JPH03220176A - 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本願発明は、トリフルオロアセチル誘導体、その製法及
び殺虫剤としての用途に関する。

本願出願日前公知のＤＥ−Ａ　３６３９８７７　（西ド
イツ公開特許公報）には、殺虫、殺ダニ活性を有するヘ
テロアリルアルキル置換５又は６員へテロ環について記
載されている。又、ＥＰ−３０２３８９（欧州特許公開
公報）には、殺虫、殺ダニ活性を有するα−不飽和アミ
ン類について記載されている。

この度、本発明者等は、下記式（ｒ）のトリフルオロア
セチル誘導体を見出した。

式： 式中、Ｚは、２−クロロ−５−チアゾリル基又は２−ク
ロロ−５−ピリジル基を示し、ＲＩ及びＲ２は、夫々、
水素原子又はメチル基を示し、 Ｒ″は、アミノ基、メチルアミノ基またはジメチルアミ
ノ基を示し、そして、 本発明化合物は、例えば、下記の方法により、合成でき
る。

式： 式中、Ｚ、Ｒ’、Ｒ”及びＹａは。前記と同じで表わさ
れる化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒ３は、前記と同じ で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式 で表わされる化合物と 式： ％式％ 式中、Ｚ、Ｒ’及びＲ２は前記と同じ、で表わされる化
合物を反応させることを特徴とする前記式（Ｉ　ａ）で
表わされる化合物の製造方法。

式中、Ｚ、Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ３及びＹａは、前記と同じ
、 で表わされる化合物の製造方法。

製法ｂ）（ＹがＹａで表わされる場合）式： 式： 式中、Ｚ、Ｒ’　、Ｒ”及びＲ３は前記と同じで表わさ
れる化合物と無水トリフルオロ酢酸とを反応させること
を特徴とする 式： 式中、Ｒ３及びＹａは、前記と同じ、 ０冨ＣＣＦｓ 式中、Ｚ、Ｒ’　、Ｒｚ及びＲ３は前記と同じ、で表わ
される化合物の製造方法。

本発明式（Ｉ）のトリフルオロアセチル誘導体は強力な
殺虫作用を示す。

本発明によれば、式（１）のトリフルオロアセチル誘導
体は、ＥＰ−３０２３８９にその一部が概念上包含され
るが、該出願明細書中には本発明で開示される具体的化
合物は一切記載されておらず、本発明式（１）は出願前
公知の刊行物に未記載の新規化合物である。

そして、本発明式（１）のトリフルオロアセチル誘導体
は、意外にも驚くべきことには、例えば、前記のＥＰ−
３０２３８９に具体的に開示された化合物及び、本発明
化合物以外の他の包括概念化合物と比較し、実質的に極
めて卓越した殺虫作用を現わす。

本発明式（１）の化合物に於て、好ましくは、Ｚは、２
−クロロ−５−ピリジル基を示し、Ｒ１は水素原子を示
し、Ｒｔは、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ３は、メ
チルアミノ基を示し、そしそし７で、本発明式（Ｉ）の
化合物具体例としては、特に下記の化合物を挙げること
ができる。

１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）１−メ
チルアミノ−２−トリフルオロアセチルエチレン、 １−メチルアミノ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）アミン）２−トリフルオロアセ
チレン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミン）■−メ
チルアミノー２−トリフルオロアセチルグアニジン及び
、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）１−メ
チルアミノ−２，２−ビス（トリフルオロアセチル）エ
チレン。

製法ａ）に於いて、原料として、例えば、１（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１メチルチオ−２−
トリフルオロアセチルエチレンとメチルアミンを用いる
と、下記の反応式で表わされる。

製法Ｃ）に於いて、原料として、例えば、１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１メチルアミノ−
２−トリフルオロアセチルエチレンと無水トリフルオロ
酢酸とを用いると、下記の反応式で表わされる。

製法ｂ）に於いて、原料として、例えば、２−クロロ−
５−アミノメチルピリジンと１−メチルアミノ−１−メ
チルチオ−２−トリフルオロアセチルエチレンとを用い
ると、下記の反応式で表わされる。

