SU475766A3 - Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины - Google Patents
Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевиныInfo
- Publication number
- SU475766A3 SU475766A3 SU1460550A SU1460550A SU475766A3 SU 475766 A3 SU475766 A3 SU 475766A3 SU 1460550 A SU1460550 A SU 1460550A SU 1460550 A SU1460550 A SU 1460550A SU 475766 A3 SU475766 A3 SU 475766A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- chlorobenzamido
- benzenesulfonyl
- methoxy
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Description
ломд, предпочтительно хлор, подвергают гидролизу.
Гидролиз целесообразно проводить в щелочных средах. Однако простые и сложные эфиры бензолсульфонилизомочевин могут гидролизоватьс с хорошим выходом и в кислых средах.
Дл образовани солей могут примен тьс , например, гидроокиси щелочных металлов , карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов.
Пример 1.
а)74 г 4-(3-(2-метокси-5-хлорбензамидо)этил -бензолсульфамида раствор ют в 350 мл диметилформамида. Затем при перемещивании добавл ют 23 г сероуглерода, прикапывают 34 г КОН в 50 мл воды и перемешивают в течение 3 час при комнатной температуре . Полученный раствор выливают в 4 л этилового снирта. Получают 60 г калиевой соли (р- 2-метокси-5-хлорбензамидо -этил)бензолсульфонил -иминодитиоугольной кислоты , которые промывают этиловым сниртом и сушат.
б)36 г калиевой соли (р- 2-метокси5-хлорбензамидо -этил ) - бензолсульфонил иминодитиоугольной кислоты раствор ют в 60 мл 1 н. NaOH и добавл ют 12,6 диметилсульфата (происходит разогревание реакционной смеси). Через 30 мин отдел ют выпавший маслообразный продукт, который кристаллизуетс при промывании водой. После перекристаллизации из разбавленного метилового спирта получают 30 г диметилового эфира (р- 2-метокси-5-хлорбензамидо этил ) -бензолсульфонил -иминодитиоугольной кислоты с т. нл. 94-96°С.
в)4,73 г сложного эфира, нолученного но примеру 1 б, раствор ют в 100 мл диоксана, прибавл ют в 1 г А -циклогексениламина и нагревают в течение 1,5 час. Затем реакционную смесь выливают в воду, подкисл ют разбавленной HCI и получают маслообразный метиловый эфир (р- 2-метокси-5-хлорбензамидо -этил ) - бензолсульфонил - N-Д циклогексенилизотиомочевины .
г)Полученный но примеру 1 в эфир раствор ют в диоксане, прибавл ют 2н. NaOn, нагревают 1 час, выливают в воду и подкисл ют СНзСООН. Получают К- 4-{р- 2-метокси5-хлорбензамидо -этил) - бензолсульфонил N-A -циклогексенилмочевину с т. пл. 168 - 169°С (метанол).
Пример 2.
а) 4,9 г 1-(А2-циклогексенил)-нарабановой кислоты и 2,5 г триэтиламина раствор ют в 200 мл бензола, прибавл ют 8,9 г (2-метокси-5-хлорбензамидо )-этил - бензолсульфохлорида и нагревают в течение 3 час. Отдел ют образовавшийс сол нокислый триэтиламин , охлаждают фильтрат и добавл ют петролейный эфир. Выпавший осадок дважды нерекристаллизовывают из смеси метанолднметилформамид и получают (p- 2-Meтокси-5-хлорбензамидо -этил )-бензолсульфопил -3-А--циклогексенилпарабановую кислоту, б) 0,5 г нродукта, полученного по примеру 2 а, нагревают 45 мин с 5 мл диоксана и 10 мл 1н. NaOn. Затем добавл ют воду, подкисл ют разбавленной НС1, и полученный осадок церекристаллизовывают из метанола. Получают (р- -2-меток :и-5-хлорбензамидо -этил ) - бензолсульфонил -Ы-А -циклогексенилмочевину с т. нл. 168-170°С.
