JPS5933283A - イソチオウレア誘導体およびその製造法 - Google Patents
イソチオウレア誘導体およびその製造法Info
- Publication number
- JPS5933283A JPS5933283A JP57143566A JP14356682A JPS5933283A JP S5933283 A JPS5933283 A JP S5933283A JP 57143566 A JP57143566 A JP 57143566A JP 14356682 A JP14356682 A JP 14356682A JP S5933283 A JPS5933283 A JP S5933283A
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- Japan
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- methyl
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- compound
- cyano
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
木発ＩＪ’ｊｉ、ｌ：、イソチオ’；’ Ｖ ７１ｔ／
ｒｌ ＣＦ、特Ｋ 下ＭＱ Ｃ１）式で示されるＮ−シ
アノ−Ｎ、Ｓ−エチレン−ｄ−（（４−メチル−５−イ
ミダゾリル）メチル）インチオフレアの製造法に関する
。
ｒｌ ＣＦ、特Ｋ 下ＭＱ Ｃ１）式で示されるＮ−シ
アノ−Ｎ、Ｓ−エチレン−ｄ−（（４−メチル−５−イ
ミダゾリル）メチル）インチオフレアの製造法に関する
。
Ｉ（
上記化合物（１））−ｍ、例えば抗潰瘍Ａυであるシメ
チジン（Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ’−（２−（（
４−メチル−５−イミダゾリル）−メチルチオ）−エチ
ル〕グアニジン）′ｆｒ：合成するための中間体として
有用である。
チジン（Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ’−（２−（（
４−メチル−５−イミダゾリル）−メチルチオ）−エチ
ル〕グアニジン）′ｆｒ：合成するための中間体として
有用である。
零発切りこよハ、げ、下式〔ｎ〕：
（※）
で示される４−メチル−５−クロルメチルイミダゾール
またはその塩酸塩と、下式〔ｍ〕：で示さノＬるＮ −
’＜アメーＮ、Ｓ−エチレンインチオクレアを塩基性条
件下に反Ｉδさ亡ることにより本発明の目的仁君・物（
１）が７１られる。
またはその塩酸塩と、下式〔ｍ〕：で示さノＬるＮ −
’＜アメーＮ、Ｓ−エチレンインチオクレアを塩基性条
件下に反Ｉδさ亡ることにより本発明の目的仁君・物（
１）が７１られる。
」ユ記化合物（ｉｆ ） ＃：Ｌ※印の炭素原子上での
置換反応が生じ易く、化合物〔１１〕と容易だ反応する
ことができる。
置換反応が生じ易く、化合物〔１１〕と容易だ反応する
ことができる。
木兄りＪＶＣおいては、 Ｊｉ’＃合荊七して塩基性物
質が用いらｉする。塩基性物質とけ、水酸化ナトリウム
、水酸化カリクム、炭酸ナトリウム、炭酸カリツム、ナ
トリクムアルコラート、カリクムアルコラートなど、′
！比、金属ナトリ！；／ノー、企詞カリクム、金属リチ
クムなどのアルカリ金属またはその水素化物などである
が、とくにナトリウム、カリクムなどのアルカリ金属を
使用すると々が望ましい。
質が用いらｉする。塩基性物質とけ、水酸化ナトリウム
、水酸化カリクム、炭酸ナトリウム、炭酸カリツム、ナ
トリクムアルコラート、カリクムアルコラートなど、′
！比、金属ナトリ！；／ノー、企詞カリクム、金属リチ
クムなどのアルカリ金属またはその水素化物などである
が、とくにナトリウム、カリクムなどのアルカリ金属を
使用すると々が望ましい。
反応に使用さＩする渭媒としては、メタノール、エタノ
ールなどのアルコール類、アセトンなどのケトン類、エ
チルエーテルなどのエーテル類、あるいはジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどがφげらノする。
ールなどのアルコール類、アセトンなどのケトン類、エ
チルエーテルなどのエーテル類、あるいはジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどがφげらノする。
反応は、室温から速流温反筐で広い温反械で行うことが
でき、通２ｉ１′２〜８時間で反応の完結金みる。
でき、通２ｉ１′２〜８時間で反応の完結金みる。
なお、化合物（ＩＩ）を塩酸塩として使用する場合には
、化合物（ＩＩＩ〕のアルカリ金属塩）１２侶モル１↓
を便用フ゛ることが望゛ましい。反応後の過剰の化合物
（Ｉｌｌ） ＃ま反応生成物（１）の分にＬ操作の過程
で回収されるので、再使用することができる。
、化合物（ＩＩＩ〕のアルカリ金属塩）１２侶モル１↓
を便用フ゛ることが望゛ましい。反応後の過剰の化合物
（Ｉｌｌ） ＃ま反応生成物（１）の分にＬ操作の過程
で回収されるので、再使用することができる。
実施例１
ジメチルホルムアミド２０ｍ１に５０％０％水酸化ナト
リウム０．２ゝ８８ｆｆ加徐々にＮ−シアノ−Ｎ’、Ｓ
−エチレンインチオクレテ（化合物〔■〕）０．７６１
（６，ＯＸｌ ０ モル）全加える。１０分間撹拌
ののち、４−メチル−５−クロルメチルイミグゾール塩
綾塩（化合物（７１） ） ０．５ ｙ （ａ、ｏ ｘ
ｌｏ−８−ｆ−ル）全３０分を要して徐々に加える。こ
の反応液を８時間４’；を拌したのち、濾過し、ｔＦ’
；ｌ（えを留去する。ｌＮ−１１ＣＩで酸性にすると、
過Ｉｌｉ＋ＪのＮ−シアノ−Ｎ′、Ｓ−エチレンインチ
オフレアが析出するので、これを戸数して回収する。Ｐ
液を炭酸カリクムでアルカリ性に＃、’、１節すると結
晶が析出する。こｈ全ＰＪ１３１！ジアセトンから再結
晶する。収：ｔ７ｔＯ，５１ｆ （−７９，６％）。
リウム０．２ゝ８８ｆｆ加徐々にＮ−シアノ−Ｎ’、Ｓ
−エチレンインチオクレテ（化合物〔■〕）０．７６１
（６，ＯＸｌ ０ モル）全加える。１０分間撹拌
ののち、４−メチル−５−クロルメチルイミグゾール塩
綾塩（化合物（７１） ） ０．５ ｙ （ａ、ｏ ｘ
ｌｏ−８−ｆ−ル）全３０分を要して徐々に加える。こ
の反応液を８時間４’；を拌したのち、濾過し、ｔＦ’
；ｌ（えを留去する。ｌＮ−１１ＣＩで酸性にすると、
過Ｉｌｉ＋ＪのＮ−シアノ−Ｎ′、Ｓ−エチレンインチ
オフレアが析出するので、これを戸数して回収する。Ｐ
液を炭酸カリクムでアルカリ性に＃、’、１節すると結
晶が析出する。こｈ全ＰＪ１３１！ジアセトンから再結
晶する。収：ｔ７ｔＯ，５１ｆ （−７９，６％）。
融点：１８８〜１８４°Ｃ（アセトンから）。
赤外収載スペクトル：第１図に示す。
核磁気共鳴スペクトル：第２図ＶＣ示す。