上記製法ａ）に於いて、原料の式（ｎ）の化合物は前記
ＺＳＲ’　、Ｒ”及びＹａの定義に基づいたものを意味
する。

式（ｎ）に於いて、Ｚ、Ｒ’及びＲ２は、好ましくは、
前記の好ましい定義と同義を示す。Ｙは好ましくは、Ｃ
Ｈ又はＮを示す。

式（Ｕ）の化合物は、下記式（Ｖ１） で表わされる化合物と、前記式（Ｖ）で表わされる化合
物とを反応させることにより得ることができる。

式（Ｖ１）の化合物は、特開昭６３−１５０２７５号に
記載されている公知化合物を一部包含し、該特許公開公
報に記載されている方法によって得ることができる。

式（Ｖ１）の化合物でＹａがＮを示す場合、式（■）は
、新規化合物であり、例えば、２．２．２−トリフルオ
ロアセタミドを、強塩基、例えば水酸化カリウムの存在
下、二硫化炭素及びジメチル硫酸等のメチル化剤とを反
応させることにより得られる。

、製法ｂ）の原料でありまた、式（Ｉｆ）の化合物を製
造するときの原料である式（Ｖ）の化合物は、前記Ｚ、
Ｒ’及びＲｔの定義に基づいたものを意味し、好ましく
は、前記好ましい定義と同義である。

式（Ｖ）で表わされる化合物は、米国特許４．４９９，
０９７号及び日本化学雑誌８３巻、２１８〜２２２頁、
１９６２年等に記載される公知の化合物であり、その代
表例としては、５−アミノメチル−２−クロロピリジン
を例示できる。

製法ｂ）において、原料の式（ＩＶ）の化合物は前記Ｒ
３及びＹａの定義に基づいたものを意味し、好ましくは
、前記好ましい定義と同義である。

式（ｒＶ）の化合物は、前記式（Ｖｆ）で表わされる化
合物と、前記式（Ｖ）で表わされる化合物とを反応させ
ることによって得ることができる。

製法Ｃ）に於いて、原料の式（Ｉｂ）の化合物は、前記
、Ｚ、Ｒ１、Ｒ”及びＲ３の定義に基づいたものを意味
し、好ましくは、前記好ましい定義と同義を示す。

式（Ｉｂ）の化合物は、製法ａ）、及び製法ｂ）によっ
て得ることができる。

上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な溶媒を挙げることができる。

斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンク
ロライド、１．２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジーｉｓｏ　−プ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロヒレンオキサ
イド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−プ
ロピルケトン、メチル−１ｓｏ　−ブチルケトン；ニト
リル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ア
クリロニトリル；アルコール類例えば、メタノール、エ
タノール、ｉｓ。

−プロパツール、ブタノール、エチレングリコール；エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類
例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等をあ
げることができる。

製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、約Ｏ〜約１５０℃、好ましく
は、約４０〜約８０℃の間で実施できる。また、諸反応
は、常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧
下で操作することもできる。

製法ａ）を実施するに当っては、例えば式（ＩＩ）の化
合物１モルに対し、式（ＩＩＩ）の化合物を１．０モル
量乃至３．０倍モル、溶剤例えばエタノール中で反応さ
せることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な溶媒を挙げることができる。

斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンク
ロライド、１．２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジーｉｓ。

プロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキ
サイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン：ケトン類例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−
プロピルケトン、メチル−１ｓｏ　−ブチルケトン；ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル；アルコール類例えば、メタノール、
エタノール、ｉｓ。

−７’ロバノール、ブタノール、エチレングリコール；
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等を
あげることができる。

製法ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、約Ｏ〜約１５０℃、好ましく
は、約４０〜約８０℃の間で実施できる。また、諸反応
は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下
で操作することもできる。

製法ｂ）を実施するに当っては、例えば式（ＩＶ）の化
合物１モルに対し、式（Ｖ）の化合物を１．０モル量乃
至１．１倍モル、溶媒例えばエタノール中で反応させる
ことによって目的化合物を得ることができる。

上記製法Ｃ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な溶媒を挙げることができる。

斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンク
ロライド、１．２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、
ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジーｉｓｏ　−プ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサ
イド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−プ
ロピルケトン、メチル−１ｓｏ　−ブチルケトン；ニト
リル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ア
クリロニトリル；アルコール類例えば、メタノール、エ
タノール、ｉｓ。

−７’ロバノール、ブタノール、エチレングリコール；
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等を
あげることができる。

