JP3068930B2 - 殺虫性グアニジン類 - Google Patents
殺虫性グアニジン類Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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-
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-
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-
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- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規グアニジン誘導
体、その製法及び殺虫剤としての利用に関する。
体、その製法及び殺虫剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】本願出願前公知の特開昭６３年１０７６
２号には、アルキレンジアミン類が、殺虫活性を有すこ
とが記載されている。
２号には、アルキレンジアミン類が、殺虫活性を有すこ
とが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有害生物防
除に有効な、且つ的確な新規活性化合物を提供し、そし
て、特には害虫類に対し、卓越した効果を示す。
除に有効な、且つ的確な新規活性化合物を提供し、そし
て、特には害虫類に対し、卓越した効果を示す。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、下記式
（Ｉ）で表される化合物を見出した。式：
（Ｉ）で表される化合物を見出した。式：
【化２】 式中、Ｚは任意に置換されていてもよい５員又は６員の
ヘテロ環を示し、該ヘテロ環のヘテロ原子は、酸素原
子、イオウ原子又は窒素原子から選ばれる、Ｒ１は水素
原子又は炭素数１〜４のアルキルを示し、Ｒ２及びＲ３
は、夫々、水素原子、炭素数１〜４のアルキル、炭素数
１〜４のハロアルキル又は置換されていてもよいフェニ
ル基を示し、Ｒ４及びＲ５は、夫々、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル、炭素数３〜４のアルケニル、炭素数
３〜４のアルキニル、置換されていてもよいベンジル基
又は基Ｚ−Ｃ（Ｒ１）Ｈ−（Ｚ及びＲ１は前記と同じ）
を示し、ｎは２又は３を示し、そして、Ｙはニトロ又は
シアノを示す。
ヘテロ環を示し、該ヘテロ環のヘテロ原子は、酸素原
子、イオウ原子又は窒素原子から選ばれる、Ｒ１は水素
原子又は炭素数１〜４のアルキルを示し、Ｒ２及びＲ３
は、夫々、水素原子、炭素数１〜４のアルキル、炭素数
１〜４のハロアルキル又は置換されていてもよいフェニ
ル基を示し、Ｒ４及びＲ５は、夫々、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル、炭素数３〜４のアルケニル、炭素数
３〜４のアルキニル、置換されていてもよいベンジル基
又は基Ｚ−Ｃ（Ｒ１）Ｈ−（Ｚ及びＲ１は前記と同じ）
を示し、ｎは２又は３を示し、そして、Ｙはニトロ又は
シアノを示す。
【０００５】本願発明化合物は、一般には、下記製造方
法 製法ａ）式：
法 製法ａ）式：
【化３】 式中、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ4 、Ｒ5 、ｎ及びＹは前記と同じ、
で表される化合物（II）と、式：
で表される化合物（II）と、式：
【化４】 式中、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ、で表される化合物(I
II）とを反応させることにより得ることができる。
II）とを反応させることにより得ることができる。
【０００６】本発明式（Ｉ）の化合物は、強力な殺虫作
用を現す。本発明式（Ｉ）において、その好ましい例
は、Ｚはクロル置換されていてもよいピリジン又はクロ
ル置換されていてもよいチアゾールを示し、Ｒ1 は水素
原子又はメチルを示し、Ｒ2 及びＲ3 は、夫々、水素原
子、メチル、トリクロルメチルル又はクロル置換されて
いてもよいフェニル基を示し、Ｒ4 及びＲ5 は、夫々、
水素原子、メチル、アリル、プロパギル、クロル置換さ
れていてもよいベンジル又は６−クロロ−３−ピリジル
メチルを示し、ｎは２又は３を示し、そして、Ｙはニト
ロ又はシアノを示す。更に好ましくは、Ｚは２−クロル
−５−ピリジル又は２−クロル−５−チアゾリルを示
し、Ｒ1 は水素原子又はメチルを示し、Ｒ2 及びＲ
3 は、夫々、水素原子又はメチルを示し、Ｒ4 及びＲ5
は、夫々、水素原子又はメチルを示し、ｎは２又は３を
示し、そして、Ｙはニトロを示す。
用を現す。本発明式（Ｉ）において、その好ましい例
は、Ｚはクロル置換されていてもよいピリジン又はクロ
ル置換されていてもよいチアゾールを示し、Ｒ1 は水素
原子又はメチルを示し、Ｒ2 及びＲ3 は、夫々、水素原
子、メチル、トリクロルメチルル又はクロル置換されて
いてもよいフェニル基を示し、Ｒ4 及びＲ5 は、夫々、
水素原子、メチル、アリル、プロパギル、クロル置換さ
れていてもよいベンジル又は６−クロロ−３−ピリジル
メチルを示し、ｎは２又は３を示し、そして、Ｙはニト
ロ又はシアノを示す。更に好ましくは、Ｚは２−クロル
−５−ピリジル又は２−クロル−５−チアゾリルを示
し、Ｒ1 は水素原子又はメチルを示し、Ｒ2 及びＲ
3 は、夫々、水素原子又はメチルを示し、Ｒ4 及びＲ5
は、夫々、水素原子又はメチルを示し、ｎは２又は３を
示し、そして、Ｙはニトロを示す。
【０００７】本発明式（Ｉ）の化合物の例として、例え
ば、下記化合物をあげることができる。１−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）−３−｛１−（ニトロイミ
ノ）−アミノメチル｝−イミダゾリジン、１−（２−ク
ロロ−５−チアゾリルメチル）−３−｛１−（ニトロイ
ミノ）−アミノメチル｝−イミダゾリジン、１−（６−
クロロ−３−ピリジルメチル）−３−メチル−３−｛１
−（ニトロイミノ）−アミノメチル｝−イミダゾリジ
ン、及び、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
３−｛１−（シアノイミノ）−アミノメチル｝−イミダ
ゾリジン。
ば、下記化合物をあげることができる。１−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）−３−｛１−（ニトロイミ
ノ）−アミノメチル｝−イミダゾリジン、１−（２−ク
ロロ−５−チアゾリルメチル）−３−｛１−（ニトロイ
ミノ）−アミノメチル｝−イミダゾリジン、１−（６−
クロロ−３−ピリジルメチル）−３−メチル−３−｛１
−（ニトロイミノ）−アミノメチル｝−イミダゾリジ
ン、及び、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
３−｛１−（シアノイミノ）−アミノメチル｝−イミダ
ゾリジン。
【０００８】製法ａ）に於いて、原料として、１−｛２
−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）エチル｝
−２−ニトログアニジンとホルマリンとを用いると、下
記反応式で表される。
−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）エチル｝
−２−ニトログアニジンとホルマリンとを用いると、下
記反応式で表される。
【化５】
【０００９】製法ａ）に於いて、原料の式（II）の化合
物は、前記、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ4 、Ｒ5 、ｎ及びＹの定義に
基づいたものを示し、好ましくは、前記好ましい定義と
同義を示す。式（II）の化合物は、特開昭６１−２６７
５６１号あるいは特開昭６２−４６４８０号に記載され
たアミン類とイソチオウレア類とを文献（J.A.C.S., Vo
l.76, 1877−1879, 1954年）記載の方法に準じ反応させ
ることにより得ることができる。その具体例としては、
１−｛２−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）
エチル｝−２−ニトログアニジン、１−｛２−（２−ク
ロロ−５−チアゾリルメチルアミノ）エチル｝−２−ニ
トログアニジン、１−｛２−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチルアミノ）エチル｝−３−メチル−２−ニトログ
アニジン、１−｛２−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ルアミノ）エチル｝−２−シアノグアニジン、及び１−
｛２−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）プロ
ピル｝−２−ニトログアニジン等をあげることができ
る。
物は、前記、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ4 、Ｒ5 、ｎ及びＹの定義に
基づいたものを示し、好ましくは、前記好ましい定義と
同義を示す。式（II）の化合物は、特開昭６１−２６７
５６１号あるいは特開昭６２−４６４８０号に記載され
たアミン類とイソチオウレア類とを文献（J.A.C.S., Vo
l.76, 1877−1879, 1954年）記載の方法に準じ反応させ
ることにより得ることができる。その具体例としては、
１−｛２−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）
エチル｝−２−ニトログアニジン、１−｛２−（２−ク
ロロ−５−チアゾリルメチルアミノ）エチル｝−２−ニ
トログアニジン、１−｛２−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチルアミノ）エチル｝−３−メチル−２−ニトログ
アニジン、１−｛２−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ルアミノ）エチル｝−２−シアノグアニジン、及び１−
｛２−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）プロ
ピル｝−２−ニトログアニジン等をあげることができ
る。
【００１０】製法ａ）に於いて、原料の式(III）の化合
物は、前記、Ｒ2 及びＲ3 の定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記好ましい定義と同義を示す。式(I
II）の化合物は、有機化学の分野ではよく知られたもの
であり、その具体例としては下記化合物をあげることが
できる。ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、クロラール、ベンズアルデヒド、ｐ−
クロロベンズアルデヒド及びアセトン。
物は、前記、Ｒ2 及びＲ3 の定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記好ましい定義と同義を示す。式(I
II）の化合物は、有機化学の分野ではよく知られたもの
であり、その具体例としては下記化合物をあげることが
できる。ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、クロラール、ベンズアルデヒド、ｐ−
クロロベンズアルデヒド及びアセトン。
【００１１】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒をあげることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピル
ケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢＫ）；
その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル、アクリロニトリル；その他、アルコール類例
えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；その他、エステ
ル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸アミ
ド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その他、
スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、および塩基例え
ば、ピリジン等をあげることができる。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒をあげることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピル
ケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢＫ）；
その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル、アクリロニトリル；その他、アルコール類例
えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；その他、エステ
ル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸アミ
ド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その他、
スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、および塩基例え
ば、ピリジン等をあげることができる。
【００１２】製法ａ）は、酸触媒の存在下で行うことが
でき、斯かる酸触媒の例としては、酢酸、塩酸、臭化水
素酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸を
あげることができる。製法ａ）は、実質的に広い温度範
囲内において実施することができる。一般には、約−２
０〜約１２０℃、好ましくは、約１０〜約６０℃の間で
実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ま
しいが、加圧または減圧下で操作することもできる。製
法ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（II）の化
合物１モルに対し、希釈剤例えば水中で、１．０モル量
乃至１．２モル量の式(III）の化合物を、触媒量の塩酸
の存在下で反応させることによって目的化合物を得るこ
とができる。本発明の式（Ｉ）化合物は、強力な殺虫作
用を現す。従って、それらは、殺虫剤として、使用する
ことができる。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物
は、栽培植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫
に対し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物
は広範な種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫および
その他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除の
ために使用でき、それらの駆除撲滅のために適用でき
る。
でき、斯かる酸触媒の例としては、酢酸、塩酸、臭化水
素酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸を
あげることができる。製法ａ）は、実質的に広い温度範
囲内において実施することができる。一般には、約−２
０〜約１２０℃、好ましくは、約１０〜約６０℃の間で
実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ま
しいが、加圧または減圧下で操作することもできる。製
法ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（II）の化
合物１モルに対し、希釈剤例えば水中で、１．０モル量
乃至１．２モル量の式(III）の化合物を、触媒量の塩酸
の存在下で反応させることによって目的化合物を得るこ
とができる。本発明の式（Ｉ）化合物は、強力な殺虫作
用を現す。従って、それらは、殺虫剤として、使用する
ことができる。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物
は、栽培植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫
に対し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物
は広範な種々の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫および
その他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除の
ために使用でき、それらの駆除撲滅のために適用でき
る。
【００１３】そのような害虫類の例としては、以下の如
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Callosobruchus chi
nensis) 、コクゾウムシ (Sitophilus zeamais）、コク
ヌストモドキ (Tribolium castaneum)、オオニジュウヤ
ホシテントウ (Heuosepilachna vigintioctomaculata)
、トビイロムナボソコメツキ (Agriotes fuscicolli
s）、ヒメコガネ (Anomala rufocuprea）、コロラドポ
テトビートル (Leptinotarsa decemlineata)、ジアブロ
テイカ (Diabrotica spp.)、マツノマダラカミキリ (Mo
nochamus alternatus)、イネミズゾウムシ (Lissorhopt
rus oryzophilus)、ヒラタキクイムシ (Lyctus bruneu
s）；鱗翅目虫、例えば、マイマイガ (Lymantria dispa
r) 、ウメケムシ（Malacosomaneustria)、アオムシ (Pi
eris rapae）、ハスモンヨトウ (Spodoptera litura)、
ヨトウ（Mamestra brassicae) 、ニカメイチュウ（Chil
o suppressalis) 、アワノメイガ (Pyrausta nubilali
s) 、コナマダラメイガ (Ephestia cautella)、コカク
モンハマキ (Adoxophyes orana) 、コドリンガ (Carpoc
apsa pomonella)、カブラヤガ (Agrotis fucosa) 、ハ
チミツガ (Galleria mellonella)、コナガ(Plutella ma
culipennis)、ヘリオティス (Heliothis virescens)、
ミカンハモグリガ (Phyllocnistis citrella) ；半翅目
虫、例えば、ツマグロヨコバイ (Nephotettix cinctice
ps) 、トビイロウンカ (Nilaparvata lugens) 、クワコ
ナカイガラムシ (Pseudococcus comstocki) 、ヤノネカ
イガラムシ (Unaspis yanonensis) 、モモアカアブラム
シ (Myzuspersicae) 、リンゴアブラムシ (Aphis pomi)
、ワタアブラムシ (Aphis gossypii)、ニセダイコンア
ブラムシ (Rhopalosiphum pseudobrassicae)、ナシグン
バイ (Stephanitis nashi)、アオカメムシ (Nezara sp
