JPH05112556A - 殺虫性ピラゾリン類 - Google Patents
殺虫性ピラゾリン類Info
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- JPH05112556A JPH05112556A JP3297773A JP29777391A JPH05112556A JP H05112556 A JPH05112556 A JP H05112556A JP 3297773 A JP3297773 A JP 3297773A JP 29777391 A JP29777391 A JP 29777391A JP H05112556 A JPH05112556 A JP H05112556A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】下記式（Ｉ）
〔式中、Ｒ１及びＲ２は水素、アルキル基又はハロゲン
置換されてもよいフェニル基、Ａは置換されてもよいフ
ェニル又はハロゲン置換−３−ピリジル基、Ｂはハロゲ
ン置換されてもよいフェニル基若しくはハロゲン又はア
ルコキシ基換−ピリジル基、Ｘ及びＹは水素、ハロゲ
ン、アルキルなどを示す〕で表わされるピラゾリン類及
び殺虫剤としての利用。 【効果】上記式（Ｉ）のピラゾリン類は、顕著な殺虫作
用を現わす。
置換されてもよいフェニル基、Ａは置換されてもよいフ
ェニル又はハロゲン置換−３−ピリジル基、Ｂはハロゲ
ン置換されてもよいフェニル基若しくはハロゲン又はア
ルコキシ基換−ピリジル基、Ｘ及びＹは水素、ハロゲ
ン、アルキルなどを示す〕で表わされるピラゾリン類及
び殺虫剤としての利用。 【効果】上記式（Ｉ）のピラゾリン類は、顕著な殺虫作
用を現わす。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピラゾリン類、そ
の製法、及びその殺虫剤としての利用に関する。
の製法、及びその殺虫剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ピラゾリン類が殺虫活性を有すること
は、すでに知られている。（特開昭４８−８７０２８
号）
は、すでに知られている。（特開昭４８−８７０２８
号）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）のピラゾリン類を見いだした。式
記式（Ｉ）のピラゾリン類を見いだした。式
【化４】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、Ｃ1-4 アルキル基、又
はハロゲン置換されてもよいフェニル基を示し、Ａはハ
ロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、
ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコ
キシ基、ニトロ基、ハロアルキレンジオキシ基、ハロゲ
ン置換されてもよいフェニル基、及びハロゲン置換され
てもよいフェノキシ基より成る群から選ばれる少なくと
も１ヶの置換基を有してもよいフェニル基、又はハロゲ
ン置換−３−ピリジル基を示し、Ｂはハロゲン置換され
てもよいフェニル基、若しくはハロゲン又はＣ1-4 アル
コキシ置換−ピリジル基を示し、そしてＸ及びＹは水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ基、又は
ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキルチオ基を示し、またＸとＹは
一緒になって、ハロアルキレンジオキシ基を示す、
はハロゲン置換されてもよいフェニル基を示し、Ａはハ
ロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、
ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコ
キシ基、ニトロ基、ハロアルキレンジオキシ基、ハロゲ
ン置換されてもよいフェニル基、及びハロゲン置換され
てもよいフェノキシ基より成る群から選ばれる少なくと
も１ヶの置換基を有してもよいフェニル基、又はハロゲ
ン置換−３−ピリジル基を示し、Ｂはハロゲン置換され
てもよいフェニル基、若しくはハロゲン又はＣ1-4 アル
コキシ置換−ピリジル基を示し、そしてＸ及びＹは水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ基、又は
ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキルチオ基を示し、またＸとＹは
一緒になって、ハロアルキレンジオキシ基を示す、
【０００４】但し、Ｘ及びＹが同時に水素原子を示すこ
とはなく、またＡ，Ｂの少なくとも一方はハロゲン置換
−ピリジル基を示す、またＲ1 及びＲ2 が共に水素原子
を示すとき、Ａはハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ基、ニト
ロ、ハロメチレンジオキシ基、ハロゲン置換されてもよ
いフェニル基、及びハロゲン置換されてもよいフェノキ
シ基より成る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を
有するフェニル基を示すか、又はＸ，Ｙのいずれか一方
は、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ基、又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキルチオ基を示すか、又はＸとＹは、一緒にな
って、ハロアルキレンジオキシ基を示す。
とはなく、またＡ，Ｂの少なくとも一方はハロゲン置換
−ピリジル基を示す、またＲ1 及びＲ2 が共に水素原子
を示すとき、Ａはハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ基、ニト
ロ、ハロメチレンジオキシ基、ハロゲン置換されてもよ
いフェニル基、及びハロゲン置換されてもよいフェノキ
シ基より成る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を
有するフェニル基を示すか、又はＸ，Ｙのいずれか一方
は、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ基、又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキルチオ基を示すか、又はＸとＹは、一緒にな
って、ハロアルキレンジオキシ基を示す。
【０００５】本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の
方法、 ａ）式
方法、 ａ）式
【化５】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ及びＢは前記と同じ、で表わされ
る化合物と、式
る化合物と、式
【化６】 式中、Ｘ、及びＹは前記と同じ、で表わされる化合物と
を反応させることにより得られる。本発明式（Ｉ）のピ
ラゾリン類は強力な殺虫作用を現わす。
を反応させることにより得られる。本発明式（Ｉ）のピ
ラゾリン類は強力な殺虫作用を現わす。
【０００６】本発明によれば、式（Ｉ）のピラゾリン類
は意外にも、驚くべきことには、例えば後記試験例で示
される通り、本発明化合物と類似する化合物と比較し、
実質的に極めて、卓越した殺虫作用を現わす。本発明式
（Ｉ）の化合物、並びにその製造中間体の式（II) 及び
(III) に於いて、一般には、ハロゲン原子は、フルオ
ル、クロル、ブロム、ヨードを示し、好ましくは、フル
オル、クロル、ブロムを示し、特にはフルオル、クロル
を示す。Ｃ1-4 アルキル基、並びにＣ1-4 アルコキシ
基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、及びハロゲノ−Ｃ1-4 アルキルチオ基に於
けるアルキル部分は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、又はｔｅｒ
ｔ−）ブチルを示し、好ましくはメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピルを示す。
は意外にも、驚くべきことには、例えば後記試験例で示
される通り、本発明化合物と類似する化合物と比較し、
実質的に極めて、卓越した殺虫作用を現わす。本発明式
（Ｉ）の化合物、並びにその製造中間体の式（II) 及び
(III) に於いて、一般には、ハロゲン原子は、フルオ
ル、クロル、ブロム、ヨードを示し、好ましくは、フル
オル、クロル、ブロムを示し、特にはフルオル、クロル
を示す。Ｃ1-4 アルキル基、並びにＣ1-4 アルコキシ
基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、及びハロゲノ−Ｃ1-4 アルキルチオ基に於
けるアルキル部分は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、又はｔｅｒ
ｔ−）ブチルを示し、好ましくはメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピルを示す。
【０００７】本発明式（Ｉ）の化合物に於いて、その好
ましい例は、Ｒ1及びＲ2 が水素原子、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、又はクロル置換
されてもよいフェニル基を示し、Ａがフルオル、クロ
ル、ブロム、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-2 アルコキシ基、
フルオロ−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルキル基、フル
オロ−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルコキシ基、ニト
ロ、ジフルオロメチレンジオキシ、フルオル及び／又は
クロル置換されてもよいフェニル基、並びに、クロル及
び／又はブロム置換されてもよいフェノキシ基より成る
群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有してもよい
フェニル基、若しくはフルオル、クロル又はブロム置換
−３−ピリジル基を示し、Ｂがフルオル、クロル又はブ
ロム置換されてもよいフェニル基、若しくはフルオル、
クロル、ブロム又はメトキシ置換−ピリジル基を示し、
そしてＸ及びＹが水素原子、クロル、フルオロ−及び／
又はクロロ−Ｃ1-2 アルキル基、フルオロ−及び／又は
クロロ−Ｃ1-2 アルコキシ基、若しくはフルオロ−及び
／又はクロロ−Ｃ1-2 アルキルチオ基を示し、またＸと
Ｙが一緒になって、ジフルオロメチレンジオキシ、又は
テトラフルオロエチレンジオキシを示す、但し、Ｘ及び
Ｙが同時に水素原子を示すことはなく、またＡ，Ｂの少
なくとも一方が、上記定義の該ピリジル基を示す、また
ましい例は、Ｒ1及びＲ2 が水素原子、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、又はクロル置換
されてもよいフェニル基を示し、Ａがフルオル、クロ
ル、ブロム、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-2 アルコキシ基、
