JPS62207266A - 新規ヘテロ環式化合物 - Google Patents

新規ヘテロ環式化合物

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JPS62207266A
JPS62207266A JP61048629A JP4862986A JPS62207266A JP S62207266 A JPS62207266 A JP S62207266A JP 61048629 A JP61048629 A JP 61048629A JP 4862986 A JP4862986 A JP 4862986A JP S62207266 A JPS62207266 A JP S62207266A
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坪井　真一
Shinzo Toshibe
伸三 利部
Akitaka Sasaki
佐々木　昭孝
Koichi Moriie
盛家　晃一
Yumi Hattori
服部　ゆみ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、たとえば殺虫剤として有用な新規へテロ環式
化合物に関する。
更に詳しくは、本発明は下記式で表わされる新規へテロ
環式化合物に関する。
式： 式中、Ｒ１は水素原子又７ルキル基を示し、Ａは７ルキ
ル置換されていてもよいエチレン基又はアルキル置換さ
れていてもよいトリメチレン基を示し、 Ｘは酸素原子、イオウ原子、基−Ｎ−８２又は基一Ｃ　
Ｉｔ　−Ｒ　３を示し、ここでＲ２は水素原子、置換さ
れていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、又はアシル基を示し、Ｒ３は水素原子又は７ルキル
基を示し、モしてＺは酸素原子、イオウ原子および窒素
原子よ９選ぼれる少なくとも２ケのへテロ原子を含む任
意に置換されていてもよい５貝又は６貝のへテロ環式基
又は任意に置換されていてもよい３一又は４−ピリシル
基を示す。
上記式ＣＩ）の化合物は、たとえば下記の方法により、
製造でかる。
製法ａ》 式： 式中、Ａ及びＸは、前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒ１及びＺは前記と同し、 Ｍｌは、ハロゲン原子又は基−０８Ｏ□−Ｍ２を示し、
Ｍ２は低級フルキル基又はアリール基を示す、で表わさ
れる化合物とを、反応させることを特徴とする前記式（
１）の化合物の製造方法。
製法ｂ） 式 【 ％式％） 式中、Ｒ１１Ａ及びＺは前記と同じ、 Ｘ−は酸素原子、イオウ原子又は基−トＲ４を示し、Ｒ
４は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アル
ケニル基又はアルケニル基を示す、 で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒ′は低級アルキル基もしくはペンシル基を示す
か、又は２つのＲ′は一緒になってＣ！以上の低級フル
キレン基を示しそれらが隣接するイオウ原子と共に環を
形成してもよい、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする 式： 式中、Ｒ１，Ａ、Ｘ−及びＺは前記と同じ、で表わされ
る化合物の製造方法。
製法ｅ） 式中、Ｒ１，Ａ及びＺは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒ５はアシル基を示し、そして Ｈａｌはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物とを叉応させることを特徴とする 式： 式中、Ｒ１，Ａ％Ｚ及びＲａは前記と同じ、で表わされ
る化合物の製造方法。
本発明の前記式（１）の新規へテロ環式化合物は、例え
ば、＾殺虫活性を有し、本発明は、該化合物を有効成分
として含有する殺虫剤にも関する。
本願出原日鱈公知の特開昭４８−９１０６４号公報には
、下記一般式で表わされる化合物が記載されており、該
化合物が、殺菌性、抗糖尿病性、ビールス鎮瀞性および
利尿性の活性物質製造における中間物質として有用であ
る旨、記載されている。
（式中、基Ｒ，およびＲ３は水素原子または１ないし４
個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アル
キル基、・・・・・、ＲａおよびＲ１は水素原子、工な
いし４＠の炭素原子を有する直鎖状または分校状の低級
フルキル基、争・番・・、 Ｒｓは、水素原子、工ないし６個の炭素原子を有する直
鎖状または号枝鎖状低級アルキル基、２ないし３個の炭
素原子を有するヒドロキシアルキル基、ハロゲン原子、
１または２個の炭素原子を有する低級アルキルまたはア
ルコキシ基によって任意にモノ−またはツー置換された
７エエル基、ハロゲン原子によって任意にモ／ｌＩ換さ
れたベンクルまたは７エネチル基を表わす・・・・・、 又は酸素またはイオウ原子またはその窒素原子が１ない
し４個の炭素原子を有する、直鎖状または号枝鎖状の低
級アルキル基またはベンジルまたは任意に置換されるイ
ミノ基であり、かつ ｎはＯ＊たは１に響しい） 然しながら、上記式［Ｗ］中、Ｒ’及びＸの定義から、
本発明の前記式（１）の化合物は、包含され得ないし、
また、該公報には、殺虫活性についでの記載も、更に、
示唆もされていない。
また、同じ（、本願出願日前公知の特開昭５９−１９６
８７７号公報には、 下記式： で表わされるチアゾリノン誘導体が記載され、鎖式（Ｑ
）化合物が胃腸潰瘍の抗腫瘍活性を有する旨記載されて
いる。そして、鎖式（Ｑ）に於て、Ａ「は２−７リル、
フェニル、ナフチルもしくはピリジル基［これらは所望
により１種又はそれ以上のＣ，−、アル斗ル、Ｃ，−、
アルコ畔シ、ハロゲン−Ｃ１−４アルコキシ、シーもし
くはトリハロメチル、ヒトミキシお上り／又はニトロ基
により又は式を示し、Ｙ−窒素又はＣＨを示し、セして
Ｙ＝窒素のときＺ＝シアノもしくはカルバモイルであり
、Ｙ＝ＣＨのときＺ−ニトロ基である。そしてその明細
書中には、例えば、下記式に相当する２−シアノイミノ
−３−（６−メチル−２−ピリジルメチル）−チアゾリ
ノンが記載されている。
上記特開昭５９−１９６８７７号の提案におけろ式（Ａ