製法Ｃ）を実施するにあたっては、酸結合剤の存在下で
行うことが好ましく、斯かる酸結合剤としては、例えば
、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびア
ルコラード等や、第３級アミゾ類例えば、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、１．１．４．４−テトラメチ
ルエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリミジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ（２
，２，２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビ
シクロ（５，４，０）ウンデク−７−エン（ＤＢＵ　）
を挙げることができる。

製法Ｃ）は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、約０〜約１２０℃、好ましく
は、約１５〜約８０℃の間で実施できる。また、諸反応
は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下
で操作することもできる。

製法Ｃ）を実施するに当っては、例えば式（Ｉｂ）の化
合物１モルに対し、無水トリフルオロ酢酸を、１．０モ
ル量乃至３．０倍モル、希釈剤例えば塩化メチレン中、
１．０モル量乃至１０倍モル量のピリジンの存在下で反
応させることによって目的化合物を得ることができる。

本発明の式（１）化合物は、強力な殺虫作用を現わす。

従って、それらは、殺虫荊として、使用することができ
る。そして、本発明の弐Ｎ）活性化合物は、栽培植物に
対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確な
防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な種々の
害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄
生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用でき
、それらの駆除撲滅のために適用できる。

そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば、 アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈ
ｊｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｚｅａｍａｉｓ）　、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂ
ｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）　、オオニジュウヤ
ホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏ
ｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメッキ
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）１ヒメ
コガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コ
ロラドボテドビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、ジアフロテイカ（Ｄｊａ
ｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）　、？’７／　マタラカミ
キリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）
　、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　
ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）　、ヒラタキクイムシ（Ｌｙ
ｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｅｕｓ）　；鱗翅目止、例えば、 マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）、ウ
メケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）
　％アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ハスモン
ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｅ　Ｌｉｔｕｒａ）　、ヨ
トウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカ
メイチュウ（Ｃｈｉｌ。

５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）　、アワツメイガ（Ｐｙｒ
ａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（
Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハ
マキ（八ｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）、コドリン
ガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カ
プラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）　、ハチミツ
ガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナ
ガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、
　ｗリオティス（）ｌｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）　、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓ
ｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　；半翅目、例えば、 ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａ
ｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナ力イガラムシ（Ｐｓｅ
ｕｃｆｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｌＩｌｓｔｏｃｋｉ）、ヤ
ノネカイガラムシ（υｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓ
ｉｓ”）、モモアカアフラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓ
ｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ
）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）
、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕ
ｍｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイ（
Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（
Ｎｅｚａｒａ　ｓｐｐ、）　、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ
　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、オンシツコナジラミ（
Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｎ
）　、キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、）　　； 直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａ
ｍｅｒｉｃａｎａ）　、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
　ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇ
ｒａｔｏｒｉａ　ｍ：ｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）　　：
等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　５ｐｅｒａ
ｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｓｅｓ　ｆ
ｏｒｍｏｓａｎｕｓ）　；双翅目虫、例えば、 イエシネ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｎ＋ｅｓｔｉｃａ）　、ネ
ッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）　、タネ
ハエ（Ｈｙｌｅｍｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ
（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｅｓ）、シナハマダラ力（
Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　５ｌｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカ
イエ力（Ｃｕｌｅｘｔｒ　ｉ　ｔａｅｎ　１ｏｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ）、等を挙げることができる。

またダニ類としては例えば、 ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒ
ｉｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｈｕｓ　ｕｒｔ
ｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃ
ｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓｐｅｌｅ
ｋａｓｓｉ）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓ
ｐｐ、）等を挙げることができる。

またセンチュウ類としては例えば、 サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒ
、５ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　Ｉｊｇｎｉｃｏｌｕｓ　
Ｍａｍｉｙａ　ｅｔ　Ｋｉｙｏｈａｒａ）　、イネシン
ガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｂｅｓ
ｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅ　ｔｅｒｏ
ｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）　、ネグサレセンチュウ（
ＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓＳｔ）ｐ、）等を挙げること
ができる。

更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）
、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有効で
ある。このような動物寄生虫の例としては、以下の如き
害虫を例示することができる。

昆虫類としては例えば、 ウマハエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、
サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）　、ハジラミ
　（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）、サシガス
（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｓｐｐ、）　、イヌノミ（Ｃｔｅ
ｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）等を挙げるこ
とができる。