フルオロ−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルキル基、フル
オロ−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルコキシ基、ニト
ロ、ジフルオロメチレンジオキシ、フルオル及び／又は
クロル置換されてもよいフェニル基、並びに、クロル及
び／又はブロム置換されてもよいフェノキシ基より成る
群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有してもよい
フェニル基、若しくはフルオル、クロル又はブロム置換
−３−ピリジル基を示し、Ｂがフルオル、クロル又はブ
ロム置換されてもよいフェニル基、若しくはフルオル、
クロル、ブロム又はメトキシ置換−ピリジル基を示し、
そしてＸ及びＹが水素原子、クロル、フルオロ−及び／
又はクロロ−Ｃ1-2 アルキル基、フルオロ−及び／又は
クロロ−Ｃ1-2 アルコキシ基、若しくはフルオロ−及び
／又はクロロ−Ｃ1-2 アルキルチオ基を示し、またＸと
Ｙが一緒になって、ジフルオロメチレンジオキシ、又は
テトラフルオロエチレンジオキシを示す、但し、Ｘ及び
Ｙが同時に水素原子を示すことはなく、またＡ，Ｂの少
なくとも一方が、上記定義の該ピリジル基を示す、また
【０００８】Ｒ1 及びＲ2 が共に水素原子を示すとき、
Ａはフルオロ及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルコキシ基、
ニトロ、ジフルオロメチレンジオキシ、フルオル及び／
又はクロル置換されてもよいフェニル基、並びにクロル
及び／又はブロム置換されてもよいフェノキシ基より成
る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有するフェ
ニル基を示すか、又はＸ，Ｙのいずれか一方はフルオロ
−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルコキシ基、又はフルオ
ロ−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルキルチオ基を示す
か、又はＸとＹは一緒になって、ジフルオロメチレンジ
オキシ、又はテトラフルオロエチレンジオキシを示す、
ところの化合物をあげることができる。
Ａはフルオロ及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルコキシ基、
ニトロ、ジフルオロメチレンジオキシ、フルオル及び／
又はクロル置換されてもよいフェニル基、並びにクロル
及び／又はブロム置換されてもよいフェノキシ基より成
る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有するフェ
ニル基を示すか、又はＸ，Ｙのいずれか一方はフルオロ
−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルコキシ基、又はフルオ
ロ−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルキルチオ基を示す
か、又はＸとＹは一緒になって、ジフルオロメチレンジ
オキシ、又はテトラフルオロエチレンジオキシを示す、
ところの化合物をあげることができる。
【０００９】更に、特に好ましい例は、Ｒ1 及びＲ2 が
水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−
ブチル、フェニル、又は４−クロロフェニルを示し、Ａ
がフルオル、クロル、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メト
キシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ニトロ、ジフルオロメチレンジオキ
シ、クロル置換されてもよいフェニル基、並びにクロル
及び／又はブロム置換されてもよいフェノキシ基より成
る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有してもよ
いフェニル基、若しくはクロル又はブロム置換−３−ピ
リジル基を示し、Ｂがフルオル又はクロル置換されても
よいフェニル基、若しくはクロル又はブロム置換−３−
ピリジル基を示し、Ｘが水素原子、又はクロルを示し、
そしてＹがクロル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、又はトリフルオロメチル
チオを示し、またＸとＹが一緒になって、ジフルオロメ
チレンジオキシ、又はテトラフルオロメチレンジオキシ
を示す、但し、Ａ，Ｂの少なくとも一方が、クロル又は
ブロム置換−３−ピリジル基を示し、また
水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−
ブチル、フェニル、又は４−クロロフェニルを示し、Ａ
がフルオル、クロル、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メト
キシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ニトロ、ジフルオロメチレンジオキ
シ、クロル置換されてもよいフェニル基、並びにクロル
及び／又はブロム置換されてもよいフェノキシ基より成
る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有してもよ
いフェニル基、若しくはクロル又はブロム置換−３−ピ
リジル基を示し、Ｂがフルオル又はクロル置換されても
よいフェニル基、若しくはクロル又はブロム置換−３−
ピリジル基を示し、Ｘが水素原子、又はクロルを示し、
そしてＹがクロル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、又はトリフルオロメチル
チオを示し、またＸとＹが一緒になって、ジフルオロメ
チレンジオキシ、又はテトラフルオロメチレンジオキシ
を示す、但し、Ａ，Ｂの少なくとも一方が、クロル又は
ブロム置換−３−ピリジル基を示し、また
【００１０】Ｒ1 及びＲ2 が共に水素原子を示すとき、
Ａはジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニト
ロ、ジフルオロメチレンジオキシ、クロル置換されても
よいフェニル基、並びにクロル及び／又はブロム置換さ
れてもよいフェノキシ基より成る群から選ばれる少なく
とも１ヶの置換基を有するフェニル基を示すか、又はＹ
はトリフルオロメトキシ、又はトリフルオロメチルチオ
を示し、またＸとＹが一緒になって、ジフルオロメチレ
ンジオキシ、又はテトラフルオロメチレンジオキシを示
す、ところの化合物をあげることができる。
Ａはジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニト
ロ、ジフルオロメチレンジオキシ、クロル置換されても
よいフェニル基、並びにクロル及び／又はブロム置換さ
れてもよいフェノキシ基より成る群から選ばれる少なく
とも１ヶの置換基を有するフェニル基を示すか、又はＹ
はトリフルオロメトキシ、又はトリフルオロメチルチオ
を示し、またＸとＹが一緒になって、ジフルオロメチレ
ンジオキシ、又はテトラフルオロメチレンジオキシを示
す、ところの化合物をあげることができる。
【００１１】本発明式（Ｉ）の化合物として、後記実施
例に挙げた化合物に加え、次の化合物を列記することが
できる。
例に挙げた化合物に加え、次の化合物を列記することが
できる。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【表４】
【００１６】
【表５】
【００１７】
【表６】
【００１８】
【表７】
【００１９】製法ａ）に於いて、例えば原料として、３
−フェニル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−
ピラゾリンと４−トリフルオロメトキシフェニルイソシ
アネートを用いると、反応式は下記で表わされる。
−フェニル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−
ピラゾリンと４−トリフルオロメトキシフェニルイソシ
アネートを用いると、反応式は下記で表わされる。
【化７】 製法ａ）に於ける原料の式（II) の化合物は、前記
Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ、及びＢの定義に従ったものを表わし、
好ましくは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ、及びＢは、前記式（Ｉ）
の化合物の好ましい例で示したと同一の意味を表わす。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ、及びＢの定義に従ったものを表わし、
好ましくは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ、及びＢは、前記式（Ｉ）
の化合物の好ましい例で示したと同一の意味を表わす。
【００２０】式（II) の化合物は、文献公知（例えば、
特開昭４８−８７０２８号）の方法により製造でき、後
記実施例に示すとおり、容易に得られる。一般には、式
特開昭４８−８７０２８号）の方法により製造でき、後
記実施例に示すとおり、容易に得られる。一般には、式
【化８】 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ、で表わされ
る化合物と、抱水ヒドラジンとを反応させることによ
り、得られる。上記式（IV) の化合物も新規化合物であ
り、例えば、式
る化合物と、抱水ヒドラジンとを反応させることによ
り、得られる。上記式（IV) の化合物も新規化合物であ
り、例えば、式
【化９】 式中、Ａ及びＲ1 は前記と同じ、で表わされる化合物
と、
と、
【００２１】式
【化１０】 式中、Ｂ及びＲ2 は前記と同じ、で表わされる化合物と
を反応させることにより得られる。上記式（Ｖ）及び式
（VI) の化合物は、有機化学の分野で容易に得られるも
のである。更に式（IV) の化合物は、上記製法とは別
に、後記実施例に示す通り、式
を反応させることにより得られる。上記式（Ｖ）及び式
（VI) の化合物は、有機化学の分野で容易に得られるも
のである。更に式（IV) の化合物は、上記製法とは別
に、後記実施例に示す通り、式
【化１１】 式中、Ａ及びＲ1 は前記と同じ、で表わされる化合物
と、前記式（IV) の化合物とを反応させることにより得
られる。
と、前記式（IV) の化合物とを反応させることにより得
られる。
【００２２】上記式（VII)の化合物は、式
【化１２】 式中、Ａは前記と同じ、で表わされる化合物とトリフェ
ニルホスフィンとを反応させて、得られる次式
ニルホスフィンとを反応させて、得られる次式
【化１３】 式中、Ａ及びＲ1 は前記と同じ、で表わされる化合物
を、アルカリ処理することにより、得られる。上記式
（VIII) の化合物は、前記式（Ｖ）の化合物と、臭素と
を反応させることにより、得られる。
を、アルカリ処理することにより、得られる。上記式
（VIII) の化合物は、前記式（Ｖ）の化合物と、臭素と
を反応させることにより、得られる。
【００２３】式（II) の化合物の代表例としては、３−