）化合物の基Ａｒの定義と、前記式（Ｉ）本発明化合物
に特定された酸基２に対応する部分「任′意に置換され
ていてもよい３−又は４−ピリジル基」を対比して明ら
かなとおり、本発明式（１）化合物中、一部の化合物は
上記提案の一般式（Ｑ）の包括概念に包含され得る。
しかしながら、該提案には、本発明式（１）化合物と重
複する化合物は具体的に全く記載されでいない。
上記特開昭５９−１９６８７７号提案の一般式（Ｑ）の
包含概念に包含され得るが該提案が具体的に記載してい
ない一部化会物を包含して、前記式（Ｉ）本発明化合物
の合成に成功した。そして、従来公知文献未記載の鎖式
（１）で表わされる化合物が、前記刊行物が全熱言及し
でいない害虫防除という新たな技術的課題の解決に、極
めて有用な化合物であることを発見した０本発明者等の
研究によれば、後に、前記刊行物に記載された類縁の比
較化合物と対比して多くの実施例化合物について示した
ように、本発明式（【）化合物は、殺虫活性作用ならび
に効果において、全く予想外の且つ極めて優れた作用効
果を有することが発見された。
更に、本発明式（Ｉ）化合物は、上記、強力な殺虫活性
に加え、従来より長年にわたりて、有機リン系及びカー
バメイト系殺虫剤が使用されできた結果上じたこれら殺
虫剤に抵抗性の害虫、特には、半翅１（）Ｉｅｍｉｐｔ
ｅｒａ）に代表される穿刺吸収性害虫、例えばアブラム
シ類、ウンカ類、シフバイ類等に顕著な防除効果を現わ
すことが発見された。
従って、本発明の目的は、殺虫活性作用を有する新規へ
テロ環式化合物を提供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに、利点
は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明化合物の式（りにおいて、好ましくは、Ｒ１は水
素原子又はメチル基を示し、 Ａはメチル置換されていてもよいエチレン基又は同じく
トリメチレン基を示し、 −Ｒ’を示し、ここでＲ２は水素原子、置換されていで
もよい炭素数１〜４のアルキル基（該置換基は゛ハロゲ
ン、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のフルキ
ルチオ及びシアノより選ばれる任意のものを示す）、炭
素数２〜４のフルケニル基、炭素数２〜４のフルキルチ
オハロゲン及び／又はメチルで置換されていてもよいピ
リジルメチル基、ハロゲン及び／又はメチルで置換され
ていてもよいベンノル基、ホルミル基、ハロゲンで置換
されでいてもよい炭素数１−２のアルキルを有するフル
キルカルボニル基、ハロゲン及び／又はメチルで置換さ
れていでもよいフェニルカルボニル基、炭′ｌｋ数１〜
４のアルキルを有するアルコキシ−又はアルキルチオ−
カルボニル基、フェノキシカルボニル基、ハロゲンで置
換されていてもよい炭素数１〜２のフルキルスルホニル
基又はメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル基を示し、Ｒ３は水素原子を示し、そして Ｚは酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる
２〜３ケのへテロ原子を含み、且つそのうちの少なくと
も１ケが窒素原子である５ｒ４又は６員のへテロ環式基
、又は３−ピリジル基を示し、ここで該ヘテロ環式基及
び３−ピリジル基はハロゲン原子、炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素１〜４のフ
ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロフルキル基、炭素数
１〜４のハロアルコキシ基、炭素ＷＬ１〜４のフルキル
スルホニル基、シア７基およびニトロ基より選ばれる少
な（とも１ケにより置換されていてもよい。
更には、式（Ｉ）において、特に好ましくは、Ｒ１は水
素原子を示し、 Ａはエチレン基又はトリメチレン基を示し、Ｘはイオウ
原子又は基−ＮＨを示し、 ＺはＩ！ｉｌ索原子、イオウ原子お上び窒素原子より選
ばれる２ケのへテロ原子を含み、且つそのうちの少なく
とも１ケが窒素原子である５貝又は６貝のへテロ環式基
、又は３−ピリジル基を示し、ここで該ヘテロ環式晶及
Ｖ３−ビリノル基は、フルオル原子、クロル原子、ブロ
ム原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、ト１Ｊ
フルオロメチル、トリプルオロメトキシ、メチルスルホ
ニル基、シアノ基およびニトロ基より選ばれる少なくと
も１ケにより置換されていてもよい。
尚、Ｚの定義に於ける３−ピリジルとは、構造上、５−
ピリジルと同義である。
そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例としては、特
には、下記の化合物を例示することができる。即ち １−（２−クロＣ１−５−ピリジルメチル）−２−シア
ノイミノイミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリクルメチル）−２−シア
ノイミノイミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリノルメチル）−２−シアノ
イミノテトラヒドロピリミシン、 １−（２−メチル−５−ピリノルメチル）−２−シアノ
イミノイミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−シア
ノイミノイミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−シア
ノイミノテトラヒドロピリミシン、１−（２−メチル−
５−ピラノニルメチル）−２−シアノイミノイミダゾリ
ジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノ
イミノチアゾリノン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−シア／
イミノテトラヒドロ−２８−１，３−チアジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−シア
ノイミノチアゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピラノニルメチル）−２−シア
