JP3059559B2 - 殺虫性グアニジン誘導体 - Google Patents

殺虫性グアニジン誘導体

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規グアニジン誘導
体、その製法及び殺虫剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】本願出願前公知の特開昭６３年１０７６
２号には、アルキレンジアミン類が、殺虫活性を有すこ
とが記載されている。本発明化合物は、その一部が上記
特開昭に概念上含まれうるが、具体的には記載されてい
ない新規化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有害生物防
除に有効な、且つ的確な新規活性化合物を提供し、そし
て、特には害虫類に対し、卓越した効果を示す。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、下記式
（Ｉ）で表される化合物を見出した。式：
【化２】 式中、Ｚは２−クロル−５−ピリジル、２−クロル−５
−チアゾリル又は３−クロロ−５−イソオキサゾリルを
示し、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルを示
し、Ｒ2 は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル、炭素
数３〜４のアルキニル、炭素数３〜４のアルケニル又は
２−クロロ−５−ピリジルメチルを示し、Ｒ3 及びＲ4
は、夫々、水素原子、炭素数１〜４のアルキル、炭素数
３〜４のアルキニル、炭素数３〜４のアルケニル、任意
に置換されていてもよいベンジル又は基Ｚ−Ｃ（Ｒ1 ）
Ｈ−を示し、ｎは２又は３を示し、そして、Ｙはニトロ
又はシアノを示す。
【０００５】本願発明化合物は、一般には、下記製造方
法 製法ａ） 式：
【化３】 式中、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは前記と同じ、で表される
化合物（ＩＩ）と、式：
【化４】 式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＹは前記と同じ、で表される化合
物（ＩＩＩ）とを反応させることにより得ることができ
る。
【０００６】本発明式（Ｉ）の化合物は、強力な殺虫作
用を現す。本発明式（Ｉ）において、その好ましい例
は、Ｚは２−クロル−５−ピリジル又は２−クロル−５
−チアゾリルを示し、Ｒ1 は水素原子又はメチルを示
し、Ｒ2 は、水素原子、メチル、アリル、プロパギル又
は２−クロロ−５−ピリジルメチルを示し、Ｒ3 及びＲ
4 は、夫々、水素原子又はメチルを示し、ｎは２又は３
を示し、そして、Ｙはニトロ又はシアノを示す。更に好
ましくは、Ｚは２−クロル−５−ピリジル又は２−クロ
ル−５−チアゾリルを示し、Ｒ1 は水素原子を示し、Ｒ
2 は、水素原子又はメチルを示し、Ｒ3 及びＲ4 は、夫
々、水素原子を示し、ｎは２又は３を示し、そして、Ｙ
はニトロ又はシアノを示す。
【０００７】本発明式（Ｉ）の化合物の例として、例え
ば、下記化合物をあげることができる。１−｛２−（６
−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）エチル｝−２−
ニトログアニジン、１−｛２−（６−クロロ−３−ピリ
ジルメチルアミノ）プロピル｝−２−ニトログアニジ
ン、１−｛２−（２−クロロ−５−チアゾリルメチルア
ミノ）エチル｝−２−ニトログアニジン等。
【０００８】製法ａ）に於いて、原料として、Ｎ−（６
−クロロ−３−ピリジルメチル）−エチレンジアミンと
３−ニトロ−２−メチルイソチオウレアとを用いると、
下記反応式で表される。
【化５】
【０００９】製法ａ）に於いて、原料の式（ＩＩ）の化
合物は、前記Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 及びｎの定義に基づいたも
のを示し、好ましくは、前記好ましい定義と同義を示
す。式（ＩＩ）の化合物は、特開昭６１−２６７５６１
号又は特開昭６２−４８６８０号に記載された公知化合
物であり、その具体例としては、Ｎ−（６−クロロ−３
−ピリジルメチル）−エチレンジアミン、Ｎ−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−プロピレンジアミン及び
Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリル）−エチレンジアミ
ン等をあげることができる。製法ａ）に於いて、原料の
式（ＩＩＩ）のイソチオウレア誘導体は、前記Ｒ3 、Ｒ
4 及びＹの定義に基づいたものを示し、好ましくは、前
記好ましい定義と同義を示す。式（ＩＩＩ）の化合物
は、有機化学の分野ではよく知られたものであり、その
具体例としては下記化合物をあげることができる。３−
ニトロ−２−メチルイソチオウレア、及び３−シアノ−
２−メチルイソチオウレア。
【００１０】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒をあげることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、
メチルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキ
サン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、ア
ルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ
−プロパノール、ブタノール、エチレングリコール；そ
の他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；そ
の他、酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピ
ロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰ
Ａ）；その他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、
および塩基例えば、ピリジン等をあげることができる。
