JPS6368567A - 新規複素環式化合物及び殺虫剤 - Google Patents

新規複素環式化合物及び殺虫剤

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Akitaka Sasaki
佐々木　昭孝
Koichi Moriie
盛家　晃一
Yumi Hattori
服部　ゆみ
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規複素環式化合物、その製法及び殺虫剤とし
ての利用に関する。
本願出願日前公知の特開昭５０−２９．５７０号公報明
細書には、下記式 （式中、Ｒはα−炭素原子に置換基を有しないアルキル
基、”−−−％　ピリジルアルキル基等、 ｎはＯ又は１、 Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、ハロゲン原子等を示
す） で表わされる共鳴混成体を構成する２種の化合物が殺虫
活性を有する旨、記載されている。
同じく、公知刊行物であるＪｏＭｅｄ、　Ｃｈｅｒｎ、
（ジャーナル　メデイシナル　ケミストリ〜）、１９７
１年、１４巻、９８８〜９９０頁には、ｌ−置換−１，
２−ジヒドロ−２−ニトロイミノピリジン類の抗炎症作
用について記載されてをり、例えば、その９８９頁のＴ
ＡＢＬＥＩの４２０には、下で表わされる化合物が記載
されている。
しかしながら、これら公知刊行物には本発明式（１）化
合物、さらには該式（１）化合物の殺虫活性については
、全熱、言及されていない。
この度、本発明者等は、下記式（１）の新規複素環式化
合物の合成に成功し、且つ該式（１）化合物が優れた殺
虫活性を有することを見い出した。
−Ｚ 式中、Ｗは置換基を有するピリジル基又は酸素原子、イ
オウ原子及び窒素原子より任意に選ばれる２ケ以上のヘ
テロ原子を有し且つ任意に置換されていてもよい５〜６
員の複素環弐基を示し、 Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、 Ｙは＝Ｎ−又は＝Ｃ−を示し、ここでＲ′は］ Ｒ’ 水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基又はシアノ基を示し、 ２はニトロ基又はシアノ基を示し、そしてＴは、それが
隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒になって形成され
る５〜６員の不飽和複素環に於ける、任意に置換されて
いてもよい３〜４ケの該複素環残員を示し、ここで、該
５〜６員の不飽和複素環は、酸素原子、イオウ原子及び
窒素原子より選ばれ且つ少なくとも１ケが窒素原子であ
る１〜３ケのヘテロ原子を含む。
本発明式（１）の化合物は、例えば下記の一般的方法に
よシ合成できる。
製法ａ） 式二 −Ｚ 式中、Ｙ、Ｚ及びＴは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｒ及びＷは前記と同じ、そして Ｍはハロゲン原子及び基−０８Ｏ，−Ｒ／を示し、ここ
でＲ′はアルキル基又はアリール基を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
前記式（１）の新規複素環式化合物の製造方法。
本発明式（＋）の新規複素環式化合物は強力な殺虫作用
を示す。
本発明者等の研究によれば、式（１）の化合物は、意外
にも驚くべきことには、例えば前記、特開昭５０−２９
，５７０号に記載された化合物と比較し、実質的に極め
て卓越した殺虫作用を現わす。
具体的には後記′、殺虫試験例に示される通り、特開昭
５０−２９．５７０号公報明細書に於いて、非常に良好
な化合物として、開示されている後記、比較化合物Ａ−
１、Ａ−２及びＡ−３と比較しても、本発明式（１）の
化合物は格別顕著で且つ極めて優れた殺虫作用を示す化
合物であることがわかった。
また、抗炎症作用物質に関する前記、Ｊ、Ｍｅｄ。
Ｃｈｅｍ、　、　１９７１年、１４巻、９８８〜９９０
頁記載の化合物（Ｂ−１）との比較に於いても、本発明
化合物が、著しく優れた殺虫活性を有していることがわ
かった。
従って、本発明の目的は、式（１）の新規複素環式化合
物、その製法及び殺虫剤としての利用を提供するにある
。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに利点は
以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明式（１）の化合物は、下記に示す如く、共鳴構造
をとり得る。即ち、 ｙ−ｚ　　　　　　　　　　ｙ＝ｚＣ）更に、ＴのＣ側
の末端が窒素原子の場合には、式（１）の化合物は下記
の共鳴構造をも、とり得る。
Ｙ−Ｚ 本発明式（１）の化合物に於いて、好ましくは、Ｗはハ
ロゲン原子、ハロゲンで置換されていてもよい炭素数１
〜４のアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい炭
素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていて
もよい炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数１〜４のア
ルキルスルフィニルＴｇ、炭素数１〜４のアルキルスル
ホニル基及び炭素数３〜４のアルキニル基より任意に選
ばれる少なくとも１ケの置換基を有するピリジル基、若
しくは、酸素原子、イオウ原子及び窒素原子よシ選ばれ
る２ケのヘテロ原子を有し、且つそのうちの少なくとも
１ケが窒素原子であって、そして、上記Ｗの定義に於け
ると同じ置換基を有してもよい５〜６員の複素環式基を
示し、 Ｒは水素原子又はメチル基を示し、 Ｙは−Ｎ−を示し、 ２はニトロ基又はシアノ基を示し、そしてＴは、それが
隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒になって形成され
る５〜６員の不飽和複素環に於ける、３〜４ケの該複素
環残員を示し、ここで、該５〜６員の不飽和複素環はイ
オウ原子及び窒素原子より選ばれ且つ少なくとも１ケが
窒素原子である１〜２ケのヘテロ原子を含み、また該３
〜４ケの残員はハロゲン原子及びハロゲンで置換されて
いてもよい炭素数１〜４のアルキル基より選ばれる少な
くとも１ケで置換されていてもよい。
更には、式（１）に於いて、特に好ましくは、ｗＨフル
オル、クロル、フロム、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ビニル、ア
リル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル及びプロ
パルギルより選ばれる１ケの置換基を有するピリジル基
、若しくは、酸素原子又はイオウ原子のいずれか１ケと
窒素原子１ケを有し、且つ上記Ｗの定義に於けると同じ
置換基を有してもよい５員の′ａ素環式基を示し、Ｒは
水素原子又はメチル基を示し、 Ｙは＝Ｎ−を示し、 ２はニトロ基又はシアノ基を示し、そしてＴは、それが
隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒になって、形成さ
れるイミダゾリン環、チアゾリン環、ジヒドロピリジン
環、又はジヒドロピリミジン環に於ける、３〜４ケの該
環残員を示し、ここで該残員はクロル又はメチルで置換
されていてもよい。
そして、本発明式（１）の化合物の具体例としては、特
には、下記の化合物を例示することができる。
１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−二トロ
イミノ−１，２−ジヒドロピリジン、１−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−５−メチル−２−ニトロイミ
ノ−１，２−ジヒドロピリジン、 １−（３−メチル−５−インオキサシリルメチル）　−
２−二）　ｅｙイミ／−１＋２−ジヒドロピリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−二トロ
イミノ−４−チアゾリン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノ
イミノ−１，２−ジヒドロピリジン。
製法ａ）に於いて、原料として、例えば、２−二トロイ
ミノ−１，２−ジヒドロピリジンと２−クロロ−５−ク
ロロメチルビリジンとを用いた場合には、下記の反応式
で表わされる。
上記製法ａ）に於いて、原料である式（ＩＩ）の化合物
は前記Ｙ、Ｚ及びＴの定義に基づいたものを意味する。
式（Ｉｔ）に於いて、Ｙ、Ｚ及びＴは好ましくは前記の
好ましい定義と同義を示す。
式（ｆｆ）の化合物は、公知並びに新規な双方のものを
包含する。
式（１）の化合物は、下記式で示される如く、共鳴構造
をとシ得る。
（ＩＩ）　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ　’　）上
記共鳴構造より、式（「）の公知化合物の具体例として
は、例えば、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、（ジャーナ
ル　アメリカン　ケミカル　ソサエテｆ−）、９１巻、
１８５６〜１８５７頁記載の２−二トロメチルビリジン
及びその核アルキル置換化合物、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
、　　（ジャナル　オーガニック　ケミストリー）、３
７巻、３６６２〜３６７ｏ頁記載の４−ニトロピリミジ
ン、 Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、　（リービッヒ
　　アナレ７フエミー）、１９７５年、１０２９〜１０
５０頁記載の３−二トロメチル−１，２，５−オキサジ
アゾール、 Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　　（ジャーナル　アメ
リカン　ケミカル　ソサエティー）、７３巻、５７５２
〜５７５９頁記載の２−ピリジルアセトニトリル、Ｃｈ
ｅｍ、Ａｂｓｔ、　　（ケミカルアブストラクツ）、５
０巻、１５５１６ａ記載の５−イミダゾリルアセトニト
リル、 Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、　　（ジャーナルメテイシナル
ケミストリー）、１１巻、１０２８〜１０３１頁記載の
２−イミダゾリルアセトニトリル、特開昭４９−４９９
７２号記載の２−ピリミジルアセトニトリル、２−チア
ゾリルアセトニトリル及び４−チアゾリルアセトニトリ
ル、 Ｊ６Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、　　（ジャーナル　）ｌディジ
ナルケミスト−）、１４巻、９８８〜９９０頁記載の２
−ニトロイミノピリジン、 Ｂｅ１ｌｓｔｅｉｎ（パイルシュタイン）、２２ＩＩ％
５１９頁記載の５−クロロ−２−ニトロイミノピリジン
、 Ｊ、Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　（ジャーナル　アメ
リカンケミカル　ソサエティー）、７７巻、３１５４〜
３１５５頁記載のメチル置換−２−ニトロイミノピリジ
ン、 米国特許第３，０４１，３３９号記載の５−クロロ−２
−ニトロイミノピリミジン、 Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｅ、　（ジャーナル　ケミカル
　ソサエティー）、１９５０年、３２３６〜３２３９頁
記載の３−メチル−６−ニトロイミノピリダジン及び３
−ニトロイミノピリダジン、 Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔ、（ケミ力／Ｌ／　　７ブストラ
クツ）、５５巻、１６３４１記載の３−クロロ−６−ニ
トロイミノピリダジン、 Ｃａｎ、　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　（カナディアン　　ジャ
ーｆ）Ｉ、　　’ｌ−ミスドリー）、３１巻、８８５〜
８９３頁記載の２−ニトロイミノチアゾール、 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　　（ジャナルオーカニツクケ
ミストリー）、２０巻、４９９〜５１０頁記載の２−ニ
トロイミノ−４−トリフルオロメチルチアゾール、 Ｃａｎ、　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　（カナディアン　ジャー
ナル　ケミストリー）、３４巻、１２６１〜１２７０頁
記載のメチル置換−２−ニトロイミノチアゾール、Ｊ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　　（ジー’？−すｋ　　’ｆミ’
ｈｋ　　）＋エテイー）、１９６５年、５１７５頁記載
の４−二トロイミノ−１，２，３−チアジアゾール、ベ
ルギー特許第６１９４２３号記載の３−メチル−５−二
トロイミノ−１，２，４−チアジアゾール、 Ｊ、Ｐｈａｒｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ　　（ジャーナＡ
／７アーマシユテイカル　ソサエティ　ジャパン）７５
巻、１１４９〜１１５０頁又は特公昭５２−９７３６号
記載の２−アルキル又は−ハロゲン置換−５−二トロイ
ミノ−１，３，４−チアジアゾール、Ａｎｎ、　Ｐｈａ
ｒｍ、　Ｆｒ、　　（７ナレフアルマシユテイク　フラ
ンセーズ）、２６巻、４６９〜４７２頁記載の２−シア
ノイミノピリジン、 Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、　　（ケミカル　フ
ァーマシユテイカル　ブレティン）、２１巻、７４〜８
６頁記載の２−シアノメチルチアゾール、英国特許第８
６０４２３号記載の２−シアノイミノピリミジン、 Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、　（ニアｃミシュ　　ベリヒテ）
、８５巻、３９７〜４０７頁記載の２−ジシアノメチル
ビリジン等を例示できる。
またエチル２−二トロー２−（２−ピリジル）アセテー
トは、エチル２−ピリジルアセテートをＪ。
Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　（ジャーナル　オーガニック　
ケミストリー）、３７巻、３６６２〜３６７０頁記載の
方法に従って、ニトロ化することにより、容易に得られ
る。
製法ａ）に於いて、原料である式（１）の化合物は、前
記Ｒ，Ｗ及びＭの定義に基づいたものを意味する。
式（１）に於いて、Ｒ及びＷは好ましくは前記の好まし
い定義と同義を示し、Ｍは好ましくは、クロル、ブロム
及びトシルオキシを示す。
弐値）の化合物は、すでに公知のものである。その代表
例としては、例えば、 ２−クロロ−５−クロロメチルビリジン、５−クロロメ
チル−３−メチルイソオキサゾール、 ５−クロロメチル−２−クロロチアソール、５−クロロ
メチル−２−メチルチアゾール、５−クロロメチル−２
−フルオロヒリシン、２−プロモー５−クロロメチルビ
リジン、５−クロロメチル−２−メチルピリジン等を例
示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤としてす
べての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンク
ロライドおよヒクロロベンゼン；その他、エーテル類例
エバ、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、シー
１ｓｏ−７”ロピルエーテル、ジブチルエーテル、フロ
ピレンオキサイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；
ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
−１ｓｏ−プロピルケトン、メチル−１ｓｏ−ブチルケ
トン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニ
トリ、ル、アクリロニトリル；アルコール類例えば、メ
タノール、エタノール、１ｓｏ−７’ロバノール、フタ
ノール、エチレングリコール：エステル類例えば、酢酸
エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、スルホキ
シド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン：お
よび塩基例えば、ピリジン等をあげることができる。
更に、塩基として水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基を挙げること
ができる。
上記製法ａ）は、広い温度範囲内において実施すること
ができ、例えば、約り℃〜約１２０℃、好ましくは約り
０℃〜約８０℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧ま
たは減圧の条件の下で行なうこともできる。
上記製法を実施するに当っては、例えば、一般式（ＩＩ
）の化合物１モルに対し、塩基として、トリエチルアミ
ンを、約１．０倍〜１．２倍モル景、一般式（１）の化
合物を等モル量〜約１．２倍モル量、好ましくは等モル
量を、不活性溶媒、例えばエタノール中で反応させるこ
とＫより、目的の一般式（１）の化合物を得ることがで
きる。
本発明の式（１）化合物は、強力な殺虫作用を現わす。
従って、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る。そして、本発明の式（１）活性化合物は、我培植物
に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確
な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な種々
の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物
寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用で
き、それらの駆除僕滅のために適用できる。
モのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈ
ｉｎｅｎｓ−ｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂ
ｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤホ
シテントウ（Ｅｐｉ　ｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃ
ｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメッキ（
Ａｇｒｉｏｔｅｓ　　ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメ
コガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コ
ｏラドボテ）　ヒ−）　Ａ／　（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアプロテイカ（
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ａｐｐ、）、マツノマダラカミ
キリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）
、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏ
ｒｙｚｏ−ｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（ＬｙＣ
ｔｕＳｂｒｕｎｅｕｓ）　：鱗翅回虫、例えば、−ｒイ
ーｒイーＪｆ　（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）
、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｒｎａ　ｎｅｕｓｔｒ
ｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ハス
モンヨトウ（Ｓｐｏｄｏ−ｐｔｅｒａ　ｌ１ｔｕｒａ）
、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａ−ｓｓｉｃａｅ）
、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅ−５ｓａ
ｌｉｓ）、ア’７／メイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂ
ｉ−１ａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉ
ａ　　ｃａｕ−ｔｅｌｌａ）、コカクモ、７　ハ７キ（
Ａｄｏｘｏｐｈｙｅ　５ｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃ
ａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅ−１１ａ）、カブラ
ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｆｕｃＯ８ａ）、ハチミツガ（
Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（
Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ミカ
ンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔ
ｒｅｌｌａ）：　　半翅目虫、例えば ツマグｏヨ＝＋パイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎ
ｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖ
ａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナ力イガラムシ（Ｐ
ｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏ−ｃｋｉ）、ヤ
ノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏ−ｎｅｎ
ｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓ
ｉ−ｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｐｏ
ｍｉ　）ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉ
ｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐ
ｈｕｍ　ｐｓｅｕｄｏｂｒａ−ｓｓｉｃａｓ）、ナシグ
ンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａ−ｓｈｉ）、ア
オカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｓｐｐ、　）、トコジラミ
（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、　オンシツ
コナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａ
ｒｉｏｒｕｍ）、キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、）
；直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、ワ％７ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａ
ｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　
ａｆｒｉｃａｎａ）、　バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａｏｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等
翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　５ｐｅｒａ
ｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆ
ｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目虫、例えば、 イエバｘ　（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）　、ネ
ツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、タネパ
ｘ　（Ｈｙｌｅｒｎｉａｐｉａｔｕｒａ）、アカイエカ
（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ　５ｌｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイ
ｘカ（Ｃｕｌｅｘ　　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ）、等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）
、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有効で
ある。このような動物寄生虫の例としては、以下の如き
害虫を例示することができる。
昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、
　サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　　ｓｐｐ、）、ハジラ
ミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅ−ｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）、サシガ
ス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｓｐｐ、）、イヌノミ（Ｃｔｅ
ｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）等を挙げるこ
とができる。
本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対する殺虫作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の式（１）活性化合物は通常の製剤形態にするこ
とができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジ
ョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃
焼装置としては、〈ん蒸及び煙霧カートリッジ、がん並
びにコイル）、そしてＵＬＶ（コールドミスト（ｃｏｌ
ｄ　ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ
）］を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。展開剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶液は、また補助溶媒として使用するこ
とができる。
液体希釈剤又は担体の例としては、たとえば、芳香族炭
化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフ
タレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水
素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩
化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘ
キサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、ア七ト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであシ、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻上等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有機
物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうも
ろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例、
ｔｉｄ’、アルキルアリールホリクリコールエーテル、
アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスル
ホン酸Ｍ等））、アルブミン加水分解生成物を挙げるこ
とができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアノブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を０．１〜９５重量％
、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができる
。
本発明の式（ｆ）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチニウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、利用することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。
更に、本発明の式（１）活性化合物は、共力剤との混合
剤としても、利用することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（１）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の式（１）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
０．００００００１〜１００重量％であって、好ましく
は、０．０００１〜１１重量％である。
本発明式（１）化合物は、使用形態に適合した通常の方
法で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性
によって、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造実施例ニー 実施例１ ２−クロロ−５−クロロメチルヒリシン（３，２４Ｆ）
、２−ニトロアミノピリジン（２，７８１を無水エタノ