ノイミノチアゾリジン、 １−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２−シア
ノイミノチアゾリジン、 １−（１ｔ２ｔｓ−チアｙアゾールー３−イル）−２−
シアノイミノチアゾリジン。
本発明式（Ｉ）の化合物の前記製法ａ）において、原料
として、例えば、２−ニトロイミノチアゾリジンと２−
クロロ−５−ピリノルメチルクロライドを用いた場合、
下記に示す反応式で表わされる。
本発明式（Ｉ）の化合物の前記製法ｂ）においで、原料
として、例えばＮ−（２−クロロ−５−ピリクルメチル
）エチレンジアミンと、ジメチルシアツノチオイミドカ
ーボネートを用いると、下記に示す反応式で表わされる
。
製法ｂ）： 本発明式（１）の化合物の前記製法Ｃ）において、原料
として、例えば１−（２−りａロー５−ピリジルメチル
）−２−シア／イミノチアシリクンとアセチルクロライ
ドを用いると、下記に示す反応式で表わされる。
製法Ｃ） 上記製法ａ）において、原料である式（ＩＩ）の化合物
は、前記したＡ及びＸの夫々の定義に基づいたものと意
味する。そしてＡ及びＸは夫々、好ましくは、前記、好
ましい定義と同義を示す。
式（ｎ）の化合物は公知化合物を包含する。
２−シ７ノイミノイミグゾリジン及び２−シアノイミノ
テトラヒドロピリジンはＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｂｃ鶴、（
ツヤ−ナル・オーがニック・ケミストリー）。
３８巻、１５５〜１５６真に記載され、ジメチルシアツ
ノチオイミドカーボネートとエチレンジアミン又はトリ
メチレンジアミンとの反応により、容易に得られる。＊
た同様に、７シル基以外でＮ−置換されたエチレンジア
ミン又は同じくトリメチレンジアミンとの反応により、
相当する３−置換−２−シ７ノイミノイミグゾリジン又
は３−置換−２−シアノイミノテトラヒドロピリジンが
得られる。
フルキレンノアミンの代わりに、アミノアルカノールを
使用すれば、相当するオキサゾリジン又は、１，３−オ
キサジン誘導体が得られる（特開昭４８−９１０６４号
）。
２−シア／イミノチアシリクンは、Ａｒｃｈ、　Ｐｈａ
ｒｖ、　（アーキテクチアー・７アーマコロシー）？３
０５巻、７３１〜７３７真に記載され、同様にして、３
−７ミ／プロパンチオールと、ツメチルシアノジチオイ
ミドカーボネートとの反応により、２−シアノイミノテ
トラヒドロ−１，３−チアジンが得られる。
２−シアノイミノピロリジンは、Ｋｈｉｍ、　Ｆａｒ論
。
Ｚｈ、１９巻、１５４−１５８頁に記載されており、２
−ノドキシピロリン−２とシアノアミドとの反応で容易
に得られる。同様にして、２−メトキシ−３，４，５，
６−チトラヒドロビリジンとシアノアミドより、２−シ
ア／イミノピペリジンが得られる。
同様に原料の式（Ｉ［［）の化合物は、前記したＲ’％
Ｚ及びＭｌの夫々の定義に基づいたものを意味する。そ
してＲ′及びＺは夫々、好ましくは前記好ましい定義と
同義を示し、Ｍ’は好ましくはクロル原子又はブロム原
子を示す。
式（Ｉ［［）の化合物は、本願と同一の出願人による例
えば、特願昭６０−１８６２７号、同６０−１８６２８
号、同６０−１０６８５３号に記載された化合物であり
、その具体例としては、例えば、２−フルオロ−５−ピ
リジルメチルクロライド、２−クロロ−５−ピリクルメ
チルクロライド、２−プロモー５−ピリクルメチルクロ
ライド、２−メチル−５−ピリジルメチルクロライド、
２−クロロ−５−チアゾリルメチルクロライド、２−メ
チル−５−ピラジニルメチルクロライド、２−メチル−
５−オキサシリルメチルクロライド、 １．２．５−チアジアゾール−３−イルメチルクロライ
ド、 ３−メチル−５−インオキサシリルメチルクロフィト、 ２−クロロ−５−ビリミノニルメチルクロフィト 等を例示できる。
上記製法ら）において、原料である式（■）の化合物は
前記したＲ１％Ａ及びＺの夫の定義に基づいたものを意
味する。そして、Ｒ１、Ａ及びＺは、夫々、好ましくは
前記好ましい定義と同義を示す。
式（ｆｆ）の化合物は、本願と同一の出願人の出顆に係
わる特願昭６０−１８６２７号、同６０−１８６２８号
、同６０−２３６８３号、同６０−１０６８５３号及び
同６０−２１９０８２号に記載された化合物であり、そ
の具体例としては、例えば、 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリノルメチル）−１Ｎ−（２
−ｙルオロー５−ピリジルメチル）−１Ｎ−（２−メチ
ル−５−ピリジルメチル）−１Ｎ−（２−メチル−５−
チアゾリルメチル）−Ｎ−（２−メチル−５−ピラジニ
ルメチル）−エチレンジ７ミン類又はトリフチレンジア
ミン類等を例示でき、また、 ２−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）７ミノエタン
チオール、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）７ミノプロパ
ンチオール、 ２−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）アミノエタ
ンチオール、 ２−（２−メチル−５−ピラジニルメチル）アミノエタ
ンチオール 等を例示できる。
原料の式（Ｖ）の化合物は、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ
、　ｔ３２巻、１５６６〜１５７２頁に記載の化合物で
ある。
上記製法Ｃ）において、原料である式（Ｉｂ）の化合物
は、前記製法亀）又はｂ）により、製造できる本発明式
（１）に包含されるものである。
同じく原料の式（Ｗ）の化合物は、有機化学の分野でよ
く知られた化合物であり、その具体例としては、例えば
、プロピオニルクａ？イド、アセチルクロライド、クロ
ロアセチルクロフィト、メチルスルホニルクロライド、
トシルクロライド、メトキシカルボニルクロライド等を
例示することができる。
上記製法ａ）の実施に際しては、過当な希釈剤としてす
べての不活性な有機ｓｍを挙げることができる。
かかる希釈剤の例としては、脂肪族、５ａｌｌｊ族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石ｔ［ｔｌエ
ーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチ
レンクロライドおよびトリクロロエチレン、クロ党ベン
ゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、
メチルエチルエーテル、ジー１ｓＯ−プロピルエーテル
、クプチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサ
ン、テトラヒドロ７ラン；ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−フロビルケトン、
メチル−１８ｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド
類例えば、ジメチルホルム７ミド、ツメチル７セトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド、スルホフン等を挙げることができる。
更に、製法ａ）は、塩基の存在下で仄応することができ
、斯る塩基としては、例えばナトリッムハイドライド、
カリウムハイドフィト等のアルカリ金属水素比倫並びに
、アルカ１７４ｒ％の水酸化物及び炭酸塩を挙げること
ができる。
上記製法ａ）は広い温度範囲内において実施することが
できる１例えば約Ｏ〜約１００℃、好ましくは４ｅｌｌ
Ｏ〜約８０℃の間で実施できる。また、反応は常圧の下
でおこなうのが望ましいが、加圧または減圧下で操作す
ることも可能である。
上記製法ａ）を実施するに当っては、例えば、式（ｎ）
の化合物１毛ルに対し、式（ＩＩＩ）の化合物を等モル
量〜約１．２倍モル量、好ましくは等モル量〜約１．１
倍モル量を、不活性溶媒、例えばツメチルホルムアミド
中、塩基の存在下で反応させることにより、目的の一般
式（１）の化合物を得ることができる。
上記製法ｂ）の実施に際しては、過当な希釈剤として、
製法ａ）で例示したすべての不活性な有機溶媒のほかに
、水、アルコール類を挙げることがで勝る。
上記製法ｂ）は、広い温度範囲内において実施すること
ができ、たとえば、０℃と混合物の沸点の間好ましくは
約θ℃〜約１００℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧ま
たは減圧の条件の下で行なうこともできる。
上記製法ｂ）を実施するに当っては、例えば、式（ＩＹ
）の化合物１モルに対し、式（Ｖ）の化合物を等モル量
〜約１．２倍モル量、好ましくは等モル量〜約１．１倍
モル量、不活性溶媒、例えばアルコール（例えば、メタ
ノール、エタノール）溶媒中で、メルカプタンの発生の
止むまで、反応させることによって、目的の一般式（１
）の新規化合物を得ることができる。
上記製法Ｃ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
製法ａ）と同様の溶媒を挙げることができ、更に塩基の
存在下で反応することがで終、斯る塩基としては、製法
ａ）と同様のアルカリ金属水素化物吟を例示で鯵る。
上記製法Ｃ）は、広い温度範囲内において実施すること
ができ、たとえば、０℃と混合物の沸点の閏、好ましく
は約り℃〜約１００℃の闇で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうのが好ましいが、加圧ま
たは減圧の条件のしたで行なうこともできる。
本発明式（りの化合物は塩の状態で存在することもでき
、その塩としては、例えば、無機酸塩、スルホン酸塩、
有ｍ酸塩、會属塩寺を孕げることができる。従って、本
発明において式（Ｉ）の新規へテロ環式化合物とは、そ
の塩類の形を包含する呼称である。
本発明の式（１）化合物は、強力な殺虫作用を現わす、
従って、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る。そして、本発明の式（１）活性化合物は、栽培植物
に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確
な防除効果を発揮する。＊た本発明化合物は広範な種々
の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物
寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用で
き、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　　ｅ
ｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉ
ｌｕｓ　　ｚｅａｍａｉｓ）、コクスストモドキ（Ｔｒ
ｏｂｏｌｉｕｅ＋　　ｅａｓｔａｎｅｕ−）、オオニク
エウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉ　１ａｃｈｎａ　　ｖｉ
ｇｉｎｔｉｏｅｔｏａａｃｕ＋ａｔａ）、トビイロムナ
ボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　　ｆｕｓｅｉａｏｌ
ｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａ　ｎｏｍａｌａ　　ｒｕｆｏ
ａｕｐｒｅａ）、コロラドボテドビートル（Ｌｅｐｔｉ
ｎｏｔａｒｓｉ　　ｄｅｏｅｍｌｉｎｅ’ａｔａ）、シ
フプロティ力（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）
、マツノマダラカミキリ（Ｎｏｎｏａｈａｓ＋ｕｓ　ａ
ｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌ　１ｓｓ
ｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕａ）、ピッ
クキクイムシ（Ｌ　ｙｅＬｕｓ　　ｂｒｕｎｅｕｓ）；
鱗翅目虫、例えば、 マイマイＮ　（Ｌ　ｙｓａｎｔｒｉｔ　　ｄｉｓｐａｒ
）、ウメケムシ（Ｍａｌａａｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔ
ｒｉａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　　ｒａｐａｅ）
、ハスモンヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　Ｉ　１
ｔｕｒａ）、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓ
ｉｅａｅ）、二カメイチェウ（Ｃ１１ｉ１ｏ　　５ｕｐ
ｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイＮ　（Ｐ　ｙｒｉｕ
ｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダフメイｆｆ（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａ　　ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモン／
％　ｖ’ｔ　（Ａ　ｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　　ｏｒａｏａ
）、コドリンＮ（Ｃａｒｐｏｏｓｐｓｓ、　ｐｏｍｏｎ
ｅｌＬａ）、カプラヤＩｆ　（Ａ　ｇｒｏｔｉｓ　　ｆ
ｕｅｏｓａ）、ハチミツｆｆ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌ
ｌｏｎｅｌｌａ）、　フナｆｆ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　
　　ｍａｅｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ミカンハモグリｆｆ
（Ｐｈｙｌｌｏｅｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）
；半翅目虫、例えば γマグＣＩ　Ｂ　コｉ＜イ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）。
トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇ
ｅ＋＋ｓ）、クワコナ力イ〃ラムシ（Ｐ　５ｅｕｄｏｅ
ｏｃｃｕｓ　　ｅｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイ〃ラ
ムシ（Ｕ　ｎａｓｐｉｓ　　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）〜
モ’ｅアカアプラムン（Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ）ｂ　リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｐｏｍｉ）
、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニ
セグイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌ。
ｓｉｐｈｕｍ　　ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃｉｓ）、
ナシグンパイ（Ｓ　ｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　　ｎａｓｈ
ｉ）、アオカメムシ（Ｎ　ａｚａｒａ　　ｓｐ９．　）
、トコクラン（Ｃｉｍｅｘ　　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ
）、オンシッコナノラミ（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｉｊｅ
ｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）ｓ　’Ｆ　ｙラ　ミ
　（Ｐ　ｓｙｌ　Ｉａ　　　ｓｐｐ、　　）：直題目虫
、例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂ　Ｉａｔｅｌ　Ｉａ　　ｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ）ｓ　７　モンゴキブリ（Ｐ　５ｒｉｐｌａ
ｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ナラ（Ｇｒｙｌｌ
ｏｔａｌｐａ　　ａｆｒｉｃａｎａ）％バッタ（Ｌ　ｏ
ｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ａｉｇｒａｔ
ｏｒｉｏｄｇｓ）；等翅目上、例えば、 ヤマトシロアリ（Ｄ　ｓｕｅｏｔｅｒｍｅｓ　　５ｐｅ
ｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ
　　ｆｏｒａｏｓａｎｕｓ）”。
双翅目虫、例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｅａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネッ
クイシマヵ（Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバ
エ（Ｈｙｌｅｍｉａ　　ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ
（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナ７％？ダッカ
（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　　５ｌｎｅｎｓｉｓ）、コγり
７カイエカ（Ｃｕｌｅｘｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎａ
ｈｕｓ）、等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）
、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有効で
ある。このような動物寄生虫の例としては、以下の如き
害虫を例示することができる。
昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Ｇ　ａｓｔｒｏｐｈｏｌｕｓ　　ｓｐｐ、　
