JP2583429B2 - イミダゾリン類及び殺虫剤 - Google Patents

イミダゾリン類及び殺虫剤

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JP2583429B2 JP62279042A JP27904287A JP2583429B2 JP 2583429 B2 JP2583429 B2 JP 2583429B2 JP 62279042 A JP62279042 A JP 62279042A JP 27904287 A JP27904287 A JP 27904287A JP 2583429 B2 JP2583429 B2 JP 2583429B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なイミダゾリン類、その製法及び殺虫剤
としての利用に関する。
本願出願日前の公知刊行物であるJ.Med.Chem.（ジヤ
ーナル オブ メデイシナル ケミストリイ）、1971
年、14巻、988〜990頁には、１−置換−1,2−ジヒドロ
−２−ニトロイミノピリジン類の抗炎症作用についての
記載がされている。
この度、本発明者等は下記式（Ｉ）のイミダゾリン類
を見い出した。
式： 式中、Ｒは、水素原子又はアルキル基を示し、Ｙは、
ニトロ基又はシアノ基を示し、 Ｗは、窒素原子、酸素原子及びイオン原子より任意に選
ばれる少なくとも１ケのヘテロ原子を含み、且つ任意に
置換されていてもよい５又は６員のヘテロ環式基を示
し、そして Ｚは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、シアノ
アルキル基、ハロアルケニル基、アラルキル基、アシル
基又は、−CH2−Ｗを示す（ここでＷは上記と同じ）。
本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の方法によ
り、合成できる。
製法ａ） 式： 式中、R,Y及びＷは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： Ｚ−Ｍ （III） 式中、Ｚは前記と同じ、 Ｍはハロゲン原子又は−OSO2−Ｌを示し、ここで、Ｌ
はメチル、フエニル又はトリルを示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とす
る、前記式（Ｉ）のイミダゾリン類の製造方法。
製法ｂ） 式： 式中、Ｙ及びＺは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、R,W及びＭは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
前記式（Ｉ）のイミダゾリン類の製造方法。
本発明式（Ｉ）のイミダゾリン類は強力な殺虫作用を
示す。
本発明によれば、式（Ｉ）のイミダゾリン類は、意外
にも、驚くべきことには、例えば前掲のJ.Med.Chem.,19
71年,14巻,988〜990頁記載の本発明化合物に構造上類似
する化合物と比較し、実質的に極めて卓越した殺虫作用
を現わす。
本発明式（Ｉ）の化合物に於いて、好ましくは、Ｒ
は、水素原子又はメチルを示し、 Ｙは、ニトロを示し、 Ｗは、窒化原子、酸素原子及びイオウ原子より任意に
選ばれる１又は２ケのヘテロ原子を含み、そのうちの少
なくとも１ケが窒素原子であつて、且つハロゲン、炭素
数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素
数１〜４のハロアルキル、炭素数１〜４のハロアルコキ
シ、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数１〜４のアルキ
ルチオ、炭素数１〜４のアルキルスルフイニル、炭素数
１〜４のアルキルスルホニル及び炭素数３〜４のアルキ
ニルより選ばれる少なくとも１ケにより置換されていて
もよい５又は６員のヘテロ環式基を示し、そして Ｚは、炭素数１〜４のアルキル、炭素数３のアルケニ
ル、炭素数３のアルキニル、総炭素数２〜４のアルコキ
シアルキル、総炭素数２〜４のアルキルチオアルキル、
シアノ置換の炭素数１〜２のアルキル、炭素数３のクロ
ロアルケニル、クロル又はシアノ置換されていてもよい
ベンジル、クロル置換されていてもよいアセチル、ベン
ゾイル又は−CH2−Ｗを示す（ここでＷは上記と同
じ）。
更には、式（Ｉ）に於いて、特に好ましくは、 Ｒは、水素原子を示し、 Ｙは、ニトロを示し、 Ｗは、ピリジル又はチアゾリルを示し、ここでこれら
の環はクロル、メチル又はトリフルオロメチルにより置
換されていてもよく、そして Ｚは、メチル、アリル、プロパルジル、３−シアノベ
ンジル、４−クロロベンジル、アセチル、ベンゾイル、
２−クロロ−５−ピリジル又は２−クロロ−５−チアゾ
リルを示す。
製法ａ）に於いて、原料として、例えば、 3H−１−（２−クロロピリジン−５−イルメチル）−
２−ニトロイミノイミダゾリンとヨウ化メチルとを用い
ると、下記の反応式で表わされる。
製法ｂ）に於いて、原料として、例えば、 3H−１−（３−シアノベンジル）−２−ニトロイミノ
イミダゾリンと２−クロロ−５−クロロメチルピリジン
とを用いると、下記の反応式で表わされる。
上記製法ａ）に於いて、原料である式（II）の化合物
は、前記R,Y及びＷの定義に基づいたものを意味する。
式（II）に於いて、R,Y及びＷは好ましくは前記の好
ましい定義と同義を示す。
式（II）の化合物は、刊行物未記載の新規化合物であ
り、一般には、後記実施例に、具体的に示されるとお
り、 式： で表わされる２−ニトロアミノイミダゾールと、前記式
（Ｖ）とを反応させることにより、得られる。
上記、２−ニトロアミノイミダゾールは、後記実施例
に具体的に示されるとおり、 公知のＳ−メチル−Ｎ−ニトロイソチオウレアと、ア
ミノアセトアルデヒドジメチルアセタールとを反応させ
ることにより、得られる。
製法ａ）に於ける原料の式（III）の化合物は前記Ｚ
及びＭの定義に基づいたものを意味する。
式（III）に於いて、Ｚは好ましくは前記好ましい定
義と同義を示し、Ｍは好ましくは、クロル、ブロム、ヨ
ード又はトシルオキシを示す。
式（III）の化合物は、公知のものであり、その代表
例としては、例えば、 ヨウ化メチル、 ３−シアノベンジルクロライド、 ２−クロロ−５−クロロメチルピリジン、 アセチルクロライド 等を例示できる。
上記製法ｂ）に於いて、原料である式（IV）の化合物
は、前記Ｙ及びＺの定義に基づいたものを意味する。
式（IV）に於いて、Ｙ及びＺは好ましくは前記の好ま
しい定義と同義を示す。
式（IV）の化合物は、後記実施例に具体的に示される
とおり、前記２−ニトロアミノイミダゾールと前記式
（III）の化合物とを反応させることにより得られる。
製法ｂ）に於ける原料の式（Ｖ）の化合物は前記R,W
及びＭの定義に基づいたものを意味する。
式（Ｖ）に於いて、Ｒ及びＷは好ましくは、前記好ま
しい定義と同義を示し、Ｍは好ましくは、クロル、ブロ
ム、ヨード又はトシルオキシを示す。
式（Ｖ）の化合物はすでに公知のものであり、その代
表例としては、例えば、 ２−クロロ−５−クロロメチルピリジン、 ２−クロロ−５−クロロメチルチアゾール、 ５−クロロメチル−３−メチルイソオキサゾール、 ５−クロロメチル−２−メチルピリジン 等を例示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として
すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によつては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよびクロロベンゼン；その他、エーテル類