p.)、トコジラミ (Cimex lectularius)、オンシツコナ
ジラミ (Trialeurodes vaporariorum)、キジラミ（Psyl
laspp.)；直翅目虫、例えば、チャバネゴキブリ (Blate
lla germanica) 、ワモンゴキブリ(Periplaneta americ
ana)、ケラ (Gryllotalpa africana) 、バッタ (Locust
amigratoria migratoriodes) ；等翅目虫、例えば、ヤ
マトシロアリ (Deucotermes speratus) 、イエシロアリ
(Coptotermes formosanus) ；双翅目虫、例えば、イエ
バエ (Musca domestica)、ネッタイシマカ（Aedes aegy
pti)、タネバエ (Hylemia platura)、アカイエカ (Cule
x pipiens)、シナハマダラカ（Anopheles slnensis) 、
コガタアカイエカ (Culex tritaeniorhynchus)、等をあ
げることができる。またダニ類としては例えば、ニセナ
ミハダニ (Tetranychus telarius) 、ナミハダニ (Tetr
anychus urticae)、ミカンハダニ（Panonychus citri)
、ミカンサビダニ (Aculops pelekassi)、ホコリダニ
(Tarsonemus spp.)等をあげることができる。またセン
チュウ類としては例えば、サツマイモネコブセンチュウ
(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ（Bu
rsaphelenchus lignicolus Mamiya etKiyohara)、イネ
シンガレセンチュウ (Aphelenchoides besseyi) 、ダイ
ズシストセンチュウ (Heterodera glycines)、ネグサレ
センチュウ (Pratylenchus spp.)等をあげることができ
る。
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Callosobruchus chi
nensis) 、コクゾウムシ (Sitophilus zeamais）、コク
ヌストモドキ (Tribolium castaneum)、オオニジュウヤ
ホシテントウ (Heuosepilachna vigintioctomaculata)
、トビイロムナボソコメツキ (Agriotes fuscicolli
s）、ヒメコガネ (Anomala rufocuprea）、コロラドポ
テトビートル (Leptinotarsa decemlineata)、ジアブロ
テイカ (Diabrotica spp.)、マツノマダラカミキリ (Mo
nochamus alternatus)、イネミズゾウムシ (Lissorhopt
rus oryzophilus)、ヒラタキクイムシ (Lyctus bruneu
s）；鱗翅目虫、例えば、マイマイガ (Lymantria dispa
r) 、ウメケムシ（Malacosomaneustria)、アオムシ (Pi
eris rapae）、ハスモンヨトウ (Spodoptera litura)、
ヨトウ（Mamestra brassicae) 、ニカメイチュウ（Chil
o suppressalis) 、アワノメイガ (Pyrausta nubilali
s) 、コナマダラメイガ (Ephestia cautella)、コカク
モンハマキ (Adoxophyes orana) 、コドリンガ (Carpoc
apsa pomonella)、カブラヤガ (Agrotis fucosa) 、ハ
チミツガ (Galleria mellonella)、コナガ(Plutella ma
culipennis)、ヘリオティス (Heliothis virescens)、
ミカンハモグリガ (Phyllocnistis citrella) ；半翅目
虫、例えば、ツマグロヨコバイ (Nephotettix cinctice
ps) 、トビイロウンカ (Nilaparvata lugens) 、クワコ
ナカイガラムシ (Pseudococcus comstocki) 、ヤノネカ
イガラムシ (Unaspis yanonensis) 、モモアカアブラム
シ (Myzuspersicae) 、リンゴアブラムシ (Aphis pomi)
、ワタアブラムシ (Aphis gossypii)、ニセダイコンア
ブラムシ (Rhopalosiphum pseudobrassicae)、ナシグン
バイ (Stephanitis nashi)、アオカメムシ (Nezara sp
p.)、トコジラミ (Cimex lectularius)、オンシツコナ
ジラミ (Trialeurodes vaporariorum)、キジラミ（Psyl
laspp.)；直翅目虫、例えば、チャバネゴキブリ (Blate
lla germanica) 、ワモンゴキブリ(Periplaneta americ
ana)、ケラ (Gryllotalpa africana) 、バッタ (Locust
amigratoria migratoriodes) ；等翅目虫、例えば、ヤ
マトシロアリ (Deucotermes speratus) 、イエシロアリ
(Coptotermes formosanus) ；双翅目虫、例えば、イエ
バエ (Musca domestica)、ネッタイシマカ（Aedes aegy
pti)、タネバエ (Hylemia platura)、アカイエカ (Cule
x pipiens)、シナハマダラカ（Anopheles slnensis) 、
コガタアカイエカ (Culex tritaeniorhynchus)、等をあ
げることができる。またダニ類としては例えば、ニセナ
ミハダニ (Tetranychus telarius) 、ナミハダニ (Tetr
anychus urticae)、ミカンハダニ（Panonychus citri)
、ミカンサビダニ (Aculops pelekassi)、ホコリダニ
(Tarsonemus spp.)等をあげることができる。またセン
チュウ類としては例えば、サツマイモネコブセンチュウ
(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ（Bu
rsaphelenchus lignicolus Mamiya etKiyohara)、イネ
シンガレセンチュウ (Aphelenchoides besseyi) 、ダイ
ズシストセンチュウ (Heterodera glycines)、ネグサレ
センチュウ (Pratylenchus spp.)等をあげることができ
る。
【００１４】更に、獣医学の医薬分野においては、本発
明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫 (内部および
外部寄生虫) 、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は、以下の如き害虫を例示することができる。昆虫類と
しては例えば、ウマバエ (Gastrophilus spp.)、サシバ
エ (Stomoxysspp.)、ハジラミ (Trichodectes spp.)、
サシガメ (Rhodnius spp.)、イヌノミ(Ctenocephalides
canis)等をあげることができる。ダニ類としては、例
えば、カズキダニ (Ornithodoros spp.)、マダニ (Ixod
esspp.)、オウシマダニ (Boophilus spp.) 等をあげる
ことができる。本発明ではこれらすべてを包含する虫類
に対する殺虫作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶこと
がある。
明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫 (内部および
外部寄生虫) 、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である。このような動物寄生虫の例として
は、以下の如き害虫を例示することができる。昆虫類と
しては例えば、ウマバエ (Gastrophilus spp.)、サシバ
エ (Stomoxysspp.)、ハジラミ (Trichodectes spp.)、
サシガメ (Rhodnius spp.)、イヌノミ(Ctenocephalides
canis)等をあげることができる。ダニ類としては、例
えば、カズキダニ (Ornithodoros spp.)、マダニ (Ixod
esspp.)、オウシマダニ (Boophilus spp.) 等をあげる
ことができる。本発明ではこれらすべてを包含する虫類
に対する殺虫作用を有する物質として殺虫剤と呼ぶこと
がある。
【００１５】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、水
和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト（coldmist）、ウオームミスト（warmmist）〕
をあげることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。斯かる方法は、例えば、活性化
合物を、展開剤即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固
体希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用い
て、混合することによって行なわれる。展開剤として水
を用いる場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒と
して使用されることができる。液体希釈剤又は担体とし
ては、概して、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、
トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又
はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン
類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水
素類〔例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例え
ば鉱油留分等）〕、アルコール類（例えば、ブタノー
ル、グリコール及びそれらのエーテル、エステル等）、
ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極
性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等）そして水もあげることができる。
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、水
和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト（coldmist）、ウオームミスト（warmmist）〕
をあげることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。斯かる方法は、例えば、活性化
合物を、展開剤即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固
体希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用い
て、混合することによって行なわれる。展開剤として水
を用いる場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒と
して使用されることができる。液体希釈剤又は担体とし
ては、概して、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、
トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又
はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン
類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水
素類〔例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例え
ば鉱油留分等）〕、アルコール類（例えば、ブタノー
ル、グリコール及びそれらのエーテル、エステル等）、
ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極
性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等）そして水もあげることができる。
【００１６】液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガ
スであり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素
類のようなエアゾール噴射剤をあげることができる。固
体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モ
ンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）をあげるこ
とができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体をあげる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を
あげることができる。
スであり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素
類のようなエアゾール噴射剤をあげることができる。固
体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モ
ンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）をあげるこ
とができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体をあげる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を
あげることができる。
【００１７】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）をあげることができる。着色剤を使用することもで
き、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、
酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリ
ン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような
有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバ
ルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素
をあげることができる。該製剤は、一般には、前記活性
成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重
量％含有することができる。
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）をあげることができる。着色剤を使用することもで
き、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、
酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリ
ン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような
有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバ
ルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素
をあげることができる。該製剤は、一般には、前記活性
成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重
量％含有することができる。
【００１８】本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの
商業上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒
餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生
長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在することも
できる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リ
ン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロ
ル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質
をあげることができる。更に、本発明の式（Ｉ）活性化
合物は、共力剤との混合剤としても、存在することがで
き、斯かる製剤及び、使用形態は、商業上有用なものを
あげることができる。該共力剤は、それ自体、活性であ
る必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化合物であ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形
態における含有量は、広い範囲内で、変えることができ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例
えば 0.0000001〜１００重量％であって、好ましくは、
0.0000１〜１重量％である。本発明式（Ｉ）化合物は、
使用形態に適合した通常の方法で使用することができ
る。衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には
活性化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安
定性はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残
効性によって、きわだたされている。
商業上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒
餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生
長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在することも
できる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リ
ン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロ
ル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質
をあげることができる。更に、本発明の式（Ｉ）活性化
合物は、共力剤との混合剤としても、存在することがで
き、斯かる製剤及び、使用形態は、商業上有用なものを
あげることができる。該共力剤は、それ自体、活性であ
る必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化合物であ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形
態における含有量は、広い範囲内で、変えることができ
る。本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例
えば 0.0000001〜１００重量％であって、好ましくは、
0.0000１〜１重量％である。本発明式（Ｉ）化合物は、
使用形態に適合した通常の方法で使用することができ
る。衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には
活性化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安
定性はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残
効性によって、きわだたされている。
【００１９】次に実施例により本発明の内容を具体的に
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。
合成例： 実施例１
【化６】 １−｛２−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）
エチル｝−２−ニトログアニジン（１ｇ）、３７％ホル
マリン水溶液（０．３５ｇ）、触媒量の塩酸及び水（２
０ml）の混合物を５０℃で１時間攪拌する。冷却後、減
圧下溶媒を留去し、得られた結晶をクロロホルムで洗浄
すると目的の上記化合物が得られる。 融点 １７０〜１７４℃ 上記実施例と同様にして下記第１表の化合物を得ること
ができる。
エチル｝−２−ニトログアニジン（１ｇ）、３７％ホル
マリン水溶液（０．３５ｇ）、触媒量の塩酸及び水（２
０ml）の混合物を５０℃で１時間攪拌する。冷却後、減
圧下溶媒を留去し、得られた結晶をクロロホルムで洗浄
すると目的の上記化合物が得られる。 融点 １７０〜１７４℃ 上記実施例と同様にして下記第１表の化合物を得ること
ができる。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】実施例２ （原料の合成）
【化７】 Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）エチレンジア
ミン（３．７ｇ）、３−ニトロ−２−メチルイソチオウ
レア（２．７ｇ）及びエタノール（２０ml）からなる混
合物を３０℃でメチルメルカプタンの発生が止むまで攪
拌する。冷却し、析出した結晶を濾取すると目的の１−
｛２−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）エチ
ル｝−２−ニトログアニジンを得る。 融点１１９〜１
２２℃
ミン（３．７ｇ）、３−ニトロ−２−メチルイソチオウ
レア（２．７ｇ）及びエタノール（２０ml）からなる混
合物を３０℃でメチルメルカプタンの発生が止むまで攪
拌する。冷却し、析出した結晶を濾取すると目的の１−
｛２−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）エチ
ル｝−２−ニトログアニジンを得る。 融点１１９〜１
２２℃
【００２３】生物試験例： 試験例１ 有機リン剤・カーバメート抵抗性ツマグロヨコバイに対
する試験 供試薬剤の調製 溶剤： キシロール３重量部 乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル１重量部 活性化合物１重量部を前記量の乳化剤を含有する溶剤と
混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。 試験方法 直径１２cmのポットに植えた草丈１０cm位の稲に、上記
のように調製した活性化合物の所定濃度の水溶液を１ポ
ット当り１０ml散布する。散布薬液が乾燥した後、直径
７cm、高さ１４cmの金網を被せ、その中に有機リン剤に
抵抗性を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を３０頭
放ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出
する。
する試験 供試薬剤の調製 溶剤： キシロール３重量部 乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル１重量部 活性化合物１重量部を前記量の乳化剤を含有する溶剤と
混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。 試験方法 直径１２cmのポットに植えた草丈１０cm位の稲に、上記
のように調製した活性化合物の所定濃度の水溶液を１ポ
ット当り１０ml散布する。散布薬液が乾燥した後、直径
７cm、高さ１４cmの金網を被せ、その中に有機リン剤に
抵抗性を示す系統のツマグロヨコバイの雌成虫を３０頭
放ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出
する。
【００２４】試験例２ 有機リン剤・カーバメート抵抗性ウンカに対する試験 試験方法 直径１２cmのポットに植えた草丈１０cm位の稲に、上記
試験例１と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水溶
液を１ポット当り１０ml散布する。散布薬液が乾燥した
後、直径７cm、高さ１４cmの金網を被せ、その中に有機
リン剤に抵抗性を示す系統のトビイロウンカの雌成虫を
３０頭放ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率
を算出する。上記方法と同様にして、セジロウンカ、及
び有機リン剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算
出する。上記試験例１及び２に於いて、式（Ｉ）の化合
物の代表例として、前掲化合物No. １の化合物が各害虫
に対し有効な防除効果（例えば２００ppm で１００％防
除）を現した。
試験例１と同様に調製した活性化合物の所定濃度の水溶
液を１ポット当り１０ml散布する。散布薬液が乾燥した
後、直径７cm、高さ１４cmの金網を被せ、その中に有機
リン剤に抵抗性を示す系統のトビイロウンカの雌成虫を
３０頭放ち、恒温室に置き２日後に死虫数を調べ殺虫率
を算出する。上記方法と同様にして、セジロウンカ、及
び有機リン剤抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算
出する。上記試験例１及び２に於いて、式（Ｉ）の化合
物の代表例として、前掲化合物No. １の化合物が各害虫
に対し有効な防除効果（例えば２００ppm で１００％防