）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　　ｓｐｐ、　　）、
ハクラ　ミ　（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｅｔｅｓ　　　８ｐ
ｐ、　　）％サシｊノ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｓｐｐ、
　）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　　
ｃａｎｉｓ） 等を挙げることができる。
本発明の式（１）活性化合物は通常の製剤形態にするこ
とができる。そし七斯る形態としては、液剤、エマルジ
ョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ベースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤滑−天然及び合成物、マイクロカ
プセ′ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例え
ば燃焼装置としては、くん蒸及び煙゛霧カートリッジ、
がん並びにコイル）、４そしてＵＬＶ［：ｌ−ルドミス
ト（ｃｏｌｄ　　ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒ
曽　−１ｓｔ）］を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。展開剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶媒を、また補助溶媒として使用するこ
とができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素Ｍ（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン
等、パフフィン！ｇ（例えば鉱油留分等）１、アルコー
ル！（例九ば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトンＭ（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
二とができる。
液化〃ス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チシーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタパフの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）］、フルプミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。
分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、７フビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
ＷＩＲ料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又はｊｋ属
７タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄
、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛
のそれらの塩のような微１要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重世％含有することができ
る。
本発明の式（１）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、゛殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長ｌｌ！整
剤又は除草剤との混合剤として、存在することもできる
。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、
カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭
化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げ
ることができる。
更に、本発明の式（１）活性化合物は、共力剤との混合
剤としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性であ、る必要はなく、活性化合
物の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（１）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の式ＣＩ）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
０．００００００１〜１００重党％であって、好ましく
は、ｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｉ〜１１１！量％である。
本発明式（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常の方
法で使用することができる。
衛生害虫に対する害虫に使用される際には活性化合物は
、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもちろ
んのこと、木材及び土壌荷おける優れた残効性によって
、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべ慇ものではない。
製造実施例： 実施例１ （化合物Ｎｏ、５） Ｎ−＜２−９０ロー５−ピリジルメチル）エチレンノア
ミン３　、７　ｇ、ツメチルシアノジチオイミドカーボ
ネー）１．３ｇをエタノール５０１に加え混合物を攪拌
しながら徐々に加熱し、続いて３時間還流させる０度応
後エタノールを減圧で留去すれば残渣は固化するので、
これを粉砕しエーテル及び少量のエタノールの混液で洗