Пример 3. .0,52 г (р- 2-метокси-5хлорбензамидо -этил ) -бeнзoлcyльфoнил -NА -циклогексенилтиомочевины раствор ют в 50 мл метанола, добавл ют нри перемешивании 0,22 г окиси ртути, небольшое количество
К2СОз и нагревают 3 час при темнературе 50-55°С. Отдел ют образовавшийс сульфид ртути, упаривают фильтрат и получают метиловый эфир (|3- 2-метокси-5-хлорбензамидо -этил ) - бензолсульфонил -К -А -циклогексенилнзомочевины , который раствор ют в концентрированной ПС1 и нагревают в течение нескольких минут.
Полученный осадок перекристаллизовывают из метанола и получают (|3- 2-метокси-5 - хлорбензамидо - этил) - бензолсульфонил -Ы-А -циклогексенилмочевину с т. пл. 166-168С.
Предмет изобретени
Снособ получени замещенной бензолсульфонилмочевины общей формулы
X-CO--NH-CH2-CH2-/ V 80,-Ш-СО-- ЯН
35
n;iii се соли,
где X - представл ет собой
ОР
74 ,0
ИЛИ
г
OR
в которых R, R - алкил с Ci-€4,
Z - галоид, алкил или алко45ксил с Ci-С4,
Z - галоид или алкил с GI-С4, отличающийс тем, что соответственно замещенный простой или сложный эфир бензолсульфонилизомочевины , или нростой эфир
50 бензолсульфонилизотиомочевины, или амидины бензолсульфонилгалоидмуравьиной кислоты , или бензолсульфонилпарабановую кислоту , или соединени общей формулы
- so-NH-CU NH-( )
X-C N-CH2-CH.,
-
1
у
или их производные с парабановой кислотой или соединени общей формулы
S02-NH-C
A-C.-- 4-Qii-CH2
VV
65 где X имеет вышеуказанное значение. V - о-низкомолекул рный алкил, S - низкомолекул рный алкил или галоил , предпочтительно хлор, подвергают гидролизу и целевой продукт выдел ют или перевод т в соль известным приемом. Приоритет по признакам 02.08.68 по признаку: «X представл ет соV бой(V OR где R - метил, Z - - галоид или метил. 01.08.69 по признаку: «X представл ет согде R - алкил с С2-С4 или метил, если Z не обозначает галоида или метила в 5-положенин , Z - галоид, алкил или алкоксил с Ci-04, R - алкил с Ci-С4, Z - галоид или алкил с Ci-С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681793111 DE1793111C3 (de) | 1968-08-02 | Acylaminoäthylbenzolsulfonyl-delta hoch 2-cyclohexenyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU475766A3 true SU475766A3 (ru) | 1975-06-30 |
Family
ID=5707579
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1460550A SU475766A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины |
| SU1620867A SU420172A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1620867A SU420172A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3790630A (ru) |
| AR (4) | AR193603A1 (ru) |
| AT (3) | AT321929B (ru) |
| BE (1) | BE737061A (ru) |
| CA (1) | CA954136A (ru) |
| CH (1) | CH520119A (ru) |
| CS (8) | CS163190B2 (ru) |
| CY (1) | CY629A (ru) |
| DK (1) | DK125642C (ru) |
| ES (1) | ES370075A1 (ru) |
| FI (1) | FI50117C (ru) |
| FR (1) | FR2014957A1 (ru) |
| GB (1) | GB1233354A (ru) |
| IE (1) | IE33498B1 (ru) |
| IL (1) | IL32731A (ru) |
| LU (1) | LU59170A1 (ru) |
| MY (1) | MY7200082A (ru) |
| NL (1) | NL6911626A (ru) |
| NO (1) | NO127707B (ru) |
| OA (1) | OA03367A (ru) |
| PL (1) | PL80151B1 (ru) |
| SE (1) | SE363094B (ru) |
| SU (2) | SU475766A3 (ru) |
| ZM (1) | ZM12469A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4028046A1 (de) * | 1990-09-05 | 1992-03-12 | Bayer Ag | Arzneimittel enthaltend substituierte 2-cyclohexen-1-yl-amin-derivate und ihre verwendung zur bekaempfung von krankheiten |
-
1969
- 1969-02-14 GB GB821869A patent/GB1233354A/en not_active Expired
- 1969-07-24 IE IE1031/69A patent/IE33498B1/xx unknown
- 1969-07-25 LU LU59170D patent/LU59170A1/xx unknown
- 1969-07-28 OA OA53688A patent/OA03367A/xx unknown
- 1969-07-28 FI FI692234A patent/FI50117C/fi active
- 1969-07-28 US US00845497A patent/US3790630A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-07-30 IL IL32731A patent/IL32731A/xx unknown
- 1969-07-30 CH CH1161169A patent/CH520119A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-30 ES ES370075A patent/ES370075A1/es not_active Expired
- 1969-07-30 NL NL6911626A patent/NL6911626A/xx not_active Application Discontinuation
- 1969-07-31 CA CA058,372A patent/CA954136A/en not_active Expired
- 1969-07-31 NO NO03152/69A patent/NO127707B/no unknown
- 1969-08-01 SU SU1460550A patent/SU475766A3/ru active
- 1969-08-01 FR FR6926511A patent/FR2014957A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-08-01 PL PL1969135169A patent/PL80151B1/pl unknown
- 1969-08-01 SE SE10793/69A patent/SE363094B/xx unknown
- 1969-08-01 AT AT998573*1A patent/AT321929B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-01 AT AT744369A patent/AT318646B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-01 AT AT998673*1A patent/AT321928B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-01 DK DK416869A patent/DK125642C/da active
- 1969-08-01 ZM ZM124/69A patent/ZM12469A1/xx unknown
- 1969-08-01 SU SU1620867A patent/SU420172A3/ru active
- 1969-08-04 CS CS6928*A patent/CS163190B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6931*A patent/CS163193B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6929*A patent/CS163191B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6927*A patent/CS163189B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS5397A patent/CS163186B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6926*A patent/CS163188B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6930*A patent/CS163192B2/cs unknown
- 1969-08-04 BE BE737061D patent/BE737061A/xx unknown
- 1969-08-04 CS CS6925*A patent/CS163187B2/cs unknown
-
1970
- 1970-07-21 AR AR230148A patent/AR193603A1/es active
- 1970-07-21 AR AR230151A patent/AR192862A1/es active
-
1972
- 1972-02-12 CY CY62972A patent/CY629A/xx unknown
- 1972-12-30 MY MY82/72A patent/MY7200082A/xx unknown
-
1973
- 1973-04-23 AR AR247644A patent/AR194180A1/es active
- 1973-06-01 AR AR248361A patent/AR194691A1/es active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7459580B2 (en) | Process for trans-4-amino-1-cyclohexanecarboxilic acid derivatives | |
| Gaudry | THE SYNTHESIS OF D, L-α-AMINO-ϵ-HYDROXYCAPROIC ACID AND A NEW SYNTHESIS OF D, L-LYSINE | |
| SU837319A3 (ru) | Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй | |
| SU475766A3 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| MXPA06000406A (es) | Proceso para la preparacion de inhibidores de cpla2. | |
| SU789520A1 (ru) | Способ получени -/4-/2-(пиразол-1-карбонамид)-этил/бензолсульфонил/ мочевин | |
| NO136595B (ru) | ||
| SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| US3249603A (en) | Novel pyrimidine sulfanilamides and processes for their preparation | |
| JPH0152391B2 (ru) | ||
| SU405200A1 (ru) | ||
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| NO132234B (ru) | ||
| SU468402A3 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| SU1126208A3 (ru) | Способ получени алкилтиобензимидазолов | |
| SU538662A3 (ru) | Способ получени производных 2-бензоил-3-аминопиридина или их солей | |
| SU427017A1 (ru) | Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов | |
| Kwartler et al. | A New Synthesis of Sulfanilylamidines | |
| SU582761A3 (ru) | Способ получени 5-фтор1-сульфонилурацилов | |
| JPS5933267A (ja) | グアニジン誘導体およびその製造法 | |
| US3459742A (en) | Sulfanilamide derivatives and processes | |
| SU501670A3 (ru) | Способ получени производных циклопентено-хинолона | |
| JPS5824570A (ja) | ２，４−ジヒドロキシ−ピリミジンの製造法 | |
| d'Ouville et al. | 5-Sulfonylbarbituric Acids |