除）を現した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 417/06 Ｃ０７Ｄ 417/06 417/14 417/14 (72)発明者 渋谷 克彦 栃木県小山市若木町１−９−31 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 401/06 C07N 47/44 C07D 213/61 C07D 403/06 C07D 413/06 C07D 417/06 C07D 417/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】式： 【化１】 式中、Ｚは任意に置換されていてもよい５員又は６員の
ヘテロ環を示し、該ヘテロ環のヘテロ原子は、酸素原
子、イオウ原子又は窒素原子から選ばれる、Ｒ１は水素
原子又は炭素数１〜４のアルキルを示し、Ｒ２及びＲ３
は、夫々、水素原子、炭素数１〜４のアルキル、炭素数
１〜４のハロアルキル又は置換されていてもよいフェニ
ル基を示し、Ｒ４及びＲ５は、夫々、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル、炭素数３〜４のアルケニル、炭素数
３〜４のアルキニル、置換されていてもよいベンジル基
又は基Ｚ−Ｃ（Ｒ１）Ｈ−（Ｚ及びＲ１は前記と同じ）
を示し、ｎは２又は３を示し、そして、Ｙはニトロ又は
シアノを示す、で表される化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の化合物において、Ｚがクロ
ル置換されていてもよいピリジン又はクロル置換されて
いてもよいチアゾールを示し、Ｒ1 が水素原子又はメチ
ルを示し、Ｒ2 及びＲ3 が、夫々、水素原子、メチル、
トリクロルメチル又はクロル置換されていてもよいフェ
ニル基を示し、Ｒ4 及びＲ5 が、夫々、水素原子、メチ
ル、アリル、プロパギル、クロル置換されていてもよい
ベンジル又は６−クロロ−３−ピリジルメチルを示し、
ｎが２又は３を示し、そして、Ｙがニトロ又はシアノを
示す、化合物。 - 【請求項３】請求項１記載の化合物において、Ｚが２−
クロル−５−ピリジル又は２−クロル−５−チアゾリル
を示し、Ｒ1 が水素原子又はメチルを示し、Ｒ2 及びＲ
3 が、夫々、水素原子又はメチルを示し、Ｒ4 及びＲ5
が、夫々、水素原子又はメチルを示し、ｎが２又は３を
示し、そしてＹがニトロを示す、化合物。 - 【請求項４】請求項１記載の化合物を有効成分として含
有する殺虫剤。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3354053A JP3068930B2 (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | 殺虫性グアニジン類 |
| TW081109206A TW224934B (ja) | 1991-12-19 | 1992-11-18 | |
| US07/987,513 US5308855A (en) | 1991-12-19 | 1992-12-07 | Guanidine derivatives |
| MX9207064A MX9207064A (es) | 1991-12-19 | 1992-12-07 | Derivados de guanidina, procedimiento para su preparacion, composiciones insecticidas que lo contienen y procedimiento para la preparcion de dichas composiciones |
| DE69209996T DE69209996T2 (de) | 1991-12-19 | 1992-12-08 | Guanidinderivate als Insektizide |
| ES92120896T ES2085543T3 (es) | 1991-12-19 | 1992-12-08 | Derivados de guanidina como insecticidas. |
| EP92120896A EP0547478B1 (en) | 1991-12-19 | 1992-12-08 | Guanidine derivatives as insecticides |
| KR1019920024491A KR100227886B1 (ko) | 1991-12-19 | 1992-12-16 | 구아니딘 유도체 |
| ZA929822A ZA929822B (en) | 1991-12-19 | 1992-12-18 | Guanidine derivatives |
| BR9205073A BR9205073A (pt) | 1991-12-19 | 1992-12-18 | Derivados da guanidina,processo para sua preparacaderivados de guanidina,processo para sua preparacao,composicoes inseticidas,processos de combate a io,composicoes inseticidas,processo de combate a insetos e para a preparacao de composicoes e uso nsetos e para a preparacao de composicoes e uso |
| HU9204026A HUT63393A (en) | 1991-12-19 | 1992-12-18 | Process for producing guanide derivatives and insecticidal compositions comprising same |
| CN92113722A CN1035981C (zh) | 1991-12-19 | 1992-12-19 | 含胍类衍生物的杀虫剂组合物 |
| US08/114,022 US5391562A (en) | 1991-12-19 | 1993-08-30 | Guanidine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3354053A JP3068930B2 (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | 殺虫性グアニジン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170761A JPH05170761A (ja) | 1993-07-09 |
| JP3068930B2 true JP3068930B2 (ja) | 2000-07-24 |
Family
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