ール（５０ｍ）に溶かし、この溶液にトリエチルアミン
（４，０４Ｆ）を加え、しばらく室温で攪拌し、続いて
還流薬件下で８時間加熱する。反応混合物を室温に冷却
後、氷水に注ぐ。沈殿した結晶を戸数し、エタノールよ
シ再結すると淡黄色の目的物の１−（２−クロロ−５−
ピリジルメチル）−２−二トロイミノ−１，２−ジヒド
ロピリジン（２，３ｆ）が得られる。ｍｌ）、２０９〜
２１２℃ 実施例２ ２−クロロ−５−クロロメチルヒリシン（３，２４２）
、２−シアノアミノピリジン（２，４２）、無水炭酸カ
リウム（３，０４１及びアセトニトリル（１００！！Ｌ
ｔ）の混合物を５時間攪拌還流させる。
次に、アセトニトリルの約半量を減圧で留去後、内容物
を氷水に注ぐ。沈殿した結晶を濾過し、エタノールより
再結晶すれば無色結晶の１−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）−２−シアノイミノ−１，２−ジヒドロピリ
ミジン（１，８７Ｆ）が得られるｏ　ｍｐ、２１８〜２
２０℃ 上記実施例１及び２と同様の方法による本発明化合物を
、下記第１表に、実施例１及び２の化合物と共に示す。
生物試験ニー （Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３：特開昭５０−２９．５７０
号記載化合物） （ＪｌＭｅｄ、　Ｃｈｅｍ、　、　１９７１年、１４巻
、９８８〜９９０頁記載化合物） 実施例３（生物試験） 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験 供試薬液の調製 溶　剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適轟な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径１２Ｃｒ！Ｌのポットに植えた草丈１０ｃｍ位の稲
に、上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水希
釈液を１ポツトｓり１ｏｓｔ散布した。散布薬液を乾燥
後、直径７ｃｍ、高さ１４ｃＩＩｔの金網をかぶ゛せ、
その中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロヨコ
バイの雌成虫を３０頭放ち、恒温室に置き２日後に死虫
数を調べ殺虫率を算出した。
代表例をもってその結果を第２表に示す。
第２表 実施例４（生物試験） ウンカ類に対する試験 試験方法： 直径１２ｃＩｒＬのポットに植えた草丈１０ｃｍ位の稲
に、前記実施例３と同様に調製した活性化合物の所定濃
度の水希釈液を１ポット当り１０ｒｎｌ散布した。散布
薬液を乾燥後、直径−７Ｃｒｎ１高さ１４ｃＩｒＬの金
網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性を示す系統の
トビイロウンカの雌成虫を３０頭放ち、恒温室に置き２
日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
上記方法と同様にして、セジロウンカ、及び有機リン剤
抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した。代表
例をもって、その結果を第３表に示す。
第３表 実施例５（生物試験） 有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性そそアカアブラ
ムシに対する試験 試験方法： 直径１５αの素焼跡に植えた高さ約２０ｃＩｎのナス苗
（真黒長ナス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメー
ト剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り約２００頭接
種し、接種１日後に、実施例３の様に調整した活性化合
物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分
量散布した。散布後２８℃の温室に放置し、散布２４時
間後に殺虫率を算出した。尚、試験は２回反復で行なっ
た。
その結果を第４表に示す。
第４表

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｗは置換基を有するピリジル基又は酸素原子、イ
    オウ原子及び窒素原子より任意に選ばれる２ケ以上のヘ
    テロ原子を有し且つ任意に置換されていてもよい５〜６
    員の複素環式基を示し、 Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、 Ｙは＝Ｎ−又は▲数式、化学式、表等があります▼を示
    し、ここでＲ′は水素原子、アルキル基、アリール基、
    アシル基、アルコキシカルボニル基又はシアノ基を示し
    、 Ｚはニトロ基又はシアノ基を示し、そして Ｔは、それが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
    つて形成される５〜６員の不飽和複素環に於ける、任意
    に置換されていてもよい３〜４ケの該複素環要員を示し
    、ここで、該５〜６員の不飽和複素環は、酸素原子、イ
    オウ原子及び窒素原子より選ばれ且つ少なくとも１ケが
    窒素原子である１〜３ケのヘテロ原子を含む、 で表わされる新規複素環式化合物。
  2. （２）Ｗがハロゲン原子、ハロゲンで置換されていても
    よい炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲンで置換されて
    いてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲンで置
    換されていてもよい炭素数２〜４のアルケニル基、炭素
    数１〜４のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のア
    ルキルスルホニル基及び炭素数３〜４のアルキニル基よ
    り任意に選ばれる少なくとも１ケの置換基を有するピリ
    ジル基、若しくは、酸素原子、イオウ原子及び窒素原子
    より選ばれる２ケのヘテロ原子を有し、且つそのうちの
    少なくとも１ケが窒素原子であつて、そして上記Ｗの定
    義に於けると同じ置換基を有してもよい５〜６員の複素
    環式基を示し、 Ｒが水素原子又はメチル基を示し、 Ｙが＝Ｎ−を示し、 Ｚがニトロ基又はシアノ基を示し、そして Ｔが、それが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
    つて形成される５〜６員の不飽和複素環に於ける、３〜
    ４ケの該複素環残員を示し、ここで、該５〜６員の不飽
    和複素環はイオウ原子及び窒素原子より選ばれ且つ少な
    くとも１ケが窒素原子である１〜２ケのヘテロ原子を含
    み、また該３〜４ケの残員はハロゲン原子及びハロゲン
    で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基より
    選ばれる少なくとも１ケで置換されていてもよい特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）Ｗがフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル
    、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキ
    シ、ビニル、アリル、メチルスルフイニル、メチルスル
    ホニル及びプロパルギルより選ばれる１ケの置換基を有
    するピリジル基、若しくは、酸素原子又はイオウ原子の
    いずれか１ケと窒素原子１ケを有し、且つ上記Ｗの定義
    に於けると同じ置換基を有してもよい５員の複素環式基