例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ
−iso−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピ
レンオキサイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケ
トン類例えばアセトン、エチルエチルケトン、メチル−
iso−プロピルケトン、メチル−iso−ブチルケトン；ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル；アルコール類例えば、メタノール、
エタノール、iso−プロパノール、ブタノール、エチレ
ングリコール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸ア
ミル；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、
ジメチルスルホキシド、スルホラン；および塩基例え
ば、ピリジン等をあげることができる。
更に、塩基として水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、
水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の
有機塩基を挙げることができる。
上記製法ａ）は、広い温度範囲内において実施するこ
とができ、例えば、約０℃〜約120℃、好ましくは約20
℃〜約80℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧
または減圧の条件の下で行なうこともできる。
上記製法を実施するに当つては、例えば、式（II）の
化合物１モルに対し、塩基として、トリエチルアミン
を、約1.0倍〜1.2倍モル量、式（III）の化合物を等モ
ル量〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル量を、不活性
溶媒、例えばジメチルホルムアミド中で反応させること
により、目的の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
更に、また上記製法ａ）を実施するに当つては、式
（II）の化合物を予め、塩基の水素化ナトリウムで、ナ
トリウム塩にしておき、それに式（III）の化合物を反
応させることによつて、目的の式（Ｉ）の化合物を容易
に得ることができる。
上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤とし
て、前記製法ａ）と同様の不活性溶媒を例示できる。ま
た製法ｂ）は、製法ａ）と同様の反応条件で実施するこ
とができ、その実施に当つては、例えば式（IV）の化合
物１モルに対し、塩基として、トリエチルアミンを、約
1.0倍〜1.2倍モル量、式（Ｖ）の化合物を等モル量〜約
1.2倍モル量、好ましくは等モル量を、不活性溶媒、例
えばエタノール中で反応させることにより、目的の式
（Ｉ）の化合物を得ることができる。
本発明の式（Ｉ）化合物は、強力な殺虫作用を現わ
す。従つて、それらは、殺虫剤として、使用することが
できる。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培
植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、
的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な
種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の
植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使
用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を
例示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例
えば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾ
ウムシ（Sitophilus Zeamais）、コクヌストモドキ（Tr
ibolium castaneum）、オオニジユウヤホシテントウ（E
pilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコ
メツキ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ（Anomal
a rufocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotar
sa decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica sp
p.）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatu
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneus）； 鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカメイチユウ（Chilo suppressalis）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
yes orana）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、
カブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ミ
カンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）； 半翅目虫、例えば、 ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラム
シ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）ワタアブ
ラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ナシグンバイ（S
tephanitis nashi）、アオカメムシ（Nezara spp.）、
トコジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラ
ミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla
spp.）； 直翅目虫、例えば、 チヤバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキ
ブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa a
fricana）、バツタ（Locustamigratoria migratoriode
s）； 等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（deucotermes speratus）、イエシロア
リ（Coptotermes formosanus）； 双翅目虫、例えば、 イエバエ（Musca domestica）、ネツタイシマカ（Aedes
aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイエ
カ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles sln
ensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchu
s）、 等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化
合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有
効である。このような動物寄生虫の例としては、以下の
如き害虫を例示することができる。
昆虫類としては例えば、ウマバエ（Gastrophilus sp
p.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ハジラミ（Trichod
ectes spp.）、サシガメ（Rhodnius spp.）、イヌノミ
（Ctenocephalides canis） 等を挙げることができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は通常の製剤形態にする
ことができる。そして斯る形態としては、液剤、エマル
ジヨン、懸濁液、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エア
ゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカ
プセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば
燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリツジ、かん
並びにコイル）、そしてULV〔コルドミスト（cold mis
t）、ウオームミスト（warm mist）〕を挙げることがで
きる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場
合によつては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによつ
て行なうことができる。展開剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶液は、また補助溶媒として使用する
ことができる。
液体希釈剤又は担体の例としては、たとえば、芳香族
炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナ
フタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化
水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、
塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロ
ヘキサン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、ア
ルコール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれ
らのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も
挙げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、
そして例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガ
ス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のような
エアゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アルパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された
岩石（例えば、分解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることがで
きる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イ
オン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そ
してメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用すること
ができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロ
ースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量％、
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上、有
用な製剤及び、それらの製剤によつて調製された使用形
態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌
材、殺ダニ剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生長調整剤
又は除草剤との混合剤として、利用することもできる。
ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カ
ーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化
水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げる
ことができる。
更に、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、共力剤との混
合剤としても、利用することができ、斯る製剤及び、使
用形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該
共力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合
物の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形態
における含有量は、広い範囲内で、変えることができ
る。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例え
ば0.0000001〜100重量％であつて、好ましくは、0.0001
〜１重量％である。
本発明式（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活
性化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定
性はもちろんのこと、本材及び土壌における優れた残効
性によつて、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造実施例：− 実施例１ 3H−１−（２−クロロピリジン−５−イルメチル）−
２−ニトロイミノイミダゾリン（5.1g）を乾燥ジメチル
ホルムアミド（40ml）に溶かし、10℃以下で60％水素化
ナトリウム（0.8g）に少しづつ加える。添加終了後、水
素の発生の止むまで室温で撹拌し、次に同温度でヨウ化
メチル（3.4g）を加え、内容物を室温で３時間撹拌す
る。反応後、内容物を氷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽
出する。ジクロロメタン層を常法により処理した後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製する
と、目的の１−（２−クロロピリジン−５−イルメチ
ル）−３−メチル−２−ニトロイミノイミダゾリン（3.
0g）が得られる。
mp.165〜167℃ 実施例２ 3H−１−（３−シアノベンジル）−２−ニトロイミノ
イミダゾリン（4.9g）、２−クロロ−５−クロロメチル
ピリジン（3.2g）、トリエチルアミン（2.2g）、及びエ
タノール（40ml）の混合物を撹拌しながら、３時間還流
する。エタノールを減圧で留去後、残渣にジクロロメタ
ンを加え、水及び１％塩酸水溶液で洗浄する。ジクロロ
メタン層を常法で処理後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーで精製すると、目的の１−（２−クロロ
ピリジン−５−イルメチル）−３−（３−シアノベンジ
ルメチル）−２−ニトロイミノイミダゾリン（0.7g）が
得られる。
mp.204〜206℃ 上記実施例１及び同２と同様の方法により、合成でき
る本発明化合物を、上記実施例１及び２の化合物と共
に、下記第１表に示す。
実施例３（原料合成） ２−ニトロアミノイミダゾール（12.8g）を乾燥ジメ
チルホルムアミド（100ml）に溶かし、５℃で60％水素
化ナトリウム（4.8g）を少しづつ加える。添加終了後、
室温で水素の発生の止むまで撹拌し、次に２−クロロ−
５−クロロメチルピリジン（16.1g）のジメチルホルム
アミド（20ml）溶液を10℃以下で滴下する。滴下後室温
で３時間撹拌した後、内容物を氷水に注げば、目的物は
結晶となつて沈殿するので、取し、エタノールで結晶
を洗い乾燥する。目的物である3H−１−（２−クロロピ
リジン−５−イルメチル）−２−ニトロイミノイミダゾ
リン（15.4g）が得られる。
mp.186〜189℃ 上記実施例３と同様にして、例えば、２−クロロ−５
−クロロメチルピリジンの代わりに、３−シアノベンジ
ルクロライドを用いて、反応させることにより、3H−１
−（３−シアノベンジル）−２−ニトロイミノイミダゾ
リン〔mp.193〜194℃（分解）〕が得られる。
実施例４（出発物質合成） Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロイソチオウレア（13.5g）
と、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール（10.5
g）をメタノール（150ml）中、45℃で３時間撹拌する。
反応後、２規定塩酸（40ml）を加え、60℃で４時間撹拌
した後、冷却する。
析出した結晶を取し、メタノールで結晶を洗い、乾
燥すると、目的の２−ニトロアミノイミダゾール（9g）
が得られる。
mp.195〜200℃（分解） 生物試験例：− 比較化合物 比較−1: （J.Med.Chem.,1971年、14巻、988〜990頁記載化合物） 実施例５（生物試験） 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験 供試薬液の調製 溶 剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１
重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、上記の
ように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈剤を１ポ
ツト当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7cm、
高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性
を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒
温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
その結果を第２表に示す。
実施例６（生物試験） ウンカ類に対する試験 試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、前記実
施例５と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液を１ポツト当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直
径7cm、高さ14cmの金網をかぶせ、その虫に有機リン剤
に抵抗性を示す系統のトビイロウンカの雌成虫を30頭放
ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出し
た。
上記方法と同様にして、セジロウンカ、及び有機リン
剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した。そ
の結果を第３表に示す。
実施例７（生物試験） 有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブ
ラムシに対する試験 試験方法： 直径15cmの素焼鉢に植えた高さ約20cmのナス苗（真黒
長ナス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵
抗性モモアカアブラムシを１苗当り約200頭接種し、接
種１日後に、実施例５の様に調製した活性化合物の所定
濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布し
た。散布後28℃の温室に放置し、散布24時間後に殺虫率
を算出した。尚、試験は２回反復で行なつた。
その結果を第４表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/14 ２３３ Ｃ０７Ｄ 413/14 ２３３ 417/06 ２３３ 417/06 ２３３ 417/14 ２１３ 417/14 ２１３ ２３３ ２３３

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： 式中、Ｒは、水素原子又はアルキル基を示し、 Ｙは、ニトロ基又はシアノ基を示し、 Ｗは、窒素原子、酸素原子及びイオン原子より任意に選
    ばれる少なくとも１ケのヘテロ原子を含み、且つ任意に
    置換されていてもよい５又は６員のヘテロ環式基を示
    し、そして Ｚは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
    コキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、シアノア
    ルキル基、ハロアルケニル基、アラルキル基、アシル基
    又は、−CH2−Ｗを示す（ここでＷは上記と同じ）、 で表わされるイミダゾリン類。
  2. 【請求項２】Ｒが、水素原子又はメチルを示し、 Ｙが、ニトロを示し、 Ｗが、窒素原子、酸素原子及びイオン原子より任意に選
    ばれる１又は２ケのヘテロ原子を含み、そのうちの少な
    くとも１ケが窒素原子であって、且つハロゲン、炭素数
    １〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数
    １〜４のハロアルキル、炭素数１〜４のハロアルコキ
    シ、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数１〜４のアルキ
    ルチオ、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル、炭素数
    １〜４のアルキルスルホニル及び炭素数３〜４のアルキ
    ニルより選ばれる少なくとも１ケにより置換されていて
    もよい５又は６員のヘテロ環式基を示し、そして Ｚが、炭素数１〜４のアルキル、炭素数３のアルケニ
    ル、炭素数３のアルキニル、総炭素数２〜４のアルコキ
    シアルキル、総炭素数２〜４のアルキルチオアルキル、
    シアノ置換の炭素数１〜２のアルキル、炭素数３のクロ
    ロアルケニル、クロル又はシアノ置換されていてもよい
    ベンジル、クロル置換されていてもよいアセチル、ベン
    ゾイル又は−CH2−Ｗを示す（ここでＷは上記と同じ）
    特許請求の範囲第１項記載のイミダゾリン類。
  3. 【請求項３】Ｒが、水素原子を示し、 Ｙが、ニトロを示し、 Ｗが、ピリジル又はチアゾリルを示し、ここでこれらの
    環はクロル、メチル又はトリフルオロメチルにより置換
    されていてもよく、そして Ｚが、メチル、アリル、プロパルジル、３−シアノベン
    ジル、４−クロロベンジル、アセチル、ベンゾイル、２
    −クロロ−５−ピリジル又は２−クロロ−５−チアゾリ
    ルを示す特許請求の範囲第１項記載のイミダゾリン類。
  4. 【請求項４】式： 式中、Ｒは、水素原子又はアルキル基を示し、 Ｙは、ニトロ基又はシアノ基を示し、 Ｗは、窒素原子、酸素原子及びイオン原子より任意に選
    ばれる少なくとも１ケのヘテロ原子を含み、且つ任意に
    置換されていてもよい５又は６員のヘテロ環式基を示
    し、そして Ｚは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
    コキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、シアノア
    ルキル基、ハロアルケニル基、アラルキル基、アシル基
    又は、−CH2−Ｗを示す（ここでＷは上記と同じ）、 で表わされるイミダゾリン類を有効成分として含有する
    殺虫剤。
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