JPH0784461B2 - 殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物 - Google Patents
殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物Info
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- JPH0784461B2 JPH0784461B2 JP61301333A JP30133386A JPH0784461B2 JP H0784461 B2 JPH0784461 B2 JP H0784461B2 JP 61301333 A JP61301333 A JP 61301333A JP 30133386 A JP30133386 A JP 30133386A JP H0784461 B2 JPH0784461 B2 JP H0784461B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物及
びその製法に関する。
びその製法に関する。
更に詳しくは、本発明は下記に示す式（Ｉ）で表わされ
る殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物に関す
る。
る殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物に関す
る。
式： 式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、Ｗはピリジ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリミジニ
ル、ピリダジニル、ピラゾリル、1,3,4−チアジアゾー
ル−５−イル、1,2,5−チアジアゾール−３−イル、1,
2,3−チアジアゾール−５−イル又は1,2,5−オキサジア
ゾール−３−イルを示し、 ここで該各ヘテロ環式基は、任意に置換されていてもよ
い、 Ｙはニトロ基又はシアノ基を示し、 Ａは任意に置換されていてもよいエチレン基又は 任意に置換されていてもよいトリメチレン基を示し、そ
して Ｚは任意に置換されていてもよいアルキル基、 任意に置換されていてもよいアルケニル基、 任意に置換されていてもよいアルキニル基、 任意に置換されていてもよいアリール基、 任意に置換されていてもよいアルコキシ基、 任意に置換されていてもよいアルキルチオ基、 任意に置換されていてもよいアリールチオ基、 任意に置換されていてもよいシクロアルキル基、シアノ
キ、ホルミル基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ
基、 N,O,Sより任意に選ばれるヘテロ原子を含む複素環式
基、ここで該環は任意に置換されていてもよい、 任意に置換されていてもよいアシル基、 任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、 任意に置換されていてもよいシクロアルコキシカルボニ
ル基、 任意に置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、 任意に置換されていてもよいアルキルチオカルボニル
基、 任意に置換されていてもよいアリールチオカルボニル
基、 任意に置換されていてもよいアルケニルオキシカルボニ
ル基、 任意に置換されていてもよいアルキニルオキシカルボニ
ル基、 任意に置換されていてもよいカルバモイル基、 任意に置換されていてもよいチオカルバモイル基、 任意に置換されていてもよいアルキルスルホニル基、 任意に置換されていてもよいアリールスルホニル基、 任意に置換されていてもよいアルコキシスルホニル基、 任意に置換されていてもよいシクロアルコキシスルホニ
ル基、アリールオキシスルホニル基、 任意に置換されていてもよいスルフアモイル基、 リン酸エステル残基、 チオリン酸エステル残基、 アミドチオリン酸エステル残基、 任意に置換されていてもよいアルコキサリル基、 任意に置換されていてもよいアリールオキサリル基、 を示し、 ここで、ＱはN,O,Sより任意に選ばれるヘテロ原子を含
む、任意に置換されていてもよいヘテロ環式基を示す、
若しくは を示す、 ここで、Ｙ及びＡは前記と同じ、そして Ｔは、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、 又は のいずれか１ケを示す、 但し、式（Ｉ）中、Ｙがニトロ基を示す場合、 Ｚは、アルキル基（該アルキル基はアルコキシ、アルキ
ルチオ、シアノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ及びトリ
アルキルシリルより選ばれる少なくとも１ケで置換され
ていてもよい）、 ハロゲン置換されていてもよいアルケニル基、 ハロゲン置換されていてもよいアルキニル基、 アルキル及び／又はハロゲンで置換されていてもよいフ
ェニル基、 ホルミル基、 アルケニルカルボニル基、 アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基はアル
コキシ、フェノキシ、アルキルチオ及びハロゲンより選
ばれる少なくとも１ケで置換されていてもよい）、 ベンゾイル基（該ベンゾイル基はハロゲン、アルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びニトロ
より選ばれる少なくとも１ケで置換されていてもよ
い）、 ハロゲン置換されていてもよいアルコキシカルボニル
基、アルキルチオカルボニル基、 フェノキシカルボニル基（該フェノキシカルボニル基は
メチル、メトキシ、ハロメチル、ハロメトキシ、ハロゲ
ン及びニトロより選ばれる少なくとも１ケで置換されて
いてもよい）、 ハロゲン及び／又はアルキルで置換されていてもよいフ
ェニルチオカルボニル基、 ハロゲン及び／又はアルキルで置換されていてもよいフ
ェニルチオ基、 ハロゲン置換されていてもよいアルキルスルホニル基、 フェニルスルホニル基（該フェニルスルホニル基はメチ
ル、ハロゲン及びニトロより選ばれる少なくとも１ケで
置換されていてもよい）、 リン酸エステル残基、 チオリン酸エステル残基、又は （該基において、ＵはＮ、Ｏ、Ｓより成るヘテロ原子よ
り選ばれる少なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環
式基若しくは、９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、
該環式基が、ハロゲン、アルキル、及びハロアルキルよ
り成る群から選ばれる少なくとも１ケで置換されていて
もよい） を示すことはない。
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリミジニ
ル、ピリダジニル、ピラゾリル、1,3,4−チアジアゾー
ル−５−イル、1,2,5−チアジアゾール−３−イル、1,
2,3−チアジアゾール−５−イル又は1,2,5−オキサジア
ゾール−３−イルを示し、 ここで該各ヘテロ環式基は、任意に置換されていてもよ
い、 Ｙはニトロ基又はシアノ基を示し、 Ａは任意に置換されていてもよいエチレン基又は 任意に置換されていてもよいトリメチレン基を示し、そ
して Ｚは任意に置換されていてもよいアルキル基、 任意に置換されていてもよいアルケニル基、 任意に置換されていてもよいアルキニル基、 任意に置換されていてもよいアリール基、 任意に置換されていてもよいアルコキシ基、 任意に置換されていてもよいアルキルチオ基、 任意に置換されていてもよいアリールチオ基、 任意に置換されていてもよいシクロアルキル基、シアノ
キ、ホルミル基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ
基、 N,O,Sより任意に選ばれるヘテロ原子を含む複素環式
基、ここで該環は任意に置換されていてもよい、 任意に置換されていてもよいアシル基、 任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、 任意に置換されていてもよいシクロアルコキシカルボニ
ル基、 任意に置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、 任意に置換されていてもよいアルキルチオカルボニル
基、 任意に置換されていてもよいアリールチオカルボニル
基、 任意に置換されていてもよいアルケニルオキシカルボニ
ル基、 任意に置換されていてもよいアルキニルオキシカルボニ
ル基、 任意に置換されていてもよいカルバモイル基、 任意に置換されていてもよいチオカルバモイル基、 任意に置換されていてもよいアルキルスルホニル基、 任意に置換されていてもよいアリールスルホニル基、 任意に置換されていてもよいアルコキシスルホニル基、 任意に置換されていてもよいシクロアルコキシスルホニ
ル基、アリールオキシスルホニル基、 任意に置換されていてもよいスルフアモイル基、 リン酸エステル残基、 チオリン酸エステル残基、 アミドチオリン酸エステル残基、 任意に置換されていてもよいアルコキサリル基、 任意に置換されていてもよいアリールオキサリル基、 を示し、 ここで、ＱはN,O,Sより任意に選ばれるヘテロ原子を含
む、任意に置換されていてもよいヘテロ環式基を示す、
若しくは を示す、 ここで、Ｙ及びＡは前記と同じ、そして Ｔは、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、 又は のいずれか１ケを示す、 但し、式（Ｉ）中、Ｙがニトロ基を示す場合、 Ｚは、アルキル基（該アルキル基はアルコキシ、アルキ
ルチオ、シアノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ及びトリ
アルキルシリルより選ばれる少なくとも１ケで置換され
ていてもよい）、 ハロゲン置換されていてもよいアルケニル基、 ハロゲン置換されていてもよいアルキニル基、 アルキル及び／又はハロゲンで置換されていてもよいフ
ェニル基、 ホルミル基、 アルケニルカルボニル基、 アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基はアル
コキシ、フェノキシ、アルキルチオ及びハロゲンより選
ばれる少なくとも１ケで置換されていてもよい）、 ベンゾイル基（該ベンゾイル基はハロゲン、アルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びニトロ
より選ばれる少なくとも１ケで置換されていてもよ
い）、 ハロゲン置換されていてもよいアルコキシカルボニル
基、アルキルチオカルボニル基、 フェノキシカルボニル基（該フェノキシカルボニル基は
メチル、メトキシ、ハロメチル、ハロメトキシ、ハロゲ
ン及びニトロより選ばれる少なくとも１ケで置換されて
いてもよい）、 ハロゲン及び／又はアルキルで置換されていてもよいフ
ェニルチオカルボニル基、 ハロゲン及び／又はアルキルで置換されていてもよいフ
ェニルチオ基、 ハロゲン置換されていてもよいアルキルスルホニル基、 フェニルスルホニル基（該フェニルスルホニル基はメチ
ル、ハロゲン及びニトロより選ばれる少なくとも１ケで
置換されていてもよい）、 リン酸エステル残基、 チオリン酸エステル残基、又は （該基において、ＵはＮ、Ｏ、Ｓより成るヘテロ原子よ
り選ばれる少なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環
式基若しくは、９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、
該環式基が、ハロゲン、アルキル、及びハロアルキルよ
り成る群から選ばれる少なくとも１ケで置換されていて
もよい） を示すことはない。
更に、本発明は上記式（Ｉ）の製造方法に関する。すな
わち 式： 式中、Ｙ、Ａ及びＺは前記と同じ、 で表わされる化合物を中間体とし、該化合物と、 式： 式中、Ｒ及びＷは前記と同じ、そして Ｍはハロゲン原子又は を示し、ここでＬはアルキル基又はアリール基を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とす
る、前記式（Ｉ）の殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミ
ノ化合物の製造方法。
わち 式： 式中、Ｙ、Ａ及びＺは前記と同じ、 で表わされる化合物を中間体とし、該化合物と、 式： 式中、Ｒ及びＷは前記と同じ、そして Ｍはハロゲン原子又は を示し、ここでＬはアルキル基又はアリール基を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とす
る、前記式（Ｉ）の殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミ
ノ化合物の製造方法。
本願出願日前公知の刊行物であるカナデイアン・ジヤー
ナル・オヴ・ケミストリイ（Can.J.Chem）,39巻、1787
〜1796頁には、下記式： で表わされる１−ベンジル−２−ニトロイミノイミダゾ
リジンが記載されている。しかしながら、前記式（Ｉ）
化合物については全く記載されていない。また、該刊行
物には、上記式〔Ｄ〕化合物の殺虫作用についても、全
然、言及されていない。
ナル・オヴ・ケミストリイ（Can.J.Chem）,39巻、1787
〜1796頁には、下記式： で表わされる１−ベンジル−２−ニトロイミノイミダゾ
リジンが記載されている。しかしながら、前記式（Ｉ）
化合物については全く記載されていない。また、該刊行
物には、上記式〔Ｄ〕化合物の殺虫作用についても、全
然、言及されていない。
同じく、本願出願日前公知の特開昭48-91064号公報に
は、下記一般式で表わされる化合物が記載されており、
該化合物が、殺菌性、抗糖尿病性、ビールス鎮静性およ
び利尿性の活性物質構造における中間物質として有用で
ある旨、記載されている。
は、下記一般式で表わされる化合物が記載されており、
該化合物が、殺菌性、抗糖尿病性、ビールス鎮静性およ
び利尿性の活性物質構造における中間物質として有用で
ある旨、記載されている。
（式中、基R1およびR2は水素原子または１ないし４個の
炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル
基、………、 R3およびR4は水素原子、１ないし４個の炭素原子を有す
る直鎖状または分枝状の低級アルキル基、………、 R5は、水素原子、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖
状または分枝鎖状低級アルキル基、２ないし３個の炭素
原子を有するヒドロキシアルキル基、ハロゲン原子、１
または２個の炭素原子を有する低級アルキルまたはアル
コキシ基によつて任意にモノ・またはジ−置換されたフ
エニル基、ハロゲン原子によつて任意にモノ置換された
ベンジルまたはフエネチル基を表わす………。
炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル
基、………、 R3およびR4は水素原子、１ないし４個の炭素原子を有す
る直鎖状または分枝状の低級アルキル基、………、 R5は、水素原子、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖
状または分枝鎖状低級アルキル基、２ないし３個の炭素
原子を有するヒドロキシアルキル基、ハロゲン原子、１
または２個の炭素原子を有する低級アルキルまたはアル
コキシ基によつて任意にモノ・またはジ−置換されたフ
エニル基、ハロゲン原子によつて任意にモノ置換された
ベンジルまたはフエネチル基を表わす………。
Ｘは酸素またはイオウ原子またはその窒素原子が１ない
し４個の炭素原子を有する。直鎖状または分枝鎖状の低
級アルキル基またはベンジルまたは任意に置換されるイ
ミノ基であり、かつｎは０または１に等しい） 然しながら、上記式〔Ｅ〕中、R5及びＸの定義から、本
発明の前記式（Ｉ）の化合物は、包含され得ないし、ま
た、該公報には、殺虫活性についての記載も、更に、示
唆もされていない。そしてその明細書中には、例えば、
下記式に相当する化合物が記載されている。
し４個の炭素原子を有する。直鎖状または分枝鎖状の低
級アルキル基またはベンジルまたは任意に置換されるイ
ミノ基であり、かつｎは０または１に等しい） 然しながら、上記式〔Ｅ〕中、R5及びＸの定義から、本
発明の前記式（Ｉ）の化合物は、包含され得ないし、ま
た、該公報には、殺虫活性についての記載も、更に、示
唆もされていない。そしてその明細書中には、例えば、
下記式に相当する化合物が記載されている。
本発明者等は此度公知文献未記載の新規な前記式（Ｉ）
のニトロイミノ又はシアノイミノ化合物が殺虫作用を現
わすすことを発見し、そして前記に示す如く、該活性化
合物を得る製造方法を見い出した。
のニトロイミノ又はシアノイミノ化合物が殺虫作用を現
わすすことを発見し、そして前記に示す如く、該活性化
合物を得る製造方法を見い出した。
本発明によれば、本発明の前記式（Ｉ）のニトロイミノ
又はシアノイミノ化合物は協力な殺虫作用を現わす。
又はシアノイミノ化合物は協力な殺虫作用を現わす。
式（Ｉ）のニトロイミノ又はシアノイミノ化合物は、意
外にも驚くべきことには、例えば前記公知刊行物記載
の、本発明式（Ｉ）化合物に類似化合物と比較し、実質
的に極めて卓越した殺虫作用を現わす。
外にも驚くべきことには、例えば前記公知刊行物記載
の、本発明式（Ｉ）化合物に類似化合物と比較し、実質
的に極めて卓越した殺虫作用を現わす。
更に、本発明式（Ｉ）化合物は、上記、強力な殺虫活性
に加え、従来より長年にわたつて、有機リン系及びカー
バメイト系殺虫剤が使用されてきた結果生じたこれら殺
虫剤に抵抗性の害虫、特には、半翅目（Hemiptcra）に
代表される穿刺吸収性害虫、例えばアブラムシ類、ウン
カ類、ヨコバイ類等に顕著な防除効果を現わすことが発
見された。
に加え、従来より長年にわたつて、有機リン系及びカー
バメイト系殺虫剤が使用されてきた結果生じたこれら殺
虫剤に抵抗性の害虫、特には、半翅目（Hemiptcra）に
代表される穿刺吸収性害虫、例えばアブラムシ類、ウン
カ類、ヨコバイ類等に顕著な防除効果を現わすことが発
見された。
従つて、本発明の目的は殺虫性ニトロイミノ又はシアノ
イミノ化合物、及びその製造方法を提供することにあ
る。
イミノ化合物、及びその製造方法を提供することにあ
る。
本発明の上記目的及び他の目的、並びに利点は以下の記