フェニル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピ
ラゾリン、３−（４−フルオロフェニル）−５−（６−
クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−（４−
クロロフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）
−２−ピラゾリン、３−（３，４−ジクロロフェニル）
−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリ
ン、３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（６−ク
ロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−（４−ニ
トロフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−
２−ピラゾリン、３−（４−メチルフェニル）−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（６−クロロ
−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−（４−メトキ
シフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２
−ピラゾリン、３−（４−ビフェニリル）−５−（６−
クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−（４′
−クロロ−４−ビフェニリル）−５−（６−クロロ−３
−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−（４−フェノキシ
フェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−
ピラゾリン、
フェニル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピ
ラゾリン、３−（４−フルオロフェニル）−５−（６−
クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−（４−
クロロフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）
−２−ピラゾリン、３−（３，４−ジクロロフェニル）
−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリ
ン、３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（６−ク
ロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−（４−ニ
トロフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−
２−ピラゾリン、３−（４−メチルフェニル）−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（６−クロロ
−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−（４−メトキ
シフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２
−ピラゾリン、３−（４−ビフェニリル）−５−（６−
クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−（４′
−クロロ−４−ビフェニリル）−５−（６−クロロ−３
−ピリジル）−２−ピラゾリン、３−（４−フェノキシ
フェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−
ピラゾリン、
【００２４】３−（４′−クロロ−４−フェノキシフェ
ニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラ
ゾリン、３−（４′−ブロモ−４−フェノキシフェニ
ル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾ
リン、３，５−ビス−（６−クロロ−３−ピリジル）−
２−ピラゾリン、３−（６−クロロ−３−ピリジル）−
５−フェニル−２−ピラゾリン、３−（６−クロロ−３
−ピリジル）−５−（４−フルオロフェニル）−２−ピ
ラゾリン、３−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−
（４−クロロフェニル）−２−ピラゾリン、３−（４−
フルオロフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジ
ル）−４−メチル−２−ピラゾリン、３−（４−クロロ
フェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−
メチル−２−ピラゾリン、３−（４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４
−メチル−２−ピラゾリン、３−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）
−４−メチル−２−ピラゾリン、３−（４−フルオロフ
ェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−エ
チル−２−ピラゾリン、
ニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラ
ゾリン、３−（４′−ブロモ−４−フェノキシフェニ
ル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾ
リン、３，５−ビス−（６−クロロ−３−ピリジル）−
２−ピラゾリン、３−（６−クロロ−３−ピリジル）−
５−フェニル−２−ピラゾリン、３−（６−クロロ−３
−ピリジル）−５−（４−フルオロフェニル）−２−ピ
ラゾリン、３−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−
（４−クロロフェニル）−２−ピラゾリン、３−（４−
フルオロフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジ
ル）−４−メチル−２−ピラゾリン、３−（４−クロロ
フェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−
メチル−２−ピラゾリン、３−（４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４
−メチル−２−ピラゾリン、３−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）
−４−メチル−２−ピラゾリン、３−（４−フルオロフ
ェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−エ
チル−２−ピラゾリン、
【００２５】３−（４−クロロフェニル）−５−（６−
クロロ−３−ピリジル）−４−エチル−２−ピラゾリ
ン、３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−４−エチル−２−ピラ
ゾリン、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−エチル−２−
ピラゾリン、３−（４−フルオロフェニル）−５−（６
−クロロ−３−ピリジル）−４−イソプロピル−２−ピ
ラゾリン、３−（４−クロロフェニル）−５−（６−ク
ロロ−３−ピリジル）−４−イソプロピル−２−ピラゾ
リン、３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−４−イソプロピル−２
−ピラゾリン、３−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−イソプ
ロピル−２−ピラゾリン、３−（４−クロロフェニル）
−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−ｔｅｒｔ−
ブチル−２−ピラゾリン、３−（４−クロロフェニル）
−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−フェニル−
２−ピラゾリン、３，４−ビス−（４−クロロフェニ
ル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾ
リン、
クロロ−３−ピリジル）−４−エチル−２−ピラゾリ
ン、３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−４−エチル−２−ピラ
ゾリン、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−エチル−２−
ピラゾリン、３−（４−フルオロフェニル）−５−（６
−クロロ−３−ピリジル）−４−イソプロピル−２−ピ
ラゾリン、３−（４−クロロフェニル）−５−（６−ク
ロロ−３−ピリジル）−４−イソプロピル−２−ピラゾ
リン、３−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−４−イソプロピル−２
−ピラゾリン、３−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−イソプ
ロピル−２−ピラゾリン、３−（４−クロロフェニル）
−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−ｔｅｒｔ−
ブチル−２−ピラゾリン、３−（４−クロロフェニル）
−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−４−フェニル−
２−ピラゾリン、３，４−ビス−（４−クロロフェニ
ル）−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾ
リン、
【００２６】３−（４−フルオロフェニル）−５−（６
−クロロ−３−ピリジル）−５−メチル−２−ピラゾリ
ン、３−（４−クロロフェニル）−５−（６−クロロ−
３−ピリジル）−５−メチル−２−ピラゾリン、３−
（４−クロロフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリ
ジル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、３，５−ビス
−（４−クロロフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピ
リジル）−２−ピラゾリン等を例示できる。
−クロロ−３−ピリジル）−５−メチル−２−ピラゾリ
ン、３−（４−クロロフェニル）−５−（６−クロロ−
３−ピリジル）−５−メチル−２−ピラゾリン、３−
（４−クロロフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピリ
ジル）−５−フェニル−２−ピラゾリン、３，５−ビス
−（４−クロロフェニル）−５−（６−クロロ−３−ピ
リジル）−２−ピラゾリン等を例示できる。
【００２７】式（III)の化合物は、よく知られたフェニ
ルイソシアネート類である。式（III)の化合物の代表例
としては、４−トリフルオロメトキシフェニルイソシア
ネート、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ルイソシアネート、３，４−ジフルオロメチレンジオキ
シフェニルイソシアネート、３，４−テトラフルオロメ
チレンジオキシフェニルイソシアネート、４−トリフル
オロメチルチオフェニルイソシアネート、４−クロロフ
ェニルイソシアネート、４−トリフルオロメチルフェニ
ルイソシアネート、４−ジフルオロメチルフェニルイソ
シアネート等を例示できる。
ルイソシアネート類である。式（III)の化合物の代表例
としては、４−トリフルオロメトキシフェニルイソシア
ネート、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ルイソシアネート、３，４−ジフルオロメチレンジオキ
シフェニルイソシアネート、３，４−テトラフルオロメ
チレンジオキシフェニルイソシアネート、４−トリフル
オロメチルチオフェニルイソシアネート、４−クロロフ
ェニルイソシアネート、４−トリフルオロメチルフェニ
ルイソシアネート、４−ジフルオロメチルフェニルイソ
シアネート等を例示できる。
【００２８】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライド、クロルベンゼン；その他、エーテ
ル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ
−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール類例
えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、
スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライド、クロルベンゼン；その他、エーテ
ル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ
−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール類例
えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、
スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。
【００２９】製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約０〜約１２０
℃、好ましくは、約０〜約４０℃の間で実施できる。ま
た、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することもできる。製法ａ）を実施す
るに当っては、例えば、式（II) の化合物１モルに対
し、式(III) の化合物１〜１．５モル、好ましくは、１
〜１．２モルを、不活性溶媒、例えばアセトニトリルの
存在下で反応させることができる。本発明の式（Ｉ）化
合物は、強力な殺虫作用を現わす。従って、それらは、
殺虫剤として、使用することができる。そして、本発明
の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物に対し、薬害を与え
ることなく、有害昆虫に対し、的確な防除効果を発揮す
る。また本発明化合物は広範な種々の害虫、有害な吸液
昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害
虫、衛生害虫等の防除のために使用でき、それらの駆除
撲滅のために適用できる。
いて実施することができる。一般には、約０〜約１２０
℃、好ましくは、約０〜約４０℃の間で実施できる。ま
た、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することもできる。製法ａ）を実施す
るに当っては、例えば、式（II) の化合物１モルに対
し、式(III) の化合物１〜１．５モル、好ましくは、１
〜１．２モルを、不活性溶媒、例えばアセトニトリルの
存在下で反応させることができる。本発明の式（Ｉ）化
合物は、強力な殺虫作用を現わす。従って、それらは、
殺虫剤として、使用することができる。そして、本発明
の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物に対し、薬害を与え
ることなく、有害昆虫に対し、的確な防除効果を発揮す
る。また本発明化合物は広範な種々の害虫、有害な吸液
昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害
虫、衛生害虫等の防除のために使用でき、それらの駆除
撲滅のために適用できる。
【００３０】そのような害虫類の例としては、以下の如
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis) 、コクゾ
ウムシ (Sitophilus zeamais) 、コクヌストモドキ (Tr
ibolium castaneum)、オオニジュウヤホシテントウ (Ep
ilachna vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコメ
ツキ (Agriotes fuscicollis) 、ヒメコガネ (Anomala
rufocuprea) 、コロラドポテトビートル (Leptinotarsa
decemlineata)、ジアブロテイカ (Diabrotica spp.)、
マツノマダラカミキリ (Monochamus alternatus)、イネ
ミズゾウムシ (Lissorhoptrus oryzophilus)、ヒラタキ
クイムシ (Lyctus bruneus);鱗翅目虫、例えば、マイマ
イガ (Lymantria dispar) 、ウメケムシ (Malacosoma n
eustria)、アオムシ (Pieris rapae) 、ハスモンヨトウ
(Spodoptera litura)、ヨトウ (Mamestrabrassicae)
、ニカメイチュウ (Chilo suppressalis) 、アワノメ
イガ (Pyrausta nubilalis) 、コナマダラメイガ (Ephe
stia cautella)、コカクモンハマキ (Adoxophyes oran
a) 、コドリンガ (Carpocapsa pomonella) 、カブラヤ
ガ (Agrotis fucosa) 、ハチミツガ (Galleria mellone
lla)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオティス
(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ (Phyllocni
stis citrella);
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis) 、コクゾ
ウムシ (Sitophilus zeamais) 、コクヌストモドキ (Tr
ibolium castaneum)、オオニジュウヤホシテントウ (Ep
ilachna vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコメ
ツキ (Agriotes fuscicollis) 、ヒメコガネ (Anomala
rufocuprea) 、コロラドポテトビートル (Leptinotarsa
decemlineata)、ジアブロテイカ (Diabrotica spp.)、
マツノマダラカミキリ (Monochamus alternatus)、イネ
ミズゾウムシ (Lissorhoptrus oryzophilus)、ヒラタキ
クイムシ (Lyctus bruneus);鱗翅目虫、例えば、マイマ
イガ (Lymantria dispar) 、ウメケムシ (Malacosoma n
eustria)、アオムシ (Pieris rapae) 、ハスモンヨトウ
(Spodoptera litura)、ヨトウ (Mamestrabrassicae)
、ニカメイチュウ (Chilo suppressalis) 、アワノメ
イガ (Pyrausta nubilalis) 、コナマダラメイガ (Ephe
stia cautella)、コカクモンハマキ (Adoxophyes oran
a) 、コドリンガ (Carpocapsa pomonella) 、カブラヤ
ガ (Agrotis fucosa) 、ハチミツガ (Galleria mellone
lla)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオティス
(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ (Phyllocni
stis citrella);
【００３１】半翅目、例えば、ツマグロヨコバイ (Neph
otettix cincticeps) 、トビイロウンカ (Nilaparvatal
ugens) 、クワコナカイガラムシ (Pseudococcus comsto
cki) 、ヤノネカイガラムシ (Unaspis yanonensis) 、
モモアカアブラムシ (Myzus persicae) 、リンゴアブラ
ムシ (Aphis pomi) 、ワタアブラムシ (Aphis gossypi
i) 、ニセダイコンアブラムシ (Rhopalosiphum pseudob
rassicas)、ナシグンバイ (Stephanitis nashi)、アオ
カメムシ (Nezara spp.)、トコジラミ (Cimex lectular
ius)、オンシツコナジラミ (Trialeurodes vaporarioru
m)、キジラミ (Psylla spp.);直翅目虫、例えば、チャ
バネゴキブリ（Blatella germanica) 、ワモンゴキブリ
(Periplaneta americana)、ケラ (Gryllotalpa africa
na) 、バッタ (Locusta migratoria migratoriodes) ;
等翅目虫、例えば、ヤマトシロアリ (Deucotermes sper
atus) 、イエシロアリ (Coptotermes formosanus);
otettix cincticeps) 、トビイロウンカ (Nilaparvatal
ugens) 、クワコナカイガラムシ (Pseudococcus comsto
cki) 、ヤノネカイガラムシ (Unaspis yanonensis) 、
モモアカアブラムシ (Myzus persicae) 、リンゴアブラ
ムシ (Aphis pomi) 、ワタアブラムシ (Aphis gossypi
i) 、ニセダイコンアブラムシ (Rhopalosiphum pseudob
rassicas)、ナシグンバイ (Stephanitis nashi)、アオ
カメムシ (Nezara spp.)、トコジラミ (Cimex lectular
ius)、オンシツコナジラミ (Trialeurodes vaporarioru
m)、キジラミ (Psylla spp.);直翅目虫、例えば、チャ
バネゴキブリ（Blatella germanica) 、ワモンゴキブリ
(Periplaneta americana)、ケラ (Gryllotalpa africa
na) 、バッタ (Locusta migratoria migratoriodes) ;
等翅目虫、例えば、ヤマトシロアリ (Deucotermes sper
atus) 、イエシロアリ (Coptotermes formosanus);
【００３２】双翅目虫、例えば、イエバエ (Musca dome
stica)、ネツタイシマカ (Aedes aegypti)、タネバエ
(Hylemia platura)、アカイエカ (Culex pipiens)、シ
ナハマダラカ (Anopheles slnensis) 、コガタアカイエ
カ (Culex tritaeniorhynchus)、等を挙げることができ
る。またダニ類としては例えば、ニセナミハダニ (Tetr
anychus telarius) 、ナミハダニ (Tetranychus urtica
e)、ミカンハダニ (Panonychus citri) 、ミカンサビダ
ニ (Aculops pelekassi)、ホコリダニ (Tarsonemus sp
p.)等を挙げることができる。またセンチュウ類として
は例えば、サツマイモネコブセンチュウ (Meloidogyne
incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus l
ignicolus Mamiya et Kiyohara)、イネシンガレセンチ
ュウ(Aphelenchoides besseyi) 、ダイズシストセンチ
ュウ (Heterodera glycines)、ネグサレセンチュウ (Pr
atylenchus spp.)等を挙げることができる。
stica)、ネツタイシマカ (Aedes aegypti)、タネバエ
(Hylemia platura)、アカイエカ (Culex pipiens)、シ
ナハマダラカ (Anopheles slnensis) 、コガタアカイエ
カ (Culex tritaeniorhynchus)、等を挙げることができ
る。またダニ類としては例えば、ニセナミハダニ (Tetr
anychus telarius) 、ナミハダニ (Tetranychus urtica
e)、ミカンハダニ (Panonychus citri) 、ミカンサビダ
ニ (Aculops pelekassi)、ホコリダニ (Tarsonemus sp
p.)等を挙げることができる。またセンチュウ類として
は例えば、サツマイモネコブセンチュウ (Meloidogyne
incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus l
ignicolus Mamiya et Kiyohara)、イネシンガレセンチ
ュウ(Aphelenchoides besseyi) 、ダイズシストセンチ
ュウ (Heterodera glycines)、ネグサレセンチュウ (Pr
atylenchus spp.)等を挙げることができる。
【００３３】更に、獣医学の医薬分野においては、本発
明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および
外部寄生虫）、例えは、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は、以下の如き害虫を例示することができる。昆虫類と
しては例えば、ウマバエ（Gastrophilus spp.)、サシバ
エ (Stomoxys spp.)、ハジラミ (Trichodectes spp.)、
サシガメ (Rhodnius spp.)、イヌノミ (Ctenocephalide
scanis)等を挙げることができる。ダニ類としては、例
えば、カズキダニ (Ornithodoros spp.)、マダニ (Ixod
es spp.)、オウシマダニ (Boophilus spp.) 等を挙げる
ことができる。本発明ではこれらすべてを包含する虫類
に対する殺虫作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶこと
がある。
明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および
外部寄生虫）、例えは、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は、以下の如き害虫を例示することができる。昆虫類と
しては例えば、ウマバエ（Gastrophilus spp.)、サシバ
エ (Stomoxys spp.)、ハジラミ (Trichodectes spp.)、
サシガメ (Rhodnius spp.)、イヌノミ (Ctenocephalide
scanis)等を挙げることができる。ダニ類としては、例
えば、カズキダニ (Ornithodoros spp.)、マダニ (Ixod
es spp.)、オウシマダニ (Boophilus spp.) 等を挙げる
ことができる。本発明ではこれらすべてを包含する虫類
に対する殺虫作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶこと
がある。
【００３４】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯る形態としては、液剤、水和
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製
剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリ
ッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ［コールドミ
スト（cold mist)、ウォームミスト (warm mist)］を挙
げることができる。これらの製剤は、公知の方法で製造
することができる。斯る方法は、例えば活性化合物を、
展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈
剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤
及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合
することによって行なわれる。展開剤として水を用いる
場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用
されることができる。液体希釈剤又は担体としては、概
して、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエ
ン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロ
ル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩
化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類
［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱
油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グ
リコール及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン
類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等）そして水も挙げることができる。
ることができる。そして斯る形態としては、液剤、水和
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製
剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリ
ッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ［コールドミ
スト（cold mist)、ウォームミスト (warm mist)］を挙
げることができる。これらの製剤は、公知の方法で製造
することができる。斯る方法は、例えば活性化合物を、
展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈
剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤
及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合
することによって行なわれる。展開剤として水を用いる
場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用
されることができる。液体希釈剤又は担体としては、概
して、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエ
ン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロ
ル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩
化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類
［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱
油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グ
リコール及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン
類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等）そして水も挙げることができる。
【００３５】液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガ
スであり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素
類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。固
体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モ
ンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。
スであり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素
類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。固
体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モ
ンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。
【００３６】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロース
そして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）
を挙げることができる。着色剤を使用することもでき、
斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チ
タンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリン染
料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機
染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバル
ト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を
挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性成
分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量
％含有することができる。
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロース
そして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）
を挙げることができる。着色剤を使用することもでき、
斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チ
タンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリン染
料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機
染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバル
ト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を
挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性成
分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量
％含有することができる。
【００３７】本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの
商業上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒
餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生
長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在することも
できる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リ
ン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロ
ル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質
を挙げることができる。更に、本発明の式（Ｉ）活性化
合物は、協力剤との混合剤としても、存在することがで
き、斯る製剤及び、使用形態は、商業上有用なものを挙
げることができる。該共力剤は、それ自体、活性である
必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化合物であ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形
態における含有量は、広い範囲内で、変えることができ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例
えば０．００００００１〜１００重量％であって、好ま
しくは、０．００００１〜１重量％である。本発明式
（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常の方法で使用
することができる。衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使
用される際には活性化合物は、石灰物質上のアルカリに
対する良好な安定性はもちろんのこと、木材及び土壌に
おける優れた残効性によって、きわだたされている。次
に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、本
発明はこれのみに限定されるべきものではない。
商業上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒
餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生
長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在することも
できる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リ
ン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロ
ル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質
を挙げることができる。更に、本発明の式（Ｉ）活性化
合物は、協力剤との混合剤としても、存在することがで
き、斯る製剤及び、使用形態は、商業上有用なものを挙
げることができる。該共力剤は、それ自体、活性である
必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化合物であ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形
態における含有量は、広い範囲内で、変えることができ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例
えば０．００００００１〜１００重量％であって、好ま
しくは、０．００００１〜１重量％である。本発明式
（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常の方法で使用
することができる。衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使
用される際には活性化合物は、石灰物質上のアルカリに
対する良好な安定性はもちろんのこと、木材及び土壌に
おける優れた残効性によって、きわだたされている。次
に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、本
発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【００３８】
合成例１
【化１４】 ３−フェニル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２
−ピラゾリン（２．５８ｇ）をアセトニトリル（１０m
l）に溶かし、室温で４−トリフルオロメトキシフェニ
ルイソシアネート（２．０３ｇ）を加える。１０時間室
温で攪拌後、溶媒を減圧下に留去する。粗生成物をエタ
ノールより再結晶し、目的の１−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−カルバモイル−３−フェニル−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン（２．
８１ｇ）が得られる。 ｍｐ．１４５−１４７℃
−ピラゾリン（２．５８ｇ）をアセトニトリル（１０m
l）に溶かし、室温で４−トリフルオロメトキシフェニ
ルイソシアネート（２．０３ｇ）を加える。１０時間室
温で攪拌後、溶媒を減圧下に留去する。粗生成物をエタ
ノールより再結晶し、目的の１−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−カルバモイル−３−フェニル−５−
（６−クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン（２．
８１ｇ）が得られる。 ｍｐ．１４５−１４７℃
【００３９】合成例２
【化１５】 ３−（４−クロロフェニル）−４−メチル−５−（６−
クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン（４．６ｇ）
をアセトニトリル（４０ml）に溶かし、室温で４−トリ
フルオロメチルフェニルイソシアネート（２．８ｇ）を
加える。１８時間室温で攪拌後、溶媒を減圧下に留去す
る。粗生成物をエタノールより再結晶し、目的の１−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−カルバモイル−
３−（４−クロロフェニル）−４−メチル−２−ピラゾ
リン（４．８ｇ）が得られる。 ｍｐ．１７３−１７４℃ 上記合成例と同様の方法に従って、合成される化合物
を、下記第２表に例示する。（上記合成例化合物含）
クロロ−３−ピリジル）−２−ピラゾリン（４．６ｇ）
をアセトニトリル（４０ml）に溶かし、室温で４−トリ
フルオロメチルフェニルイソシアネート（２．８ｇ）を
加える。１８時間室温で攪拌後、溶媒を減圧下に留去す
る。粗生成物をエタノールより再結晶し、目的の１−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−カルバモイル−
３−（４−クロロフェニル）−４−メチル−２−ピラゾ
リン（４．８ｇ）が得られる。 ｍｐ．１７３−１７４℃ 上記合成例と同様の方法に従って、合成される化合物
を、下記第２表に例示する。（上記合成例化合物含）
【００４０】
【表８】
【００４１】
【表９】
【００４２】合成例３（出発物質）
【化１６】 アセトフェノン（１２．０ｇ）と６−クロロ−ニコチン
アルデヒド（１４．２ｇ）を１００mlのエタノールに溶
かし、室温で２０％水酸化ナトリウム水溶液２０mlを滴
下する。室温で１時間攪拌し、生成した結晶を濾取し冷
エタノール洗浄後、風乾すると目的の１−フェニル−３
−（６−クロロ−３−ピリジル）−プロペノン（１９．
９ｇ）が得られる。 ｍｐ．１８６−１８９℃
アルデヒド（１４．２ｇ）を１００mlのエタノールに溶
かし、室温で２０％水酸化ナトリウム水溶液２０mlを滴
下する。室温で１時間攪拌し、生成した結晶を濾取し冷
エタノール洗浄後、風乾すると目的の１−フェニル−３
−（６−クロロ−３−ピリジル）−プロペノン（１９．
９ｇ）が得られる。 ｍｐ．１８６−１８９℃
【００４３】合成例４ （中間体）
【化１７】 合成例３で得られる１−フェニル−３−（６−クロロ−
３−ピリジル）−プロペノン（２．４４ｇ）をエタノー
ル２０mlに溶かし抱水ヒドラジン０．５mlを加え３時間
加熱還流する。反応終了後、溶媒を減圧下に留去すると
３−フェニル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２
−ピラゾリン（２．５８ｇ）が得られる。 1 Ｈ−ＮＭＲ （９０ＭＨｚ，δｐｐｍ，ＣＤＣｌ3 ） ２．９８（１Ｈ，ｄｄ） ３．５３（１Ｈ，ｄｄ） ４．９３（１Ｈ，ｄｄ） ６．００（１Ｈ，ｍ） ７．２４〜７．７２（７Ｈ，ｍ） ８．３３（１Ｈ，ｄ）
３−ピリジル）−プロペノン（２．４４ｇ）をエタノー
ル２０mlに溶かし抱水ヒドラジン０．５mlを加え３時間
加熱還流する。反応終了後、溶媒を減圧下に留去すると