【００１１】製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−２０〜約１
００℃、好ましくは、約１０〜約８０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ａ）を
実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１
モルに対し、希釈剤例えば水中で、１モル量乃至１．１
モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることによっ
て目的化合物を得ることができる。本発明の式（Ｉ）化
合物は、強力な殺虫作用を現す。従って、それらは、殺
虫剤として、使用することができる。そして、本発明の
式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物に対し、薬害を与える
ことなく、有害昆虫に対し、的確な防除効果を発揮す
る。また本発明化合物は広範な種々の害虫、有害な吸液
昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害
虫、衛生害虫等の防除のために使用でき、それらの駆除
撲滅のために適用できる。
【００１２】そのような害虫類の例としては、以下の如
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Callosobruchus chi
nensis) 、コクゾウムシ (Sitophilus zeamais）、コク
ヌストモドキ (Tribolium castaneum)、オオニジュウヤ
ホシテントウ (Heuosepilachna vigintioctomaculata)
、トビイロムナボソコメツキ (Agriotes fuscicolli
s）、ヒメコガネ (Anomala rufocuprea）、コロラドポ
テトビートル (Leptinotarsa decemlineata)、ジアブロ
テイカ (Diabrotica spp.)、マツノマダラカミキリ(Mon
ochamus alternatus)、イネミズゾウムシ (Lissorhoptr
us oryzophilus)、ヒラタキクイムシ (Lyctus bruneu
s）；鱗翅目虫、例えば、マイマイガ (Lymantria dispa
r) 、ウメケムシ（Malacosomaneustria)、アオムシ (Pi
eris rapae）、ハスモンヨトウ (Spodoptera litura)、
ヨトウ（Mamestra brassicae) 、ニカメイチュウ（Chil
o suppressalis) 、アワノメイガ (Pyrausta nubilali
s) 、コナマダラメイガ (Ephestia cautella)、コカク
モンハマキ (Adoxophyes orana) 、コドリンガ (Carpoc
apsa pomonella)、カブラヤガ (Agrotis fucosa) 、ハ
チミツガ (Galleria mellonella)、コナガ(Plutella ma
culipennis)、ヘリオティス (Heliothis virescens)、
ミカンハモグリガ (Phyllocnistis citrella) ；半翅目
虫、例えば、ツマグロヨコバイ (Nephotettix cinctice
ps) 、トビイロウンカ (Nilaparvata lugens) 、クワコ
ナカイガラムシ (Pseudococcus comstocki) 、ヤノネカ
イガラムシ (Unaspis yanonensis) 、モモアカアブラム
シ (Myzuspersicae) 、リンゴアブラムシ (Aphis pomi)
、ワタアブラムシ (Aphis gossypii) 、ニセダイコン
アブラムシ (Rhopalosiphum pseudobrassicae)、ナシグ
ンバイ (Stephanitis nashi)、アオカメムシ (Nezara s
pp.)、トコジラミ (Cimex lectularius)、オンシツコナ
ジラミ (Trialeurodes vaporariorum)、キジラミ（Psyl
la spp.)；直翅目虫、例えば、チャバネゴキブリ (Blat
ella germanica) 、ワモンゴキブリ(Periplaneta ameri
cana)、ケラ (Gryllotalpa africana) 、バッタ (Locus
tamigratoria migratoriodes) ；等翅目虫、例えば、ヤ
マトシロアリ (Deucotermes speratus) 、イエシロアリ
(Coptotermes formosanus) ；双翅目虫、例えば、イエ
バエ (Musca domestica)、ネッタイシマカ（Aedes aegy
pti)、タネバエ (Hylemia platura)、アカイエカ (Cule
x pipiens)、シナハマダラカ（Anopheles slnensis) 、
コガタアカイエカ (Culex tritaeniorhynchus)、等を挙
げることができる。またダニ類としては例えば、ニセナ
ミハダニ (Tetranychus telarius) 、ナミハダニ (Tetr
anychus urticae)、ミカンハダニ（Panonychus citri)
、ミカンサビダニ (Aculops pelekassi)、ホコリダニ
(Tarsonemus spp.)等を挙げることができる。またセン
チュウ類としては例えば、サツマイモネコブセンチュウ
(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ（Bu
rsaphelenchus lignicolus Mamiya etKiyohara)、イネ
シンガレセンチュウ (Aphelenchoides besseyi) 、ダイ
ズシストセンチュウ (Heterodera glycines)、ネグサレ
センチュウ (Pratylenchus spp.)等を挙げることができ
る。
【００１３】更に、獣医学の医薬分野においては、本発
明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫 (内部および
外部寄生虫) 、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は、以下の如き害虫を例示することができる。昆虫類と