載から、一層明らかになる。
載から、一層明らかになる。
本発明式（Ｉ）の化合物に於いて、好ましくは、 Ｒは、水素原子又はメチル基を示し、 Ｗは、ピリジル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダ
ゾリル、ピラジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、ピリミジニル、ピリダジニル又はピラゾリルを示
し、ここで該各ヘテロ環式基は例えばハロゲン、炭素数
１〜６のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数
２〜４のアルキニル、炭素数１〜６のハロアルキル、炭
素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルチ
オ、炭素数１〜６のアルキルスルホニル、炭素数１〜６
のアルキルスルフイニル、炭素数１〜６のハロアルコキ
シ、ニトロ、シアノ及びアミノ等より選ばれる任意の置
換基により、モノ−置換又はポリ−置換例えば、ジ−乃
至トリ−置換されていてもよく、 Ｙは、ニトロ基又はシアノ基を示し、 Ａは、エチレン基又はトリメチレン基を示し、ここで該
エチレン基及び該トリメチレン基は、例えば、ハロゲ
ン、炭素数１〜４のアルキル、ヒドロキシ及び炭素数１
〜４のアルコキシより、選ばれる任意の置換基により、
モノ−置換又はポリ−置換例えば、ジ−、トリ−置換さ
れていてもよく、 Ｚは、炭素数１〜６のアルキル基、ここで該アルキル基
は、例えばハロゲン及び／又は炭素数１〜４のアルキル
で置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキ
ル、ハロゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、総炭素数１
〜４のアルコキシエトキシ、任意に置換されていてもよ
いフエノキシ（該置換基としては、例えばハロゲン、ニ
トロ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のハロア
ルキル、炭素数１〜４のハロアルコキシより選ばれる任
意のものを示す）、任意に置換されていてもよいベンジ
ルオキシ基（該置換基としては、上記フエノキシの場合
と同様のものを示す）、炭素数１〜４のアルキルスルホ
ニル、炭素数１〜４のアルキルスルフイニル、任意に置
換されていてもよいフエニルチオ（該置換基としては、
例えば上記フエノキシのそれと同様のものを示す）、任
意に置換されていてもよいピリジルオキシ（該置換基と
しては、例えばハロゲンを示す）、任意に置換されてい
てもよいピリジルチオ（該置換基としては、例えば、ハ
ロゲンを示す）、任意に置換されていてもよいチアゾリ
ルチオ（該置換基としては、例えばハロゲンを示す）、
炭素数１〜４のアルキルチオ、チオシアナト、総炭素数
２〜６のジアルキルアミノ、任意に置換されていてもよ
いアニリノ（該置換基としては、例えばハロゲン、炭素
数１〜４のアルキルより選ばれる任意のものを示す）、
任意に置換されていてもよいピリジルアミノ（該置換基
としては、上記アニリノのそれと同様のものを示す）、
シアノ、任意に置換されていてもよい炭素数１〜４のア
ルキルを有するアルキルカルボニル（該置換基として
は、例えばハロゲンを示す）、任意に置換されていても
よい炭素数６〜10のアリール基を有するアリールカルボ
ニル（該置換基としては、例えばハロゲンを示す）、ピ
リジルカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよい炭
素数１〜４のアルコキシを有するアルコキシカルボニ
ル、任意に置換されていてもよいフエノキシカルボニル
（該置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜４の
アルキルより選ばれる任意のものを示す）、ベンジルオ
キシカルボニル、任意に置換されていてもよいカルバモ
イル（該置換基としては、例えば、炭素数１〜４のアル
キル、フエニルより選ばれる任意のものを示す）、ヒド
ロキシ、任意に置換されていてもよい炭素数１〜４のア
ルキルを有するアルキルカルボニルオキシ（該置換基と
しては、例えばハロゲンを示す）、任意に置換されてい
てもよいベンゾイルオキシ（該置換基としては、例えば
ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のハ
ロアルキルより選ばれる任意ものを示す）、炭素数１〜
４のアルキルスルホニルオキシ、任意に置換されていて
もよいフエニルスルホニルオキシ（該置換基としては、
例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキルより選ばれる
任意のものを示す）、総炭素数２〜６のジアルキルを有
するジアルキルアミノカルボニルオキシ、任意に置換さ
れていてもよいフエニル（該置換基としては、例えばハ
ロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアル
コキシ、炭素数１〜４のハロアルキル、ニトロ、メチレ
ンジオキシより選ばれる任意のものを示す）、総炭素数
２〜６のO,O−ジアルキルホスホノ、総炭素数２〜６の
O,O−ジアルキルチオホスホリルチオ、総炭素数２〜６
のO,S−ジアルキルチオホスホリルオキシ、総炭素数３
〜６のトリアルキルシリル、及びN,O,Sより成るヘテロ
原子より選ばれる少なくとも１ケを含み、且つ任意に置
換されていてもよい５又は６員のヘテロ環式基若しくは
９又は10員の縮合ヘテロ環式基（該置換基としては、例
えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４
のハロアルキル、フエニル、ニトロイミノ、シアノイミ
ノ、ケト、炭素数１〜４のアルキルチオ、炭素数１〜４
のアルコキシより選ばれる任意のものを示す）より成る
群から任意に選ばれるものにより置換されていてもよ
い、炭素数２〜６のアルケニル基、ここで該アルケニル
基は、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、同
じくアルキルチオより任意に選ばれるものにより置換さ
れていてもよい、炭素数２〜６のアルキニル基、ここで
該アルキニル基は、例えばハロゲンにより置換されてい
てもよい、炭素数６〜10のアリール基、ここで該アリー
ル基は、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、ニ
トロ、炭素数１〜４のハロアルキル及び任意に置換され
ていてもよいフエノキシ（該置換基としては、例えばハ
ロゲン、炭素数１〜４のハロアルキルより選ばれる任意
のものを示す）より成る群から任意に選ばれるものによ
り置換されていてもよい、炭素数１〜６のアルコキシ
基、ここで該アルコキシ基は、例えばハロゲン、フエニ
ル、ピリジルより任意に選ばれるものにより置換されて
いてもよい、炭素数１〜６のアルキルチオ基、ここで該
アルキルチオ基は、ハロゲン、任意に置換されていても
よいフエニル（該置換基としては、例えばハロゲンを示
す）より成る群から選ばれるものにより置換されていて
もよい、フエニルチオ基、ここで該フエニルチオ基は、
例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキルより任意に選
ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数３〜７
のシクロアルキル、ここで該シクロアルキル基は、例え
ば炭素数１〜４のアルキルにより任意に置換されていて
もよい、シアノ基、ホルミル基、フエノキシ基、アリル
オキシ基、N,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少な
くとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基若しくは９
又は10員の縮合ヘテロ環式基、ここで該ヘテロ環式基及
び縮合ヘテロ環式基は、例えば炭素数１〜４のアルキ
ル、ハロゲン、ニトロ、炭素数１〜４のハロアルキル及
び炭素数１〜４のハロアルコキシより成る群から任意に
選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数１〜
６のアルキルを有するアルキルカルボニル基、ここで該
アルキルカルボニル基は、例えばハロゲン、炭素数１〜
４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、炭素数
１〜４のアルコキシを有するアルコキシエトキシ、炭素
数１〜４のアルキルを有するアルキルカルボニルオキ
シ、任意に置換されていてもよいフエニル、任意に置換
されていてもよいフエノキシ（フエニル及びフエノキシ
の置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜４のア
ルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のハ
ロアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、フエノキシより選ば
れる任意のものを示す）、シアノ、炭素数１〜４のアル
キルを有するアルキルカルボニル、ヒドロキシ、総炭素
数２〜６のジアルキルアミノ及びハロゲン置換されてい
てもよいベンジルオキシより成る群から任意に選ばれる
ものにより置換されていてもよい、炭素数３〜６のシク
ロアルキルカルボニル基、ここで該シクロアルキルカル
ボニル基は例えば、ハロゲン、炭素数１〜４のアルコキ
シ及び炭素数１〜４のアルキルより成る群から任意に選
ばれるものにより置換されていてもよい、ベンゾイル
基、ここで該ベンゾイル基は例えばハロゲン、炭素数１
〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、ニトロ、
シアノ、炭素数１〜４のハロアルキル、炭素数１〜４の
ハロアルコキシ、ヒドロキシ、炭素数１〜４のアルキル
チオ、炭素数１〜４のアルキルスルフイニル、炭素数１
〜４のアルキルスルホニル、炭素数１〜４のアルキルを
有するアルキルカルボニル、任意に置換されていてもよ
いフエノキシ（該置換基としては、例えばハロゲン、炭
素数１〜４のアルキルより選ばれる任意のものを示
す）、任意に置換されていてもよいピリジルオキシ（該
置換基としては、上記フエノキシの場合と同様のものを
示す）、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルカル
ボニルアミノ、総炭素数２〜４のジアルキルアミノ及び
総炭素数２〜４のアルコキシアルコキシより成る群から
任意に選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素
数２〜４のアルケニルを有するアルケニルカルボニル
基、ここで該アルケニルカルボニル基は例えばハロゲン
及び炭素数１〜４のアルコキシより任意に選ばれるもの
により置換されていてもよい、炭素数２〜４のアルキニ
ルを有するアルキニルカルボニル基、ここで、該アルキ
ニルカルボニル基は、上記アルケニルカルボニルの場合
と同様に置換されていてもよい、 ここでＵはN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少な
くとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基若しくは、
９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、該環式基は、例
えば、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜
４のハロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数
１〜４のハロアルコキシ、炭素数１〜４のハロアルキル
チオ、フエニル、ニトロ、炭素数１〜４のアルキルチオ
及びケトより成る群から任意に選ばれるものにより置換
されていてもよい、炭素数１〜６のアルキルを有するア
ルコキシカルボニル基、ここで該アルコキシカルボニル
基は、例えば炭素数１〜４のアルコキシ、任意に置換さ
れていてもよいフエノキシ（該置換基としては、例えば
ハロゲン、炭素数１〜４のアルキルを示す）、総炭素数
２〜６のジアルキルアミノ、炭素数１〜４のアルキルチ
オ、ハロゲン、ヒドロキシ、任意に置換されていてもよ
いフエニル（該置換基としては、例えばハロゲン、炭素
数１〜４のハロアルキル、炭素数１〜４のアルキル、炭
素数１〜４のアルコキシより選ばれる任意のものを示
す）、及びフエノキシフエニルより成る群から任意に選
ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数３〜７
のシクロアルキルを有するシクロアルコキシカルボニル
基、ここで該シクロアルコキシカルボニル基は、例えば
炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい、フエ
ノキシカルボニル基、ここで該フエノキシカルボニル基
は、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、ニト
ロ、炭素数１〜４のハロアルキル、総炭素数２〜６のジ
アルキルアミノ、炭素数１〜４のアルキルチオ、炭素数
１〜４のアルキルスルフイニル、シアノ、及び任意に置
換されていてもよいピリジルオキシ（該置換基として
は、ハロゲン、炭素数１〜４のハロアルキルより選ばれ
る任意のものを示す）より成る群から任意に選ばれるも
のにより置換されていてもよい、フエニルチオカルボニ
ル基、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルチオカ
ルボニル基、炭素数２〜４のアルケニルを有するアルケ
ニルオキシカルボニル基、ここで該アルケニルオキシカ
ルボニル基は、例えばハロゲンで置換されていてもよ
い、炭素数２〜４のアルキニルを有するアルキニルオキ
シカルボニル基、ここで該アルキニルオキシカルボニル
基は、例えばハロゲンで置換されていてもよい、カルバ
モイル基、チオカルバモイル基、ここで該カルバモイル
基及びチオカルバモイル基は、例えば炭素数２〜４のア
ルケニル、炭素数３〜７のシクロアルキル、任意に置換
されていてもよいフエニル（該置換基としては、例えば
ハロゲン、ヒドロキシ、炭素数１〜４のアルキル、炭素
数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のハロアルキル、
炭素数１〜４のハロアルコキシ、炭素数１〜４のハロア
ルキルチオより選ばれる任意のものを示す）、任意に置
換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル（該置換基
としては、例えば、ハロゲン、炭素数１〜４のアルコキ
シ、炭素数１〜４のアルキルチオ、シアノ、総炭素数２
〜４のジアルキルアミノ、任意に置換されていてもよい
フエニル、及びN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる
少なくとも１ケを含む５又は６員の任意に置換されてい
てもよいヘテロ環式基より選択される任意のものを示
す）、及びN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少な
くとも１ケを含み、且つ任意に置換されていてもよい５
又は６員のヘテロ環式基、若しくは９又は10員の縮合ヘ
テロ環式基（該置換基としては、ハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜
４のハロアルキル、炭素数１〜４のアルキルスルホニル
より選ばれる任意のものを示す）より成る群から任意に
選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数１〜
４のアルキルスルホニル基、炭素数２〜４のアルケニル
スルホニル基、ここで該アルキルスルホニル基及び該ア
ルケニルスルホニル基は、例えばハロゲンで置換されて
いてもよい、フエニルスルホニル基、ここで該フエニル
スルホニル基は、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアル
キル、及びニトロより成る群から任意に選ばれるものに
より置換されていてもよい、炭素数１〜４のアルコキシ
スルホニル基、炭素数３〜７のシクロアルコキシスルホ
ニル基、フエノキシスルホニル基、スルフアモイル基、
ここで該スルフアモイル基は、例えば炭素数１〜４のア
ルキル及ぶフエニルより成る群から任意に選ばれるもの
により置換されていてもよい、O,O−ジ−（炭素数１〜
４のアルキル）ホスホノ基、O,O−ジ−（炭素数１〜４
のアルキル）チオホスホノ基、O,S−ジ−（炭素数１〜
４のアルキル）チオホスホノ基、Ｏ−（炭素数１〜４の
アルキル）−Ｏ−（任意に置換されていてもよいフエニ
ル）チオホスホノ基、O,N−ジ−（炭素数１〜４のアル
キル）アミドチオホスホノ基、炭素数１〜４のアルコキ
サリル基、ここで該アルコキサリル基は、例えばフエニ
ルで置換されていてもよい、フエノキサリル基、ここで
該フエノキサリル基は、例えば、ハロゲンで置換されて
いてもよい、 ここでQ1はN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少な
くとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基若しくの９
又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、こここで該ヘテロ
環式基又は縮合ヘテロ環式基は、例えばハロゲン、炭素
数１〜４のアルキル、フエニル、ケト、及び炭素数１〜
４のハロアルキルより成る群から任意に選ばれるものに
より置換されていてもよい、又は （ここでＹ及びＡは前記、好ましい定義と同義を示し、
Ｔは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、 のいずれか１ケを示す）を示す、但し、Ｙがニトロ基を
示す場合、 Ｚは、炭素数１〜６のアルキル基（該アルキル基は、ハ
ロゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のア
ルキルチオ、総炭素数２〜６のアルキルアミノ及び総炭
素数３〜６のトリアルキルシリルより成る群から任意に
