３ｇ２頁記載〕
２．Ｐ、Ｎ−ニトロＳ−メチルイソチオウレア、２．７
１１、エタノール２０ゴの混合物を６θ℃で３時間攪拌
する。
室温に放冷後生成した目的の結晶を戸数し、少量のエタ
ノールで洗浄後乾燥する。収量Ａ≠Ｉｍｐ、Ｉ６〜７０
℃ 実施例７ Ｎ−２−フェノキシエチルエチレンジアミン３、乙Ｉ、
ジメチルＮ−シアノジチオイミノカーがネートユタｙ１
エタノールよＯＭの溶液を攪拌しながら徐々に加熱し、
次いでメチルメルカプタンの発生が止むまで還流させる
。反応後エタノールの約２／３を留去し、残留液を冷却
すれば目的物は結晶となって洗濯するので戸数し乾燥す
る。
収量３．６７１　　ｍｐ、９’３〜りｊ℃上記中間体合
成例と同様の方法に従って、合成し得る式（Ｉ［）の化
合物の代表例を上記実施例３〜７の化合物と共に第２表
に示す。
−Ｙ 第２表中、［←Ａ−Ｊの欄に於ける「←」は上記式で示
される通り、水素原子の結合するＮ原子との結合手を示
す。
〔ｇ７〕 生物試験例： 実施例ｇ 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験 供試薬液の調製 溶　剤：キシロール３重量部 乳化剤：＆リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
／重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物／重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径／２ｃＩｎのポットに植えた草丈１０ｃｍ位の稲に
、上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液を／ポット当り１０ゴ散布した。散布薬液を乾燥後、
直径７ｃｍ、高さ／≠αの金網をかぶせ、その中に有機
リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫
を３０頭放ち、恒温室に置き２≠時間後に死出数を調べ
殺虫率を算出した。
実施例り 七シロウンカに対する試験 直径／、２ｃｍのポットに植えた草丈ｌ０ｃｍ位の稲に
、前記実施例♂と同様に調製した活性化合物の所定濃度
の水希釈液を／ポット当り１０Ｉ／Ｌｔ散布した。散布
薬液を乾燥後、直径７ｃｒｎ、高さ／４’ｍの金網をか
ぶせ、その中に有機リン剤抵抗性を示す系統のセジロウ
ンカの雌成虫を３０頭放ち、恒温室に置き、２日後に死
出数を調べ、殺虫率を算出した。
上記生物試験に於いて、前記第１表に例示された式ＣＩ
）の化合物は、例えば、有効成分濃度２ＤＯｐｐｍで、
的確な殺虫効果を現わすとともに、それ以下の濃度に於
いても、優れた殺虫効果を現わす。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、ＷはＮ、Ｏ
    、Ｓより成るヘテロ原子より選ばれる少なくとも１ケを
    含む５又は６員のヘテロ環式基を示し、 ここで該環は、任意に置換されていてもよい、Ｙはニト
    ロ基又はシアノ基を示し、 Ａは任意に置換されていてもよいエチレン基又は 任意に置換されていてもよいトリメチレン基を示し、そ
    して Ｚは任意に置換されていてもよいアルキル基、任意に置
    換されていてもよいアルケニル基、任意に置換されてい
    てもよいアルキニル基、任意に置換されていてもよいア
    リール基、 任意に置換されていてもよいアルコキシ基、任意に置換
    されていてもよいアルキルチオ基、任意に置換されてい
    てもよいアリールチオ基、任意に置換されていてもよい
    シクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、アリールオ
    キシ基、アルケニルオキシ基、 Ｎ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を含む複素環
    式基、ここで該環は任意に置換されていてもよい、 任意に置換されていてもよいアシル基、 任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、 任意に置換されていてもよいシクロアルコキシカルボニ
    ル基、 任意に置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
    基、 任意に置換されていてもよいアルキルチオカルボニル基
    、 任意に置換されていてもよいアリールチオカルボニル基
    、 任意に置換されていてもよいアルケニルオキシカルボニ
    ル基、 任意に置換されていてもよいアルキニルオキシカルボニ
    ル基、 任意に置換されていてもよいカルバモイル基、任意に置
    換されていてもよいチオカルバモイル基、 任意に置換されていてもよいアルキルスルホニル基、 任意に置換されていてもよいアリールスルホニル基、 任意に置換されていてもよいアルコキシスルホニル基、 任意に置換されていてもよいシクロアルコキシスルホニ