３−フェニル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２
−ピラゾリン（２．５８ｇ）が得られる。 1 Ｈ−ＮＭＲ （９０ＭＨｚ，δｐｐｍ，ＣＤＣｌ3 ） ２．９８（１Ｈ，ｄｄ） ３．５３（１Ｈ，ｄｄ） ４．９３（１Ｈ，ｄｄ） ６．００（１Ｈ，ｍ） ７．２４〜７．７２（７Ｈ，ｍ） ８．３３（１Ｈ，ｄ）
【００４４】合成例５（出発物質）
【化１８】 ４′−クロロプロピオフェノン（３９．６ｇ）と無水塩
化アルミニウム（０．１ｇ、０．７mmole ）をクロロホ
ルム１００mlに溶かし、３０〜３５℃で臭素（３７．６
ｇ）を滴下する。室温で３０分間攪拌した後、生成した
臭化水素を除去するため反応溶液中に窒素を吹き込む。
続いて溶媒を減圧下に留去すると目的の２−ブロモ−
４′−クロロプロピオフェノン（５８．１ｇ）が得られ
る。 ｍｐ．７７．５−７９．５℃
化アルミニウム（０．１ｇ、０．７mmole ）をクロロホ
ルム１００mlに溶かし、３０〜３５℃で臭素（３７．６
ｇ）を滴下する。室温で３０分間攪拌した後、生成した
臭化水素を除去するため反応溶液中に窒素を吹き込む。
続いて溶媒を減圧下に留去すると目的の２−ブロモ−
４′−クロロプロピオフェノン（５８．１ｇ）が得られ
る。 ｍｐ．７７．５−７９．５℃
【００４５】合成例５（中間体）
【化１９】 合成例４で得られる２−ブロモ−４′−クロロプロピオ
フェノン（５８．１ｇ）とトリフェニルホスフィン（６
１．６ｇ）をアセトニトリル２５０mlに溶かし、１．５
時間加熱還流する。反応終了後、氷冷し生成する結晶を
濾取し冷アセトニトリルにて洗浄後、風乾すると目的の
トリフェニル［１−（４−クロロフェニル）−１−オキ
ソ−２−プロピル］−ホスホニウムブロマイド（７９．
０ｇ）が得られる。 ｍｐ．２５８−２５８．５℃
フェノン（５８．１ｇ）とトリフェニルホスフィン（６
１．６ｇ）をアセトニトリル２５０mlに溶かし、１．５
時間加熱還流する。反応終了後、氷冷し生成する結晶を
濾取し冷アセトニトリルにて洗浄後、風乾すると目的の
トリフェニル［１−（４−クロロフェニル）−１−オキ
ソ−２−プロピル］−ホスホニウムブロマイド（７９．
０ｇ）が得られる。 ｍｐ．２５８−２５８．５℃
【００４６】合成例６（中間体）
【化２０】 合成例５で得られるトリフェニル［１−（４−クロロフ
ェニル）−１−オキソ−２−プロピル］−ホスホニウム
ブロマイド（１０．２ｇ）をメタノール２５mlに溶かし
室温で３０％水酸化カリウム水溶液５mlを滴下する。反
応終了後、水１５０mlを加え生成する結晶を濾取し風乾
すると目的の［１−（４−クロロフェニル）−１−オキ
ソ−２−プロピリデン］−トリフェニルホスホラン
（８．６ｇ）を得る。 ｍｐ．１７９−１８３．５℃
ェニル）−１−オキソ−２−プロピル］−ホスホニウム
ブロマイド（１０．２ｇ）をメタノール２５mlに溶かし
室温で３０％水酸化カリウム水溶液５mlを滴下する。反
応終了後、水１５０mlを加え生成する結晶を濾取し風乾
すると目的の［１−（４−クロロフェニル）−１−オキ
ソ−２−プロピリデン］−トリフェニルホスホラン
（８．６ｇ）を得る。 ｍｐ．１７９−１８３．５℃
【００４７】合成例７（中間体）
【化２１】 合成例６で得られる［１−（４−クロロフェニル）−１
−オキソ−２−プロピリデン］−トリフェニルホスホラ
ン（１９．３ｇ）と６−クロロ−ニコチンアルデヒド
（６．４ｇ）をトルエン１５０mlに溶かし５時間加熱還
流する。反応終了後、溶媒を減圧下留去し粗生成物をエ
タノールより再結晶すると目的の１−（４−クロロフェ
ニル）−２−メチル−３−（６−クロロ−３−ピリジ
ル）−２−プロペノン（９．５ｇ）が得られる。 ｍｐ．８８℃
−オキソ−２−プロピリデン］−トリフェニルホスホラ
ン（１９．３ｇ）と６−クロロ−ニコチンアルデヒド
（６．４ｇ）をトルエン１５０mlに溶かし５時間加熱還
流する。反応終了後、溶媒を減圧下留去し粗生成物をエ
タノールより再結晶すると目的の１−（４−クロロフェ
ニル）−２−メチル−３−（６−クロロ−３−ピリジ
ル）−２−プロペノン（９．５ｇ）が得られる。 ｍｐ．８８℃
【００４８】合成例８（中間体）
【化２２】 合成例７で得られる１−（４−クロロフェニル）−２−
メチル−３−（６−クロロ−３−ピリジル）−プロペノ
ン（９．５ｇ）をエタノール６０mlに溶かし抱水ヒドラ
ジン５mlを加え３時間加熱還流する。反応終了後、溶媒
を減圧下に留去すると油状物３−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）
−２−ピラゾリン（９．９ｇ）が得られる。合成例４、
又は合成例８と同様にして、得られる式（II) の化合物
を第３表に例示する。（合成例４，７の化合物も含む）
メチル−３−（６−クロロ−３−ピリジル）−プロペノ
ン（９．５ｇ）をエタノール６０mlに溶かし抱水ヒドラ
ジン５mlを加え３時間加熱還流する。反応終了後、溶媒
を減圧下に留去すると油状物３−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチル−５−（６−クロロ−３−ピリジル）
−２−ピラゾリン（９．９ｇ）が得られる。合成例４、
又は合成例８と同様にして、得られる式（II) の化合物
を第３表に例示する。（合成例４，７の化合物も含む）
【００４９】
【表１０】
【００５０】
【表１１】
【００５１】
【表１２】
【００５２】
【表１３】
【００５３】合成例３又は合成例７と同様にして得られ
る式（IV) の化合物を第４表に例示する。（合成例３，
７の化合物も含む。）
る式（IV) の化合物を第４表に例示する。（合成例３，
７の化合物も含む。）
【００５４】
【表１４】
【００５５】生物試験： 比較化合物
【化２３】
【化２４】
【００５６】試験例１ ハスモンヨトウ幼虫に対する試験 供試薬液の調製 溶剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。 試験方法：サツマイモの葉を活性化合物の所定濃度の水
希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９cmのシャーレに
入れてこれをハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２
８℃の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算
出した。その結果を第５表に示す。
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。 試験方法：サツマイモの葉を活性化合物の所定濃度の水
希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９cmのシャーレに
入れてこれをハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２
８℃の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算
出した。その結果を第５表に示す。
【００５７】
【表１５】
【００５８】
【発明の効果】本発明の新規な殺虫性ピラゾリン類は、
実施例で示される通り、一般的製法により合成すること
ができると共に、殺虫剤として顕著な作用を現わす。
実施例で示される通り、一般的製法により合成すること
ができると共に、殺虫剤として顕著な作用を現わす。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年２月２６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４５】合成例６（中間体）
【化１９】 合成例５で得られる２−ブロモ−４′−クロロプロピオ
フェノン（５８．１ｇ）とトリフェニルホスフィン（６
１．６ｇ）をアセトニトリル２５０ｍｌに溶かし、１．
５時間加熱還流する。反応終了後、氷冷し生成する結晶
を濾取し冷アセトニトリルにて洗浄後、風乾すると目的
のトリフェニル［１−（４−クロロフェニル）−１−オ
キソ−２−プロピル］−ホスホニウムブロマイド（７
９．０ｇ）が得られる。 ｍｐ．２５８−２５８．５℃
フェノン（５８．１ｇ）とトリフェニルホスフィン（６
１．６ｇ）をアセトニトリル２５０ｍｌに溶かし、１．
５時間加熱還流する。反応終了後、氷冷し生成する結晶
を濾取し冷アセトニトリルにて洗浄後、風乾すると目的
のトリフェニル［１−（４−クロロフェニル）−１−オ
キソ−２−プロピル］−ホスホニウムブロマイド（７
９．０ｇ）が得られる。 ｍｐ．２５８−２５８．５℃
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４６】合成例７（中間体）
【化２０】 合成例６で得られるトリフェニル［１−（４−クロロフ
ェニル）−１−オキソ−２−プロピル］−ホスホニウム
ブロマイド（１０．２ｇ）をメタノール２５ｍｌに溶か
し室温で３０％水酸化カリウム水溶液５ｍｌを滴下す
る。反応終了後、水１５０ｍｌを加え生成する結晶を濾
取し風乾すると目的の［１−（４−クロロフェニル）−
１−オキソ−２−プロピリデン］−トリフェニルホスホ
ラン（８．６ｇ）を得る。 ｍｐ．１７９−１８３．５℃
ェニル）−１−オキソ−２−プロピル］−ホスホニウム
ブロマイド（１０．２ｇ）をメタノール２５ｍｌに溶か
し室温で３０％水酸化カリウム水溶液５ｍｌを滴下す
る。反応終了後、水１５０ｍｌを加え生成する結晶を濾
取し風乾すると目的の［１−（４−クロロフェニル）−
１−オキソ−２−プロピリデン］−トリフェニルホスホ
ラン（８．６ｇ）を得る。 ｍｐ．１７９−１８３．５℃
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４７】合成例８（中間体）
【化２１】 合成例７で得られる［１−（４−クロロフェニル）−１
−オキソ−２−プロピリデン］−トリフェニルホスホラ
ン（１９．３ｇ）と６−クロロ−ニコチンアルデヒド
（６．４ｇ）をトルエン１５０ｍｌに溶かし５時間加熱
還流する。反応終了後、溶媒を減圧下留去し粗生成物を
エタノールより再結晶すると目的の１−（４−クロロフ
ェニル）−２−メチル−３−（６−クロロ−３−ピリジ
ル）−２−プロペノン（９．５ｇ）が得られる。 ｍｐ．８８℃
−オキソ−２−プロピリデン］−トリフェニルホスホラ
ン（１９．３ｇ）と６−クロロ−ニコチンアルデヒド
（６．４ｇ）をトルエン１５０ｍｌに溶かし５時間加熱
還流する。反応終了後、溶媒を減圧下留去し粗生成物を
エタノールより再結晶すると目的の１−（４−クロロフ
ェニル）−２−メチル−３−（６−クロロ−３−ピリジ
ル）−２−プロペノン（９．５ｇ）が得られる。 ｍｐ．８８℃
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４８】合成例９（中間体）
【化２２】 合成例８で得られる１−（４−クロロフェニル）−２−
メチル−３−（６−クロロ−３−ピリジル）−プロペノ
ン（９．５ｇ）をエタノール６０ｍｌに溶かし抱水ヒド
ラジン５ｍｌを加え３時間加熱還流する。反応終了後、
溶媒を減圧下に留去すると油状物３−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチル−５−（６−クロロ−３−ピリジ
ル）−２−ピラゾリン（９．９ｇ）が得られる。合成例
４、又は合成例９と同様にして、得られる式（ＩＩ）の
化合物を第３表に例示する。（合成例４，９の化合物も
含む）
メチル−３−（６−クロロ−３−ピリジル）−プロペノ