選ばれるものにより置換されていてもよい）、 ハロゲン置換されていてもよいアルケニル基、 ハロゲン置換されていてもよいアルキニル基、 炭素数１〜４のアルキル及び／又はハロゲン置換されて
いてもよいフェニル基、 ハロゲン及び／又は炭素数１〜４のアルキルで置換され
ていてもよいフェニルチオ基、 ホルミル基、 炭素数１〜６のアルキルを有するアルキルカルボニル基
（該アルキルカルボニル基は、ハロゲン、炭素数１〜４
のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ及びフェノ
キシより成る群から任意に選ばれるものにより置換され
ていてもよい）、 ベンゾイル基（該ベンゾイル基はハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、ニトロ、炭
素数１〜４のハロアルキル及び炭素数１〜４のハロアル
コキシより成る群から任意に選ばれるものにより置換さ
れていてもよい）、 炭素数２〜４のアルケニルを有するアルケニルカルボニ
ル基、 （該基において、ＵはＮ、Ｏ、Ｓより成るヘテロ原子よ
り選ばれる少なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環
式基若しくは、９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、
該環式基が、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、及び
炭素数１〜４のハロアルキルより成る群から選ばれる少
なくとも１ケで置換されていてもよい） ハロゲン置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル
を有するアルコキシカルボニル基、 フェノキシカルボニル基（該フェノキシカルボニル基は
ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、ニトロ及び炭素数
１〜４のハロアルキルより成る群から任意に選ばれるも
のにより置換されていてもよい）、 フェニルチオカルボニル基、 炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルチオカルボニ
ル基、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル
スルホニル基、フェニルスルホニル基（該フェニルスル
ホニル基は、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル及びニ
トロより成る群から任意に選ばれるものにより置換され
ていてもよい）、 O,O−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）ホスホノ基、 O,O−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）チオホスホノ
基、 O,S−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）チオホスホノ
基、又は Ｏ−（炭素数１〜４のアルキル）−Ｏ−（任意に置換さ
れていてもよいフェニル）チオホスホノ基を示すことは
ない。
ゾリル、ピラジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、ピリミジニル、ピリダジニル又はピラゾリルを示
し、ここで該各ヘテロ環式基は例えばハロゲン、炭素数
１〜６のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数
２〜４のアルキニル、炭素数１〜６のハロアルキル、炭
素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルチ
オ、炭素数１〜６のアルキルスルホニル、炭素数１〜６
のアルキルスルフイニル、炭素数１〜６のハロアルコキ
シ、ニトロ、シアノ及びアミノ等より選ばれる任意の置
換基により、モノ−置換又はポリ−置換例えば、ジ−乃
至トリ−置換されていてもよく、 Ｙは、ニトロ基又はシアノ基を示し、 Ａは、エチレン基又はトリメチレン基を示し、ここで該
エチレン基及び該トリメチレン基は、例えば、ハロゲ
ン、炭素数１〜４のアルキル、ヒドロキシ及び炭素数１
〜４のアルコキシより、選ばれる任意の置換基により、
モノ−置換又はポリ−置換例えば、ジ−、トリ−置換さ
れていてもよく、 Ｚは、炭素数１〜６のアルキル基、ここで該アルキル基
は、例えばハロゲン及び／又は炭素数１〜４のアルキル
で置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキ
ル、ハロゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、総炭素数１
〜４のアルコキシエトキシ、任意に置換されていてもよ
いフエノキシ（該置換基としては、例えばハロゲン、ニ
トロ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のハロア
ルキル、炭素数１〜４のハロアルコキシより選ばれる任
意のものを示す）、任意に置換されていてもよいベンジ
ルオキシ基（該置換基としては、上記フエノキシの場合
と同様のものを示す）、炭素数１〜４のアルキルスルホ
ニル、炭素数１〜４のアルキルスルフイニル、任意に置
換されていてもよいフエニルチオ（該置換基としては、
例えば上記フエノキシのそれと同様のものを示す）、任
意に置換されていてもよいピリジルオキシ（該置換基と
しては、例えばハロゲンを示す）、任意に置換されてい
てもよいピリジルチオ（該置換基としては、例えば、ハ
ロゲンを示す）、任意に置換されていてもよいチアゾリ
ルチオ（該置換基としては、例えばハロゲンを示す）、
炭素数１〜４のアルキルチオ、チオシアナト、総炭素数
２〜６のジアルキルアミノ、任意に置換されていてもよ
いアニリノ（該置換基としては、例えばハロゲン、炭素
数１〜４のアルキルより選ばれる任意のものを示す）、
任意に置換されていてもよいピリジルアミノ（該置換基
としては、上記アニリノのそれと同様のものを示す）、
シアノ、任意に置換されていてもよい炭素数１〜４のア
ルキルを有するアルキルカルボニル（該置換基として
は、例えばハロゲンを示す）、任意に置換されていても
よい炭素数６〜10のアリール基を有するアリールカルボ
ニル（該置換基としては、例えばハロゲンを示す）、ピ
リジルカルボニル、ハロゲンで置換されていてもよい炭
素数１〜４のアルコキシを有するアルコキシカルボニ
ル、任意に置換されていてもよいフエノキシカルボニル
（該置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜４の
アルキルより選ばれる任意のものを示す）、ベンジルオ
キシカルボニル、任意に置換されていてもよいカルバモ
イル（該置換基としては、例えば、炭素数１〜４のアル
キル、フエニルより選ばれる任意のものを示す）、ヒド
ロキシ、任意に置換されていてもよい炭素数１〜４のア
ルキルを有するアルキルカルボニルオキシ（該置換基と
しては、例えばハロゲンを示す）、任意に置換されてい
てもよいベンゾイルオキシ（該置換基としては、例えば
ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のハ
ロアルキルより選ばれる任意ものを示す）、炭素数１〜
４のアルキルスルホニルオキシ、任意に置換されていて
もよいフエニルスルホニルオキシ（該置換基としては、
例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキルより選ばれる
任意のものを示す）、総炭素数２〜６のジアルキルを有
するジアルキルアミノカルボニルオキシ、任意に置換さ
れていてもよいフエニル（該置換基としては、例えばハ
ロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアル
コキシ、炭素数１〜４のハロアルキル、ニトロ、メチレ
ンジオキシより選ばれる任意のものを示す）、総炭素数
２〜６のO,O−ジアルキルホスホノ、総炭素数２〜６の
O,O−ジアルキルチオホスホリルチオ、総炭素数２〜６
のO,S−ジアルキルチオホスホリルオキシ、総炭素数３
〜６のトリアルキルシリル、及びN,O,Sより成るヘテロ
原子より選ばれる少なくとも１ケを含み、且つ任意に置
換されていてもよい５又は６員のヘテロ環式基若しくは
９又は10員の縮合ヘテロ環式基（該置換基としては、例
えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４
のハロアルキル、フエニル、ニトロイミノ、シアノイミ
ノ、ケト、炭素数１〜４のアルキルチオ、炭素数１〜４
のアルコキシより選ばれる任意のものを示す）より成る
群から任意に選ばれるものにより置換されていてもよ
い、炭素数２〜６のアルケニル基、ここで該アルケニル
基は、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、同
じくアルキルチオより任意に選ばれるものにより置換さ
れていてもよい、炭素数２〜６のアルキニル基、ここで
該アルキニル基は、例えばハロゲンにより置換されてい
てもよい、炭素数６〜10のアリール基、ここで該アリー
ル基は、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、ニ
トロ、炭素数１〜４のハロアルキル及び任意に置換され
ていてもよいフエノキシ（該置換基としては、例えばハ
ロゲン、炭素数１〜４のハロアルキルより選ばれる任意
のものを示す）より成る群から任意に選ばれるものによ
り置換されていてもよい、炭素数１〜６のアルコキシ
基、ここで該アルコキシ基は、例えばハロゲン、フエニ
ル、ピリジルより任意に選ばれるものにより置換されて
いてもよい、炭素数１〜６のアルキルチオ基、ここで該
アルキルチオ基は、ハロゲン、任意に置換されていても
よいフエニル（該置換基としては、例えばハロゲンを示
す）より成る群から選ばれるものにより置換されていて
もよい、フエニルチオ基、ここで該フエニルチオ基は、
例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキルより任意に選
ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数３〜７
のシクロアルキル、ここで該シクロアルキル基は、例え
ば炭素数１〜４のアルキルにより任意に置換されていて
もよい、シアノ基、ホルミル基、フエノキシ基、アリル
オキシ基、N,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少な
くとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基若しくは９
又は10員の縮合ヘテロ環式基、ここで該ヘテロ環式基及
び縮合ヘテロ環式基は、例えば炭素数１〜４のアルキ
ル、ハロゲン、ニトロ、炭素数１〜４のハロアルキル及
び炭素数１〜４のハロアルコキシより成る群から任意に
選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数１〜
６のアルキルを有するアルキルカルボニル基、ここで該
アルキルカルボニル基は、例えばハロゲン、炭素数１〜
４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、炭素数
１〜４のアルコキシを有するアルコキシエトキシ、炭素
数１〜４のアルキルを有するアルキルカルボニルオキ
シ、任意に置換されていてもよいフエニル、任意に置換
されていてもよいフエノキシ（フエニル及びフエノキシ
の置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜４のア
ルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のハ
ロアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、フエノキシより選ば
れる任意のものを示す）、シアノ、炭素数１〜４のアル
キルを有するアルキルカルボニル、ヒドロキシ、総炭素
数２〜６のジアルキルアミノ及びハロゲン置換されてい
てもよいベンジルオキシより成る群から任意に選ばれる
ものにより置換されていてもよい、炭素数３〜６のシク
ロアルキルカルボニル基、ここで該シクロアルキルカル
ボニル基は例えば、ハロゲン、炭素数１〜４のアルコキ
シ及び炭素数１〜４のアルキルより成る群から任意に選
ばれるものにより置換されていてもよい、ベンゾイル
基、ここで該ベンゾイル基は例えばハロゲン、炭素数１
〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、ニトロ、
シアノ、炭素数１〜４のハロアルキル、炭素数１〜４の
ハロアルコキシ、ヒドロキシ、炭素数１〜４のアルキル
チオ、炭素数１〜４のアルキルスルフイニル、炭素数１
〜４のアルキルスルホニル、炭素数１〜４のアルキルを
有するアルキルカルボニル、任意に置換されていてもよ
いフエノキシ（該置換基としては、例えばハロゲン、炭
素数１〜４のアルキルより選ばれる任意のものを示
す）、任意に置換されていてもよいピリジルオキシ（該
置換基としては、上記フエノキシの場合と同様のものを
示す）、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルカル
ボニルアミノ、総炭素数２〜４のジアルキルアミノ及び
総炭素数２〜４のアルコキシアルコキシより成る群から
任意に選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素
数２〜４のアルケニルを有するアルケニルカルボニル
基、ここで該アルケニルカルボニル基は例えばハロゲン
及び炭素数１〜４のアルコキシより任意に選ばれるもの
により置換されていてもよい、炭素数２〜４のアルキニ
ルを有するアルキニルカルボニル基、ここで、該アルキ
ニルカルボニル基は、上記アルケニルカルボニルの場合
と同様に置換されていてもよい、 ここでＵはN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少な
くとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基若しくは、
９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、該環式基は、例
えば、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜
４のハロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数
１〜４のハロアルコキシ、炭素数１〜４のハロアルキル
チオ、フエニル、ニトロ、炭素数１〜４のアルキルチオ
及びケトより成る群から任意に選ばれるものにより置換
されていてもよい、炭素数１〜６のアルキルを有するア
ルコキシカルボニル基、ここで該アルコキシカルボニル
基は、例えば炭素数１〜４のアルコキシ、任意に置換さ
れていてもよいフエノキシ（該置換基としては、例えば
ハロゲン、炭素数１〜４のアルキルを示す）、総炭素数
２〜６のジアルキルアミノ、炭素数１〜４のアルキルチ
オ、ハロゲン、ヒドロキシ、任意に置換されていてもよ
いフエニル（該置換基としては、例えばハロゲン、炭素
数１〜４のハロアルキル、炭素数１〜４のアルキル、炭
素数１〜４のアルコキシより選ばれる任意のものを示
す）、及びフエノキシフエニルより成る群から任意に選
ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数３〜７
のシクロアルキルを有するシクロアルコキシカルボニル
基、ここで該シクロアルコキシカルボニル基は、例えば
炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい、フエ
ノキシカルボニル基、ここで該フエノキシカルボニル基
は、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、ニト
ロ、炭素数１〜４のハロアルキル、総炭素数２〜６のジ
アルキルアミノ、炭素数１〜４のアルキルチオ、炭素数
１〜４のアルキルスルフイニル、シアノ、及び任意に置
換されていてもよいピリジルオキシ（該置換基として
は、ハロゲン、炭素数１〜４のハロアルキルより選ばれ
る任意のものを示す）より成る群から任意に選ばれるも
のにより置換されていてもよい、フエニルチオカルボニ
ル基、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルチオカ
ルボニル基、炭素数２〜４のアルケニルを有するアルケ
ニルオキシカルボニル基、ここで該アルケニルオキシカ
ルボニル基は、例えばハロゲンで置換されていてもよ
い、炭素数２〜４のアルキニルを有するアルキニルオキ
シカルボニル基、ここで該アルキニルオキシカルボニル
基は、例えばハロゲンで置換されていてもよい、カルバ
モイル基、チオカルバモイル基、ここで該カルバモイル
基及びチオカルバモイル基は、例えば炭素数２〜４のア
ルケニル、炭素数３〜７のシクロアルキル、任意に置換
されていてもよいフエニル（該置換基としては、例えば
ハロゲン、ヒドロキシ、炭素数１〜４のアルキル、炭素
数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のハロアルキル、
炭素数１〜４のハロアルコキシ、炭素数１〜４のハロア
ルキルチオより選ばれる任意のものを示す）、任意に置
換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル（該置換基
としては、例えば、ハロゲン、炭素数１〜４のアルコキ
シ、炭素数１〜４のアルキルチオ、シアノ、総炭素数２
〜４のジアルキルアミノ、任意に置換されていてもよい
フエニル、及びN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる
少なくとも１ケを含む５又は６員の任意に置換されてい
てもよいヘテロ環式基より選択される任意のものを示
す）、及びN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少な
くとも１ケを含み、且つ任意に置換されていてもよい５
又は６員のヘテロ環式基、若しくは９又は10員の縮合ヘ
