DE19605400A1 - Salze von Imidazolin-Derivaten - Google Patents
Salze von Imidazolin-DerivatenInfo
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- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Salze von Imidazolin-Derivaten, ein Ver
fahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte alkylierte Imidazolin-Derivate, wie z. B. 1-(2-
Chlorpyrimidin-5-yl)-3-methyl-2-nitroiminoimidazolin, insektizide Eigenschaften
aufweisen (vgl. z. B. EP-A 0 315 826). Die Wirksamkeit und Wirkungsbreite dieser
Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Kon
zentrationen nicht immer voll zufriedenstellend.
Es wurden neue Salze von Imidazolin-Derivaten der Formel (I) gefunden,
in welcher
R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Y für Nitro oder Cyano steht,
W für einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus steht und
Z für ein Äquivalent eines Alkalimetalls, Erdalkalimetails oder einer [NR¹R²R³R⁴]-Gruppierung steht, wobei
R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen.
R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Y für Nitro oder Cyano steht,
W für einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus steht und
Z für ein Äquivalent eines Alkalimetalls, Erdalkalimetails oder einer [NR¹R²R³R⁴]-Gruppierung steht, wobei
R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die Salze der Imidazolin-Derivate der Formel
(I) erhält, wenn man Imidazoline der Formel (II)
in welcher
R, Y und W die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Hydroxiden der Formel (III)
R, Y und W die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Hydroxiden der Formel (III)
Z-OH (III)
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Salze von Imidazolin-Derivaten der
Formel (I) stark ausgeprägte biologische Eigenschaften besitzen und vor allem zur
Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren
und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in den Forsten, im Vorrats- und
Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen, geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Salze von Imidazolin-Derivaten sind durch die Formel (I)
allgemein definiert.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähn
ten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
R steht bevorzugt für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl.
Y steht bevorzugt für Nitro oder Cyano.
W steht bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder
verschieden substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der 1 oder 2
gleiche oder verschiedene Heteroatome, wie vorzugsweise Stickstoff-,
Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält,
wobei als Substituenten genannt seien:
Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsuklfonyl, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylsulfinyl, C₁-C₄-Halogenalkyl sulfonyl oder C₁-C₂-Alkenyl.
Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsuklfonyl, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylsulfinyl, C₁-C₄-Halogenalkyl sulfonyl oder C₁-C₂-Alkenyl.
Z steht bevorzugt für jeweils ein Äquivalent Lithium, Natrium, Kalium,
Rubidium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Ammonium, C₁-C₄-Alkyl
ammonium, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium,
Tetra-(C₁ -C₄-alkyl)-ammonium, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium oder
Di-(C₁-C₂-alkyl)-benzyl-ammonium.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
Y steht besonders bevorzugt für Nitro oder Cyano.
W steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes Pyridyl,
Thiazolyl, Oxazolyl, Isothiazolyl oder Isoxazolyl, wobei als Substituenten
genannt seien:
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormeth oxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl.
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormeth oxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl.
Z steht besonders bevorzugt für jeweils ein Äquivalent Lithium, Natrium,
Kalium, Rubidium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Ammonium, Methyl
ammonium, Dimethylammonium, Trimethylammonium, Tetramethylammo
nium, Tetraethylammonium, Tetra-n-propyl-ammonium, Tetra-n-butylammo
nium oder Dimethyl-benzyl-ammonium.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind Stoffe der Formeln (IA) bis
(ID):
in welchen
Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten und besonders bevorzug ten Bedeutungen steht.
Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten und besonders bevorzug ten Bedeutungen steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste
definitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangs-
und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können unterein
ander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert
werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen
eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Be
deutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in
welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten
Bedeutungen vorliegt.
In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasser
stoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen wie
Alkoxy oder Alkylthio - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
Verwendet man beispielsweise 3H-1-(2-Chlorpyridin-5-yl)-2-nitroiminoimidazolin
und Lithiumhydroxid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf des erfin
dungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben
werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwendenden
Imidazoline der Formel (H) sind bekannt (vgl. z. B. EP-A 0 259 738 und EP-
A 0 315 826) und/oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. z. B.
die o.g. Literaturstellen).