う、乾燥後の収量３．５ｇ　　ｍ９．１６７〜１７０℃ 実施例２ （化合物Ｎｏ、６５） Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）システアミン
２．０ｇ％ノメチルシアノノチオイミドカーボネー）　
１，３．をエタノール５０１に加え、窒素〃ス気流中で
混合物を８時間攪拌還流させる。戻応後エタノールの約
２八を減圧で留去し残渣を室温に放置すれば目的物が結
晶となって析出して米るので枦取し、エーテルで洗浄乾
燥する。収［２゜４ｇ　　ｍｐ、１２８〜１２９℃ 実施例３ ２−シアノイミノチアシリクン２．５ｇ％無水炭酸カリ
ウム３，０ｇ１２−クロロ、５−クロロメチルチアゾー
ル３．３ｇ、乾燥アセトニトリルの混合物をよく攪拌し
ながら３時間還流させる０反応後７セトニトリルを減圧
で留去し残渣にククロルメタンを加え水屋Ｖ１％力性ソ
ーダ水溶液で洗浄する。ジクロルメタン層を乾燥後、濃
縮すれば目的物が析出して米るので枦取し乾燥する。収
量、３゜３ｇ＊ｐ、１４５〜１４６℃ 実施例４ （化合物Ｎｏ、５４） ２−シアノイミノイミダゾリジン２．２ｇを乾燥ツメチ
ルホルムアミド２５−１に溶かし１０℃以下でソノウム
ハイドフイド１ｇを少しずつ加え、水素の発生のやむま
で１０℃で攪拌する０次に２−クロロメチル５−メチル
ピッノン２．８ｇのツメチルホルムアミド１０曽ｌ溶液
を１０℃で滴下する。
滴下後、１時間室温で攪拌した後内容物を氷水に加え、
次いで水溶液のｐＨを７に調整する。水層をジクロルメ
タンで抽出し、ジクロルメタン層を水で洗い乾燥する。
ジクロルメタンを濃縮後残った固体を希エタノールより
再結すれば目的物が１゜８ｇ得られる。ｍｐ、１４４〜
１４７℃（化合物Ｎｏ、８９） １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノ
イミノイミダゾリジン２．４ｇを乾燥ｙメチルホルムア
ミド３０−１に溶かし１０℃でソシウムハイドライド０
．２　ａｇ加え水素の発生の止むまで室温で攪拌する０
次にベンゾイルクロライド１゜４ｇを加え内容物を４０
℃で３０分攪攪拌た後氷水中に注ぐ、水層をνり四メタ
ンで抽出し、ジクロルメタン層を水洗後ノックルメタン
を濃縮する。
残液をシリカデルカフムクロマトグラフイにより精製す
れば目的物が得られる。収量１　、３　ｇ　　ｓｐ。
１５８〜１６１℃ 上記実施例１〜５と同様にして下掲第１表の化合物が得
られた。尚、該第１表には実施例１〜５で得られた化合
物も一緒に示しである。
生物試験ニー 比較　Ｗ−１： （特開昭４８−９１０６４号記載） Ｗ−２： （同上） Ｑ−１＝ しＩＩコ （特開昭５９−１９６８７７号記載） 実施例６（生物試験） 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験 供試ａ液の調製 溶　剤：キシロール３．１１量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤を混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法： 直径１２ｅ−のポットに植えた草ｊ：１０ｃ−位の稲に
、上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液を１ポット当り１０−１故布した。散布薬液を乾燥後
、直径７６１１％高さ１４ａｍの金網をかぶせ、その中
に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロヨコバイの
雌成虫を３０頭放ち、恒温室に置き２日後に死出敗を調
べ殺虫率を算出した。
代表例をもって、その結果を第２表に示す。
第　　２　　表 実施例７（生物試験） ウンカ類に対する試験 試験方法： 、直径１２ｅ−のポットに植えた草丈１０ｃ−位の稲に
、前記実施例と同様に調製した活性化合物の所定濃度の
水希釈液を１ポット当り１０ｍ１＠：布した。
散布薬液を乾燥後、直径７ｃｍ、高さ１４ｃｍの金網を
かぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のトビ
イロウンカの雌成虫を３０頭放ち、恒温室にｌ！！き２
日後に死出数を調べ殺虫率を算出した。
上記方法と同様にして、七シロウンカ、及び有機リン剤
抵抗性ヒノトビウンカに対する殺虫率を算出した０代表
例をもって、その結果を第３表に示す。
第　　３　　表 実施例８（生物試験） 有数リン剤、及びカーバメート剤抵抗剤モモ７カアブラ
ムシに対する試験 試験方法： 直径１５ｃ箇の素焼体に植乏た高さ約２０ｃｍのナス苗
（真黒艮ナス）に飼育した有機リン剤、及びカーバメー
ト剤抵抗性モモ７カアブラムシを１苗当り約２００ｇｆ
ｉ接種し、接種１日後に、実施例６の様に調整した活性
化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーγンを用いて、
充分量散布した。散布後２８℃の温室に放置し、散布２
４時間後に殺虫率を算出した。尚、試験は２回反復で行
なった。
代表例をもって、その結果を第４表に示す。
第４表 上記実施例６．７及び８は本発明化合物の有用性の例示
であって、そこに例示された本発明化合物も、代表例で
あって、本発明化合物の有用性はこれらのみに限定され
るべきものでない。
外１名

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は水素原子又はアルキル基を示し、Ａはア
    ルキル置換されていてもよいエチレン基又はアルキル置
    換されていてもよいトリメチレン基を示し、 Ｘは酸素原子、イオウ原子、基▲数式、化学式、表等が
    あります▼又は基▲数式、化学式、表等があります▼を
    示し、ここでＲ＾２は水素原子、置換されていてもよい
    アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はアシル
    基を示し、Ｒ＾３は水素原子又はアルキル基を示し、そ
    して Ｚは酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる
    少なくとも２ケのヘテロ原子を含む任意に置換されてい
    てもよい５員又は６員のヘテロ環式基又は任意に置換さ
