JP2597095B2 - シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents
シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤Info
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- JP2597095B2 JP2597095B2 JP62142150A JP14215087A JP2597095B2 JP 2597095 B2 JP2597095 B2 JP 2597095B2 JP 62142150 A JP62142150 A JP 62142150A JP 14215087 A JP14215087 A JP 14215087A JP 2597095 B2 JP2597095 B2 JP 2597095B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、シアノアルキル−ヘテロ環式化合物の殺虫
剤としての利用に関する。
剤としての利用に関する。
本願出願日前公知の特開昭48−91064号公報には、下
記一般式で表される化合物が記載されており、該化合物
が、殺菌性、抗糖尿病性、ビールス鎮静性および利尿性
の活性物質製造における中間物質として有用である旨、
記載されている。
記一般式で表される化合物が記載されており、該化合物
が、殺菌性、抗糖尿病性、ビールス鎮静性および利尿性
の活性物質製造における中間物質として有用である旨、
記載されている。
（式中、基R1およびR2は水素原子または１ないし４個の
炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル
基、…………、 R3およびR4は水素原子、１ないし４個の炭素原子を有す
る直鎖状または分枝状の低級アルキル基、…………、 R5は、水素原子、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖
状または分枝鎖状低級アルキル基、２ないし３個の炭素
原子を有するヒドロキシアルキル基、ハロゲン原子、１
または２個の炭素原子を有する低級アルキルまたはアル
コキシ基によって任意にモノ−またはジ−置換されたフ
ェニル基、ハロゲン原子によって任意にモノ置換された
ベンジルまたはフェネチル基を表す…………、 Ｘは酸素またはイオウ原子またはその窒素原子が１ない
し４個の炭素原子を有する、直線状または分枝鎖状の低
級アルキル基またはベンジルまたは任意に置換されるイ
ミノ基であり、かつ ｎは０または１に等しい） 同じく、英国特許出願公告第2,055,796−Ａ号には、
下記式で表される化合物が殺虫活性を有する旨、記載さ
れている。
炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル
基、…………、 R3およびR4は水素原子、１ないし４個の炭素原子を有す
る直鎖状または分枝状の低級アルキル基、…………、 R5は、水素原子、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖
状または分枝鎖状低級アルキル基、２ないし３個の炭素
原子を有するヒドロキシアルキル基、ハロゲン原子、１
または２個の炭素原子を有する低級アルキルまたはアル
コキシ基によって任意にモノ−またはジ−置換されたフ
ェニル基、ハロゲン原子によって任意にモノ置換された
ベンジルまたはフェネチル基を表す…………、 Ｘは酸素またはイオウ原子またはその窒素原子が１ない
し４個の炭素原子を有する、直線状または分枝鎖状の低
級アルキル基またはベンジルまたは任意に置換されるイ
ミノ基であり、かつ ｎは０または１に等しい） 同じく、英国特許出願公告第2,055,796−Ａ号には、
下記式で表される化合物が殺虫活性を有する旨、記載さ
れている。
（式中、Ｘは、NH−、−Ｎ（アルキル）−、−Ｓ−又は
−CH2−、Ｒは水素、アルキル又はアルキルカルボニル
そして ｎは２又は３を示し、Ｒが水素又はＸが−NH−の場合、
その互変異性を有する） この度、本発明者等は下記式（Ｉ）のシアノアルキル
−ヘテロ環式化合物が強力な殺虫作用を示すことを見い
出した。
−CH2−、Ｒは水素、アルキル又はアルキルカルボニル
そして ｎは２又は３を示し、Ｒが水素又はＸが−NH−の場合、
その互変異性を有する） この度、本発明者等は下記式（Ｉ）のシアノアルキル
−ヘテロ環式化合物が強力な殺虫作用を示すことを見い
出した。
式： 式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキルを有するシアノアル
キル基を示し、 Ａは、アルキル置換されていてもよい炭素数２〜３の
飽和炭化水素鎖の２価の基、若しくは、アルキル置換さ
れていてもよい炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の２価
又は３価の基を示し、 ＡとＸとの結合手「→」は、１価又は２価を示し、 ＸはNH、Ｎ、Ｏ、Ｓ、CH又はCH2を示し、そして Ｙはシアノ基を示す。
キル基を示し、 Ａは、アルキル置換されていてもよい炭素数２〜３の
飽和炭化水素鎖の２価の基、若しくは、アルキル置換さ
れていてもよい炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の２価
又は３価の基を示し、 ＡとＸとの結合手「→」は、１価又は２価を示し、 ＸはNH、Ｎ、Ｏ、Ｓ、CH又はCH2を示し、そして Ｙはシアノ基を示す。
ここで、ＸがNHを示すとき、Ａはアルキル置換されて
いてもよい炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の２価の基
を示し、又 ＸがＮを示すとき、Ａはアルキル置換されていてもよ
い炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の３価の基を示し、
且つＡとＸとの結合手「→」は２価を示す。
いてもよい炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の２価の基
を示し、又 ＸがＮを示すとき、Ａはアルキル置換されていてもよ
い炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の３価の基を示し、
且つＡとＸとの結合手「→」は２価を示す。
本発明における式（Ｉ）の化合物は例えば下記の方法
により合成できる。
により合成できる。
製法ａ）： 式 式中、Ａ、Ｘ及びＹは前記と同じ、 で表される化合物と、 式 Ｒ−Hal （III） 式中、Ｒは前記と同じ、そして Halはハロゲン原子を示す、 で表される化合物とを反応させることを特徴とする、前
記式（Ｉ）のシアノアルキル−ヘテロ環式化合物の製造
方法。
記式（Ｉ）のシアノアルキル−ヘテロ環式化合物の製造
方法。
製法ｂ）：〔式（Ｉ）中、Ａがアルキル置換されていて
もよい炭素数２〜３の飽和炭化水素鎖の２価の基を示
し、ＸがＯ又はＳを示す場合、ＡをA1とし、ＸをX1とす