ダニ類としては、例えば、 カズキダニ（叶ｎ１ｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、）　、
マダニ０ｘｏｄｅｓｓｐｐ、）　、オウシマダニ（Ｂｏ
ｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）等を挙げ・ることかできる
。

本発明ではこれらすべてを包含する土類に対する殺虫作
用を有する’ｈ質として殺虫剤と呼ぶことがある。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、！
！！濁剤、水相剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エ
アゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロ
カプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例え
ば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、か
ん並びにコイル）、そしてＵＬＶ　［コールドミスト（
ｃｏｌｄ　ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ
１ｓｔ）　〕を挙げることができる。

これ−らの製剤は、公知の方法で製造することができる
。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、
液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類〔
例えば、クロロヘンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アクパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成杭、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることかどでき
る。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、了り−ルスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）
を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アブ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれ
らの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。

本発明の弐（Ｎ活性化合物は、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で
、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺
ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除
草剤との混合剤として、存在することもできる。ここで
、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメ
ート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系
薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げることが
できる。

更に、本発明の式（１）活性化合物は、協力剤との混合
剤としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該協
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。

本発明の式（１）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。

本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
、０．００００００１〜ｉｏｏ重量％であって、好まし
くは、０．００００１〜１重量％である。

本発明の式（１）化合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。

衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性
によって、きわだたされている。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

製造例： 実施例１ 実施例２ ｌ−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
メチルチオ−２−トリフルオロアセチルエチレン（２，
０ｇ）、メチルアミン水溶液（３０％、２．０ｇ）、エ
タノール（５０ｍ１）の混合物を５０℃で２〜３時間撹
拌する。

次に、減圧下エタノールを留去し、残渣をカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：エタノール／クロロホルム）で
精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）
−１−メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルエチレ
ン（１，５ｇ　）　カ得うれる。

ｎｏ　　１．５５４３ １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２メチル−
３−トリフルオロアセチルイソチオウレア（１，８ｇ）
、メチルアミン水溶液（３０％、２．９ｇ）、エタノー
ル（５０ｍ／）の混合物を５０°Ｃで２〜３時間撹拌す
る。

次に、減圧下エタノールを留去し、残渣をカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：エタノール／クロロホルム）で
精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）
−１−メチル−３−トリフルオロメチルアセチルグアニ
ジン（１，２ｇ）が得られる。

ｍｐ、１０９〜１１３℃ 実施例３ ０＝Ｃ−ＣＦ：１ １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルエチレン（１
，５ｇ）、無水トリフルオロ酢酸（４，２ｇ）及びピリ
ジン（５０ｍｆ）の混合物を５０℃で８時間撹拌する。

次に、減圧下でピリジンを留去し、残渣をカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：エタノール／クロロホルム）で
精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）
−１−メチルアミノ−２，２−ビス（トリフルオロアセ
チル）エチレン（０，５ｇ）が得られる。

ｍ　ｐ　、　１０３．５〜１０４．５℃上記製造例と同
様の方法で製造することができる化合物を実施例１．２
および３で製造した化合物と共に下記第１表に示す。

中間体の製造： 参考例１ １．１−ビスメチルチオ−４，４，４−トリフルオロ−
１−ブテン−３−オン（５，０ｇ）、２−クロロ５−ア
ミノメチルピリジン（３，３ｇ）及びテトラヒドロフラ
ン（１００ＩＩＩ１）の混合物を５０℃で３時間撹拌す
る。

次に、減圧下でテトラヒドロフランを留去し、１−（２
−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）１−メチルチオ
−２−トリフルオロアセチルエチレン（７，１ｇ）が得
られる。

ｍｐ、１０１〜１０５℃ 参考例２ Ｎ−１リフルオロメチルカルボニル−８，Ｓ−ジメチル
ジチオカーバメート（７，６ｇ）、２−クロロ−５−ア
ミノメチルピリジン（５，０ｇ）及びテトラヒドロフラ
ン（１００ｍｊりの混合物を５０℃で３時間撹拌する。

次に、減圧下でテトラヒドロフランを留去し、残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：エタノール／クロロ
ホルム）で精製し１−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−メチル−３−トリフルオロアセチルイソチオ
ウレア（８，７ｇ）が得られる。