    ル基、アリールオキシスルホニル基、 任意に置換されていてもよいスルフアモ イル基、 リン酸エステル残基、 チオリン酸エステル残基、 アミドチオリン酸エステル残基、 任意に置換されていてもよいアルコキサリル基、 任意に置換されていてもよいアリールオキサリル基、 基；▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 ここで、ＱはＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子
    を含む、任意に置換されていてもよいヘテロ環式基を示
    す、若しくは 基；▲数式、化学式、表等があります▼を示す、 ここで、Ｙ及びＡは前記と同じ、そして Ｔは、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
    式、化学式、表等があります▼のいずれか１ケを示す、 で表わされる殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合
    物を製造するに、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｙ、Ａ及びＺは前記と同じ、 で表わされる化合物を中間体とし、該化合物と、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ及びＷは前記と同じ、そして Ｍはハロゲン原子又は基▲数式、化学式、表等がありま
    す▼を示し、 ここでＬはアルキル基又はアリール基を示す、で表わさ
    れる化合物とを、反応させることを特徴とする、前記式
    （ I ）の殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物
    の製造方法。
  2. （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｙはニトロ基又はシアノ基を示し、 Ａ＾１はエチレン基又はトリメチレン基を示し、ここで
    夫々の基は例えばハロゲン及び炭素数１〜４のアルキル
    より選ばれる任意の置換基により、モノ−又はポリ−置
    換（例えばジ−、トリ−置換）されていてもよい、 Ｚ＾１はメチル置換されていてもよい炭素数３〜７のシ
    クロアルキル基、 炭素数１〜４のハロアルキル基、 総炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、 総炭素数２〜６のアルキルチオアルキル基、総炭素数２
    〜６のアルキルスルフイニルア ルキル基、 総炭素数２〜６のアルキルスルホニルアルキル基、 炭素数１〜３の置換基を有するアルキル基 （ここで、該置換基としては、例えば任意に置換されて
    いてもよいフエノキシ、任意に置換されていてもよいフ
    エニルチオ、任意に置換されていてもよいピリジルオキ
    シ、任意に置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロ
    アルキル、任意に置換されていてもよいピリジルチオ、
    チアゾリルチオ、ベンジルオキシ、チオシアナト、総炭
    素数２〜６のジアルキルアミノ、総炭素数２〜４のアル
    コキシアルコキシ、任意に置換されていてもよいアニリ
    ノ、任意に置換されていてもよいピリジルアミノ、シア
    ノ、炭素数２〜４のアルキルを有するアルキルカルボニ
    ル、任意に置換されていてもよいベンゾイル、炭素数１
    〜３のハロアルキルを有するハロアルキルカルボニル、
    ピリジルカルボニル、炭素数１〜４のアルキルを有する
    アルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいフ
    エノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、カル
    バモイル、炭素数１〜３のアルキルアミノカルボニル、
    総炭素数２〜６のジアルキルアミノカルボニル、任意に
    置換されていてもよいフエニルアミノカルボニル、ヒド
    ロキシ、炭素数１〜３のアルキルを有するハロゲン置換
    されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイ
    ルオキシ、炭素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ、
    トシルオキシ、炭素数１〜３のアルキルを有するジアル
    キルアミノカルボニルオキシ、リン酸エステル残基、チ
    オリン酸エステル残基、アミドチオリン酸エチテル残基
    、総炭素数４〜５のトリメチルシリル、及びＮ、Ｏ、Ｓ
    より成るヘテロ原子より選ばれる少なくとも一ケを含み
    、且つ任意に置換されていてもよい９又は１０員の縮合
    ヘテロ環式基より成る群から任意に選ばれるものを示す
    ）、 置換されていてもよいフエニル（ここで該置換基として
    は例えばハロゲン、炭素数１〜３のアルキル及びニトロ
    より任意に選ばれるものを示す）、 Ｎ、Ｏ、Ｓより成るヘテロ原子より選ばれる少なくとも
    １ケを含む、任意に置換されていてもよい５又は６員の
    ヘテロ環式基若しくは９又は１０員の縮合ヘテロ環式基
    （ここで、該環式基は、上記フエニルの場合と同様の置
    換基を有してもよい）、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数３〜４のアルケニ
    ル基、 ハロゲン置換されていてもよいプロパルジル基、 炭素数１〜４のアルコキシ基、 シアノ基、フエノキシ基、ベンジルオキシ基、炭素数２
    〜３のアルケニルオキシ基、炭素数１〜４のハロゲン置
    換されていてもよいアルキルチオ基、ハロゲン及び／又
    は炭素数１〜４のアルキルで置換されるフエニルチオ基
    、ハロベンジルチオ基、総炭素数２〜６のジアルキルア
    ミノ基、 炭素数２〜６のアルキルを有するアルキルカルボニル基
    、 炭素数１〜４のアルキルを有し且つ置換基を有するアル
    キルカルボニル基（ここで、該置換基としては、例えば
    ハロゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４の
    アルキルチオ、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキ
    ルカルボニルオキシ、ハロフエノキシ、フエニル、シア
    ノ、及び炭素数１〜２のアルキルを有するアルキルカル
    ボニルより任意に選ばれるものを示す）、 ハロゲン及び／又は炭素数１〜４のアルキルにより置換
    されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルカルボ
    ニル基、 置換されていてもよいベンゾイル基（ここで該置換基と
    しては、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭
    素数１〜４のアルコキシ、ニトロ、炭素数１〜４のハロ
    アルキル、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルカ
    ルボニルアミノ及び総炭素数２〜４のアルコキシアルコ
    キシより任意に選ばれるものを示す）、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数２〜４のアルケニ
    ルを有するアルケニルカルボニル基、 炭素数２〜３のアルキニルを有するアルキニルカルボニ
    ル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＵ＾２はＮ
    、Ｏ、Ｓより成るヘテロ原子より選ばれる少なくとも１
    ケを含む５又は６員のヘテロ環式基若しくは９又は１０
    員の縮合ヘテロ環式基を示し、該環式基は、例えばハロ
    ゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のハロア
    ルキル、フエニル、ニトロ、炭素数１〜４のアルキルチ
    オ及びケトより成る群から任意に選ばれるものにより置
    換されていてもよい）、 置換基を有し、且つ炭素数１〜３のアルキルを有するア
    ルコキシカルボニル基（ここで該置換基としては、例え
    ばハロゲン、炭素数１〜２のアルコキシ、炭素数１〜２
    のアルキルチオ、総炭素数２〜４のジアルキルアミノ、
    ヒドロキシ、炭素数１〜２のアルキルチオ、ハロフエノ
    キシより任意に選ばれるものを示す）、炭素数１〜４の
    アルキルで置換されていてもよよい炭素数３〜７のシク
    ロアルキルを有するシクロアルコキシカルボニル基、 置換基を有するフエノキシカルボニル基（ここで該置換
    基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル
    、炭素数１〜４のハロアルキル、シアノ、炭素数１〜４
    のアルキルチオ、炭素数１〜４のアルコキシ、ニトロ、
    炭素数１〜４のアルキルスルフイニル、炭素数１〜４の
    アルキルを有するアルコキシカルボニル、ハロゲン及び
    ／又はトリハロアルキルにより置換されたピリジルオキ
    シより成る群より任意に選ばれるものを示す）、 置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基（こ
    こで、該置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜
    ２のハロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、フエノ
    キシより任意に選ばれるものを示す）、 フエニルチオカルボニル基、炭素数１〜４のアルキルを
    有するアルキルチオカルボニル基、ハロゲン置換されて
    いてもよい炭素数２〜４のアルケニルを有するアルケニ
    ルオキシカルボニル基、ハロゲン置換されていてもよい
    炭素数２〜４のアルキニルを有するアルキニルオキシカ
    ルボニル基 ▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＱ＾１はＮ
    、Ｏ、Ｓより成 るヘテロ原子より選ばれる少なくとも１ケを含む５又は
    ６員のヘテロ環式若しくは９又は１０員の縮合ヘテロ環
    式基を示し、ここで該環式基は例えばハロゲン、炭素数
    １〜４のアルキル、フエニル、ケト及び炭素数１〜４の
    ハロアルキルより成る群から任意に選ばれるものにより
    置換されていてもよい）、 カルバモイル基、炭素数１〜４のアルキルを有するアル
    キルアミノカルボニル基、 炭素数３〜６のシクロアルキルを有するシクロアルキル
    アミノカルボニル基、 置換されていてもよいフエニルアミノカルボニル基（こ
    こで、該置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜
    ４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシより選ばれる
    任意のものを示す）、 総炭素数２〜８のアルキルを有するジアルキルアミノカ
    ルボニル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ここで、ＧはＮ、
    Ｏ、 Ｓより成るヘテロ原子より選ばれる少なくとも１ケを含
    む５又は６員のヘテロ環式基若しくは９又は１０員の縮
    合ヘテロ環式基を示し、該環式基はハロゲン、炭素数１
    〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１
    〜４のハロアルキル、炭素数１〜２のアルキルスルホニ
    ルより選ばれる任意のものにより置換されていてもよい
    、ｎは０又は１を示し、そしてＲ′は水素原子又は炭素
    数１〜４のアルキルを示す）、 置換されていてもよいピペリジノカルボニル基（ここで
    該置換基としては、例えば炭素数１〜４のアルキルを示
    す）、 置換されていてもよいモルホリノカルボニル基（ここで
    該置換基としては、例えば炭素数１〜４のアルキルを示
    す）、 ピロリジノカルボニル基、 メチル置換されていてもよいベンジルアミノカルボニル
    基、 炭素数２〜３のアルケニルを有するモノ−又はジ−アル
    ケニルアミノカルボニル基、 炭素数２〜３のアルキニルを有するアルキニルアミノカ
    ルボニル基、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル
    スルホニル基、 置換されていてもよいフエニルスルホニル基（ここで該
    置換基として、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキ
    ル、ニトロより選ばれる任意のものを示す）、 炭素数１〜４のアルコキシスルホニル基、 炭素数３〜６のシクロアルコキシスルホニル基、 モノ−又はジ−（炭素数１〜４のアルキル）アミノスル
    ホニル基、 メチル置換されていてもよいフエニルアミノカルボニル
    基、 Ｏ，Ｏ−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）ホスホノ基、 Ｏ，Ｏ−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）チオホスホノ
    基、 Ｏ，Ｓ−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）チオホスホノ
    基、 Ｏ−（炭素数１〜４のアルキル）−Ｏ−（ハロゲン置換
    されていてもよいフエニル）チオホスホノ基、 Ｏ，Ｎ−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）アミドチオホ
    スホノ基、 炭素数１〜４のアルコキサリル基、 ハロゲン置換されていてもよいフエノキサリル基、 ベンジルオキサリル基、 又は ▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＹ及びＡ＾
    １は前記と同 じ、Ｔは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、又は▲数式、化学式、表等があります▼の
    いずれか１ケを示す）を示す、 で表わされる複素環式化合物。
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