Die weiterhin beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwen
denden Hydroxide der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart eines Verdünnungsmittels
durchgeführt. Vorzugsweise verwendbar sind Wasser und organisch/wäßrige
Systeme, wobei alle üblichen, mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel
eingesetzt werden können. Beispielhaft genannt seien Ketone, wie Aceton, Methyl
ethyl-keton oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril
sowie Alkohole, wie Methanol oder Ethanol.
Die Reaktionstemperaturen können beim erfindungsgemäßen Verfahren in einem
größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
zwischen 0 und 100°C, vorzugsweise zwischen 0 und 60°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man im allge
meinen pro Mol Imidazolin der Formel (II) 0,9 bis 1,5 Mol, vorzugsweise 0,95 bis
1,2 Mol bzw. Moläquivalent eines Hydroxids der Formel (III) ein.
Aufarbeitung und Isolierung der Endprodukte erfolgen in allgemein bekannter Art
und Weise.
In manchen Fällen erweist es sich als vorteilhaft, die Verbindungen der Formel
(III) in Form ihrer Alkoholate einzusetzen.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm
blütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten,
Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats-
und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vor
zugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sen
sible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien
wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Por
cellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiums armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus
spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodhius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus
ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon
humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix
cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata
lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.,
Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotius spp., Euxoa spp., Feltia
spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae,
Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa
pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria
mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella,
Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella,
Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica,
Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni,
Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes
chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis,
Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp.,
Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes
spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra
zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius
spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,
Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala,
Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp.,
Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio
hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata,
Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Oniithodoros spp.,
Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes
spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopho
lus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp.,
Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp.,
Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere
durch eine hohe insektizide Wirksamkeit aus.
Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschä
digenden Insekten, wie beispielsweise gegen die Meerrettichblattkäfer-Larven
(Phaedon cochlaeriae), die Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis), die
grüne Reiszikade (Nephotettix cinctriceps), die Raupen des Eulenfalters
(Spodoptera frugiperda) oder die Pfirsichblattläuse (Mycus persicae) einsetzen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö
sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös
liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg
nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi
schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu
genden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph
thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasser
stoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und
pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester,
Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie
Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Tal kum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und frak tionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granu late aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett säure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Al kylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergier mittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Tal kum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und frak tionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granu late aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett säure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Al kylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergier mittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür
liche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Wei
tere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen
sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in
Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien,
Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden
Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise
Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe,
Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me
thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thiazol-5-carboxani-lid; 2,6-Di
chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-
phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{ 2-[6-(2-cyano
phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino-
[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos,
Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol-, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol-, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy
cin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha
methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M,
Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifen thrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor fluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocy thrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Tri azuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/ 5302, Zetamethrin.
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifen thrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor fluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocy thrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Tri azuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/ 5302, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formu
lierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen
in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die
die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist
selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An
wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration
der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugs
weise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der
Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie
durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene-
und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen
tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben,
Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse,
Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp.,
Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie
Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp.,
Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola
spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie
Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp.,
Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops
spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia
spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp.,
Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp.,
Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma
spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp.,
Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius
spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Blattela germanica, Supella spp.
Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie
Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp.,
Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp.,
Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp.,
Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B.
Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates
spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorns spp., Acarus spp., Tyrophagus
spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes
spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur
Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z. B. Rinder,
Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Pu
ten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen, Stuben
vögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meer
schweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthro
poden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle,
Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der
erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung
möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor
in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tab
letten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-
Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel
durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.),
Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form
beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens
(Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirk
stoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Glied
maßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe
der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige
Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt
oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches
Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel
(I) eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materia
lien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden
Insekten genannt:
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium
rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium
carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis,
Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec.
Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus
brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes
flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes
darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Borstenschwänze, wie Lepisma saccanna.
Borstenschwänze, wie Lepisma saccanna.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende
Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Pa
piere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu
schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße
Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft
zu verstehen: Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege,
Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen,
Holzfenster und- türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzpro
dukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung
finden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein
üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emul
sionen oder Pasten angewendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt
werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs
bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermit
tels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gege
benenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel
oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzen
tration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vor
kommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge
kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemei
nen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis
10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungs
mittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer
flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch
und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelge
misch und/oder Wässer und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige
Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt ober
halb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige,
wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineral
öle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische,
vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test
benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebe
reich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160
bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser
stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische
von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich
von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugswei
se α-Monochlornaphthalin, verwendet.
Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer
Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise
oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-
chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittel
gemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb
30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-
Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen
Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares orga
nisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise
gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende alipha
tische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester
oder dgl. zur Anwendung.
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfin
dung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten
organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgier
baren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel
bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B. Polyvinylacetat,
Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkyd
harz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-
Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle
und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder
Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Disper
sion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder
bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können
an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigen
tien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
Bevorzugt ist gemaß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel minde
stens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes
pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß
der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%,
vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs
mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze
sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Aus
fällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30% des Bindemittels
(bezogen auf 100% des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie
Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl
phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat
oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Gly
kolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinyl
methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage,
gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten
organisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Disper
gatoren.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierver
fahren, z. B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide
und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der Wo 94/29 268
genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten
Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlor
pyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Delta
methrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Tri
flumuron,
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfiuanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N- octylisothiazolin-3-on, sein.
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfiuanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N- octylisothiazolin-3-on, sein.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
2,52 g (0,01 Mol) 3H-1-(2-Chlorpyridin-5-yl)-2-nitroimino-imidazolin und 0,24 g
(0,01 Mol) Lithiumhydroxid werden in 30 ml Wasser gelöst und kurze Zeit bei
Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Filtrat im
Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird im Vakuum über Phosphorpentoxid
getrocknet.
Man erhält 2,43 g (93% der Theorie) des Lithiumsalzes von 3-H-1-(2-Chlor
pyridin-5-yl)-2-nitroimino-imidazolin.
MS-Spektrum (nach FAB-Methode)*: MH⁺ = 260.
[* FAB: fast atom bombardement]
Analog bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die
folgenden Verbindungen der Formel (I):
In den folgenden Anwendungsbeispielen wird die nachfolgend aufgeführte
Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt:
Verbindung (A) bekannt aus EP-A 0 315 826
1-(2-Chlorpyridin-5-yl)-3-methyl-2-nitroimino-imidazolin
1-(2-Chlorpyridin-5-yl)-3-methyl-2-nitroimino-imidazolin
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylfomamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege
benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven
(Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-
Larven abgetötet wurden.
Bei diesem Test bewirkten bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von
0,01% z. B. die Verbindung gemaß des Herstellungsbeispiels 1 eine Abtötung von
90% und die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 2, 3, 4 und 5 eine Abtötung
von 100% jeweils nach 7 Tagen, während die bekannte Verbindung (A) lediglich
eine Abtötung von 10% zeigte.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylfomamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege
benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe
(Plutella maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100
%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet
wurden.
Bei diesem Test bewirkten bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von
0,1% z. B. die Verbindungen gemaß der Herstellungsbeispiele 2, 3, 4 und 5 eine
Abtötung von 100% und die Verbindung des Herstellungsbeispiels 6 von 85%
jeweils nach 7 Tagen, während die bekannte Verbindung (A) lediglich eine
Abtötung von 25% zeigte.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege
benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters
(Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß
alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test bewirkten z. B. die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele
1, 2, 3, 4, 5 und 6 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1% eine
Abtötung von 100% nach 7 Tagen, während die bekannte Verbindung (A)
lediglich eine Abtötung von 50% zeigte.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege
benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven der Grünen Reiszikade
(Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Zikaden
abgetötet wurden.
Bei diesem Test bewirkten z. B. die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele
1, 2, 3, 4, 5 und 6 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,001%
eine Abtötung von 100% nach 6 Tagen, während die bekannte Verbindung (A)
lediglich eine Abtötung von 50% zeigte.
Lösungsmittel: Wasser, je nach Löslichkeit Aceton
Von den Wirkstoffen wurde je eine 0,1%-ige Stammlösung im entsprechenden
Lösungsmittel hergestellt. Die Verdünnung auf die entsprechenden Testkonzentra
tionen erfolgte mit einer 15%-igen Saccharoselösung in Wasser.
Die jeweilige Wirkstofflösung wurde in eine künstliche Doppelmembran (=Sachet)
aus Parafilm pipettiert. Die Doppelmembran wird über ein Gefäß gezogen, in dem
sich 15 adulte Pfirsichblattläuse (Mycus persicae) befinden. Bei diesem
Testverfahren nehmen die Blattläuse den Wirkstoff ausschließlich oral auf.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in Prozent bei verschiedenen
Konzentrationen bestimmt. Mittels Probitanalyse werden die LC 50-Werte
berechnet. Der LC 50-Wert gibt die Konzentration an, bei der 50% der
eingesetzten Tiere abgetötet werden. Je kleiner der LC 50-Wert, desto besser die
Wirkung des Präparates.
Bei diesem Test ergeben sich z. B. für die Verbindungen der Herstellungsbeispiele
1, 2, 3, 4, 5 und 6 LC 50-Werte zwischen 0,006 ppm und 0,048 ppm nach 2
Tagen, während die bekannte Verbindung (A) einen LC 50-Wert von 0,15
aufweist.
Claims (7)
1. Salze von Imidazolin-Derivaten der Formel (I)
in welcher
R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Y für Nitro oder Cyano steht,
W für einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Hetero cyclus steht und
Z für ein Äquivalent eines Alkalimetalls, Erdalkalimetalls oder einer [NR¹R²R³R⁴]-Gruppierung steht, wobei
R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasser stoff Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cyc loalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Ben zyl stehen.
R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Y für Nitro oder Cyano steht,
W für einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Hetero cyclus steht und
Z für ein Äquivalent eines Alkalimetalls, Erdalkalimetalls oder einer [NR¹R²R³R⁴]-Gruppierung steht, wobei
R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasser stoff Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cyc loalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Ben zyl stehen.
2. Verfahren zur Herstellung der Salze der Imidazolin-Derivate der Formel (I),
in welcher
R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Y für Nitro oder Cyano steht,
W für einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Hetero cyclus steht und
Z für ein Äquivalent eines Alkalimetalls, Erdalkalimetalls oder einer [NR¹R²R³R⁴]-Gruppierung steht, wobei
R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasser stoff, Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cyc loalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Ben zyl stehen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazoline der Formel (II) in welcher
R, Y und W die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Hydroxiden der Formel (III),Z-OH (III)in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Y für Nitro oder Cyano steht,
W für einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Hetero cyclus steht und
Z für ein Äquivalent eines Alkalimetalls, Erdalkalimetalls oder einer [NR¹R²R³R⁴]-Gruppierung steht, wobei
R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasser stoff, Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cyc loalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Ben zyl stehen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazoline der Formel (II) in welcher
R, Y und W die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Hydroxiden der Formel (III),Z-OH (III)in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min
destens einem Salz eines Imidazolin-Derivats der Formel (I), gemäß An
spruch 1.
4. Verwendung von Salzen von Imidazolin-Derivaten der Formel (I) gemäß
Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Salze von Imidazolin-Derivaten der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf
Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß man Salze von Imidazolin-Derivaten der Formel (I)
gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln
vermischt.
7. Verwendung von Salzen von Imidazolin-Derivaten der Formel (I) gemäß
Anspruch 1 zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
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