ｍｐ、１０１〜１０５℃ 参考例３ ２．２．２−　）リフルオロアセタミド（５０，０ｇ）
、二硫化炭素（５０，０ｇ）及び（３００ｍｊ’）の混
合物に０〜５℃で水酸化カリウムパウダー（８５％、６
３．０ｇ）を少しづつ加える。１時間撹拌後、温度を保
ちつつジメチル硫酸（１０，６ｇ）を滴下しさらに１時
間撹拌する。反応混合物を水ｌＩ！に注ぎジクロロメタ
ンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し
、Ｎ−トリフルオロメチルカルボニル−８，Ｓ−ジメチ
ルジチオカーバメート　（６７，０ｇ）が得られた。

赤褐色油状 Ｉ　Ｒ（νＣ＝０．１６６０ａｎ−’）’ＨＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ１３，δ、ＴＭＳ）２．５８　（ｓ、６Ｈ） 生物試験例： 比較Ｅ−１ （ＥＡ−Ａ　３０２３８９に概念上包含される化合物）
比較Ｅ−２ 実施例４　有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する
試験 供試薬液の調製 溶剤：　キジロール　３重量部 乳化側：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
　１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。

試験方法： 直径１２ｃｍのポットに植えた草丈、１０（：１１位の
稲に、上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水
希釈液を１ポット当り１０１１１散布した。散布薬液を
乾燥後、直径７ｃｍ、高さ１４ｃｍの金網をかぶせ、そ
の中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロヨコバ
イの雌成虫を３０頭放ち、恒温室に置き４日後に死生数
を調べ殺虫率を算出した。

その結果を第２表に示す。

（ＥＰ−Ａ　３０２３８９に概念上包含される化合物）
第２表 化合物隘　　　有効成分濃度（ｐｐｍ）２　　　　　　
１０００ ００ ０ １．６ ２５　　　　　　１０００ ００ ０ 比較Ｅ−１１０００ ００ 比較Ｅ−２１０００ ００ ０ 殺虫率％ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ００ ０ ００ ０ ０ 所定濃度の水希釈液をｌボット当り１０ａ＋１！散布し
た。散布薬液を乾燥後、直径７ｃｍ、高さ１４ａｍの金
網をかぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性を示す系統の
トビロウンカの雌成虫を３０頭放ち、恒温室に置き４日
後に死生数を調べ殺虫率を算出した。

上記方法と同様にして、セジロウンカ、及び有機リン剤
抵抗性ヒメトビウンカに対する殺虫率を算出した。それ
らの結果を第３表に示す。

実施例５　ウンカ類に対する試験 試験方法： 直径１２０のポットに植えた草丈１０ａａ位の稲に、前
記実施例４と同様に調製した活性化合物の手続補正書（
自発） Ｌ、事件の表示 特願平２−１１９４７号 ２、発明の名称 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 ３、補正をする者 事件との関係

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｚは、２−クロロ−５−チアゾリル基又は２−ク
   ロロ−５−ピリジル基を示し、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、夫々、水素原子又はメチル基を示
   し、 Ｒ＾３は、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミ
   ノ基を示し、そして、 Ｙは、ＣＨ、Ｎ又は▲数式、化学式、表等があります▼
   を示す。 で表わされる化合物。 ２）Ｚが、２−クロロ−５−ピリジル基を示し、Ｒ＾１
   が水素原子を示し、 Ｒ＾２が、水素原子又はメチル基を示し、 Ｒ＾３が、メチルアミノ基を示し、そして、Ｙが、ＣＨ
   、Ｎ又は▲数式、化学式、表等があります▼を示す請求
   項 １）記載の化合物。 ３）１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−
   １−メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルエチレン
   、 １−メチルアミノ−１−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロ
   ロ−５−ピリジルメチル）アミノ｝−２−トリフルオロ
   アセチレン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
   メチルアミノ−２−トリフルオロアセチルグアニジン及
   び、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
   メチルアミノ−２，２−ビス（トリフルオロアセチル）
   エチレンから選ばれる請求項１）又は２）記載の化合物
   。 ４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｚは、２−クロロ−５−チアゾリル基又は２−ク
   ロロ−５−ピリジル基を示し、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、夫々、水素原子又はメチル基を示
   し、 Ｒ＾３は、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミ
   ノ基を示し、そして、 Ｙは、ＣＨ、Ｎ又は▲数式、化学式、表等があります▼
   を示す。 で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤。