JP2867345B2 - 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 - Google Patents
殺虫性トリフルオロアセチル誘導体Info
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- JP2867345B2 JP2867345B2 JP1194790A JP1194790A JP2867345B2 JP 2867345 B2 JP2867345 B2 JP 2867345B2 JP 1194790 A JP1194790 A JP 1194790A JP 1194790 A JP1194790 A JP 1194790A JP 2867345 B2 JP2867345 B2 JP 2867345B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本願発明は、トリフルオロアセチル誘導体、その製法
及び殺虫剤としての用途に関する。
及び殺虫剤としての用途に関する。
本願出願日前公知のDE−A3639877（西ドイツ公開特許
公報）には、殺虫、殺ダニ活性を有するヘテロアリルア
ルキル置換５又は６員ヘテロ環について記載されてい
る。又、EP−302389（欧州特許公開公報）には、殺虫、
殺ダニ活性を有するα−不飽和アミン類について記載さ
れている。
公報）には、殺虫、殺ダニ活性を有するヘテロアリルア
ルキル置換５又は６員ヘテロ環について記載されてい
る。又、EP−302389（欧州特許公開公報）には、殺虫、
殺ダニ活性を有するα−不飽和アミン類について記載さ
れている。
この度、本発明者等は、下記式（Ｉ）のトリフルオロ
アセチル誘導体を見出した。
アセチル誘導体を見出した。
式： 式中、Ｚは、２−クロロ−５−チアゾリル基又は２−
クロロ−５−ピリジル基を示し、 R1及びR2は、夫々、水素原子又はメチル基を示し、 R3は、アミノ基、メチルアミノ基またはジメチルアミ
ノ基を示し、そして、 Ｙは、CH、Ｎ又は を示す。
クロロ−５−ピリジル基を示し、 R1及びR2は、夫々、水素原子又はメチル基を示し、 R3は、アミノ基、メチルアミノ基またはジメチルアミ
ノ基を示し、そして、 Ｙは、CH、Ｎ又は を示す。
本発明化合物は、例えば、下記の方法により、合成で
きる。
きる。
製法ａ） 式： 式中、Ｚ、R1、R2及びYaは。前記と同じで表わされる
化合物と、 式： R3−Ｈ （III） 式中、R3は、前記と同じ で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式 式中、Ｚ、R1、R2、R3及びYaは、前記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
化合物と、 式： R3−Ｈ （III） 式中、R3は、前記と同じ で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式 式中、Ｚ、R1、R2、R3及びYaは、前記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
製法ｂ）｛ＹがYaで表わされる場合｝ 式： 式中、R3及びYaは、前記と同じ、 で表わされる化合物と 式： 式中、Ｚ、R1及びR2は前記と同じ、 で表わされる化合物を反応させることを特徴とする前記
式（I a）で表わされる化合物の製造方法。
式（I a）で表わされる化合物の製造方法。
製法ｃ） 式： 式中、Ｚ、R1、R2及びR3は前記と同じ で表わされる化合物と無水トリフルオロ酢酸とを反応さ
せることを特徴とする 式： 式中、Ｚ、R1、R2及びR3は前記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
せることを特徴とする 式： 式中、Ｚ、R1、R2及びR3は前記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。
本発明式（Ｉ）のトリフルオロアセチル誘導体は強力
な殺虫作用を示す。
な殺虫作用を示す。
本発明によれば、式（Ｉ）のトリフルオロアセチル誘
導体は、EP−302389にその一部が概念上包含されるが、
該出願明細書中には本発明で開示される具体的化合物は
一切記載されておらず、本発明式（Ｉ）は出願前公知の
刊行物に未記載の新規化合物である。
導体は、EP−302389にその一部が概念上包含されるが、
該出願明細書中には本発明で開示される具体的化合物は
一切記載されておらず、本発明式（Ｉ）は出願前公知の
刊行物に未記載の新規化合物である。
そして、本発明式（Ｉ）のトリフルオロアセチル誘導
体は、意外にも驚くべきことには、例えば、前記のEP−
302389に具体的に開示された化合物及び、本発明化合物
以外の他の包括概念化合物と比較し、実質的に極めて卓
越した殺虫作用を現わす。
体は、意外にも驚くべきことには、例えば、前記のEP−
302389に具体的に開示された化合物及び、本発明化合物
以外の他の包括概念化合物と比較し、実質的に極めて卓
越した殺虫作用を現わす。
本発明式（Ｉ）の化合物に於て、好ましくは、Ｚは、
２−クロロ−５−ピリジル基を示し、R1は水素原子を示
し、R2は、水素原子又はメチル基を示し、R3は、メチル
アミノ基を示し、そして、Ｙは、CH、Ｎ又は を示す。
２−クロロ−５−ピリジル基を示し、R1は水素原子を示
し、R2は、水素原子又はメチル基を示し、R3は、メチル
アミノ基を示し、そして、Ｙは、CH、Ｎ又は を示す。
そして、本発明式（Ｉ）の化合物具体例としては、特
に下記の化合物を挙げることができる。
に下記の化合物を挙げることができる。
１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１
−メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルエチレン、 １−メチルアミノ−１−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）アミノ｝−２−トリフルオ
ロアセチルエチレン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１
−メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルグアニジン
及び、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１
−メチルアミノ−2,2−ビス（トリフルオロアセチル）
エチレン。
−メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルエチレン、 １−メチルアミノ−１−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）アミノ｝−２−トリフルオ
ロアセチルエチレン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１
−メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルグアニジン
及び、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１
−メチルアミノ−2,2−ビス（トリフルオロアセチル）
エチレン。
製法ａ）に於いて、原料として、例えば、１−（２−
クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルチオ
−２−トリフルオロアセチルエチレンとメチルアミンを
用いると、下記の反応式で表わされる。
クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルチオ
−２−トリフルオロアセチルエチレンとメチルアミンを
用いると、下記の反応式で表わされる。
製法ｂ）に於いて、原料として、例えば、２−クロロ
−５−アミノメチルピリジンと１−メチルアミノ−１−
メチルチオ−２−トリフルオロアセチルエチレンとを用
いると、下記の反応式で表わされる。
−５−アミノメチルピリジンと１−メチルアミノ−１−
メチルチオ−２−トリフルオロアセチルエチレンとを用
いると、下記の反応式で表わされる。
製法ｃ）に於いて、原料として、例えば、１−（２−
クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１メチルアミノ
−２−トリフルオロアセチルエチレンと無水トリフルオ
ロ酢酸とを用いると、下記の反応式で表わされる。
クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１メチルアミノ
−２−トリフルオロアセチルエチレンと無水トリフルオ
ロ酢酸とを用いると、下記の反応式で表わされる。
上記製法ａ）に於いて、原料の式（II）の化合物は前
記Ｚ、R1、R2及びYaの定義に基づいたものを意味する。
記Ｚ、R1、R2及びYaの定義に基づいたものを意味する。
式（II）に於いて、Ｚ、R1及びR2は、好ましくは、前
記の好ましい定義と同義を示す。Ｙは好ましくは、CH又
はＮを示す。
記の好ましい定義と同義を示す。Ｙは好ましくは、CH又
はＮを示す。
式（II）の化合物は、下記式（VI） で表わされる化合物と、前記式（Ｖ）で表わされる化合
物とを反応させることにより得ることができる。
物とを反応させることにより得ることができる。
式（VI）の化合物は、特開昭63−150275号に記載され
ている公知化合物を一部包含し、該特許公開公報に記載