    を示し、 Ｒが水素原子又はメチル基を示し、 Ｙが＝Ｎ−を示し、 Ｚがニトロ基又はシアノ基を示し、そして Ｔが、それが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
    つて、形成されるイミダゾリン環、チアゾリン環、ジヒ
    ドロピリジン環、又はジヒドロピリミジン環に於ける、
    ３〜４ケの該環残員を示し、ここで該残員はクロル又は
    メチルで置換されていてもよい特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    ニトロイミノ−１，２−ジヒドロピリジン。
  5. （５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−５−
    メチル−２−ニトロイミノ−１，２−ジヒドロピリジン
    。
  6. （６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（３−メチル−５−イソオキサゾリルメチル
    ）−２−ニトロイミノ−１，２−ジヒドロピリジン。
  7. （７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    ニトロイミノ−４−チア−ゾリン。
  8. （８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    シアノイミノ−１，２−ジヒドロピリジン。
  9. （９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    シアノイミノ−１，２−ジヒドロピリミジン。
  10. （１０）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２
    −シアノイミノ−１，２−ジヒドロピリジン。
  11. （１１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｗは置換基を有するピリジル基又は酸素原子、イ
    オウ原子及び窒素原子より任意に選ばれる２ケ以上のヘ
    テロ原子を有し且つ任意に置換されていてもよい５〜６
    員の複素環式基を示し、 Ｒは水素原子又はアルキル基を示し、 Ｙは＝Ｎ−又は▲数式、化学式、表等があります▼を示
    し、ここでＲ′は水素原子、アルキル基、アリール基、
    アシル基、アルコキシカルボニル基又はシアノ基を示し
    、 Ｚはニトロ基又はシアノ基を示し、そして Ｔは、それが隣接する炭素原子及び窒素原子と一緒にな
    つて形成される５〜６員の不飽和複素環に於ける、任意
    に置換されていてもよい３〜４ケの該複素環残員を示し
    、ここで、該５〜６員の不飽和複素環は、酸素原子、イ
    オウ原子及び窒素原子より選ばれ且つ少なくとも１ケが
    窒素原子である１〜３ケのヘテロ原子を含む、 で表わされる新規複素環式化合物を有効成分として含有
    する殺虫剤。
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US07/088,932 US4803277A (en) 1986-09-10 1987-08-24 Novel heterocyclic compounds
EP87112653A EP0259738B1 (de) 1986-09-10 1987-08-31 Heterocyclische Verbindungen
DE8787112653T DE3769049D1 (de) 1986-09-10 1987-08-31 Heterocyclische verbindungen.
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ES87112653T ES2036551T3 (es) 1986-09-10 1987-08-31 Compuestos heterociclicos.
PT85636A PT85636B (pt) 1986-09-10 1987-09-01 Processo para a preparacao de compostos heterociclicos pentagonais ou hexagonais substituidos contendo no ciclo um a tres heteroatomos sendo pelo menos um deles um atomo de azoto, com efeito insecticida
AU77776/87A AU595365B2 (en) 1986-09-10 1987-09-02 Nitroimino and nitrocyano 5- and 6-membered heterocycles
NZ221686A NZ221686A (en) 1986-09-10 1987-09-07 Compounds containing two separate heterocyclic rings and insecticidal compositions
IL83812A IL83812A (en) 1986-09-10 1987-09-07 Heterocyclic compounds,their preparation and their use as insecticides
DD87306769A DD263440A5 (de) 1986-09-10 1987-09-08 Insektizide mittel
PH35790A PH24136A (en) 1986-09-10 1987-09-09 Novel heterocyclic compounds
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DK470387A DK170775B1 (da) 1986-09-10 1987-09-09 Heterocycliske forbindelser med resonansstruktur, fremgangsmåde til deres fremstilling samt deres anvendelse som insecticider
HU874017A HU200263B (en) 1986-09-10 1987-09-09 Insecticide compositions containing heterocyclic imino-compounds as active components and process for producing zhe active components
BR8704685A BR8704685A (pt) 1986-09-10 1987-09-09 Compostos heterociclicos,processo para sua preparacao,composicoes inseticidas,processo para o combate de insetos,utilizacao e processo para a preparacao de composicoes
KR1019870010027A KR960000075B1 (ko) 1986-09-10 1987-09-10 헤테로사이클릭 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 살충 조성물
AR87308682A AR244681A1 (es) 1986-09-10 1987-09-10 Compuestos de anillos heterociclicos de 5 o 6 miembros, no saturados, substituidos por grupos nitro-imino o cianoimino y composiciones insecticidas que los contienen.