る〕 式： Ｒ−NH−A1−X1H （IV） 式中、Ｒ、A1及びX1は前記と同じ、 で表される化合物と、 式： 式中、Ｙは前記と同じ、そして Ｂはメチルチオ基又はアミノ基を示す、 で表される化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ、A1、X1およびＹは前記と同じ、 で表されるシアノアルキル−ヘテロ環式化合物の製造方
法。
もよい炭素数２〜３の飽和炭化水素鎖の２価の基を示
し、ＸがＯ又はＳを示す場合、ＡをA1とし、ＸをX1とす
る〕 式： Ｒ−NH−A1−X1H （IV） 式中、Ｒ、A1及びX1は前記と同じ、 で表される化合物と、 式： 式中、Ｙは前記と同じ、そして Ｂはメチルチオ基又はアミノ基を示す、 で表される化合物とを反応させることを特徴とする、 式： 式中、Ｒ、A1、X1およびＹは前記と同じ、 で表されるシアノアルキル−ヘテロ環式化合物の製造方
法。
本発明によれば、式（Ｉ）のシアノアルキル−ヘテロ
環式化合物は意外にも、驚くべきことには、例えば前掲
の刊行物記載の化合物に比較し、実質的に極めて卓越し
た殺虫作用を現す。
環式化合物は意外にも、驚くべきことには、例えば前掲
の刊行物記載の化合物に比較し、実質的に極めて卓越し
た殺虫作用を現す。
本発明式（Ｉ）の化合物に於いて、特に好ましくは、 Ｒは炭素数１〜３のアルキルを有するシアノアルキルを
示し、 Ａはメチル置換されていてもよい炭素数２〜３の飽和炭
化水素鎖の２価の基、若しくはメチル置換されていても
よい炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の２価又は３価の
基を示し、 ＡとＸとの結合手「→」は１価又は２価を示し、 ＸはNH、Ｎ、Ｏ、Ｓ、CH又はCH2を示し、そして Ｙはシアノを示し、ここでＸがNHを示すとき、Ａはメ
チル置換されていてもよい炭素数２〜３の不飽和炭化水
素鎖の２価の基を示し、又 ＸがＮを示すとき、Ａはメチル置換されていてもよい
炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の３価の基を示す。
示し、 Ａはメチル置換されていてもよい炭素数２〜３の飽和炭
化水素鎖の２価の基、若しくはメチル置換されていても
よい炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の２価又は３価の
基を示し、 ＡとＸとの結合手「→」は１価又は２価を示し、 ＸはNH、Ｎ、Ｏ、Ｓ、CH又はCH2を示し、そして Ｙはシアノを示し、ここでＸがNHを示すとき、Ａはメ
チル置換されていてもよい炭素数２〜３の不飽和炭化水
素鎖の２価の基を示し、又 ＸがＮを示すとき、Ａはメチル置換されていてもよい
炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の３価の基を示す。
そして本発明における式（Ｉ）の化合物の具体例とし
ては、特には下記の化合物を例示できる。
ては、特には下記の化合物を例示できる。
３−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノテトラ
ヒドロ−1,3−チアジン、 ３−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノチアゾ
リジン、 ３−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノオキサ
ゾリジン、 ３−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノテトラ
ヒドロ−1,3−オキサジン、 １−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノ−1,2
−ジヒドロピリジン、 ３−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノチアゾ
リジン、 ３−（３−シアノプロピル）−２−シアノイミノテト
ラヒドロ−1,3−チアジン。
ヒドロ−1,3−チアジン、 ３−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノチアゾ
リジン、 ３−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノオキサ
ゾリジン、 ３−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノテトラ
ヒドロ−1,3−オキサジン、 １−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノ−1,2
−ジヒドロピリジン、 ３−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノチアゾ
リジン、 ３−（３−シアノプロピル）−２−シアノイミノテト
ラヒドロ−1,3−チアジン。
製法ａ）に於いて、原料として、例えば、２−シアノ
イミノテトラヒドロ−1,3−チアジンと、３−クロロプ
ロピオニトリルとを用いると、下記の反応式で表され
る。
イミノテトラヒドロ−1,3−チアジンと、３−クロロプ
ロピオニトリルとを用いると、下記の反応式で表され
る。
製法ｂ）に於いて、原料として例えば、３−（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノプロピオニトリルと、ジメチル
Ｎ−シアノジチオイミノカーボネートとを用いると、下
記の反応式で表される。
ドロキシエチル）アミノプロピオニトリルと、ジメチル
Ｎ−シアノジチオイミノカーボネートとを用いると、下
記の反応式で表される。
上記製法ａ）に於いて、原料である式（II）の化合物
は前記、Ａ、Ｘ及びＹの定義に基づいたものを意味す
る。
は前記、Ａ、Ｘ及びＹの定義に基づいたものを意味す
る。
式（II）に於いて、Ａ、Ｘ及びＹは好ましくは、前記
の好ましい定義と同義を示す。
の好ましい定義と同義を示す。
式（II）の化合物は、有機化学の分野ですでに文献公
知のものであり、その具体例としては、 ２−シアノイミノテトラヒドロ−1,3−チアジン、 ２−シアノイミノテトラヒドロ−1,3−オキサジン、 ２−シアノイミノチアゾリジン、 ２−シアノイミノピロリジン、 ２−シアノイミノピペリジン、 ２−シアノアミノチアゾリン 等を例示できる。
知のものであり、その具体例としては、 ２−シアノイミノテトラヒドロ−1,3−チアジン、 ２−シアノイミノテトラヒドロ−1,3−オキサジン、 ２−シアノイミノチアゾリジン、 ２−シアノイミノピロリジン、 ２−シアノイミノピペリジン、 ２−シアノアミノチアゾリン 等を例示できる。
同様に、製法ａ）の原料である式（III）の化合物
は、前記Ｒ及びHalの定義に基づいたものを意味する。
は、前記Ｒ及びHalの定義に基づいたものを意味する。
式（III）に於いて、Ｒは、好ましくは、前記の好ま
しい定義と同義を示し、Halは好ましくは、クロル又は
ブロムを示す。
しい定義と同義を示し、Halは好ましくは、クロル又は
ブロムを示す。
式（III）の化合物は、有機化学の分野でよく知られ
たものであり、その具体例としては、 ２−クロロアセトニトリル、 ２−クロロプロピオニトリル 等を例示できる。
たものであり、その具体例としては、 ２−クロロアセトニトリル、 ２−クロロプロピオニトリル 等を例示できる。
上記製法ｂ）に於いて、原料である式（IV）の化合物
は、前記、Ｒ、A1及びX1の定義に基づいたものを意味す
る。
は、前記、Ｒ、A1及びX1の定義に基づいたものを意味す
る。
式（IV）に於いて、Ｒ、A1及びX1は好ましくはＲにつ
いては、前記の好ましい定義と同義を示し、A1及びX1に
ついては、夫々、前記Ａ及びＸの好ましい定義中のそれ
ぞれに対応する定義と同義を示す。
いては、前記の好ましい定義と同義を示し、A1及びX1に
ついては、夫々、前記Ａ及びＸの好ましい定義中のそれ
ぞれに対応する定義と同義を示す。
式（IV）の化合物は、例えば、J.Am.Chem.Soc.（ジャ
ーナル オブ アメリカン ケミカル ソサエティ
ー）、72巻、1814〜1815貢又は、J.Pham.Sci.（ジャー
ナル オブ ファーマシューティカル サイエンス）、
59巻、1350〜1352貢等に記載される公知化合物を包含す
る。
ーナル オブ アメリカン ケミカル ソサエティ
ー）、72巻、1814〜1815貢又は、J.Pham.Sci.（ジャー
ナル オブ ファーマシューティカル サイエンス）、
59巻、1350〜1352貢等に記載される公知化合物を包含す
る。
その具体例としては、例えば、 ３−（２−メルカプトエチル）アミノプロピオニトリ
ル、 ３−（２−ヒドロキシエチル）アミノプロピオニトリ
ル 等を例示できる。
ル、 ３−（２−ヒドロキシエチル）アミノプロピオニトリ
ル 等を例示できる。
製法ｂ）に於いて、同様に原料である式（Ｖ）の化合
物は公知のものであり、その具体例としては、 ジメチルＮ−シアノイミノジチオカーボネート、 ニトログアニジン を例示できる。
物は公知のものであり、その具体例としては、 ジメチルＮ−シアノイミノジチオカーボネート、 ニトログアニジン を例示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として
すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
かかる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよびトリクロロエチレン、クロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール
類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；ス
ルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン；および塩基例えば、ナトリウムハイド
ライド、カリウムハイドライド等の水素化物、アルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩、及びトリエチルアミン等の三
級アミンをあげることができる。
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよびトリクロロエチレン、クロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール
類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；ス
ルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン；および塩基例えば、ナトリウムハイド
ライド、カリウムハイドライド等の水素化物、アルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩、及びトリエチルアミン等の三
級アミンをあげることができる。
上記製法ａ）は、広い温度範囲内において実施するこ
とができ、一般には、約０℃〜約100℃、好ましくは約1
0℃〜約80℃の間で実施できる。
とができ、一般には、約０℃〜約100℃、好ましくは約1
0℃〜約80℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧
または減圧の条件の下で行なうこともできる。
または減圧の条件の下で行なうこともできる。
上記製法ａ）を実施するに当たっては、例えば、式
（II）の化合物１モルに対し、塩基として、ナトリウム
ハイドライドを、約1.1倍〜1.2倍モル量、式（III）の
化合物を等モル量〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル
量〜約1.1倍モル量を、不活性溶媒、例えばジメチルホ
ルムアミド中で反応させることにより、目的の化合物を
得ることができる。
（II）の化合物１モルに対し、塩基として、ナトリウム
ハイドライドを、約1.1倍〜1.2倍モル量、式（III）の
化合物を等モル量〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル
量〜約1.1倍モル量を、不活性溶媒、例えばジメチルホ
ルムアミド中で反応させることにより、目的の化合物を
得ることができる。
上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤とし
て、製法ａ）で例示したと同様のすべての不活性な溶媒
を挙げることができる。
て、製法ａ）で例示したと同様のすべての不活性な溶媒
を挙げることができる。
上記製法ｂ）は、広い温度範囲内において実施するこ
とができ、例えば、約０℃〜約100℃の間、好ましくは
約30℃〜約80℃の間で実施できる。
とができ、例えば、約０℃〜約100℃の間、好ましくは
約30℃〜約80℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧
または減圧の条件の下で行なうこともできる。
または減圧の条件の下で行なうこともできる。
上記製法ｂ）を実施するに当たっては、例えば式（I
V）の化合物１モルに対し、式（Ｖ）の化合物を等モル
量〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル量〜約1.1倍モル
量、不活性溶媒、例えばアルコール（例えば、メタノー
ル、エタノール）溶媒中で、メルカプタン及び／又はア
ンモニアの発生の止むまで、反応させることによって、
目的の新規化合物を得ることができる。
V）の化合物１モルに対し、式（Ｖ）の化合物を等モル
量〜約1.2倍モル量、好ましくは等モル量〜約1.1倍モル
量、不活性溶媒、例えばアルコール（例えば、メタノー
ル、エタノール）溶媒中で、メルカプタン及び／又はア
ンモニアの発生の止むまで、反応させることによって、
目的の新規化合物を得ることができる。
本発明の式（Ｉ）化合物は強力な殺虫作用を現す。従
って、それらは殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物に対し
薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果
を発揮する。また本発明化合物は広範な種々の害虫、有
害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、
貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用でき、それら
の駆除撲滅のために適用できる。
って、それらは殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物に対し
薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果
を発揮する。また本発明化合物は広範な種々の害虫、有
害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、
貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用でき、それら
の駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を
例示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例
えば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾ
ウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ（Tr
ibolium castaneum）、オオニジュウヤホシテントウ（E
pilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコ
メツキ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ（Anomal
a rufocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotar
sa decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica sp
p.）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatu
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneus）； 鱗翅目虫、例えば マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカメイチュウ（Chilo suppressalis）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
yes orana）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、
カブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ミ
カンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）； 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラム
シ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ナシグンバイ（S
tephanitis nashi）、アオカメムシ（Nezara spp.）、
トコジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラ
ミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla
spp.）； 直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキ
ブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa a
fricana）、バッタ（Locusta migratoria migratoriode
s）； 等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Deucotermes speratus）、イエシロア
リ（Coptotermes formosanus）； 双翅目虫、例えば、 イエバエ（Musca domestica）、ネッタイシマカ（Aedes
aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイエ
カ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles sln
ensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchu
s）、等を挙げることができる。
例示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例
えば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾ
ウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ（Tr
ibolium castaneum）、オオニジュウヤホシテントウ（E
pilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコ
メツキ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ（Anomal
a rufocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotar
sa decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica sp
p.）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatu
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneus）； 鱗翅目虫、例えば マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカメイチュウ（Chilo suppressalis）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
yes orana）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、
カブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ミ
カンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）； 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラム
シ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ナシグンバイ（S
tephanitis nashi）、アオカメムシ（Nezara spp.）、
トコジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラ
ミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla
spp.）； 直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキ
ブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa a
fricana）、バッタ（Locusta migratoria migratoriode
s）； 等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Deucotermes speratus）、イエシロア
リ（Coptotermes formosanus）； 双翅目虫、例えば、 イエバエ（Musca domestica）、ネッタイシマカ（Aedes
aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイエ
カ（Culex pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles sln
ensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchu
s）、等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化
合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有
効である。このような動物寄生虫の例としては、以下の
如き害虫を例示することができる。
合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有
効である。このような動物寄生虫の例としては、以下の
如き害虫を例示することができる。
昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Gastrophilus spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ハジラミ（Trichodectes spp.）、サシガメ（R
hodnius spp.）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）
等を挙げることができる。
spp.）、ハジラミ（Trichodectes spp.）、サシガメ（R
hodnius spp.）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）
等を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対する殺虫
作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は通常の製剤形態にする
ことができる。そして斯かる形態としては、液剤、エマ
ルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エ
アゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロ
カプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例え
ば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、か
ん並びにコイル）、そしてULV〔コールドミスト（cold
mist）、ウォームミスト（warm mist）〕を挙げること
ができる。
ことができる。そして斯かる形態としては、液剤、エマ
ルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エ
アゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロ
カプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例え
ば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、か
ん並びにコイル）、そしてULV〔コールドミスト（cold
mist）、ウォームミスト（warm mist）〕を挙げること
ができる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができ
る。斯かる方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担
体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又
は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合すること
によって行なうことができる。展開剤として水を用いる
場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用
することができる。
る。斯かる方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担
体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又
は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合すること
によって行なうことができる。展開剤として水を用いる
場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用
することができる。
液体希釈剤又は担体の例としては、例えば、芳香族炭
化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフ
タレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水
素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩
化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘ
キサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。
化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフ
タレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水
素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩
化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘ
キサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、
その例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガ
ス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のような
エアゾール噴射剤を挙げることができる。
その例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガ
ス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のような
エアゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることがで
きる。
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることがで
きる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イ
オン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
オン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液
そしてメチルセルロースを包含する。
そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用すること
ができ、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセル
ロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテー
ト等）を挙げることができる。
ができ、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセル
ロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテー
ト等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯かる着色剤として
は、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシ
アンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金
属フタロシアニン染料のような有機染料そして更に、
鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜
鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることができ
る。
は、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシ
アンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金
属フタロシアニン染料のような有機染料そして更に、
鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜
鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることができ
る。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量％、
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチニウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として利用することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチニウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として利用することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げること
ができる。
更に、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、共力剤との混
合剤としても利用することができ、斯かる製剤及び使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
合剤としても利用することができ、斯かる製剤及び使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形態
における含有量は、広い範囲内で変えることができる。
における含有量は、広い範囲内で変えることができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例え
ば0.0000001〜100重量％であって、好ましくは0.0001〜
１重量％である。
ば0.0000001〜100重量％であって、好ましくは0.0001〜
１重量％である。
本発明の式（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。
の方法で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活
性化合物は、石炭物質上のアルカリに対する良好な安定
性はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効
性によって際立たされている。
性化合物は、石炭物質上のアルカリに対する良好な安定
性はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効
性によって際立たされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造実施例： 実施例１ ２−シアノイミノテトラヒドロ−1,3−チアジン（1.4
g）、３−クロロプロピオニトリル（0.9g）、炭酸カリ
ウム（1.4g）、アセトニトリル（30ml）の混合物を撹拌
しながら、４時間還流する。反応後アセトニトリルを減
圧で留去し、残渣にジクロロメタンを加え、水及び１％
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する。ジクロロメタン層
を乾燥後、濃縮すれば、目的物は結晶となり、沈殿する
ので、濾過し、少量のエーテルで洗い乾燥し、目的の３
−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノテトラヒド
ロ−1,3−チアジン（1.2g）が得られる。 mp.85〜88℃ 実施例２ ３−（２−ヒドロキシエチル）アミノプロピオニトリ
ル（1.1g）及びジメチルＮ−シアノジチオイミノカーボ
ネート（1.5g）のエタノール（25ml）溶液を３日間還流
する。続いて、エタノールを減圧で、約2/3濃縮し、放
冷すると、目的物は結晶として沈殿するので、濾過し、
少量のエタノールで洗い乾燥すると、目的の３−（２−
シアノエチル）−２−シアノイミノオキサゾリジン（0.
7g）が得られる。 mp.100〜102℃ 実施例１〜２と同様の方法により製造される本発明式
（Ｉ）の化合物を、実施例１〜２の化合物とともに下記
第１表に示す。
g）、３−クロロプロピオニトリル（0.9g）、炭酸カリ
ウム（1.4g）、アセトニトリル（30ml）の混合物を撹拌
しながら、４時間還流する。反応後アセトニトリルを減
圧で留去し、残渣にジクロロメタンを加え、水及び１％
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する。ジクロロメタン層
を乾燥後、濃縮すれば、目的物は結晶となり、沈殿する
ので、濾過し、少量のエーテルで洗い乾燥し、目的の３
−（２−シアノエチル）−２−シアノイミノテトラヒド
ロ−1,3−チアジン（1.2g）が得られる。 mp.85〜88℃ 実施例２ ３−（２−ヒドロキシエチル）アミノプロピオニトリ
ル（1.1g）及びジメチルＮ−シアノジチオイミノカーボ
ネート（1.5g）のエタノール（25ml）溶液を３日間還流
する。続いて、エタノールを減圧で、約2/3濃縮し、放
冷すると、目的物は結晶として沈殿するので、濾過し、
少量のエタノールで洗い乾燥すると、目的の３−（２−
シアノエチル）−２−シアノイミノオキサゾリジン（0.
7g）が得られる。 mp.100〜102℃ 実施例１〜２と同様の方法により製造される本発明式
（Ｉ）の化合物を、実施例１〜２の化合物とともに下記
第１表に示す。
生物試験例： 比較化合物 実施例３（生物試験） 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験 供試薬液の調製 溶剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１
重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１
重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径12cmのポットに植えた草丈10cm位の稲に、上記の
ように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポ
ット当たり10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7c
m、高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵
抗性を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放
ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出し
た。
ように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポ
ット当たり10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7c
m、高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵
抗性を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放
ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出し
た。
代表例をもってその結果を第２表に示す。
実施例４ 有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブ
ラムシに対する試験 試験方法： 直径15cmの素焼鉢に植えた高さ20cmナス苗（真黒長ナ
ス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性
モモアカアブラムシを１苗当たり約200等接種し、接種
１日後に、実施例３と同様に調製した活性化合物の所定
濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布し
た。散布後28℃の温室に放置し、散布24時間後に殺虫率
を算出した。尚、試験は２回反復で行った。
ラムシに対する試験 試験方法： 直径15cmの素焼鉢に植えた高さ20cmナス苗（真黒長ナ
ス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性
モモアカアブラムシを１苗当たり約200等接種し、接種
１日後に、実施例３と同様に調製した活性化合物の所定
濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布し
た。散布後28℃の温室に放置し、散布24時間後に殺虫率
を算出した。尚、試験は２回反復で行った。
その結果を第３表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渋谷 克彦 八王子市並木町39−15 (56)参考文献 特開 昭60−51184（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−51186（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−51194（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−51195（ＪＰ，Ａ) ポーランド特許131624（ＰＬ，Ａ) ポーランド特許127588（ＰＬ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】式： 式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキルを有するシアノアル
キルを示し、Ａはアルキル置換されていてもよい炭素数
２〜３の飽和炭化水素鎖の２価の基、若しくは、アルキ
ル置換されていてもよい炭素数２〜３の不飽和炭化水素
鎖の２価又は３価の基を示し、 ＡとＸとの結合手「→」は１価又は２価を示し、ＸはN
H、Ｎ、Ｏ、Ｓ、CH又はCH2を示し、そしてＹはシアノを
示し、ここでＸがNHを示すとき、Ａはアルキル置換され
ていてもよい炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の２価の
基を示し、又 ＸがＮを示すとき、Ａはアルキル置換されていてもよい
炭素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の３価の基を示し、且
つＡとＸとの結合手「→」は２価を示す、 で表されるシアノアルキル−ヘテロ環式化合物を有効成
分として含有する殺虫剤。 - 【請求項２】Ｒが炭素数１〜３のアルキルを有するシア
ノアルキルを示し、 Ａがメチル置換されていてもよい炭素数２〜３の飽和炭
化水素鎖の２価の基、 若しくはメチル置換されていてもよい炭素数２〜３の不
飽和炭化水素鎖の２価又は３価の基を示し、 ＡとＸとの結合手「→」が１価又は２価を示し、 ＸがNH、Ｎ、Ｏ、Ｓ、CH又はCH2を示し、そして Ｙがシアノを示し、ここでＸがNHを示すとき、Ａはメチ
ル置換されていてもよい炭素数２〜３の不飽和炭化水素
鎖の２価の基を示し、又 ＸがＮを示すとき、Ａはメチル置換されていてもよい炭
素数２〜３の不飽和炭化水素鎖の３価の基を示す化合物
を有効成分として含有する特許請求の範囲第（１）項記
載の殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62142150A JP2597095B2 (ja) | 1987-06-09 | 1987-06-09 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62142150A JP2597095B2 (ja) | 1987-06-09 | 1987-06-09 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21410796A Division JP2707239B2 (ja) | 1996-07-26 | 1996-07-26 | シアノアルキルーヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63307857A JPS63307857A (ja) | 1988-12-15 |
| JP2597095B2 true JP2597095B2 (ja) | 1997-04-02 |
Family
ID=15308524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62142150A Expired - Lifetime JP2597095B2 (ja) | 1987-06-09 | 1987-06-09 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2597095B2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6828275B2 (en) | 1998-06-23 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic insecticide mixtures |
| DE19548872A1 (de) | 1995-12-27 | 1997-07-03 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
| DE19622355A1 (de) | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Bayer Ag | Formkörper die agrochemische Mittel freisetzen |
| DE19823396A1 (de) | 1998-05-26 | 1999-12-02 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
| US6149913A (en) * | 1998-11-16 | 2000-11-21 | Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. | Compositions and methods for controlling insects |
| DE19913174A1 (de) | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Bayer Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
| US6156703A (en) * | 1999-05-21 | 2000-12-05 | Ijo Products, Llc | Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate |
| DE19948129A1 (de) | 1999-10-07 | 2001-04-12 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| US20020103233A1 (en) | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| DE10117676A1 (de) | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| US8232261B2 (en) | 2003-07-18 | 2012-07-31 | Bayer Cropscience Lp | Method of minimizing herbicidal injury |
| DE102004006075A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| US9919979B2 (en) | 2005-01-21 | 2018-03-20 | Bayer Cropscience Lp | Fertilizer-compatible composition |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL127588B1 (en) | 1978-09-09 | 1983-11-30 | Politechnika Warszawska | Process for preparing novel derivatives of hydropyrimidine |
| PL131624B1 (en) | 1978-09-09 | 1984-12-31 | Politechnika Warszawska | Process for manufacturing derivatives of hydropyrimidine |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051184A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Fujimoto Seiyaku Kk | Ν−シアノイミノチアゾリジン誘導体およびその製造法 |
| JPS6051194A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Fujimoto Seiyaku Kk | １，２，４，５−テトラ置換イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 |
| JPS6051195A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Fujimoto Seiyaku Kk | ６−アミノ−７，８−チアゾロプリンおよびその製造法 |
| JPS6051186A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Fujimoto Seiyaku Kk | ２−（ν−シアノイミノ）−３−シアノエチルチアゾリジンの製造法 |
-
1987
- 1987-06-09 JP JP62142150A patent/JP2597095B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL127588B1 (en) | 1978-09-09 | 1983-11-30 | Politechnika Warszawska | Process for preparing novel derivatives of hydropyrimidine |
| PL131624B1 (en) | 1978-09-09 | 1984-12-31 | Politechnika Warszawska | Process for manufacturing derivatives of hydropyrimidine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63307857A (ja) | 1988-12-15 |
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