実施例２
アセトニトリル８０ｍ１にすトリクムアルコラートｏ、
ｓｙ金加え、ついでＮ〜シアノ−Ｎ、Ｓ−エチレンイン
チオフレア０．８５１／を加えて１０分間撹拌し、つい
で４−メチル−５−タロルメチルイミダゾール０．５１
’に加え２時間室温で撹拌しつつ反応させる。反応後、
ｔ）う過しｔＪ：ｉ液を濃縮し、残留１１勿に水５０ｔ
ｒｌを加え、稀塩酸で微酸性にすると結晶が析出−ｒる
。結晶をＦ収して除き、Ｐ液に炭酸カリクム水溶液を加
えてアルカリ性にすると結晶が析出する。この結晶をア
セトンから再−結晶する。
ｓｙ金加え、ついでＮ〜シアノ−Ｎ、Ｓ−エチレンイン
チオフレア０．８５１／を加えて１０分間撹拌し、つい
で４−メチル−５−タロルメチルイミダゾール０．５１
’に加え２時間室温で撹拌しつつ反応させる。反応後、
ｔ）う過しｔＪ：ｉ液を濃縮し、残留１１勿に水５０ｔ
ｒｌを加え、稀塩酸で微酸性にすると結晶が析出−ｒる
。結晶をＦ収して除き、Ｐ液に炭酸カリクム水溶液を加
えてアルカリ性にすると結晶が析出する。この結晶をア
セトンから再−結晶する。
融点 １８８〜１８４″′Ｇ
この結晶の赤外線吸収スペクトルは、実施例１により得
た結晶の赤外線吸収スペクトルと一致する。
た結晶の赤外線吸収スペクトルと一致する。
＠１図は赤外吸収スペクトル、第２図は核磁気共鳴スペ
クトルである。
クトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 で示されるインチオフレア／［’体。 （２）４−メチル−５−クロルメチルイミダゾール丑７
とはその塩酸塩とＮ−シアノ−Ｎ、Ｓ−エチレンインチ
オソレア金塩基性条件下に反応させること全特徴とする
式： で示さノするインチオフレア肪導体の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143566A JPS5933283A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イソチオウレア誘導体およびその製造法 |
| US06/508,180 US4560764A (en) | 1982-08-19 | 1983-06-27 | Synthesis of an imidazolyl isothiourea |
| GB08322103A GB2126222B (en) | 1982-08-19 | 1983-08-17 | Isothiourea derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143566A JPS5933283A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イソチオウレア誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933283A true JPS5933283A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH0360833B2 JPH0360833B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=15341726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57143566A Granted JPS5933283A (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | イソチオウレア誘導体およびその製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4560764A (ja) |
| JP (1) | JPS5933283A (ja) |
| GB (1) | GB2126222B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0235725A2 (de) * | 1986-03-07 | 1987-09-09 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
| KR100388791B1 (ko) * | 1998-06-23 | 2003-10-10 | 주식회사 엘지생명과학 | 티아졸또는옥사졸구조를갖는파네실전이효소억제제및그의제조방법 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE39130E1 (en) * | 1986-03-07 | 2006-06-13 | Bayer Cropscience K.K. | Heterocyclic compounds |
| DE19904310A1 (de) * | 1999-01-28 | 2000-08-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen |
-
1982
- 1982-08-19 JP JP57143566A patent/JPS5933283A/ja active Granted
-
1983
- 1983-06-27 US US06/508,180 patent/US4560764A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-17 GB GB08322103A patent/GB2126222B/en not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0235725A2 (de) * | 1986-03-07 | 1987-09-09 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
| JPS62207266A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 新規ヘテロ環式化合物 |
| KR100388791B1 (ko) * | 1998-06-23 | 2003-10-10 | 주식회사 엘지생명과학 | 티아졸또는옥사졸구조를갖는파네실전이효소억제제및그의제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4560764A (en) | 1985-12-24 |
| JPH0360833B2 (ja) | 1991-09-17 |
| GB2126222B (en) | 1985-10-16 |
| GB8322103D0 (en) | 1983-09-21 |
| GB2126222A (en) | 1984-03-21 |
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