ン（９．５ｇ）をエタノール６０ｍｌに溶かし抱水ヒド
ラジン５ｍｌを加え３時間加熱還流する。反応終了後、
溶媒を減圧下に留去すると油状物３−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチル−５−（６−クロロ−３−ピリジ
ル）−２−ピラゾリン（９．９ｇ）が得られる。合成例
４、又は合成例９と同様にして、得られる式（ＩＩ）の
化合物を第３表に例示する。（合成例４，９の化合物も
含む）
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５３】合成例３又は合成例８と同様にして得られ
る式（ＩＶ）の化合物を第４表に例示する。（合成例
３，８の化合物も含む。）
る式（ＩＶ）の化合物を第４表に例示する。（合成例
３，８の化合物も含む。）
フロントページの続き (72)発明者 曽根 信三郎 茨城県結城市結城11758−32
Claims (6)
- 【請求項１】式 【化１】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、Ｃ1-4 アルキル基、又
はハロゲン置換されてもよいフェニル基を示し、 Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキ
シ基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ1-4
アルコキシ基、ニトロ基、ハロアルキレンジオキシ基、
ハロゲン置換されてもよいフェニル基、及びハロゲン置
換されてもよいフェノキシ基より成る群から選ばれる少
なくとも１ヶの置換基を有してもよいフェニル基、又は
ハロゲン置換−３−ピリジル基を示し、 Ｂはハロゲン置換されてもよいフェニル基、若しくはハ
ロゲン又はＣ1-4アルコキシ置換−ピリジル基を示し、
そしてＸ及びＹは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アル
キル基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシ基、又はハロゲノ−Ｃ1-4アルキルチオ
基を示し、またＸとＹは一緒になって、ハロアルキレン
ジオキシ基を示す、 但し、Ｘ及びＹが同時に水素原子を示すことはなく、ま
たＡ，Ｂの少なくとも一方はハロゲン置換−ピリジル基
を示す、またＲ1 及びＲ2 が共に水素原子を示すとき、
Ａはハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ基、ニトロ、ハロメチ
レンジオキシ基、ハロゲン置換されてもよいフェニル
基、及びハロゲン置換されてもよいフェノキシ基より成
る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有するフェ
ニル基を示すか、又はＸ，Ｙのいずれか一方は、ハロゲ
ノ−Ｃ1-4 アルコキシ基、又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルキ
ルチオ基を示すか、又はＸとＹは一緒になって、ハロア
ルキレンジオキシ基を示す、で表わされるピラゾリン
類。 - 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 が水素原子、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、又はクロル置換
されてもよいフェニル基を示し、 Ａがフルオル、クロル、ブロム、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ
1-2アルコキシ基、フルオロ−及び／又はクロロ−Ｃ
1-2 アルキル基、フルオロ−及び／又はクロロ−Ｃ1-2
アルコキシ基、ニトロ、ジフルオロメチレンジオキシ、
フルオル及び／又はクロル置換されてもよいフェニル
基、並びに、クロル及び／又はブロム置換されてもよい
フェノキシ基より成る群から選ばれる少なくとも１ヶの
置換基を有してもよいフェニル基、若しくはフルオル、
クロル又はブロム置換−３−ピリジル基を示し、 Ｂがフルオル、クロル又はブロム置換されてもよいフェ
ニル基、若しくはフルオル、クロル、ブロム又はメトキ
シ置換−ピリジル基を示し、そしてＸ及びＹが水素原
子、クロル、フルオロ−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アル
キル基、フルオロ−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルコキ
シ基、若しくはフルオロ−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 ア
ルキルチオ基を示し、またＸとＹが一緒になって、ジフ
ルオロメチレンジオキシ、又はテトラフルオロエチレン
ジオキシを示す、 但し、Ｘ及びＹが同時に水素原子を示すことはなく、ま
たＡ，Ｂの少なくとも一方が、上記定義の該ピリジル基
を示す、またＲ1 及びＲ2 が共に水素原子を示すとき、 Ａはフルオロ及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルコキシ基、
ニトロ、ジフルオロメチレンジオキシ、フルオル及び／
又はクロル置換されてもよいフェニル基、並びにクロル
及び／又はブロム置換されてもよいフェノキシ基より成
る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有するフェ
ニル基を示すか、又はＸ，Ｙのいずれか一方はフルオロ
−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルコキシ基、又はフルオ
ロ−及び／又はクロロ−Ｃ1-2 アルキルチオ基を示す
か、又はＸとＹは一緒になって、ジフルオロメチレンジ
オキシ、又はテトラフルオロエチレンジオキシを示す、
ところの請求項１の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 が水素原子、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、又は
４−クロロフェニルを示し、 Ａがフルオル、クロル、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メ
トキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、ニトロ、ジフルオロメチレンジオ
キシ、クロル置換されてもよいフェニル基、並びにクロ
ル及び／又はブロム置換されてもよいフェノキシ基より
成る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有しても
よいフェニル基、 若しくはクロル又はブロム置換−３−ピリジル基を示
し、 Ｂがフルオル又はクロル置換されてもよいフェニル基、
若しくはクロル又はブロム置換−３−ピリジル基を示
し、Ｘが水素原子、又はクロルを示し、そしてＹがクロ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、又はトリフルオロメチルチオを示し、ま
たＸとＹが一緒になって、ジフルオロメチレンジオキ
シ、又はテトラフルオロメチレンジオキシを示す、 但し、Ａ，Ｂの少なくとも一方が、クロル又はブロム置
換−３−ピリジル基を示し、またＲ1 及びＲ2 が共に水
素原子を示すとき、 Ａはジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニト
ロ、ジフルオロメチレンジオキシ、クロル置換されても
よいフェニル基、並びにクロル及び／又はブロム置換さ
れてもよいフェノキシ基より成る群から選ばれる少なく
とも１ヶの置換基を有するフェニル基を示すか、又はＹ
はトリフルオロメトキシ、又はトリフルオロメチルチオ
を示し、またＸとＹが一緒になって、ジフルオロメチレ
ンジオキシ、又はテトラフルオロメチレンジオキシを示
す、ところの請求項１の化合物。 - 【請求項４】 請求項１のピラゾリン類を有効成分とし
て含有する殺虫剤。 - 【請求項５】式 【化２】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、Ｃ1-4 アルキル基、又
はハロゲン置換されてもよいフェニル基を示し、 Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキ
シ基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ1-4
アルコキシ基、ニトロ基、ハロアルキレンジオキシ基、
ハロゲン置換されてもよいフェニル基、及びハロゲン置
換されてもよいフェノキシ基より成る群から選ばれる少
なくとも１ヶの置換基を有してもよいフェニル基、又は
ハロゲン置換−３−ピリジル基を示し、 Ｂはハロゲン置換されてもよいフェニル基、若しくはハ
ロゲン又はＣ1-4アルコキシ置換−ピリジル基を示す、 但し、Ａ，Ｂの少なくとも一方はハロゲン置換−ピリジ
ル基を示す、またＲ1 及びＲ2 が共に水素原子を示すと
き、Ａはハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ基、ニトロ、ハロ
メチレンジオキシ基、ハロゲン置換されてもよいフェニ
ル基、及びハロゲン置換されてもよいフェノキシ基より
成る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有するフ
ェニル基を示す、で表わされる化合物。 - 【請求項６】式 【化３】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子、Ｃ1-4 アルキル基、又
はハロゲン置換されてもよいフェニル基を示し、 Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキ
シ基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル基、ハロゲノ−Ｃ1-4
アルコキシ基、ニトロ基、ハロアルキレンジオキシ基、
ハロゲン置換されてもよいフェニル基、及びハロゲン置
換されてもよいフェノキシ基より成る群から選ばれる少
なくとも１ヶの置換基を有してもよいフェニル基、又は
ハロゲン置換−３−ピリジル基を示し、 Ｂはハロゲン置換されてもよいフェニル基、若しくはハ
ロゲン又はＣ1-4アルコキシ置換−ピリジル基を示す、 但し、Ａ，Ｂの少なくとも一方はハロゲン置換−ピリジ
ル基を示す、またＲ1 及びＲ2 が共に水素原子を示すと
き、Ａはハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ基、ニトロ、ハロ
メチレンジオキシ基、ハロゲン置換されてもよいフェニ
ル基、及びハロゲン置換されてもよいフェノキシ基より
成る群から選ばれる少なくとも１ヶの置換基を有するフ
ェニル基を示す、で表わされる化合物。
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| JP3297773A JPH05112556A (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | 殺虫性ピラゾリン類 |
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