    れていてもよい３−又は４−ピリジル基を示す、 で表わされる新規ヘテロ環式化合物。 ２）Ｒ＾１が水素原子又はメチル基を示し、Ａがメチル
    置換されていてもよいエチレン基又はメチル置換されて
    いてもよいトリメチレン基を示し、 Ｘが酸素原子、イオウ原子、基▲数式、化学式、表等が
    あります▼又は基▲数式、化学式、表等があります▼を
    示し、ここでＲ＾２は水素原子、置換されていてもよい
    炭素数１〜４のアルキル基（該置換基はハロゲン、炭素
    数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ及
    びシアノより選ばれる任意のものを示す）、炭素数２〜
    ４のアルケニル基、炭素数２−４のアルキニル基、ハロ
    ゲン及び／又はメチルで置換されていてもよいピリジル
    メチル基、ハロゲン及び／又はメチルで置換されていて
    もよいベンジル基、ホルミル基、ハロゲンで置換されて
    いてもよい炭素数１〜２のアルキルを有するアルキルカ
    ルボニル基、ハロゲン及び／又はメチルで置換されてい
    てもよいフェニルカルボニル基、炭素数１〜４のアルキ
    ルを有するアルコキシ−又はアルキルチオ−カルボニル
    基、フェノキシカルボニル基、ハロゲンで置換されてい
    てもよい炭素数１〜４のアルキルスルホニル基又はメチ
    ルで置換されていてもよいフェニルスルホニル基を示し
    、Ｒ＾３は水素原子を示し、そして Ｚが酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる
    ２〜３ケのヘテロ原子を含み、且つそのうちの少なくと
    も１ケが窒素原子である５員又は６員のヘテロ環式基、
    又は３−ピリジル基を示し、ここで該ヘテロ環式基及び
    ３−ピリジル基はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
    ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のア
    ルキルチオ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数
    １〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルス
    ルホニル基、シアノ基およびニトロ基より選ばれる少な
    くとも１ケにより置換されていてもよい特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ３）Ｒ＾１が水素原子を示し、 Ａがエチレン基又はトリメチレン基を示し、Ｘがイオウ
    原子又は基▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 Ｚが酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる
    ２ケのヘテロ原子を含み、且つそのうちの少なくとも１
    ケが窒素原子である５員又は６員のヘテロ環式基、又は
    ３−ピリジル基を示し、ここで該ヘテロ環式基及び３−
    ピリジル基は、フルオル原子、クロル原子、ブロム原子
    、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロ
    メチル、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル基、
    シアノ基およびニトロ基より選ばれる少なくとも１ケに
    より置換されていてもよい特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    シアノイミノイミダゾリジン。 ５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２
    −シアノイミノイミダゾリジン。 ６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    シアノイミノテトラヒドロピリミジン。 ７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−
    シアノイミノイミダゾリジン。 ８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２
    −シアノイミノイミダゾリジン。 ９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２
    −シアノイミノテトラヒドロピリミジン。 １０）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−メチル−５−ピラジニルメチル）−２
    −シアノイミノイミダゾリジン。 １１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    シアノイミノチアゾリジン。 １２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
    シアノイミノテトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン。 １３）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２
    −シアノイミノチアゾリジン。 １４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−メチル−５−ピラジニルメチル）−２
    −シアノイミノチアゾリジン。 １５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（２−メチル−５−チアゾリルメチル）−２
    −シアノイミノチアゾリジン。 １６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
    記載の１−（１，２，５−チアジアゾール−３−イルメ
    チル）−２−シアノイミノチアゾリジン。
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