しては例えば、ウマバエ (Gastrophilus spp.)、サシバ
エ (Stomoxysspp.)、ハジラミ (Trichodectes spp.)、
サシガメ (Rhodnius spp.)、イヌノミ(Ctenocephalides
canis)等を挙げることができる。ダニ類としては、例
えば、カズキダニ (Ornithodoros spp.)、マダニ (Ixod
esspp.)、オウシマダニ (Boophilus spp.) 等を挙げる
ことができる。本発明ではこれらすべてを包含する虫類
に対する殺虫作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶこと
がある。
【００１４】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、水
和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト（coldmist）、ウオームミスト（warmmist）〕
を挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。斯かる方法は、例えば、活性化
合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；
固体希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用
いて、混合することによって行なわれる。展開剤として
水を用いる場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒
として使用されることができる。
【００１５】液体希釈剤又は担体としては、概して、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。固体希釈剤としては、土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤のための
固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、
方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び
有機物粉の合成粒、そして有機物質（例えば、おがく
ず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタ
バコの茎等）の細粒体を挙げることができる。
【００１６】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪族エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエ
ーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。分散剤としては、例えば、リグニン
サルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用するこ
とができ、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等）を挙げることができる。着色剤を使用すること
もでき、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化
鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリ
ザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のよ
うな有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、
コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量
要素を挙げることができる。該製剤は、一般には、前記
活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９
０重量％含有することができる。
【００１７】本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの
商業上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒
餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生
長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在することも
できる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リ
ン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロ
ル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質
を挙げることができる。更に、本発明の式（Ｉ）活性化
合物は、共力剤との混合剤としても、存在することがで
き、斯かる製剤及び、使用形態は、商業上有用なものを
挙げることができる。該共力剤は、それ自体、活性であ
る必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化合物であ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形
態における含有量は、広い範囲内で、変えることができ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例
えば 0.0000001〜１００重量％であって、好ましくは、
0.0000１〜１重量％である。本発明式（Ｉ）化合物は、
使用形態に適合した通常の方法で使用することができ
る。衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には
活性化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安
定性はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残
効性によって、きわだたされている。
【００１８】次に実施例により本発明の内容を具体的に
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。
【実施例】
合成例１
【化６】 Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）エチレンジア
ミン（３．７ｇ）、３−ニトロ−２−メチルイソチオウ
レア（２．７ｇ）及びエタノール（２０ml）からなる混
合物を３０℃でメチルメルカプタンの発生が止むまで攪
拌する。冷却し、析出した結晶を濾取すると目的の１−
｛２−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）エチ
ル｝−２−ニトログアニジンを得る。 融点１１９〜１
２２℃上記実施例と同様にして下記第１表の化合物を得
ることができる。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】生物試験例： 試験例１ 有機リン剤・カーバメート抵抗性ツマグロヨコバイに対
する試験 供試薬剤の調製 溶剤： キシロール３重量部 乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル１重量部 活性化合物１重量部を前記量の乳化剤を含有する溶剤と
混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。 試験方法 直径１２cmのポットに植えた草丈１０cm位の稲に、上記
のように調製した活性化合物の所定濃度の水溶液を１ポ
ット当り１０ml散布する。散布薬液が乾燥した後、直径
７cm、高さ１４cmの金網を被せ、その中に有機リン剤に
抵抗性を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を３０頭
放ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出
する。
【００２２】試験例２ 有機リン剤・カーバメート抵抗性ウンカに対する試験 試験方法 直径１２cmのポットに植えた草丈１０cm位の稲に、上記
試験例１と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水溶
液を１ポット当り１０ml散布する。散布薬液が乾燥した
後、直径７cm、高さ１４cmの金網を被せ、その中に有機
リン剤に抵抗性を示す系統のトビイロウンカの雌成虫を
３０頭放ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率
を算出する。上記方法と同様にして、セジロウンカ、及
び有機リン剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算
出する。上記試験例１及び２に於いて、式（Ｉ）の化合
物の代表例として、前掲化合物No. １、２及び３の化合
物が各害虫に対し有効な防除効果（例えば２００ppm で
１００％防除）を現した。
フロントページの続き (72)発明者 渋谷 克彦 栃木県小山市若木町１−９−31 (56)参考文献 特開 平５−170761（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−291267（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−218354（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−200768（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−157308（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−109374（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−288860（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−47766（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/61 A01N 47/00 - 47/44 C07D 261/00 - 261/10 C07D 277/00 - 277/32 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： 【化１】 式中、Ｚは２−クロル−５−ピリジル、２−クロル−５
    −チアゾリル又は３−クロロ−５−イソオキサゾリルを
    示し、 Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルを示し、 Ｒ2 は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル、炭素数３
    〜４のアルキニル、炭素数３〜４のアルケニル又は２−
    クロロ−５−ピリジルメチルを示し、 Ｒ3 及びＲ4 は、夫々、水素原子、炭素数１〜４のアル
    キル、炭素数３〜４のアルキニル、炭素数３〜４のアル
    ケニル、任意に置換されていてもよいベンジル又は基Ｚ
    −Ｃ（Ｒ1 ）Ｈ−を示し、 ｎは２又は３を示し、そして、 Ｙはニトロ又はシアノを示す、で表される化合物。
  2. 【請求項２】請求項１記載の化合物において、Ｚが２−
    クロル−５−ピリジル又は２−クロル−５−チアゾリル
    を示し、Ｒ1 が水素原子又はメチルを示し、Ｒ2 が、水
    素原子、メチル、アリル、プロパギル又は２−クロロ−
    ５−ピリジルメチルを示し、Ｒ3 及びＲ4 が、夫々、水
    素原子又はメチルを示し、ｎが２又は３を示し、そし
    て、Ｙがニトロ又はシアノを示す、化合物。
  3. 【請求項３】請求項１記載の化合物において、Ｚが２−
    クロル−５−ピリジル又は２−クロル−５−チアゾリル
    を示し、Ｒ1 が水素原子を示し、Ｒ2 が、水素原子又は
    メチルを示し、Ｒ3 及びＲ4 が、夫々、水素原子を示
    し、ｎが２又は３を示し、そしてＹがニトロ又はシアノ
    を示す、化合物。
  4. 【請求項４】請求項１記載の化合物を有効成分として含
    有する殺虫剤。
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