されている方法によって得ることができる。
ている公知化合物を一部包含し、該特許公開公報に記載
されている方法によって得ることができる。
式（VI）の化合物でYaがＮを示す場合、 式（VI）は、新規化合物であり、例えば、2,2,2−ト
リフルオロアセタミドを、強塩基、例えば水酸化カリウ
ムの存在下、二硫化炭素及びジメチル硫酸等のメチル化
剤とを反応させることにより得られる。
リフルオロアセタミドを、強塩基、例えば水酸化カリウ
ムの存在下、二硫化炭素及びジメチル硫酸等のメチル化
剤とを反応させることにより得られる。
製法ｂ）の原料でありまた、式（II）の化合物を製造
するときの原料である式（Ｖ）の化合物は、前記Ｚ、R1
及びR2の定義に基づいたものを意味し、好ましくは、前
記好ましい定義と同義である。
するときの原料である式（Ｖ）の化合物は、前記Ｚ、R1
及びR2の定義に基づいたものを意味し、好ましくは、前
記好ましい定義と同義である。
式（Ｖ）で表わされる化合物は、米国特許4,499,097
号及び日本化学雑誌83巻、218〜222頁、1962年等に記載
される公知の化合物であり、その代表例としては、５−
アミノメチル−２−クロロピリジンを例示できる。
号及び日本化学雑誌83巻、218〜222頁、1962年等に記載
される公知の化合物であり、その代表例としては、５−
アミノメチル−２−クロロピリジンを例示できる。
製法ｂ）において、原料の式（IV）の化合物は前記R3
及びYaの定義に基づいたものを意味し、好ましくは、前
記好ましい定義と同義である。
及びYaの定義に基づいたものを意味し、好ましくは、前
記好ましい定義と同義である。
式（IV）の化合物は、前記式（VI）で表わされる化合
物と、前記式（III）で表わされる化合物とを反応させ
ることによって得ることができる。
物と、前記式（III）で表わされる化合物とを反応させ
ることによって得ることができる。
製法ｃ）に於いて、原料の式（I b）の化合物は、前
記、Ｚ、R1、R2及びR3の定義に基づいたものを意味し、
好ましくは、前記好ましい定義と同義を示す。
記、Ｚ、R1、R2及びR3の定義に基づいたものを意味し、
好ましくは、前記好ましい定義と同義を示す。
式（I b）の化合物は、製法ａ）、及び製法ｂ）によ
って得ることができる。
って得ることができる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤とし
て、すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
て、すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライド、1,2−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例えば
アセトン、メチルエチレケトン、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン；ニトリル類例
えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリル；アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、iso−プロパノール、ブタノール、エチレングリコ
ール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジ
ン等をあげることができる。
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライド、1,2−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例えば
アセトン、メチルエチレケトン、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン；ニトリル類例
えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリル；アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、iso−プロパノール、ブタノール、エチレングリコ
ール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジ
ン等をあげることができる。
製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施す
ることができる。一般には、約０〜約150℃、好ましく
は、約40〜約80℃の間で実施できる。また、諸反応は、
常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で
操作することもできる。
ることができる。一般には、約０〜約150℃、好ましく
は、約40〜約80℃の間で実施できる。また、諸反応は、
常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で
操作することもできる。
製法ａ）を実施するに当っては、例えば式（II）の化
合物１モルに対し、式（III）の化合物を1.0モル量乃至
3.0倍モル、溶剤例えばエタノール中で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。
合物１モルに対し、式（III）の化合物を1.0モル量乃至
3.0倍モル、溶剤例えばエタノール中で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。
上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤とし
て、すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
て、すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、ジクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライド、1,2−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン；ニトリル類例
えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリル；アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、iso−プロパノール、ブタノール、エチレングリコ
ール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジ
ン等をあげることができる。
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、ジクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライド、1,2−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン；ニトリル類例
えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリル；アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、iso−プロパノール、ブタノール、エチレングリコ
ール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジ
ン等をあげることができる。
製法ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施す
ることができる。一般には、約０〜約150℃、好ましく
は、約40〜約80℃の間で実施できる。また、諸反応は常
圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操
作することもできる。
ることができる。一般には、約０〜約150℃、好ましく
は、約40〜約80℃の間で実施できる。また、諸反応は常
圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操
作することもできる。
製法ｂ）を実施するに当っては、例えば式（IV）の化
合物１モルに対し、式（Ｖ）の化合物を1.0モル量乃至
1.1倍モル、溶媒例えばエタノール中で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。
合物１モルに対し、式（Ｖ）の化合物を1.0モル量乃至
1.1倍モル、溶媒例えばエタノール中で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。
上記製法ｃ）の実施に際しては、適当な希釈剤とし
て、すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
て、すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライド、1,2−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン；ニトリル類例
えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリル；アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、iso−プロパノール、ブタノール、エチレングリコ
ール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジ
ン等をあげることができる。
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライド、1,2−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン；ニトリル類例
えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ
トリル；アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、iso−プロパノール、ブタノール、エチレングリコ
ール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジ
ン等をあげることができる。
製法ｃ）を実施するにあたっては、酸結合剤の存在下
で行うことが好ましく、斯かる酸結合剤としては、例え
ば、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩および
アルコラート等や、第３級アミン類例えば、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、1,1,4,4−テトラメチルエ
チレンジアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチ
ルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリミジン
（DMAP）,1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクタン（DAB
CO）、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−７−エ
ン〔DBU〕を挙げることができる。
で行うことが好ましく、斯かる酸結合剤としては、例え
ば、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩および
アルコラート等や、第３級アミン類例えば、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、1,1,4,4−テトラメチルエ
チレンジアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチ
ルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリミジン
（DMAP）,1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクタン（DAB
CO）、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−７−エ
ン〔DBU〕を挙げることができる。
製法ｃ）は、実質的に広い温度範囲内において実施す
ることができる。一般には、約０〜約120℃、好ましく
は、約15〜約80℃の間で実施できる。また、諸反応は常
圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操
作することもできる。
ることができる。一般には、約０〜約120℃、好ましく
は、約15〜約80℃の間で実施できる。また、諸反応は常
圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操
作することもできる。
製法ｃ）を実施するに当っては、例えば式（I b）の
化合物１モルに対し、無水トリフルオロ酢酸を、1.0モ
ル量乃至3.0倍モル、希釈剤例えば塩化メチレン中、1.0
モル量乃至10倍モル量のピリジンの存在下で反応させる
ことによって目的化合物を得ることができる。
化合物１モルに対し、無水トリフルオロ酢酸を、1.0モ
ル量乃至3.0倍モル、希釈剤例えば塩化メチレン中、1.0
モル量乃至10倍モル量のピリジンの存在下で反応させる
ことによって目的化合物を得ることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、強力な殺虫作用を現わ
す。従って、それらは、殺虫剤として、使用することが
できる。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培
植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、
的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な
種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の
植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使
用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
す。従って、それらは、殺虫剤として、使用することが
できる。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培
植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、
的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な
種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の
植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使
用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を
例示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例
えば、 アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾ
ウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ（Tr
ibolium castaneum）、オオニジュウヤホシテントウ（E
pilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコ
メツキ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ（Anomal
a rufocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotar
sa decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica sp
p.）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatu
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneus）； 鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptere Litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカメイチュウ（Chilo suppressalis）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
yes orana）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、
カブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ヘ
リオティス（Heliothis viresoens），ミカンハモグリ
ガ（Phyllocnistis citrella）； 半翅目、例えば、 ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラム
シ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ナシグンバイ（S
tephanitis nashi）、アオカメムシ（Nezara spp.）、
トコジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラ
ミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla
spp.）； 直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキ
ブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa a
fricana）、バッタ（Locusta migratoria migratoriode
s）； 等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Deucotermes speratus）、イエシロア
リ（Coptotermes formosanus）； 双翅目虫、例えば、 イエジネ（Musca domestica）、ネッタイシマカ（Aedes
aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイエ
カ（Culex pipienes）、シナハマダラカ（Anopheles sl
nensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchu
s）、等を挙げることができる。またダニ類としては例
えば、 ニセナミハダニ（Tertanychus telarius）、ナミハダニ
（Tertanyhus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus c
itri）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、ホコ
リダニ（Tarsonemus spp.）等を挙げることができる。
例示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例
えば、 アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾ
ウムシ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ（Tr
ibolium castaneum）、オオニジュウヤホシテントウ（E
pilachna vigintioctomaculata）、トビイロムナボソコ
メツキ（Agriotes fuscicollis）、ヒメコガネ（Anomal
a rufocuprea）、コロラドポテトビートル（Leptinotar
sa decemlineata）、ジアブロテイカ（Diabrotica sp
p.）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatu
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、ヒラタキクイムシ（Lyctus bruneus）； 鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Malaco
soma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハスモ
ンヨトウ（Spodoptere Litura）、ヨトウ（Mamestra br
assicae）、ニカメイチュウ（Chilo suppressalis）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイ
ガ（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ（Adoxoph
yes orana）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、
カブラヤガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ヘ
リオティス（Heliothis viresoens），ミカンハモグリ
ガ（Phyllocnistis citrella）； 半翅目、例えば、 ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラム
シ（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ニセダイコンアブラムシ
（Rhopalosiphum pseudobrassicas）、ナシグンバイ（S
tephanitis nashi）、アオカメムシ（Nezara spp.）、
トコジラミ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラ
ミ（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla
spp.）； 直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキ
ブリ（Periplaneta americana）、ケラ（Gryllotalpa a
fricana）、バッタ（Locusta migratoria migratoriode
s）； 等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Deucotermes speratus）、イエシロア
リ（Coptotermes formosanus）； 双翅目虫、例えば、 イエジネ（Musca domestica）、ネッタイシマカ（Aedes
aegypti）、タネバエ（Hylemia platura）、アカイエ
カ（Culex pipienes）、シナハマダラカ（Anopheles sl
nensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchu
s）、等を挙げることができる。またダニ類としては例
えば、 ニセナミハダニ（Tertanychus telarius）、ナミハダニ
（Tertanyhus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus c
itri）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、ホコ
リダニ（Tarsonemus spp.）等を挙げることができる。
またセンチュウ類としては例えば、 サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognit
a）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus lignico
lus Mamiya et Kiyohara）、イネシンガレセンチュウ
（Aphelenchoides besseyi）、ダイズシストセンチュウ
（Heterodera glycines）、ネグサレセンチュウ（Praty
lenchus spp.）等を挙げることができる。
a）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus lignico
lus Mamiya et Kiyohara）、イネシンガレセンチュウ
（Aphelenchoides besseyi）、ダイズシストセンチュウ
（Heterodera glycines）、ネグサレセンチュウ（Praty
lenchus spp.）等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化
合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有
効である。このような動物寄生虫の例としては、以下の
如き害虫を例示することができる。
合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生
虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有
効である。このような動物寄生虫の例としては、以下の
如き害虫を例示することができる。
昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Gastrophilus spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ハジラミ（Trichodectes spp.）、サシガメ（R
hodnius spp.）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）
等を挙げることができる。
spp.）、ハジラミ（Trichodectes spp.）、サシガメ（R
hodnius spp.）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）
等を挙げることができる。
ダニ類としては、例えば、 カズキダニ（Ornithodoros spp.）、マダニ（Ixodes sp
p.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）等を挙げること
ができる。
p.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）等を挙げること
ができる。
本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対する殺虫
作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることがで
きる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、
懸濁剤、水和剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エア
ゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカ
プセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば
燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん
並びにコイル）、そしてULV〔コールドミスト（cold mi
st）、ウォームミスト（warm mist）〕を挙げることが
できる。
きる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、
懸濁剤、水和剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エア
ゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカ
プセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば
燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん
並びにコイル）、そしてULV〔コールドミスト（cold mi
st）、ウォームミスト（warm mist）〕を挙げることが
できる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができ
る。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担
体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又
は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合すること
によって行なわれる。
る。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担
体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又
は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合すること
によって行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒
はまた補助溶媒として使用されることができる。
はまた補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水
素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
〔例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
〔例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、
その例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガ
ス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のような
エアゾール噴射剤を挙げることができる。
その例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガ
ス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のような
エアゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例
えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの
穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることかどで
きる。
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例
えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの
穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることかどで
きる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イ
オン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
オン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃
液、そしてメチルセルロースを包含する。
液、そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用すること
ができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロ
ースそして天然及び合成ポリマー例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
ができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロ
ースそして天然及び合成ポリマー例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料として更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料として更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95重量
％、好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
％、好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上、有
用な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形
態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤
又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。
ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カ
ーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化
水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げる
ことができる。
用な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形
態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤
又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。
ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カ
ーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化
水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げる
ことができる。
更に、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、協力剤との混
合剤としても、存在することができ、斯る製剤及び、使
用形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該
協力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合
物の作用を増幅する化合物である。
合剤としても、存在することができ、斯る製剤及び、使
用形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該
協力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合
物の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形態
における含有量は、広い範囲内で、変えることができる 本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例え
ば、0.0000001〜100重量％であって、好ましくは、0.00
001〜１重量％である。
における含有量は、広い範囲内で、変えることができる 本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例え
ば、0.0000001〜100重量％であって、好ましくは、0.00
001〜１重量％である。
本発明の式（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。
の方法で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活
性化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定
性はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効
性によって、きわだたされている。
性化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定
性はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効
性によって、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造例： 実施例１ １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１
−メチルチオ−２−トリフルオロアセチルエチレン（2.
0g）、メチルアミン水溶液（30％、2.0g）、エタノール
（50ml）の混合物を50℃で２〜３時間撹拌する。
−メチルチオ−２−トリフルオロアセチルエチレン（2.
0g）、メチルアミン水溶液（30％、2.0g）、エタノール
（50ml）の混合物を50℃で２〜３時間撹拌する。
次に、減圧下エタノールを留去し、残渣をカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：エタノール／クロロホルム）
で精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミ
ノ）−１−メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルエ
チレン（1.5g）が得られる。
マトグラフィー（溶出液：エタノール／クロロホルム）
で精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミ
ノ）−１−メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルエ
チレン（1.5g）が得られる。
▲ｎ20 D▼1.5543 実施例２ １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−メチ
ル−３−トリフルオロアセチルイソチオウレア（1.8
g）、メチルアミン水溶液（30％、2.9g）、エタノール
（50ml）の混合物を50℃で２〜３時間撹拌する。
ル−３−トリフルオロアセチルイソチオウレア（1.8
g）、メチルアミン水溶液（30％、2.9g）、エタノール
（50ml）の混合物を50℃で２〜３時間撹拌する。
次に、減圧下エタノールを留去し、残渣をカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：エタノール／クロロホルム）
で精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミ
ノ）−１−メチル−３−トリフルオロメチルアセチルグ
アニジン（1.2g）が得られる。
マトグラフィー（溶出液：エタノール／クロロホルム）
で精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミ
ノ）−１−メチル−３−トリフルオロメチルアセチルグ
アニジン（1.2g）が得られる。
mp.109〜113℃ 実施例３ １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１
−メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルエチレン
（1.5g）、無水トリフルオロ酢酸（4.2g）及びピリジン
（50ml）の混合物を50℃で８時間撹拌する。
−メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルエチレン
（1.5g）、無水トリフルオロ酢酸（4.2g）及びピリジン
（50ml）の混合物を50℃で８時間撹拌する。
次に、減圧下でピリジンを留去し、残渣をカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：エタノール／クロロホルム）
で精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミ
ノ）−１−メチルアミノ−2,2−ビス（トリフルオロア
セチル）エチレン（0.5g）が得られる。
マトグラフィー（溶出液：エタノール／クロロホルム）
で精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミ
ノ）−１−メチルアミノ−2,2−ビス（トリフルオロア
セチル）エチレン（0.5g）が得られる。
mp.103.5〜104.5℃ 上記製造例と同様の方法で製造することができる化合
物を実施例1,2および３で製造した化合物と共に下記第
１表に示す。
物を実施例1,2および３で製造した化合物と共に下記第
１表に示す。
中間体の製造： 参考例１ 1,1−ビスメチルチオ−4,4,4−トリフルオロ−１−ブ
テン−３−オン（5.0g）、２−クロロ−５−アミノメチ
ルピリジン（3.3g）及びテトラヒドロフラン（100ml）
の混合物を50℃で３時間撹拌する。
テン−３−オン（5.0g）、２−クロロ−５−アミノメチ
ルピリジン（3.3g）及びテトラヒドロフラン（100ml）
の混合物を50℃で３時間撹拌する。
次に、減圧下でテトラヒドロフランを留去し、１−
（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチ
ルチオ−２−トリフルオロアセチルエチレン（7.1g）が
得られる。
（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチ
ルチオ−２−トリフルオロアセチルエチレン（7.1g）が
得られる。
mp.101〜105℃ 参考例２ Ｎ−トリフルオロメチルカルボニル−S,S−ジメチル
ジチオカーバメート（7.6g）、２−クロロ−５−アミノ
メチルピリジン（5.0g）及びテトラヒドロフラン（100m
l）の混合物を50℃で３時間撹拌する。
ジチオカーバメート（7.6g）、２−クロロ−５−アミノ
メチルピリジン（5.0g）及びテトラヒドロフラン（100m
l）の混合物を50℃で３時間撹拌する。
次に、減圧下でテトラヒドロフランを留去し、残渣を
カラムクロマトグラフィー（溶出液：エタノール／クロ
ロホルム）で精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメ
チル）−２−メチル−３−トリフルオロアセチルイソチ
オウレア（8.7g）が得られる。
カラムクロマトグラフィー（溶出液：エタノール／クロ
ロホルム）で精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメ
チル）−２−メチル−３−トリフルオロアセチルイソチ
オウレア（8.7g）が得られる。
mp.101〜105℃ 参考例３ 2,2,2−トリフルオロアセタミド（50.0g）、二硫化炭
素（50.0g）及びジメチルホルムアミド（300ml）の混合
物に０〜５℃で水酸化カリウムパウダー（85％、63.0
g）を少しづつ加える。１時間撹拌後、温度を保ちつつ
ジメチル硫酸（10.6g）を滴下しさらに１時間撹拌す
る。反応混合物を水１に注ぎジクロロメタンで抽出
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し、Ｎ−ト
リフルオロメチルカルボニル−S,S−ジメチルジチオカ
ーバメート（67.0g）が得られた。
素（50.0g）及びジメチルホルムアミド（300ml）の混合
物に０〜５℃で水酸化カリウムパウダー（85％、63.0
g）を少しづつ加える。１時間撹拌後、温度を保ちつつ
ジメチル硫酸（10.6g）を滴下しさらに１時間撹拌す
る。反応混合物を水１に注ぎジクロロメタンで抽出
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し、Ｎ−ト
リフルオロメチルカルボニル−S,S−ジメチルジチオカ
ーバメート（67.0g）が得られた。
赤褐色油状 IR（ν Ｃ＝O,1660cm-1 1H−NMR（CDCl3,δ,TMS） 2.58（s.6H） 生物試験例： 比較Ｅ−１ （EA−A302389に概念上包含される化合物） 比較Ｅ−２ （EP−A302389に概念上包含される化合物） 実施例４ 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する
試験 供試薬液の調製 溶剤：キシロール ３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル １重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１
重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験 供試薬液の調製 溶剤：キシロール ３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル １重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１
重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径12cmのポットに植えた草丈10cm位の稲に、上記の
ように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポ
ット当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7cm、
高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性
を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒
温室に置き４日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
ように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を１ポ
ット当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直径7cm、
高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性
を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒
温室に置き４日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
その結果を第２表に示す。
実施例５ ウンカ類に対する試験 試験方法： 直径12cmのポットに植えた草丈10cm位の稲に、前記実
施例４と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液を１ポット当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直
径7cm、高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤
に抵抗性を示す系統のトビロウンカの雌成虫を30頭放
ち、恒温室に置き４日後に死虫数を調べ殺虫率を算出し
た。
施例４と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液を１ポット当り10ml散布した。散布薬液を乾燥後、直
径7cm、高さ14cmの金網をかぶせ、その中に有機リン剤
に抵抗性を示す系統のトビロウンカの雌成虫を30頭放
ち、恒温室に置き４日後に死虫数を調べ殺虫率を算出し
た。
上記方法と同様にして、セジロウンカ、及び有機リン
剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した。そ
れらの結果を第３表に示す。
剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した。そ
れらの結果を第３表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渋谷 克彦 栃木県小山市若木町１―９―31 (56)参考文献 特開 平３−157308（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−151363（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−278094（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−157308（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/61 C07D 277/00 - 277/32 A01N 43/00 - 43/78 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】式 式中、Ｚは、２−クロロ−５−チアゾリル基又は２−ク
ロロ−５−ピリジル基を示し、 R1及びR2は、夫々、水素原子又はメチル基を示し、 R3は、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基
を示し、そして、 Ｙは、CH、Ｎ又は を示す、 但し、Ｚが２−クロロ−５−ピリジル基を示し、 R1及びR2が水素原子を示し、 R3がメチルアミノ基を示し、且つ ＹがＮを示す場合と、 Ｚが２−クロロ−５−ピリジル基を示し、 R1が水素原子を示し、 R2がメチル基を示し、 R3がアミノ基を示し、且つ ＹがＮを示す場合の双方を除く、 で表わされる化合物。 - 【請求項２】Ｚが、２−クロロ−５−ピリジル基を示
し、 R1が水素原子を示し、 R2が、水素原子又はメチル基を示し、 R3が、メチルアミノ基を示し、そして、 Ｙが、CH又は を示す請求項１）記載の化合物。 - 【請求項３】１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルア
ミノ）−１−メチルアミノ−２−トリフルオロアセチル
エチレン、 １−メチルアミノ−１−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル）アミノ｝−２−トリフルオロ
アセチルエチレン及び、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
メチルアミノ−2,2−ビス（トリフルオロアセチル）エ
チレンから選ばれる請求項１）又は２）記載の化合物。 - 【請求項４】式： 式中、Ｚは、２−クロロ−５−チアゾリル基又は２−ク
ロロ−５−ピリジル基を示し、 R1及びR2は、夫々、水素原子又はメチル基を示し、 R3は、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基
を示し、そして、 Ｙは、CH、Ｎ又は を示す、 但し、Ｚが２−クロロ−５−ピリジル基を示し、 R1及びR2が水素原子を示し、 R3がメチルアミノ基を示し、且つ ＹがＮを示す場合と、 Ｚが２−クロロ−５−ピリジル基を示し、 R1が水素原子を示し、 R2がメチル基を示し、 R3がアミノ基を示し、且つ ＹがＮを示す場合の双方を除く、 で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
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-
1990
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