TR646/87A TR23600A (tr) 1986-09-10 1987-09-10 1:3 hetero atom ihtiva eden,n-hetarilmetille suebstituee edilmis 5 veya 6 elemanli heterosiklik bilesikler
US07/243,545 US4882344A (en) 1986-09-10 1988-09-13 Pyridylmethyl-4-thiazolines
US07/393,508 US4988712A (en) 1986-09-10 1989-08-14 Insecticidal azolylmethyl-1,2-dihydropyridines
GR91400432T GR3001716T3 (en) 1986-09-10 1991-04-03 Heterocyclic compounds

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015512907A (ja) * 2012-03-30 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換ピリジニリデン化合物および誘導体
JP2016531929A (ja) * 2013-09-19 2016-10-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0192060B1 (de) * 1985-02-04 1991-09-18 Nihon Bayer Agrochem K.K. Heterocyclische Verbindungen
USRE39130E1 (en) * 1986-03-07 2006-06-13 Bayer Cropscience K.K. Heterocyclic compounds
JPH0717621B2 (ja) 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
DE3712307A1 (de) * 1987-04-10 1988-10-20 Bayer Ag 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
DE3818163A1 (de) * 1988-05-28 1989-12-07 Bayer Ag 3-heterocyclylalkyl-1-nitro-2-imino-1,3-diazacycloalkane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln
EP0373464B1 (de) * 1988-12-16 1995-02-01 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-chlormethylpyridin
JP2610988B2 (ja) 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
US6232309B1 (en) 1989-03-09 2001-05-15 Nihon Bayer Agrochem K.K. Insecticidal heterocyclic compounds
JPH03200768A (ja) * 1989-10-24 1991-09-02 Agro Kanesho Co Ltd ニトログアニジン化合物及び殺虫剤
HU207047B (en) * 1989-11-07 1993-03-01 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing new pyridine derivatives and pharmaceutical copositions comprising same
US5521176A (en) * 1989-11-28 1996-05-28 Nihon Bayer Agrochem K.K. Agrochemical compositions containing certain N-heterocycligs, compounds and stabilizer
US5260312A (en) * 1989-11-28 1993-11-09 Nihon Bayer Agrochem K.K. Stabilized agrochemical compositions
DE4021439A1 (de) * 1989-12-14 1991-06-20 Bayer Ag 2-iminopyridin-derivate
US5166378A (en) * 1990-05-24 1992-11-24 Eastman Kodak Company Selective monoacylation of substituted hydrazines
IL99445A (en) * 1990-09-18 1996-06-18 Ciba Geigy Ag Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them
IL99576A0 (en) * 1990-10-05 1992-08-18 Ciba Geigy Ag Triazacyclohexane derivatives
EP0639569A4 (en) * 1991-03-11 1995-09-20 Nippon Soda Co NEW HETEROCYCLIC COMPOUND.
KR930017902A (ko) * 1992-02-14 1993-09-20 알베르투스 빌헬무스 요아네스 째스트라텐 살충제 화합물 및 그의 제조 방법
TW240163B (en) * 1992-07-22 1995-02-11 Syngenta Participations Ag Oxadiazine derivatives
US6022871A (en) * 1992-07-22 2000-02-08 Novartis Corporation Oxadiazine derivatives
DE4232561A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Bayer Ag Bekämpfung von Fischparasiten
DE4414569A1 (de) * 1994-04-27 1995-11-02 Bayer Ag Verwendung von substituierten Aminen zur Behandlung von Hirnleistungsstörungen
DE4417742A1 (de) 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4419814A1 (de) * 1994-06-07 1995-12-14 Bayer Ag Endoparasitizide
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
US6828275B2 (en) * 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
DE19548872A1 (de) 1995-12-27 1997-07-03 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE19605400A1 (de) * 1996-02-14 1997-08-21 Bayer Ag Salze von Imidazolin-Derivaten
DE19622355A1 (de) 1996-06-04 1997-12-11 Bayer Ag Formkörper die agrochemische Mittel freisetzen
DE19800400A1 (de) 1998-01-08 1999-07-15 Bayer Ag Substituierte Guanidin-Derivate
DE19807630A1 (de) 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19823396A1 (de) * 1998-05-26 1999-12-02 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
US6149913A (en) * 1998-11-16 2000-11-21 Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. Compositions and methods for controlling insects
CO5210925A1 (es) 1998-11-17 2002-10-30 Novartis Ag Derivados de diamino nitroguanidina tetrasustituidos
DE19856966A1 (de) * 1998-12-10 2000-06-15 Bayer Ag Substituierte 2-Imino-thiazoline
DE19904310A1 (de) * 1999-01-28 2000-08-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen
DE19913174A1 (de) 1999-03-24 2000-09-28 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
US6156703A (en) * 1999-05-21 2000-12-05 Ijo Products, Llc Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate
DE19948129A1 (de) * 1999-10-07 2001-04-12 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
NZ520214A (en) 2000-01-19 2004-06-25 Bayer Ag Process for the preparation of heterocyclic compounds
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
NZ528961A (en) * 2001-04-20 2005-04-29 Bayer Cropscience Ag Novel insecticidal azoles
US8232261B2 (en) 2003-07-18 2012-07-31 Bayer Cropscience Lp Method of minimizing herbicidal injury
DE102004006075A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
WO2005112624A2 (en) * 2004-05-13 2005-12-01 Bayer Cropscience Ag Method for improving plant growth
SG155230A1 (en) * 2004-08-25 2009-09-30 Bayer Cropscience Lp Method of controlling termites
DE102004054960A1 (de) * 2004-11-13 2006-05-18 Bayer Cropscience Ag Fliegen-Gelköder
US9919979B2 (en) 2005-01-21 2018-03-20 Bayer Cropscience Lp Fertilizer-compatible composition
UA109149C2 (xx) 2010-08-31 2015-07-27 Засіб боротьби зі шкідниками
AR085872A1 (es) 2011-04-08 2013-10-30 Basf Se Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas
MY166450A (en) 2012-02-29 2018-06-27 Meiji Seika Pharma Co Ltd Pest control composition including novel iminopyridine derivative
TWI601716B (zh) * 2012-02-29 2017-10-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd Nitrogen-containing heterocyclic derivatives having 2-imino group and pest control agent containing the same
CN104220440B (zh) 2012-03-29 2017-07-07 巴斯夫欧洲公司 防治动物害虫的n‑取代的杂双环化合物和衍生物ii
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20160050923A1 (en) 2013-04-19 2016-02-25 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
CA2910879A1 (en) 2013-05-27 2014-12-04 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agents for honeybee parasitic pests, and pest control method for honeybee parasitic pests using the pest control agents
EA201600403A1 (ru) * 2013-11-22 2016-10-31 Басф Се N-ацилиминогетероциклические соединения
EP3083581A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
AU2016289413B2 (en) * 2015-07-06 2020-03-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Nitrogenous heterocycles as a pesticide
EP3356341B1 (en) 2015-10-02 2020-04-01 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
US11161840B2 (en) 2016-06-06 2021-11-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Process for producing heterocylic compounds
AR117291A1 (es) 2018-12-14 2021-07-28 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos heterocíclicos de cianamida con actividad pesticida
WO2020169526A1 (en) 2019-02-18 2020-08-27 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally-active cyanamide heterocyclic compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL129470C (ja) 1945-12-22
BE583938A (ja) 1958-10-25 1959-11-14
DK113716B (da) 1960-07-30 1969-04-21 Takeda Chemical Industries Ltd Fremgangsmåde til fremstilling af 1-[pyrimidinyl-(2)]-guanazolforbindelser eller salte deraf.
US4118567A (en) 1972-06-23 1978-10-03 Smithkline Corporation 3-Morpholino-2-heterocyclic-thiopropanamides
US3830921A (en) * 1973-04-06 1974-08-20 Shell Oil Co Pyridine insecticides
US3922242A (en) 1973-04-06 1975-11-25 Shell Oil Co Pyridine insecticides
JPS529736A (en) 1975-07-11 1977-01-25 Hitachi Ltd Starter
JPH0629256B2 (ja) * 1983-10-06 1994-04-20 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
JPS60172976A (ja) * 1984-02-16 1985-09-06 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
ZW5085A1 (en) 1984-04-13 1985-09-18 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides
EP0192060B1 (de) * 1985-02-04 1991-09-18 Nihon Bayer Agrochem K.K. Heterocyclische Verbindungen
JPS61227571A (ja) * 1985-04-02 1986-10-09 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH072736B2 (ja) * 1985-08-27 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH0717621B2 (ja) * 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015512907A (ja) * 2012-03-30 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換ピリジニリデン化合物および誘導体
JP2016531929A (ja) * 2013-09-19 2016-10-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物

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