テロ環式基（該置換基としては、ハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜
４のハロアルキル、炭素数１〜４のアルキルスルホニル
より選ばれる任意のものを示す）より成る群から任意に
選ばれるものにより置換されていてもよい、炭素数１〜
４のアルキルスルホニル基、炭素数２〜４のアルケニル
スルホニル基、ここで該アルキルスルホニル基及び該ア
ルケニルスルホニル基は、例えばハロゲンで置換されて
いてもよい、フエニルスルホニル基、ここで該フエニル
スルホニル基は、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアル
キル、及びニトロより成る群から任意に選ばれるものに
より置換されていてもよい、炭素数１〜４のアルコキシ
スルホニル基、炭素数３〜７のシクロアルコキシスルホ
ニル基、フエノキシスルホニル基、スルフアモイル基、
ここで該スルフアモイル基は、例えば炭素数１〜４のア
ルキル及ぶフエニルより成る群から任意に選ばれるもの
により置換されていてもよい、O,O−ジ−（炭素数１〜
４のアルキル）ホスホノ基、O,O−ジ−（炭素数１〜４
のアルキル）チオホスホノ基、O,S−ジ−（炭素数１〜
４のアルキル）チオホスホノ基、Ｏ−（炭素数１〜４の
アルキル）−Ｏ−（任意に置換されていてもよいフエニ
ル）チオホスホノ基、O,N−ジ−（炭素数１〜４のアル
キル）アミドチオホスホノ基、炭素数１〜４のアルコキ
サリル基、ここで該アルコキサリル基は、例えばフエニ
ルで置換されていてもよい、フエノキサリル基、ここで
該フエノキサリル基は、例えば、ハロゲンで置換されて
いてもよい、 ここでQ1はN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少な
くとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基若しくの９
又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、こここで該ヘテロ
環式基又は縮合ヘテロ環式基は、例えばハロゲン、炭素
数１〜４のアルキル、フエニル、ケト、及び炭素数１〜
４のハロアルキルより成る群から任意に選ばれるものに
より置換されていてもよい、又は （ここでＹ及びＡは前記、好ましい定義と同義を示し、
Ｔは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、 のいずれか１ケを示す）を示す、但し、Ｙがニトロ基を
示す場合、 Ｚは、炭素数１〜６のアルキル基（該アルキル基は、ハ
ロゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のア
ルキルチオ、総炭素数２〜６のアルキルアミノ及び総炭
素数３〜６のトリアルキルシリルより成る群から任意に
選ばれるものにより置換されていてもよい）、 ハロゲン置換されていてもよいアルケニル基、 ハロゲン置換されていてもよいアルキニル基、 炭素数１〜４のアルキル及び／又はハロゲン置換されて
いてもよいフェニル基、 ハロゲン及び／又は炭素数１〜４のアルキルで置換され
ていてもよいフェニルチオ基、 ホルミル基、 炭素数１〜６のアルキルを有するアルキルカルボニル基
（該アルキルカルボニル基は、ハロゲン、炭素数１〜４
のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ及びフェノ
キシより成る群から任意に選ばれるものにより置換され
ていてもよい）、 ベンゾイル基（該ベンゾイル基はハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、ニトロ、炭
素数１〜４のハロアルキル及び炭素数１〜４のハロアル
コキシより成る群から任意に選ばれるものにより置換さ
れていてもよい）、 炭素数２〜４のアルケニルを有するアルケニルカルボニ
ル基、 （該基において、ＵはＮ、Ｏ、Ｓより成るヘテロ原子よ
り選ばれる少なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環
式基若しくは、９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、
該環式基が、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、及び
炭素数１〜４のハロアルキルより成る群から選ばれる少
なくとも１ケで置換されていてもよい） ハロゲン置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル
を有するアルコキシカルボニル基、 フェノキシカルボニル基（該フェノキシカルボニル基は
ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、ニトロ及び炭素数
１〜４のハロアルキルより成る群から任意に選ばれるも
のにより置換されていてもよい）、 フェニルチオカルボニル基、 炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルチオカルボニ
ル基、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル
スルホニル基、フェニルスルホニル基（該フェニルスル
ホニル基は、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル及びニ
トロより成る群から任意に選ばれるものにより置換され
ていてもよい）、 O,O−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）ホスホノ基、 O,O−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）チオホスホノ
基、 O,S−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）チオホスホノ
基、又は Ｏ−（炭素数１〜４のアルキル）−Ｏ−（任意に置換さ
れていてもよいフェニル）チオホスホノ基を示すことは
ない。
更に、式（Ｉ）の化合物に於いて、特に好ましくは、 Ｒは、水素原子を示し、 Ｗは、N,O,Sより成るヘテロ原子より、選ばれる１〜２
ケのヘテロ原子を含み、且つそのうち少なくとも１ケが
Ｎ−原子である５又は６員のヘテロ環式基を示し、ここ
で、該環は、例えばハロゲン、炭素数１〜２のアルキ
ル、炭素数１〜２のハロアルキル、炭素数１〜２のアル
コキシ、炭素数１〜２のアルキルチオ、炭素数１〜２の
アルキルスルホニル、炭素数１〜２のアルキルスルフイ
ニル、炭素数１〜２のハロアルコキシ、ニトロ及びシア
ノより選ばれる任意の置換基により、モノ−置換又はジ
−置換されていてもよい、 Ｙは、ニトロ基又はシアノ基を示し、 Ａは、エチレン基又はトリメチレン基を示し、 ここで該エチレン基及び該トリメチレン基は、例えば、
ハロゲン及び炭素数１〜２のアルキルより選ばれる任意
の置換基により、モノ−置換又はジ−置換されていても
よく、 Ｚは、炭素数１〜４のアルキル基、ここで該アルキル基
は、例えばハロゲン及び／又はメチルで置換されていて
もよい炭素数３〜６のシクロアルキル、ハロゲン、炭素
数１〜２のアルコキシ、任意に置換されていてもよいフ
エノキシ（該置換基としては、例えばハロゲン、ニト
ロ、メチル、ハロメチル、ハロメトキシより選ばれる任
意のものを示す）、ベンジルオキシ、炭素数１〜２のア
ルキルチオ、炭素数１〜２のアルキルスルホニル、炭素
数１〜２のアルキルスルフイニル、任意に置換されてい
てもよいフエニルチオ（該置換基としては、例えばハロ
ゲン、メチル、ニトロより選ばれる任意のものを示
す）、任意に置換されていてもよいピリジルオキシ（該
置換基としては、例えばハロゲンを示す）、任意に置換
されていてもよいピリジルチオ（該置換基としては、例
えばハロゲンを示す）、任意に置換されていてもよいチ
アゾリルチオ（該置換基としては、例えばハロゲンを示
す）、チオシアナト、総炭素数２〜４のジアルキルアミ
ノ、任意に置換されていてもよいアニリノ（該置換基と
しては、例えばハロゲン、炭素数１〜２のアルキルより
選ばれる任意のものを示す）、任意に置換されていても
よいピリジルアミノ（該置換基としては、上記アニリノ
のそれと同様のものを示す）、シアノ、アセチル、2,2
−ジメチルプロピオニル、任意に置換されていてもよい
ベンゾイル（該置換基としては、例えばハロゲンを示
す）、ピリジルカルボニル、炭素数１〜２のアルキルを
有するアルコキシカルボニル、任意に置換されていても
よいフエノキシカルボニル（該置換基としては、例えば
ハロゲン、メチルより選ばれる任意のものを示す）、ベ
ンジルオキシカルボニル、任意に置換されていてもよい
カルバモイル（該置換基としては、例えば、炭素数１〜
２のアルキル、フエニルより選ばれる任意のものを示
す）、ヒドロキシ、任意に置換されていてもよい炭素数
１〜２のアルキルを有するアルキルカルボニルオキシ
（該置換基としては、例えばハロゲンを示す）、ベンゾ
イルオキシ、炭素数１〜２のアルキルスルホニルオキ
シ、フエニルスルホニルオキシ、総炭素数２〜４のアル
キルを有するジアルキルアミノカルボニルオキシ、任意
に置換されていてもよいフエニル（該置換基としては、
例えばハロゲン、メチル、メトキシ、ハロメチル、ニト
ロ、メチレンジオキシより選ばれる任意のものを示
す）、O,O−ジメチルホスホノ、O,O−ジエチルチオホス
ホリルチオ、Ｏ−エチル−Ｓ−プロピルチオホスホリル
オキシ、トリメチルシリル、及びN,O,Sより成るヘテロ
原子より選ばれる少なくとも１ケを含み、且つ任意に置
換されていてもよい５又は６員のヘテロ環式基若しくは
９又は10員の縮合ヘテロ環式基（該置換基としては、例
えばハロゲン、炭素数１〜２のアルキル、ハロメチル、
フエニル、ケト、炭素数１〜２のアルキルチオ、炭素数
１〜２のアルコキシより選ばれる任意のものを示す）よ
り成る群から任意に選ばれるものにより置換されていて
もよい、ハロゲンで置換されていてもよい２−プロペニ
ル基、ハロゲンで置換されていてもよいプロパルジル
基、フエニル基、ここで該フエニル基は、例えばハロゲ
ン、メチル、ニトロ、トリフルオロメチル及び任意に置
換されていてもフエノキシ（該置換基としては、例えば
ハロゲン、トリフルオロメチルより選ばれる任意のもの
を示す）より成る群から任意に選ばれるものにより置換
されていてもよい、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数１〜４のアルキルチオ基、ここで該アルキルチオ基
は、ハロゲン、フエニルにより置換されていてもよい、
フエニルチオ基、ここで該フエニルチオ基は、例えばハ
ロゲン、メチルより任意に選ばれるものにより置換され
ていてもよい、炭素数３〜６のシクロアルキル、ここで
該シクロアルキル基は、例えばメチルにより任意に置換
されていてもよい、シアノ基、ホルミル基、フエノキシ
基、アリルオキシ基、N,O,Sより成るヘテロ原子より選
ばれる少なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基
若しくは９又は10員の縮合ヘテロ環式基、ここで該ヘテ
ロ環式基及び縮合ヘテロ環式基は、例えばメチル、ハロ
ゲン、ハロメチル及び炭素数１〜２のハロアルコキシよ
り成る群から任意に選ばれるものにより置換されていて
もよい、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルカル
ボニル基、ここで該アルキルカルボニル基は、例えばハ
ロゲン、メトキシ、メチルチオ、アセトキシ、クロル及
び／又はメチル置換されていてもよいフエノキシ、フエ
ニル、シアノ及びアセチルより成る群から任意に選ばれ
るものにより置換されていてもよい。炭素数３〜６のシ
クロアルキルを有するシクロアルキルカルボニル、ここ
で該シクロアルキルカルボニル基は、例えばクロル及び
／又はメチルで置換されていてもよい、ベンゾイル基、
ここで該ベンゾイル基は、例えばハロゲン、メチル、炭
素数１〜２のアルコキシ、ニトロ、ハロメチルより成る
群から任意に選ばれるものにより置換されていてもよ
い、炭素数２〜３のアルケニルを有するアルケニルカル
ボニル基、ここで該アルケニルカルボニル基は、例えば
ハロゲンで置換されていてもよい、炭素数２〜３のアル
キニルを有するアルキニルカルボニル基、 ここでU1は、N,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少
なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基、若しく
は９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、該ヘテロ環式
基及び縮合ヘテロ環式基は、例えばハロゲン、メチル、
ハロメチル、フエニル、ニトロ、炭素数１〜２のアルキ
ルチオ及びケトより成る群から任意に選ばれるものによ
り置換されていてもよい、炭素数１〜４のアルキルを有
するアルコキシカルボニル基、ここで該アルコキシカル
ボニル基は、例えば炭素数１〜２のアルコキシ、任意に
置換されていてもよいフエノキシ（該置換基としては、
例えばハロゲンを示す）、総炭素数２〜４のジアルキル
アミノ、炭素数１〜２のアルキルチオ、ハロゲン、任意
に置換されていてもよいフエニル（該置換基としては、
例えばハロゲン、ハロメチル、メチル炭素数１〜２のア
ルコキシより選ばれる任意のものを示す）、及びフエノ
キシフエニルより成る群から任意に選ばれるものにより
置換されていてもよい、炭素数３〜６のシクロアルキル
を有するシクロアルコキシカルボニル基、ここで該シク
ロアルコキシカルボニル基は、例えばメチルで置換され
ていてもよい、フエノキシカルボニル基、ここで該フエ
ノキシカルボニル基は、例えばハロゲン、メチル、ニト
ロ、ハロメチル、シアノ、及びハロゲンに置換されてい
てもよいピリジルオキシより成る群から任意に選ばれる
ものにより置換されていてもよい、フエニルチオカルボ
ニル基、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルチオ
カルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ここで該ア
リルオキシカルボニル基は、例えばハロゲンで置換され
ていてもよい、プロパルジルオキシカルボニル基、ここ
で該プロパルジルオキシカルボニル基は、例えばハロゲ
ンで置換されていてもよい、カルバモイル基、ここで該
カルバモイル基は、例えばアリル、炭素数３〜６のシク
ロアルキル、任意に置換されていてもよいフエニル（該
置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜２のアル
キル、炭素数１〜２のアルコキシ、ハロメトキシより選
ばれる任意のものを示す）、任意に置換されていてもよ
い炭素数１〜４のアルキル（該置換基としては、例えば
ハロゲン、炭素数１〜２のアルコキシ、フエニルより選
択される任意のものを示す）、及びN,O,Sより成るヘテ
ロ原子より選ばれる少なくとも１ケを含み、且つ任意に
置換されていてもよい５又は６員のヘテロ環式基若しく
は９又は10員の縮合ヘテロ環式基（該置換基としては、
ハロゲン、メチル、ハロメトキシ、ハロメチル、炭素数
１〜２のアルキルスルホニルより選ばれる任意のものを
示す）より成る群から任意に選ばれるものにより置換さ
れていてもよい、炭素数１〜２のアルキルスルホニル
基、ここで該アルキルスルホニル基は、例えばハロゲン
で置換されていてもよい、フエニルスルホニル基、ここ
で該フエニルスルホニル基は、例えばハロゲン、メチル
及びニトロより成る群から任意に選ばれるものにより置
換されていてもよい、炭素数１〜２のアルコキシスルホ
ニル基、フエノキシスルホニル基、スルフアモイル基、
ここで該スルフアモイル基は、例えば炭素数１〜３のア
ルキル及びフエニルより成る群から任意に選ばれるもの
により置換されていてもよい、O,O−ジ−（炭素数１〜
３）アルキルホスホノ基、O,O−ジ−（炭素数１〜３）
アルキルチオホスホノ基、O,S−ジ−（炭素数１〜３）
アルキルチオホスホノ基、Ｏ−（炭素数１〜３）アルキ
ル−Ｏ−（任意に置換されていてもよい）フエニルチオ
ホスホノ基、O,N−ジ−（炭素数１〜３）アルキルアミ
ドチオホスホノ基、又は、 （ここでＹ及びＡは前記、好ましい定義と同義を示し、
Ｔは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、 のいずれか１ケを示す）を示す、但し、Ｙがニトロ基を
示す場合、 Ｚは、炭素数１〜４のアルキル基（該アルキル基は、ハ
ロゲン、炭素数１〜２のアルコキシ、総炭素数２〜４の
ジアルキルアミノ、及びトリメチルシリルより成る群か
ら任意に選ばれるものにより置換されていてもよい）、 ハロゲン置換されていてもよい２−プロペニル基、 ハロゲン置換されていてもよいプロパルジル基、 ハロゲン及び／又はメチル置換されていてもよいフェニ
ル基、 ハロゲン及び／又はメチル置換されていてもよいフェニ
ルチオ基、 ホルミル基、 炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルカルボニル基
（該アルキルカルボニル基は、ハロゲン、メトキシ、メ
チルチオ及びフェノキシより成る群から任意に選ばれる
ものにより置換されていてもよい）、 ベンゾイル基（該ベンゾイル基は、ハロゲン、メチル及
び炭素数１〜２のアルコキシより成る群から任意に選ば
れるものにより置換されていてもよい）、 炭素数２〜３のアルケニルを有するアルケニルカルボニ
ル基、 （該基において、U1は、Ｎ、Ｏ、Ｓより成るヘテロ原子
より選ばれる少なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ
環式基、若しくは９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示
し、該環式基がハロゲン、メチル及びハロメチルより成
る群から選ばれる少なくとも１ケで置換されていてもよ
い）、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル
を有するアルコキシカルボニル基、 フェノキシカルボニル基（該フェノキシカルボニル基
は、ハロゲン、メチル、ニトロ及びハロメチルより成る
群から任意に選ばれるものにより置換されていてもよ
い）、 フェニルチオカルボニル基、 炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルチオカルボニ
ル基、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数１〜２のアルキル
スルホニル基、 フェニルスルホニル基（該フェニルスルホニル基は、ハ
ロゲン、メチル及びニトロより成る群から任意に選ばれ
るものにより置換されていてもよい）、 O,O−ジ−（炭素数１〜３）アルキルホスホノ基、 O,O−ジ−（炭素数１〜３）アルキルチオホスホノ基、 O,S−ジ−（炭素数１〜３）アルキルチオホスホノ基、
及び Ｏ−（炭素数１〜３）アルキル−Ｏ−（任意に置換され
ていてもよい）フェニルチオホスホノ基を示すことはな
い。
ケのヘテロ原子を含み、且つそのうち少なくとも１ケが
Ｎ−原子である５又は６員のヘテロ環式基を示し、ここ
で、該環は、例えばハロゲン、炭素数１〜２のアルキ
ル、炭素数１〜２のハロアルキル、炭素数１〜２のアル
コキシ、炭素数１〜２のアルキルチオ、炭素数１〜２の
アルキルスルホニル、炭素数１〜２のアルキルスルフイ
ニル、炭素数１〜２のハロアルコキシ、ニトロ及びシア
ノより選ばれる任意の置換基により、モノ−置換又はジ
−置換されていてもよい、 Ｙは、ニトロ基又はシアノ基を示し、 Ａは、エチレン基又はトリメチレン基を示し、 ここで該エチレン基及び該トリメチレン基は、例えば、
ハロゲン及び炭素数１〜２のアルキルより選ばれる任意
の置換基により、モノ−置換又はジ−置換されていても
よく、 Ｚは、炭素数１〜４のアルキル基、ここで該アルキル基
は、例えばハロゲン及び／又はメチルで置換されていて
もよい炭素数３〜６のシクロアルキル、ハロゲン、炭素
数１〜２のアルコキシ、任意に置換されていてもよいフ
エノキシ（該置換基としては、例えばハロゲン、ニト
ロ、メチル、ハロメチル、ハロメトキシより選ばれる任
意のものを示す）、ベンジルオキシ、炭素数１〜２のア
ルキルチオ、炭素数１〜２のアルキルスルホニル、炭素
数１〜２のアルキルスルフイニル、任意に置換されてい
てもよいフエニルチオ（該置換基としては、例えばハロ
ゲン、メチル、ニトロより選ばれる任意のものを示
す）、任意に置換されていてもよいピリジルオキシ（該
置換基としては、例えばハロゲンを示す）、任意に置換
されていてもよいピリジルチオ（該置換基としては、例
えばハロゲンを示す）、任意に置換されていてもよいチ
アゾリルチオ（該置換基としては、例えばハロゲンを示
す）、チオシアナト、総炭素数２〜４のジアルキルアミ
ノ、任意に置換されていてもよいアニリノ（該置換基と
しては、例えばハロゲン、炭素数１〜２のアルキルより
選ばれる任意のものを示す）、任意に置換されていても
よいピリジルアミノ（該置換基としては、上記アニリノ
のそれと同様のものを示す）、シアノ、アセチル、2,2
−ジメチルプロピオニル、任意に置換されていてもよい
ベンゾイル（該置換基としては、例えばハロゲンを示
す）、ピリジルカルボニル、炭素数１〜２のアルキルを
有するアルコキシカルボニル、任意に置換されていても
よいフエノキシカルボニル（該置換基としては、例えば
ハロゲン、メチルより選ばれる任意のものを示す）、ベ
ンジルオキシカルボニル、任意に置換されていてもよい
カルバモイル（該置換基としては、例えば、炭素数１〜
２のアルキル、フエニルより選ばれる任意のものを示
す）、ヒドロキシ、任意に置換されていてもよい炭素数
１〜２のアルキルを有するアルキルカルボニルオキシ
（該置換基としては、例えばハロゲンを示す）、ベンゾ
イルオキシ、炭素数１〜２のアルキルスルホニルオキ
シ、フエニルスルホニルオキシ、総炭素数２〜４のアル
キルを有するジアルキルアミノカルボニルオキシ、任意
に置換されていてもよいフエニル（該置換基としては、
例えばハロゲン、メチル、メトキシ、ハロメチル、ニト
ロ、メチレンジオキシより選ばれる任意のものを示
す）、O,O−ジメチルホスホノ、O,O−ジエチルチオホス
ホリルチオ、Ｏ−エチル−Ｓ−プロピルチオホスホリル
オキシ、トリメチルシリル、及びN,O,Sより成るヘテロ
原子より選ばれる少なくとも１ケを含み、且つ任意に置
換されていてもよい５又は６員のヘテロ環式基若しくは
９又は10員の縮合ヘテロ環式基（該置換基としては、例
えばハロゲン、炭素数１〜２のアルキル、ハロメチル、
フエニル、ケト、炭素数１〜２のアルキルチオ、炭素数
１〜２のアルコキシより選ばれる任意のものを示す）よ
り成る群から任意に選ばれるものにより置換されていて
もよい、ハロゲンで置換されていてもよい２−プロペニ
ル基、ハロゲンで置換されていてもよいプロパルジル
基、フエニル基、ここで該フエニル基は、例えばハロゲ
ン、メチル、ニトロ、トリフルオロメチル及び任意に置
換されていてもフエノキシ（該置換基としては、例えば
ハロゲン、トリフルオロメチルより選ばれる任意のもの
を示す）より成る群から任意に選ばれるものにより置換
されていてもよい、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数１〜４のアルキルチオ基、ここで該アルキルチオ基
は、ハロゲン、フエニルにより置換されていてもよい、
フエニルチオ基、ここで該フエニルチオ基は、例えばハ
ロゲン、メチルより任意に選ばれるものにより置換され
ていてもよい、炭素数３〜６のシクロアルキル、ここで
該シクロアルキル基は、例えばメチルにより任意に置換
されていてもよい、シアノ基、ホルミル基、フエノキシ
基、アリルオキシ基、N,O,Sより成るヘテロ原子より選
ばれる少なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基
若しくは９又は10員の縮合ヘテロ環式基、ここで該ヘテ
ロ環式基及び縮合ヘテロ環式基は、例えばメチル、ハロ
ゲン、ハロメチル及び炭素数１〜２のハロアルコキシよ
り成る群から任意に選ばれるものにより置換されていて
もよい、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルカル
ボニル基、ここで該アルキルカルボニル基は、例えばハ
ロゲン、メトキシ、メチルチオ、アセトキシ、クロル及
び／又はメチル置換されていてもよいフエノキシ、フエ
ニル、シアノ及びアセチルより成る群から任意に選ばれ
るものにより置換されていてもよい。炭素数３〜６のシ
クロアルキルを有するシクロアルキルカルボニル、ここ
で該シクロアルキルカルボニル基は、例えばクロル及び
／又はメチルで置換されていてもよい、ベンゾイル基、
ここで該ベンゾイル基は、例えばハロゲン、メチル、炭
素数１〜２のアルコキシ、ニトロ、ハロメチルより成る
群から任意に選ばれるものにより置換されていてもよ
い、炭素数２〜３のアルケニルを有するアルケニルカル
ボニル基、ここで該アルケニルカルボニル基は、例えば
ハロゲンで置換されていてもよい、炭素数２〜３のアル
キニルを有するアルキニルカルボニル基、 ここでU1は、N,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少
なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基、若しく
は９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、該ヘテロ環式
基及び縮合ヘテロ環式基は、例えばハロゲン、メチル、
ハロメチル、フエニル、ニトロ、炭素数１〜２のアルキ
ルチオ及びケトより成る群から任意に選ばれるものによ
り置換されていてもよい、炭素数１〜４のアルキルを有
するアルコキシカルボニル基、ここで該アルコキシカル
ボニル基は、例えば炭素数１〜２のアルコキシ、任意に
置換されていてもよいフエノキシ（該置換基としては、
例えばハロゲンを示す）、総炭素数２〜４のジアルキル
アミノ、炭素数１〜２のアルキルチオ、ハロゲン、任意
に置換されていてもよいフエニル（該置換基としては、
例えばハロゲン、ハロメチル、メチル炭素数１〜２のア
ルコキシより選ばれる任意のものを示す）、及びフエノ
キシフエニルより成る群から任意に選ばれるものにより
置換されていてもよい、炭素数３〜６のシクロアルキル
を有するシクロアルコキシカルボニル基、ここで該シク
ロアルコキシカルボニル基は、例えばメチルで置換され
ていてもよい、フエノキシカルボニル基、ここで該フエ
ノキシカルボニル基は、例えばハロゲン、メチル、ニト
ロ、ハロメチル、シアノ、及びハロゲンに置換されてい
てもよいピリジルオキシより成る群から任意に選ばれる
ものにより置換されていてもよい、フエニルチオカルボ
ニル基、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルチオ
カルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ここで該ア
リルオキシカルボニル基は、例えばハロゲンで置換され
ていてもよい、プロパルジルオキシカルボニル基、ここ
で該プロパルジルオキシカルボニル基は、例えばハロゲ
ンで置換されていてもよい、カルバモイル基、ここで該
カルバモイル基は、例えばアリル、炭素数３〜６のシク
ロアルキル、任意に置換されていてもよいフエニル（該
置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜２のアル
キル、炭素数１〜２のアルコキシ、ハロメトキシより選
ばれる任意のものを示す）、任意に置換されていてもよ
い炭素数１〜４のアルキル（該置換基としては、例えば
ハロゲン、炭素数１〜２のアルコキシ、フエニルより選
択される任意のものを示す）、及びN,O,Sより成るヘテ
ロ原子より選ばれる少なくとも１ケを含み、且つ任意に
置換されていてもよい５又は６員のヘテロ環式基若しく
は９又は10員の縮合ヘテロ環式基（該置換基としては、
ハロゲン、メチル、ハロメトキシ、ハロメチル、炭素数
１〜２のアルキルスルホニルより選ばれる任意のものを
示す）より成る群から任意に選ばれるものにより置換さ
れていてもよい、炭素数１〜２のアルキルスルホニル
基、ここで該アルキルスルホニル基は、例えばハロゲン
で置換されていてもよい、フエニルスルホニル基、ここ
で該フエニルスルホニル基は、例えばハロゲン、メチル
及びニトロより成る群から任意に選ばれるものにより置
換されていてもよい、炭素数１〜２のアルコキシスルホ
ニル基、フエノキシスルホニル基、スルフアモイル基、
ここで該スルフアモイル基は、例えば炭素数１〜３のア
ルキル及びフエニルより成る群から任意に選ばれるもの
により置換されていてもよい、O,O−ジ−（炭素数１〜
３）アルキルホスホノ基、O,O−ジ−（炭素数１〜３）
アルキルチオホスホノ基、O,S−ジ−（炭素数１〜３）
アルキルチオホスホノ基、Ｏ−（炭素数１〜３）アルキ
ル−Ｏ−（任意に置換されていてもよい）フエニルチオ
ホスホノ基、O,N−ジ−（炭素数１〜３）アルキルアミ
ドチオホスホノ基、又は、 （ここでＹ及びＡは前記、好ましい定義と同義を示し、
Ｔは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、 のいずれか１ケを示す）を示す、但し、Ｙがニトロ基を
示す場合、 Ｚは、炭素数１〜４のアルキル基（該アルキル基は、ハ
ロゲン、炭素数１〜２のアルコキシ、総炭素数２〜４の
ジアルキルアミノ、及びトリメチルシリルより成る群か
ら任意に選ばれるものにより置換されていてもよい）、 ハロゲン置換されていてもよい２−プロペニル基、 ハロゲン置換されていてもよいプロパルジル基、 ハロゲン及び／又はメチル置換されていてもよいフェニ
ル基、 ハロゲン及び／又はメチル置換されていてもよいフェニ
ルチオ基、 ホルミル基、 炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルカルボニル基
（該アルキルカルボニル基は、ハロゲン、メトキシ、メ
チルチオ及びフェノキシより成る群から任意に選ばれる
ものにより置換されていてもよい）、 ベンゾイル基（該ベンゾイル基は、ハロゲン、メチル及
び炭素数１〜２のアルコキシより成る群から任意に選ば
れるものにより置換されていてもよい）、 炭素数２〜３のアルケニルを有するアルケニルカルボニ
ル基、 （該基において、U1は、Ｎ、Ｏ、Ｓより成るヘテロ原子
より選ばれる少なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ
環式基、若しくは９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示
し、該環式基がハロゲン、メチル及びハロメチルより成
る群から選ばれる少なくとも１ケで置換されていてもよ
い）、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル
を有するアルコキシカルボニル基、 フェノキシカルボニル基（該フェノキシカルボニル基
は、ハロゲン、メチル、ニトロ及びハロメチルより成る
群から任意に選ばれるものにより置換されていてもよ
い）、 フェニルチオカルボニル基、 炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルチオカルボニ
ル基、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数１〜２のアルキル
スルホニル基、 フェニルスルホニル基（該フェニルスルホニル基は、ハ
ロゲン、メチル及びニトロより成る群から任意に選ばれ
るものにより置換されていてもよい）、 O,O−ジ−（炭素数１〜３）アルキルホスホノ基、 O,O−ジ−（炭素数１〜３）アルキルチオホスホノ基、 O,S−ジ−（炭素数１〜３）アルキルチオホスホノ基、
及び Ｏ−（炭素数１〜３）アルキル−Ｏ−（任意に置換され
ていてもよい）フェニルチオホスホノ基を示すことはな
い。
本発明の製法に於いて、原料として例えば、１−イソプ
ロピル−２−ニトロイミノイミダゾリジンと、２−クロ
ロ−５−クロロメチルピリジンとを用いると、下記の反
応式で表わされる。
ロピル−２−ニトロイミノイミダゾリジンと、２−クロ
ロ−５−クロロメチルピリジンとを用いると、下記の反
応式で表わされる。
本発明の製法に於いて、原料である式（II）の化合物
は、前記、Ｙ、Ａ及びＺの定義に基づいたものを意味す
る。
は、前記、Ｙ、Ａ及びＺの定義に基づいたものを意味す
る。
式（II）に於いて、Ｙ、Ａ及びＺは、好ましくは、前記
好ましい定義と同義を示す。
好ましい定義と同義を示す。
式（II）の化合物は、公知並びに新規化合物の双方を包
含し、そして新規化合物として、例えば下記式（IIa）
の化合物を提案することができる。
含し、そして新規化合物として、例えば下記式（IIa）
の化合物を提案することができる。
式： 式中、Ｙはニトロ基又はシアノ基を示し、 A1はエチレン基又はトリメチレン基を示し、ここで夫々
の基は例えばハロゲン及び炭素数１〜４のアルキルより
選ばれる任意の置換基により、モノ−又はポリ−置換
（例えばジ−、トリ−置換）されていてもよい、 Z1はメチル置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロ
アルキル基、 炭素数１〜４のハロアルキル基、 総炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、 総炭素数２〜６のアルキルチオアルキル基、総炭素数２
〜６のアルキルスルフイニルアルキル基、 総炭素数２〜６のアルキルスルホニルアルキル基、 炭素数１〜３の置換基を有するアルキル基（ここで、該
置換基としては、例えば任意に置換されていてもよいフ
エノキシ、任意に置換されていてもよいフエニルチオ、
任意に置換されていてもよいピリジルオキシ、任意に置
換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル、任
意に置換されていてもよいピリジルチオ、チアゾリルチ
オ、ベンジルオキシ、チオシアナト、総炭素数２〜６の
ジアルキルアミノ、総炭素数２〜４のアルコキシアルコ
キシ、任意に置換されていてもよいアニリノ、任意に置
換されていてもよいピリジルアミノ、シアノ、炭素数２
〜４のアルキルを有するアルキルカルボニル、任意に置
換されていてもよいベンゾイル、炭素数１〜３のハロア
ルキルを有するハロアルキルカルボニル、ピリジルカル
ボニル、炭素数１〜４のアルキルを有するアルコキシカ
ルボニル、任意に置換されていてもよいフエノキシカル
ボニル、ベンジルオキシカルボニル、カルバモイル、炭
素数１〜３のアルキルアミノカルボニル、総炭素数２〜
６のジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されてい
てもよいフエニルアミノカルボニル、ヒドロキシ、炭素
数１〜３のアルキルを有するハロゲン置換されていても
よいアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、炭
素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ、トシルオキ
シ、炭素数１〜３のアルキルを有するジアルキルアミノ
カルボニルオキシ、リン酸エステル残基、チオリン酸エ
ステル残基、アミドチオリン酸エステル残基、総炭素数
４〜５のトリメチルシリル、及びN,O,Sより成るヘテロ
原子より選ばれる少なくとも一ケを含み、且つ任意に置
換されていてもよい９又は10員の縮合ヘテロ環式基より
成る群から任意に選ばれるものを示す）、 置換されていてもよいフエニル（ここで該置換基として
は例えばハロゲン、炭素数１〜３のアルキル及びニトロ
より任意に選ばれるものを示す）、 N,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少なくとも１ケ
を含む、任意に置換されていてもよい５又は６員のヘテ
ロ環式基若しくは９又は10員の縮合ヘテロ環式基（ここ
で該環式基は、上記フエニルの場合と同様の置換基を有
してもよい）、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数３〜４のアルケニ
ル基、 ハロゲン置換されていてもよいプロパルジル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、 シアノ基、フエノキシ基、ベンジルオキシ基、炭素数２
〜３のアルケニルオキシ基、炭素数１〜４のハロゲン置
換されていてもよいアルキルチオ基、ハロゲン及び／又
は炭素数１〜４のアルキルで置換されるフエニルチオ
基、 ハロベンジルチオ基、総炭素数２〜６のジアルキルアミ
ノ基、 炭素数２〜６のアルキルを有するアルキルカルボニル
基、 炭素数１〜４のアルキルを有し且つ置換基を有するアル
キルカルボニル基（ここで、該置換基としては、例えば
ハロゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４の
アルキルチオ、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキ
ルカルボニルオキシ、ハロフエノキシ、フエニル、シア
ノ、及び炭素数１〜２のアルキルを有するアルキルカル
ボニルより任意に選ばれるものを示す）、ハロゲン及び
／又は炭素数１〜４のアルキルにより置換されていても
よい炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、 置換されていてもよいベンゾイル基（ここで該置換基と
しては、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭
素数１〜４のアルコキシ、ニトロ、炭素数１〜４のハロ
アルキル、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルカ
ルボニルアミノ及び総炭素数２〜４のアルコキシアルコ
キシより任意に選ばれるものを示す）、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数２〜４のアルケニ
ルを有するアルケニルカルボニル基、炭素数２〜３のア
ルキニルを有するアルキニルカルボニル基、 （ここでU2は、N,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる
少なくとも１ケを含む５又６員のヘテロ環式基若しくは
９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、該環式基は、例
えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４
のハロアルキル、フエニル、ニトロ、炭素数１〜４のハ
ロアルキル、フエニル、ニトロ、炭素数１〜４のアルキ
ルチオ及びケトより成る群から任意に選ばれるものによ
り置換されていてもよい）、 置換基を有し、且つ炭素数１〜３のアルキルを有するア
ルコキシカルボニル基（ここで該置換基としては、例え
ばハロゲン、炭素数１〜２のアルコキシ、炭素数１〜２
のアルキルチオ、総炭素数２〜４のジアルキルアミノ、
ヒドロキシ、炭素数１〜２のアルキルチオ、ハロフエノ
キシより任意に選ばれるものを示す）、 炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数
３〜７のシクロアルキルを有するシクロアルコキシカル
ボニル基、 置換基を有するフエノキシカルボニル基（ここで該置換
基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキ
ル、炭素数１〜４のハロアルキル、シアノ、炭素数１〜
４のアルキルチオ、炭素数１〜４のアルコキシ、ニト
ロ、炭素数１〜４のアルキルスルフイニル、炭素数１〜
４のアルキルを有するアルコキシカルボニル、ハロゲン
及び／又はトリハロアルキルにより置換されたピリジル
オキシより成る群より任意に選ばれるものを示す）、 置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基（こ
こで、該置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜
２のハロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、フエノ
キシより任意に選ばれるものを示す）、 フエニルチオカルボニル基、炭素数１〜４のアルキルを
有するアルキルチオカルボニル基、ハロゲン置換されて
いてもよい炭素数２〜４のアルケニルを有するアルケニ
ルオキシカルボニル基、ハロゲン置換されていてもよい
炭素数２〜４のアルキニルを有するアルキニルオキシカ
ルボニル基、 （ここでQ1はN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少
なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式若しくは９
又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、ここで該環式基は
例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、フエニル、
ケト及び炭素数１〜４のハロアルキルより成る群から任
意に選ばれるものにより置換されていてもよい）、 カルバモイル基、炭素数１〜４のアルキルを有するアル
キルアミノカルボニル基、 炭素数３〜６のシクロアルキルを有するシクロアルキル
アミノカルボニル基、 置換されていてもよいフエニルアミノカルボニル基（こ
こで、該置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシより選ばれる
任意のものを示す）、総炭素数２〜８のアルキルを有す
るジアルキルアミノカルボニル基、 （ここで、ＧはN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる
少なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基若しく
は９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、該環式基はハ
ロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアル
コキシ、炭素数１〜４のハロアルキル、炭素数１〜２の
アルキルスルホニルより選ばれる任意のものにより置換
されていてもよい、ｎは０又は１を示し、そしてＲ′は
水素原子又は炭素数１〜４のアルキルを示す）、 置換されていてもよいピペリジノカルボニル基（ここで
該置換基としては、例えば炭素数１〜４のアルキルを示
す）、 置換されていてもよいモルホリノカルボニル基（ここで
該置換基としては、例えば炭素数１〜４のアルキルを示
す）、 ピロリジノカルボニル基、 メチル置換されていてもよいベンジルアミノカルボニル
基、 炭素数２〜３のアルケニルを有するモノ−又はジ−アル
ケニルアミノカルボニル基、 炭素数２〜３のアルキニルを有するアルキニルアミノカ
ルボニル基、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル
スルホニル基、 置換されていてもよいフエニルスルホニル基（ここで該
置換基として、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキ
ル、ニトロより選ばれる任意のものを示す）、 炭素数１〜４のアルコキシスルホニル基、 炭素数３〜６のシクロアルコキシスルホニル基、 モノ−又はジ−（炭素数１〜４のアルキル）アミノスル
ホニル基、 メチル置換されていてもよいフエニルアミノカルボニル
基、 O,O−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）ホスホノ基、 O,O−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）チオホスホノ
基、 O,S−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）チオホスホノ
基、 Ｏ−（炭素数１〜４のアルキル）−Ｏ−（ハロゲン置換
されていてもよいフエニル）チオホスホノ基、 O.N−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）アミドチオホス
ホノ基、 炭素数１〜４のアルコキサリル基、 ハロゲン置換されていてもよいフエノキサリル基、 ベンジルオキサリル基、 又は （ここでＹ及びA1は前記と同じ、Ｔは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ
−、 のいずれか１ケを示す）を示す、 で表わされる複素環式化合物。
の基は例えばハロゲン及び炭素数１〜４のアルキルより
選ばれる任意の置換基により、モノ−又はポリ−置換
（例えばジ−、トリ−置換）されていてもよい、 Z1はメチル置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロ
アルキル基、 炭素数１〜４のハロアルキル基、 総炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、 総炭素数２〜６のアルキルチオアルキル基、総炭素数２
〜６のアルキルスルフイニルアルキル基、 総炭素数２〜６のアルキルスルホニルアルキル基、 炭素数１〜３の置換基を有するアルキル基（ここで、該
置換基としては、例えば任意に置換されていてもよいフ
エノキシ、任意に置換されていてもよいフエニルチオ、
任意に置換されていてもよいピリジルオキシ、任意に置
換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル、任
意に置換されていてもよいピリジルチオ、チアゾリルチ
オ、ベンジルオキシ、チオシアナト、総炭素数２〜６の
ジアルキルアミノ、総炭素数２〜４のアルコキシアルコ
キシ、任意に置換されていてもよいアニリノ、任意に置
換されていてもよいピリジルアミノ、シアノ、炭素数２
〜４のアルキルを有するアルキルカルボニル、任意に置
換されていてもよいベンゾイル、炭素数１〜３のハロア
ルキルを有するハロアルキルカルボニル、ピリジルカル
ボニル、炭素数１〜４のアルキルを有するアルコキシカ
ルボニル、任意に置換されていてもよいフエノキシカル
ボニル、ベンジルオキシカルボニル、カルバモイル、炭
素数１〜３のアルキルアミノカルボニル、総炭素数２〜
６のジアルキルアミノカルボニル、任意に置換されてい
てもよいフエニルアミノカルボニル、ヒドロキシ、炭素
数１〜３のアルキルを有するハロゲン置換されていても
よいアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、炭
素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ、トシルオキ
シ、炭素数１〜３のアルキルを有するジアルキルアミノ
カルボニルオキシ、リン酸エステル残基、チオリン酸エ
ステル残基、アミドチオリン酸エステル残基、総炭素数
４〜５のトリメチルシリル、及びN,O,Sより成るヘテロ
原子より選ばれる少なくとも一ケを含み、且つ任意に置
換されていてもよい９又は10員の縮合ヘテロ環式基より
成る群から任意に選ばれるものを示す）、 置換されていてもよいフエニル（ここで該置換基として
は例えばハロゲン、炭素数１〜３のアルキル及びニトロ
より任意に選ばれるものを示す）、 N,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少なくとも１ケ
を含む、任意に置換されていてもよい５又は６員のヘテ
ロ環式基若しくは９又は10員の縮合ヘテロ環式基（ここ
で該環式基は、上記フエニルの場合と同様の置換基を有
してもよい）、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数３〜４のアルケニ
ル基、 ハロゲン置換されていてもよいプロパルジル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、 シアノ基、フエノキシ基、ベンジルオキシ基、炭素数２
〜３のアルケニルオキシ基、炭素数１〜４のハロゲン置
換されていてもよいアルキルチオ基、ハロゲン及び／又
は炭素数１〜４のアルキルで置換されるフエニルチオ
基、 ハロベンジルチオ基、総炭素数２〜６のジアルキルアミ
ノ基、 炭素数２〜６のアルキルを有するアルキルカルボニル
基、 炭素数１〜４のアルキルを有し且つ置換基を有するアル
キルカルボニル基（ここで、該置換基としては、例えば
ハロゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４の
アルキルチオ、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキ
ルカルボニルオキシ、ハロフエノキシ、フエニル、シア
ノ、及び炭素数１〜２のアルキルを有するアルキルカル
ボニルより任意に選ばれるものを示す）、ハロゲン及び
／又は炭素数１〜４のアルキルにより置換されていても
よい炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、 置換されていてもよいベンゾイル基（ここで該置換基と
しては、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭
素数１〜４のアルコキシ、ニトロ、炭素数１〜４のハロ
アルキル、炭素数１〜４のアルキルを有するアルキルカ
ルボニルアミノ及び総炭素数２〜４のアルコキシアルコ
キシより任意に選ばれるものを示す）、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数２〜４のアルケニ
ルを有するアルケニルカルボニル基、炭素数２〜３のア
ルキニルを有するアルキニルカルボニル基、 （ここでU2は、N,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる
少なくとも１ケを含む５又６員のヘテロ環式基若しくは
９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、該環式基は、例
えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４
のハロアルキル、フエニル、ニトロ、炭素数１〜４のハ
ロアルキル、フエニル、ニトロ、炭素数１〜４のアルキ
ルチオ及びケトより成る群から任意に選ばれるものによ
り置換されていてもよい）、 置換基を有し、且つ炭素数１〜３のアルキルを有するア
ルコキシカルボニル基（ここで該置換基としては、例え
ばハロゲン、炭素数１〜２のアルコキシ、炭素数１〜２
のアルキルチオ、総炭素数２〜４のジアルキルアミノ、
ヒドロキシ、炭素数１〜２のアルキルチオ、ハロフエノ
キシより任意に選ばれるものを示す）、 炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数
３〜７のシクロアルキルを有するシクロアルコキシカル
ボニル基、 置換基を有するフエノキシカルボニル基（ここで該置換
基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキ
ル、炭素数１〜４のハロアルキル、シアノ、炭素数１〜
４のアルキルチオ、炭素数１〜４のアルコキシ、ニト
ロ、炭素数１〜４のアルキルスルフイニル、炭素数１〜
４のアルキルを有するアルコキシカルボニル、ハロゲン
及び／又はトリハロアルキルにより置換されたピリジル
オキシより成る群より任意に選ばれるものを示す）、 置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基（こ
こで、該置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜
２のハロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、フエノ
キシより任意に選ばれるものを示す）、 フエニルチオカルボニル基、炭素数１〜４のアルキルを
有するアルキルチオカルボニル基、ハロゲン置換されて
いてもよい炭素数２〜４のアルケニルを有するアルケニ
ルオキシカルボニル基、ハロゲン置換されていてもよい
炭素数２〜４のアルキニルを有するアルキニルオキシカ
ルボニル基、 （ここでQ1はN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる少
なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式若しくは９
又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、ここで該環式基は
例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、フエニル、
ケト及び炭素数１〜４のハロアルキルより成る群から任
意に選ばれるものにより置換されていてもよい）、 カルバモイル基、炭素数１〜４のアルキルを有するアル
キルアミノカルボニル基、 炭素数３〜６のシクロアルキルを有するシクロアルキル
アミノカルボニル基、 置換されていてもよいフエニルアミノカルボニル基（こ
こで、該置換基としては、例えばハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシより選ばれる
任意のものを示す）、総炭素数２〜８のアルキルを有す
るジアルキルアミノカルボニル基、 （ここで、ＧはN,O,Sより成るヘテロ原子より選ばれる
少なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環式基若しく
は９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、該環式基はハ
ロゲン、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアル
コキシ、炭素数１〜４のハロアルキル、炭素数１〜２の
アルキルスルホニルより選ばれる任意のものにより置換
されていてもよい、ｎは０又は１を示し、そしてＲ′は
水素原子又は炭素数１〜４のアルキルを示す）、 置換されていてもよいピペリジノカルボニル基（ここで
該置換基としては、例えば炭素数１〜４のアルキルを示
す）、 置換されていてもよいモルホリノカルボニル基（ここで
該置換基としては、例えば炭素数１〜４のアルキルを示
す）、 ピロリジノカルボニル基、 メチル置換されていてもよいベンジルアミノカルボニル
基、 炭素数２〜３のアルケニルを有するモノ−又はジ−アル
ケニルアミノカルボニル基、 炭素数２〜３のアルキニルを有するアルキニルアミノカ
ルボニル基、 ハロゲン置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル
スルホニル基、 置換されていてもよいフエニルスルホニル基（ここで該
置換基として、例えばハロゲン、炭素数１〜４のアルキ
ル、ニトロより選ばれる任意のものを示す）、 炭素数１〜４のアルコキシスルホニル基、 炭素数３〜６のシクロアルコキシスルホニル基、 モノ−又はジ−（炭素数１〜４のアルキル）アミノスル
ホニル基、 メチル置換されていてもよいフエニルアミノカルボニル
基、 O,O−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）ホスホノ基、 O,O−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）チオホスホノ
基、 O,S−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）チオホスホノ
基、 Ｏ−（炭素数１〜４のアルキル）−Ｏ−（ハロゲン置換
されていてもよいフエニル）チオホスホノ基、 O.N−ジ−（炭素数１〜４のアルキル）アミドチオホス
ホノ基、 炭素数１〜４のアルコキサリル基、 ハロゲン置換されていてもよいフエノキサリル基、 ベンジルオキサリル基、 又は （ここでＹ及びA1は前記と同じ、Ｔは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ
−、 のいずれか１ケを示す）を示す、 で表わされる複素環式化合物。
更に、式（II）に包含される上記提案式（IIa）以外の
新規化合物を、後記第２表に式（IIa）の化合物の具体
例と共に、例示する。
新規化合物を、後記第２表に式（IIa）の化合物の具体
例と共に、例示する。
上記式（IIa）の化合物は、例えば、製法ａ）： 式： 式中、Ｙ及びＡは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： Z1−M1 （Ｖ） 式中、Z1は前記と同じ、M1はハロゲン原子、好ましくは
クロル又はブロムを示す、 で表わされる化合物とを、反応させる方法、又は製法
ｂ）： 式： H2N−Ａ−NH−Z1 （VI） 式中、Ａ及びZ1は前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｙは前記と同じ、M2はアミノ基、アルキルチオ基
又はベンジルチオ基を示す、 で表わされる化合物とを反応させる方法により、得られ
る。
クロル又はブロムを示す、 で表わされる化合物とを、反応させる方法、又は製法
ｂ）： 式： H2N−Ａ−NH−Z1 （VI） 式中、Ａ及びZ1は前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｙは前記と同じ、M2はアミノ基、アルキルチオ基
又はベンジルチオ基を示す、 で表わされる化合物とを反応させる方法により、得られ
る。
又、式（IIa）に於いて、Ｙがシアノ基である場合、前
記式（IIa）の化合物は、更に製法ｃ）： 上記式（VI）の化合物と、 式： （M3−Ｓ）2Ｃ＝Ｎ−CN （VIII） 式中、M3はアルキルチオ又はベンジルチオを示し、また
２ケのM3は、これらが結合するイオウ原子と一緒になつ
て、環を形成してもよい、 で表わされる化合物とを反応させる方法により、容易に
得られる。
記式（IIa）の化合物は、更に製法ｃ）： 上記式（VI）の化合物と、 式： （M3−Ｓ）2Ｃ＝Ｎ−CN （VIII） 式中、M3はアルキルチオ又はベンジルチオを示し、また
２ケのM3は、これらが結合するイオウ原子と一緒になつ
て、環を形成してもよい、 で表わされる化合物とを反応させる方法により、容易に
得られる。
上記製法ａ）に於いて、式（IV）の化合物は、公知化合
物を包含し、例えばJ.Am.Chem.Soc.（ジヤーナル アメ
リカン ケミカル ソサエテイー）,73巻、2201-2205
頁、英国特許第2,055,796号等に記載されている。
物を包含し、例えばJ.Am.Chem.Soc.（ジヤーナル アメ
リカン ケミカル ソサエテイー）,73巻、2201-2205
頁、英国特許第2,055,796号等に記載されている。
同様に上記製法ａ）に於いて、式（Ｖ）の化合物はその
ほとんどが有機化学の分野でよく知られたものである。
ほとんどが有機化学の分野でよく知られたものである。
上記製法ｂ）に於いて、式（VI）の化合物は、公知化合
物を包含するが、一般には 式： H2N−Ａ−NH2 （IX） 式中、Ａは前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式（Ｖ）の化合物とを反応
させることにより、容易に得られる。
物を包含するが、一般には 式： H2N−Ａ−NH2 （IX） 式中、Ａは前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式（Ｖ）の化合物とを反応
させることにより、容易に得られる。
上記式（IX）の化合物は、公知化合物であり、例えば、
西独特許公開第2,732,660号並びに仏特許第1,499,785号
記載のエチレンジアミン、トリメチレンジアミンを例示
できる。
西独特許公開第2,732,660号並びに仏特許第1,499,785号
記載のエチレンジアミン、トリメチレンジアミンを例示
できる。
例えば、J.A.C.S.（ジヤーナル アメリカン ケミカル
ソサエテイ）,76巻、1877頁記載の上記製法ｂ）に於
いて、式（VII）の化合物は公知化合物を包含する。
ソサエテイ）,76巻、1877頁記載の上記製法ｂ）に於
いて、式（VII）の化合物は公知化合物を包含する。
上記製法ｃ）に於いて、式（VIII）の化合物はJ.Org.Ch
em.（ジヤーナル オーガニツク ケミストリー）,32
巻、1566-1572頁に記載の化合物である。
em.（ジヤーナル オーガニツク ケミストリー）,32
巻、1566-1572頁に記載の化合物である。
本発明の製法に於ける式（II）の化合物の具体例として
は、後記に示すものを例示できる。
は、後記に示すものを例示できる。
同様に、本発明の製法に於いて、原料の式（III）の化
合物は前記Ｒ、Ｗ及びＭの定義に基づいたものを意味す
る。
合物は前記Ｒ、Ｗ及びＭの定義に基づいたものを意味す
る。
式（III）に於いて、Ｒ及びＷは好ましくは前記好まし
い定義と同義を示し、またＭは好ましくは、クロム、ブ
ロム又はトシルオキシ基を示す。
い定義と同義を示し、またＭは好ましくは、クロム、ブ
ロム又はトシルオキシ基を示す。
式（III）の化合物は公知なものであり、例えば、特開
昭61-12,682号、同61-183,271号に記載されるものを包
含する。
昭61-12,682号、同61-183,271号に記載されるものを包
含する。
式（III）の具体例としては、例えば下記のものを例示
できる。
できる。
２−メチル−５−クロロメチルピリジン、 ２−クロロ−５−クロロメチルチアゾール、 ２−ブロモ−５−クロロメチルピリジン、 ２−トロフルオロメチル−５−クロロメチルピリジン、 ２−ブロモ−５−クロロメチルチアゾール、 ３−クロロメチルピリジン、 ２−フルオロ−５−ブロモメチルピリジン、 ２−クロロ−５−クロロメチルピリジン、 ２−メトキシ−５−ピリジルメチルトシレート、 ２−クロロ−５−ブロモメチルオキサゾール。
本発明の製法の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な溶媒をあげることができる。
すべての不活性な溶媒をあげることができる。
かかる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によつては塩素加されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよびトリクロロエチレン、クロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジメチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール
類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；ス
ルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等を例示できる。
び芳香族炭化水素類（場合によつては塩素加されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよびトリクロロエチレン、クロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジメチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール
類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；ス
ルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等を例示できる。
本発明の製法は、更に、塩基としてナトリウムハイドラ
イド、カリウムヘイドライド等の水素化物アルカリ金属
の水酸化物、炭酸塩等の存在下で行なうことができる。
イド、カリウムヘイドライド等の水素化物アルカリ金属
の水酸化物、炭酸塩等の存在下で行なうことができる。
本発明の製法は、広い温度範囲内において実施すること
ができ、一般には、約０℃〜約100℃、好ましくは約10
℃〜約80℃の間で実施できる。
ができ、一般には、約０℃〜約100℃、好ましくは約10
℃〜約80℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧ま
たは減圧の条件の下で行なうこともできる。
たは減圧の条件の下で行なうこともできる。
本発明の製法を実施するに当つては、例えば、式（II）
の化合物１モルに対し、塩基として、ナトリウムハイド
ライドを、約1.1倍〜1.2倍モル量、式（III）の化合物
を等モル量〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル量〜約
1.1倍モル量を、不活性溶媒、例えばジメチルホルムア
ミド中で反応させることにより、目的の化合物を得るこ
とができる。上記製法に際しては、式（II）の化合物
を、ナトリウムハイドライドにより、予め、ナトリウム
塩の形にしておくことが、反応上、好ましく、また、斯
る反応は、ナトリウムハイドライドの特性から、窒素ガ
ス雰囲気下で行うことが望ましい。
の化合物１モルに対し、塩基として、ナトリウムハイド
ライドを、約1.1倍〜1.2倍モル量、式（III）の化合物
を等モル量〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル量〜約
1.1倍モル量を、不活性溶媒、例えばジメチルホルムア
ミド中で反応させることにより、目的の化合物を得るこ
とができる。上記製法に際しては、式（II）の化合物
を、ナトリウムハイドライドにより、予め、ナトリウム
塩の形にしておくことが、反応上、好ましく、また、斯
る反応は、ナトリウムハイドライドの特性から、窒素ガ
ス雰囲気下で行うことが望ましい。
また、前記式（IIa）の化合物の製法ａ）,b）及びｃ）
を実施するに際しては、上記、本発明の製法で挙げたと
同様の不活性溶媒を例示できる。
を実施するに際しては、上記、本発明の製法で挙げたと
同様の不活性溶媒を例示できる。
製法ａ）の方法は、前記したと同様の塩基の存在下で行
なうことができる。
なうことができる。
製法ａ）は、本発明の前記製法と同様の温度範囲内で行
なうことができる。
なうことができる。
製法ａ）を実施するに当つては、例えば、式（IV）の化
合物１モルに対し、塩基の存在下、式（Ｖ）の化合物を
約0.9モル〜約1.1モル量を不活性溶媒中で反応させるこ
とにより、式（IIa）の化合物を得ることができる。
合物１モルに対し、塩基の存在下、式（Ｖ）の化合物を
約0.9モル〜約1.1モル量を不活性溶媒中で反応させるこ
とにより、式（IIa）の化合物を得ることができる。
製法ｂ）は一般には、約０℃〜約120℃、好ましくは約3
0℃〜約100℃の間で実施でき、また、反応は常圧の下で
行なうのが好ましいが、加圧または減圧の条件の下で行
なうこともできる。
0℃〜約100℃の間で実施でき、また、反応は常圧の下で
行なうのが好ましいが、加圧または減圧の条件の下で行
なうこともできる。
製法ｂ）を実施するに当たつては、例えば式（VI）の化
合物１モルに対し、式（VII）の化合物を等モル量〜約
1.2倍モル量、好ましくは等モル量〜約1.1倍モル量を例
えば水中で加熱しながら、反応させることによつて容易
に相当する式（IIa）の化合物を得ることができる。
合物１モルに対し、式（VII）の化合物を等モル量〜約
1.2倍モル量、好ましくは等モル量〜約1.1倍モル量を例
えば水中で加熱しながら、反応させることによつて容易
に相当する式（IIa）の化合物を得ることができる。
製法ｃ）は例えば、約０℃と混合物の沸点の間、好まし
くは０℃〜約100℃の間で実施でき、また反応は常圧の
下で行なうのが好ましいが、加圧または減圧の条件の下
で行なうこともできる。
くは０℃〜約100℃の間で実施でき、また反応は常圧の
下で行なうのが好ましいが、加圧または減圧の条件の下
で行なうこともできる。
製法ｃ）を実施するに当つては、例えば式（VI）の化合
物１モルに対し、式（VIII）の化合物を等モル量〜約1.
2倍モル量、好ましくは等モル量〜約1.1倍モル量を不活
性溶媒、例えばアルコール（メタノール，エタノール
等）溶媒中で、メルカプタンの発生の止むまで、反応さ
せることによつて、相当する式（IIa）の化合物を得る
ことができる。
物１モルに対し、式（VIII）の化合物を等モル量〜約1.
2倍モル量、好ましくは等モル量〜約1.1倍モル量を不活
性溶媒、例えばアルコール（メタノール，エタノール
等）溶媒中で、メルカプタンの発生の止むまで、反応さ
せることによつて、相当する式（IIa）の化合物を得る
ことができる。
本発明の式（Ｉ）のニトロイミノ又はシアノイミノ化合
物は、強力な殺虫作用を現わす。従つて、それらは、殺
虫剤として、使用することができる。そして、本発明に
於ける式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物に対し、薬害を
与えることなく、有害昆虫に対し、的確な防除効果を発
揮する。また本発明化合物は広範な種々の害虫、有害な
吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵
害虫、衛生害虫等の防除のために使用でき、それらの駆
除撲滅のために適用できる。
物は、強力な殺虫作用を現わす。従つて、それらは、殺
虫剤として、使用することができる。そして、本発明に
於ける式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物に対し、薬害を
与えることなく、有害昆虫に対し、的確な防除効果を発
揮する。また本発明化合物は広範な種々の害虫、有害な
吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵
害虫、衛生害虫等の防除のために使用でき、それらの駆
除撲滅のために適用できる。
また、本発明の製法における原料である式（II）のう
ち、前記式（IIa）の化合物は、前記の如く、新規化合
物であり、式（Ｉ）殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミ
ノ化合物の製造中間体として、産業上有用なものであ
り、更に、式（IIa）の化合物、それ自体も殺虫作用を
示すものとして有用である。
ち、前記式（IIa）の化合物は、前記の如く、新規化合
物であり、式（Ｉ）殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミ
ノ化合物の製造中間体として、産業上有用なものであ
り、更に、式（IIa）の化合物、それ自体も殺虫作用を
示すものとして有用である。
次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造実施例：− 実施例１ １−｛２−（3,5−ジクロロピリジル−２イルオキシ）
エチル｝２−ニトロイミノイミダゾリジン3.2gをジメチ
ルホルムアミド20mlに溶かし、室温で60％水素化ナトリ
ウム0.4gを加え水素の発生の止むまで攪拌する。次に２
−クロロ−５−クロロメチルチアゾール1.7gを室温で加
え、引き続き室温で１時間40℃で30分攪拌する。反応後
内容物を氷水中にあけ、ジクロルメタンで抽出する。抽
出液よりジクロルメタンを濃縮し残渣にエーテルを加え
ると目的物は結晶になるので取し、エーテルで洗浄後
乾燥する。収量2.7g mp.77〜80℃ 実施例２ １−（3,3−ジメチル−２−ブタノン−１−イル）−２
−シアノイミノイミダゾリジン2.1g ２−クロロ−５−クロロメチルピリジン1.6g無水炭酸カ
リウム1.4gアセトニトリル30mlの混合物を攪拌しなが
ら、８時間還流させる。反応後アセトニトリルを減圧で
留去し残渣にジクロルメタンを加え、水洗する。ジクロ
ルメタンを濃縮後、シリカゲルカラム（クロロホルム：
エタノール＝9:1）で精製すると無色粘稠な目的物が0.9
g得られる。▲ｎ20 D▼1.5446 上記実施例１と同様の方法に従つて、合成し得る式
（Ｉ）の化合物の代表例を上記実施例の化合物とともに
第１表に示す。
エチル｝２−ニトロイミノイミダゾリジン3.2gをジメチ
ルホルムアミド20mlに溶かし、室温で60％水素化ナトリ
ウム0.4gを加え水素の発生の止むまで攪拌する。次に２
−クロロ−５−クロロメチルチアゾール1.7gを室温で加
え、引き続き室温で１時間40℃で30分攪拌する。反応後
内容物を氷水中にあけ、ジクロルメタンで抽出する。抽
出液よりジクロルメタンを濃縮し残渣にエーテルを加え
ると目的物は結晶になるので取し、エーテルで洗浄後
乾燥する。収量2.7g mp.77〜80℃ 実施例２ １−（3,3−ジメチル−２−ブタノン−１−イル）−２
−シアノイミノイミダゾリジン2.1g ２−クロロ−５−クロロメチルピリジン1.6g無水炭酸カ
リウム1.4gアセトニトリル30mlの混合物を攪拌しなが
ら、８時間還流させる。反応後アセトニトリルを減圧で
留去し残渣にジクロルメタンを加え、水洗する。ジクロ
ルメタンを濃縮後、シリカゲルカラム（クロロホルム：
エタノール＝9:1）で精製すると無色粘稠な目的物が0.9
g得られる。▲ｎ20 D▼1.5446 上記実施例１と同様の方法に従つて、合成し得る式
（Ｉ）の化合物の代表例を上記実施例の化合物とともに
第１表に示す。
第１表中、「←Ａ−」の欄に於ける「←」は上記式
（Ｉ）中基： の縮合するＮ−原子との結合手を示す。
（Ｉ）中基： の縮合するＮ−原子との結合手を示す。
中間体合成例：− 実施例３ ２−ニトロイミノイミダゾリジン2.6g、無水炭酸カリ3.
0g、乾燥アセトニトリル30mlの混合物を室温で30分攪拌
し、次に１−クロロ−3,3−ジメチル−２−ブタノン27g
を室温で攪拌しながら加える。続いて内容物を加温し、
１時間還流させる。アセトニトリルを減圧で留去し残渣
に水を加え目的物を取する。結晶をエーテルで洗い乾
燥すれば１−（3,3−ジメチル−２−ブタノン−１−イ
ル）−２−ニトロイミノイミダゾリジンが3.5g得られ
る。mp.158〜159℃ 実施例４ ２−シアノイミノイミダゾリジン2.2gを乾燥ジメチルホ
ルムアミド20mlに溶かし、０℃以下で60％水素化ナトリ
ウム1.7gを少しずつ加える。水素の発生の止むまで０℃
で攪拌した後、プロピオニルクロライド1.9gを０℃以下
に保ちながら滴下する。滴下後室温でしばらく攪拌し、
内容物を氷水に加え、塩酸で中和する。次にジクロルメ
タンで抽出し、抽出液を濃縮すれば目的物は結晶となり
沈澱するので取し、エーテルで洗えば２−シアノイミ
ノ−１−プロピオニルイミダゾリジンが1.4g得られる。
mp.208〜210℃ 実施例５ ２−ニトロイミノイミダゾリジン2.6g、ジメチルホルム
アミド20ml溶液に室温で60％水素ナトリウム0.8gを加え
水素の発生の止むまで攪拌する。続いて2,3,5−トリク
ロルピリジン3.6gを加え内容物を100〜120℃で７時間攪
拌する。室温に冷却後氷水に注ぎ、生成した目的の結晶
を取し、少量のエタノール及びエーテルで洗う。収量
2.2g mp.151〜155℃ 実施例６ Ｎ−アリルエチレンジアミン〔ジヤーナル アメリカン
ケミカル ソサエテイー（J.Am.Chem.Sci.）,67巻,15
81〜1582頁記載〕2g、Ｎ−ニトロＳ−メチルイソチオウ
レア2.7g、エタノール20mlの混合物を60℃で３時間攪拌
する。室温に放冷後生成した目的の結晶を取し、少量
のエタノールで洗浄後乾燥する。収量1.4g mp.86〜90℃ 実施例７ Ｎ−２−フエノキシエチルエチレンジアミン3.6g、ジメ
チルＮ−シアノジチオイミノカーボネート2.9g、エタノ
ール50mlの溶液を攪拌しながら徐々に加熱し、次いでメ
チルメルカプタンの発生が止むまで還流させる。反応後
エタノールの約2/3を留去し、残留液を冷却すれば目的
物は結晶となつて沈澱するので取し乾燥する。
0g、乾燥アセトニトリル30mlの混合物を室温で30分攪拌
し、次に１−クロロ−3,3−ジメチル−２−ブタノン27g
を室温で攪拌しながら加える。続いて内容物を加温し、
１時間還流させる。アセトニトリルを減圧で留去し残渣
に水を加え目的物を取する。結晶をエーテルで洗い乾
燥すれば１−（3,3−ジメチル−２−ブタノン−１−イ
ル）−２−ニトロイミノイミダゾリジンが3.5g得られ
る。mp.158〜159℃ 実施例４ ２−シアノイミノイミダゾリジン2.2gを乾燥ジメチルホ
ルムアミド20mlに溶かし、０℃以下で60％水素化ナトリ
ウム1.7gを少しずつ加える。水素の発生の止むまで０℃
で攪拌した後、プロピオニルクロライド1.9gを０℃以下
に保ちながら滴下する。滴下後室温でしばらく攪拌し、
内容物を氷水に加え、塩酸で中和する。次にジクロルメ
タンで抽出し、抽出液を濃縮すれば目的物は結晶となり
沈澱するので取し、エーテルで洗えば２−シアノイミ
ノ−１−プロピオニルイミダゾリジンが1.4g得られる。
mp.208〜210℃ 実施例５ ２−ニトロイミノイミダゾリジン2.6g、ジメチルホルム
アミド20ml溶液に室温で60％水素ナトリウム0.8gを加え
水素の発生の止むまで攪拌する。続いて2,3,5−トリク
ロルピリジン3.6gを加え内容物を100〜120℃で７時間攪
拌する。室温に冷却後氷水に注ぎ、生成した目的の結晶
を取し、少量のエタノール及びエーテルで洗う。収量
2.2g mp.151〜155℃ 実施例６ Ｎ−アリルエチレンジアミン〔ジヤーナル アメリカン
ケミカル ソサエテイー（J.Am.Chem.Sci.）,67巻,15
81〜1582頁記載〕2g、Ｎ−ニトロＳ−メチルイソチオウ
レア2.7g、エタノール20mlの混合物を60℃で３時間攪拌
する。室温に放冷後生成した目的の結晶を取し、少量
のエタノールで洗浄後乾燥する。収量1.4g mp.86〜90℃ 実施例７ Ｎ−２−フエノキシエチルエチレンジアミン3.6g、ジメ
チルＮ−シアノジチオイミノカーボネート2.9g、エタノ
ール50mlの溶液を攪拌しながら徐々に加熱し、次いでメ
チルメルカプタンの発生が止むまで還流させる。反応後
エタノールの約2/3を留去し、残留液を冷却すれば目的
物は結晶となつて沈澱するので取し乾燥する。
収量3.6g mp.93〜95℃ 上記中間体合成例と同様の方法に従つて、合成し得る式
（II）の化合物の代表例を上記実施例３〜７の化合物と
共に第２表に示す。
（II）の化合物の代表例を上記実施例３〜７の化合物と
共に第２表に示す。
第２表中、「←Ａ−」の欄に於ける「←」は上記式で示
される通り、水素原子の結合するＮ原子との結合手を示
す。
される通り、水素原子の結合するＮ原子との結合手を示
す。
生物試験例： 実施例８ 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験 供試薬液の調製 溶 剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、上記のよ
うに調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポツ
ト当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7cm、高
さ14cmの金網をかぶせ、その中に有利リン剤に抵抗性を
示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒温
室に置き24時間後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
うに調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポツ
ト当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7cm、高
さ14cmの金網をかぶせ、その中に有利リン剤に抵抗性を
示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒温
室に置き24時間後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
実施例９ セジロウンカに対する試験 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、前記実施
例８と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
を１ポツト当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径
7cm、高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤抵
抗性を示す系統のセジロウンカの雌成虫を30頭放ち、恒
温室に置き、２日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出し
た。
例８と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
を１ポツト当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径
7cm、高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤抵
抗性を示す系統のセジロウンカの雌成虫を30頭放ち、恒
温室に置き、２日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出し
た。
上記生物試験に於いて、前記第１表に例示された式
（Ｉ）の化合物は、例えば、有効成分濃度200ppmで、的
確な殺虫効果を現わすとともに、それ以下の濃度に於い
ても、優れた殺虫効果を現わす。
（Ｉ）の化合物は、例えば、有効成分濃度200ppmで、的
確な殺虫効果を現わすとともに、それ以下の濃度に於い
ても、優れた殺虫効果を現わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/06 ２３５ ２３９ 417/14 ２１１ ２３９ // Ａ０１Ｎ 43/00 43/50 Ｇ 43/54 Ｚ Ｃ０７Ｄ 213/61 233/44 233/52
Claims (1)
- 【請求項１】式： 式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、 Ｗはピリジル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾ
リル、ピラジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、1,3,4−チ
アジアゾール−５−イル、1,2,5−チアジアゾール−３
−イル、1,2,3−チアジアゾール−５−イル又は1,2,5−
オキサジアゾール−３−イルを示し、 該各ヘテロ環式基は任意に置換されていてもよい、 Ｙはニトロ基又はシアノ基を示し、 Ａは任意に置換されていてもよいエチレン基、又は 任意に置換されていてもよいトリメチレン基を示し、そ
して Ｚは任意に置換されていてもよいアルキル基、 任意に置換されていてもよいアルケニル基、 任意に置換されていてもよいアルキニル基、 任意に置換されていてもよいアリール基、 任意に置換されていてもよいアルコキシ基、 任意に置換されていてもよいアルキルチオ基、 任意に置換されていてもよいアリールチオ基、 任意に置換されていてもよいシクロアルキル基、シアノ
基、ホルミル基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ
基、 N,O,Sより任意に選ばれるヘテロ原子を含む複素環式
基、ここで該環は任意に置換されていてもよい、 任意に置換されていてもよいアシル基、 任意に置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、 任意に置換されていてもよいシクロアルコキシカルボニ
ル基、 任意に置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、 任意に置換されていてもよいアルキルチオカルボニル
基、 任意に置換されていてもよいアリールチオカルボニル
基、 任意に置換されていてもよいアルケニルオキシカルボニ
ル基、 任意に置換されていてもよいアルキニルオキシカルボニ
ル基、 任意に置換されていてもよいカルバモイル基、 任意に置換されていてもよいチオカルバモイル基、 任意に置換されていてもよいアルキルスルホニル基、 任意に置換されていてもよいアリールスルホニル基、 任意に置換されていてもよいアルコキシスルホニル基、 任意に置換されていてもよいシクロアルコキシスルホニ
ル基、アリールオキシスルホニル基、 任意に置換されていてもよいスルフアモイル基、 リン酸エステル残基、 チオリン酸エステル残基、 アミドチオリン酸エステル残基、 任意に置換されていてもよいアルコキサリル基、 任意に置換されていてもよいアリールオキサリル基、 を示し、 ここで、ＱはN,O,Sより任意に選ばれるヘテロ原子を含
む、任意に置換されていてもよいヘテロ環式基を示す、
若しくは を示す、 ここで、Ｙ及びＡは前記と同じ、そして Ｔは、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、 のいずれか１ケを示す、 但し、式（Ｉ）中、Ｙがニトロ基を示す場合、 Ｚは、アルキル基（該アルキル基はアルコキシ、アルキ
ルチオ、シアノ、ハロゲン、ジアルキルアミノ及びトリ
アルキルシリルより選ばれる少なくとも１ケで置換され
ていてもよい）、 ハロゲン置換されていてもよいアルケニル基、 ハロゲン置換されていてもよいアルキニル基、 アルキル及び／又はハロゲンで置換されていてもよいフ
ェニル基、 ホルミル基、 アルケニルカルボニル基、 アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基はアル
コキシ、フェノキシ、アルキルチオ及びハロゲンより選
ばれる少なくとも１ケで置換されていてもよい）、 ベンゾイル基（該ベンゾイル基はハロゲン、アルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びニトロ
より選ばれる少なくとも１ケで置換されていてもよ
い）、 ハロゲン置換されていてもよいアルコキシカルボニル
基、アルキルチオカルボニル基、 フェノキシカルボニル基（該フェノキシカルボニル基は
メチル、メトキシ、ハロメチル、ハロメトキシ、ハロゲ
ン及びニトロより選ばれる少なくとも１ケで置換されて
いてもよい）、 ハロゲン及び／又はアルキルで置換されていてもよいフ
ェニルチオカルボニル基、 ハロゲン及び／又はアルキルで置換されていてもよいフ
ェニルチオ基、 ハロゲン置換されていてもよいアルキルスルホニル基、 フェニルスルホニル基（該フェニルスルホニル基はメチ
ル、ハロゲン及びニトロより選ばれる少なくとも１ケで
置換されていてもよい）、 リン酸エステル残基、 チオリン酸エステル残基、又は （該基において、ＵはＮ、Ｏ、Ｓより成るヘテロ原子よ
り選ばれる少なくとも１ケを含む５又は６員のヘテロ環
式基若しくは、９又は10員の縮合ヘテロ環式基を示し、
該環式基が、ハロゲン、アルキル、及びハロアルキルよ
り成る群から選ばれる少なくとも１ケで置換されていて
もよい） を示すことはない、 で表わされるニトロイミノ又はシアノイミノ化合物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61301333A JPH0784461B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | 殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物 |
| EP87118054A EP0277317B1 (de) | 1986-12-19 | 1987-12-07 | Nitro-Derivate von 2-Iminoimidazolidinen und 2-Iminotetrahydropyrimidinen |
| DE8787118054T DE3769122D1 (de) | 1986-12-19 | 1987-12-07 | Nitro-derivate von 2-iminoimidazolidinen und 2-iminotetrahydropyrimidinen. |
| US07/130,376 US4880933A (en) | 1986-12-19 | 1987-12-08 | Nitro- or cyano-derivatives of 2-imino-imidazolines and 2-imino-tetrahydropyrimidines |
| IL84843A IL84843A (en) | 1986-01-31 | 1987-12-16 | Nitro-and cyano-derivatives of 2-imino-imidazolines and 2-imino-tetrahydropyrimidines |
| CA000554583A CA1320202C (en) | 1986-12-19 | 1987-12-17 | Nitro- or cyano-derivatives of 2-imino-imidazolines and 2-imino-tetrahydropyrimidines |
| BR8706927A BR8706927A (pt) | 1986-12-19 | 1987-12-18 | Derivados de nitro ou ciano de 2-iminoimidazolidinas e 2-iminotetra-hidropirimidinas e processo para sua preparacao |
| HU875872A HU200753B (en) | 1986-12-19 | 1987-12-18 | Process for producing nitro or cyano derivatives of 2-iminoimidazolidine and 2-iminotetrahydxropyrimidine |
| KR1019870014555A KR960003320B1 (ko) | 1986-12-19 | 1987-12-19 | 2-이미노-이미다졸린 및 2-이미노-테트라히이드로피리미딘의 니트로- 또는 시아노-유도체 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61301333A JPH0784461B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | 殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29193294A Division JP3209649B2 (ja) | 1994-11-02 | 1994-11-02 | 殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物の製造中間体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156786A JPS63156786A (ja) | 1988-06-29 |
| JPH0784461B2 true JPH0784461B2 (ja) | 1995-09-13 |
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| JP61301333A Expired - Fee Related JPH0784461B2 (ja) | 1986-01-31 | 1986-12-19 | 殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0277317B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0784461B2 (ja) |
| KR (1) | KR960003320B1 (ja) |
| BR (1) | BR8706927A (ja) |
| CA (1) | CA1320202C (ja) |
| DE (1) | DE3769122D1 (ja) |
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