SU430548A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ12Изобретение относитс к способу получени новых бензолсульфонилмочевин общей формулыХ-СО-TSTH-СН с, - СН 2-^^>&-SO ^-NH-CO-NH-/^) - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ12Изобретение относитс к способу получени новых бензолсульфонилмочевин общей формулыХ-СО-TSTH-СН с, - СН 2-^^>&-SO ^-NH-CO-NH-/^)Info
- Publication number
- SU430548A1 SU430548A1 SU1697507A SU1697507A SU430548A1 SU 430548 A1 SU430548 A1 SU 430548A1 SU 1697507 A SU1697507 A SU 1697507A SU 1697507 A SU1697507 A SU 1697507A SU 430548 A1 SU430548 A1 SU 430548A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tsth
- general formula
- relates
- producing new
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Chemical compound [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 benzenesulfonyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methyl urea Chemical compound CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
или ее соли, где X - / или в которых OR 5 RR - алкил с , Z - галоид, алкил или алкоксигруппа с CiС4, Z - галоид или алкил с Ci-C. Известен способ получени других замещенх бензолсульфонилмочевины формулы же могут быть св заны друг с другом или непосредственно через мостиковые группы типа -СНг-, -NH-, -О- или -S-), N-метилмочевина , N-фенилмочевина, Ы.М-дициклогексилмочевина , а также Д2-циклогексенилкарбамоилимидазолы . Процесс можно проводить как в присутствии ра-створител , так и в отсутствие его при комнатной, а также при повышенной температуре . Дл образовани солей можно примен ть щелочные средства, например гидроокиси, карбонаты или бикарбонаты щелочных или щелочноземельных металлов. Пример. :N- 4-{p- 2-метокси-5-хлорбензамидо -этил) - бензолсульфонил -М-Д2-циклогексенилмочевина . 7,1 г А2-циклогексенилмочевипы суспендируют в 100 мл абсолютного бензола, обрабатывают 2,4 г 50%-ного гидрида натри , переX-CO-NH-CH ,
OR
или ее соли, где X -
или
OR
7 в которых25 R,R - алкил с Ci-С, Z - галоид, алкил или алкоксил с Ci-Сл, Z - галоид или алкил с Ci-C, отличающийс тем, что соответственно замещенные бензолсульфонилгалогениды под- 30 вергают взаимодействию с Д2-циклогексенилмочевиной или ее солью и целевой продукт выдел ют или перевод т в соль известным приемом. Приоритет по признакам:35 02.08.68 при X - , в котором
R - метил,
Z - галоид или метил; 40 мешивают 3 час при 50-60°С, прибавл ют 9,7 г 4-(|3- 2-метокси-5-хлорбензамидо зтил )-бензолсульфохлорида в 100 мл абсолютного бензола и кип т т 3 час при перемешиваНИИ . После охлаждени реакционную смесь многократно обрабатывают встр хиванием с водой, фильтруют объединенные экстракты и подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. Выпавшее вещество переосаждают из 1%-ного раствора аммиака, перекристаллизовывают из метанола и получают (p- 2-метокси-5хлорбензамидо -этил) - бензолсульфонил .-А2-циклогексенилмочевину; т. пл. 168- 170°С. Предмет изобретени Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины формулы // V или jp 01.08.69 приХ OR2 в которых R - алкил с Cz-€4 или метил, если 2 не обозначает галоида или метила в 5-положеНИИ , Z - галоид, алкил или алкоксил с Ci-€4, R- алкил с Ci-€4, Z - галоид или алкил с Ci-€4.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681793111 DE1793111C3 (de) | 1968-08-02 | Acylaminoäthylbenzolsulfonyl-delta hoch 2-cyclohexenyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU430548A1 true SU430548A1 (ru) | 1974-05-30 |
| SU430548A3 SU430548A3 (ru) | 1974-05-30 |
Family
ID=5707579
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1460550A SU475766A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины |
| SU1620867A SU420172A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 | |
| SU1697507A SU430548A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ12Изобретение относится к способу получения новых бензолсульфонилмочевин общей формулыХ-СО-TSTH-СН с, - СН 2-^^>&-SO ^-NH-CO-NH-/^) |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1460550A SU475766A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины |
| SU1620867A SU420172A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3790630A (ru) |
| AR (4) | AR192862A1 (ru) |
| AT (3) | AT321929B (ru) |
| BE (1) | BE737061A (ru) |
| CA (1) | CA954136A (ru) |
| CH (1) | CH520119A (ru) |
| CS (8) | CS163186B2 (ru) |
| CY (1) | CY629A (ru) |
| DK (1) | DK125642C (ru) |
| ES (1) | ES370075A1 (ru) |
| FI (1) | FI50117C (ru) |
| FR (1) | FR2014957A1 (ru) |
| GB (1) | GB1233354A (ru) |
| IE (1) | IE33498B1 (ru) |
| IL (1) | IL32731A (ru) |
| LU (1) | LU59170A1 (ru) |
| MY (1) | MY7200082A (ru) |
| NL (1) | NL6911626A (ru) |
| NO (1) | NO127707B (ru) |
| OA (1) | OA03367A (ru) |
| PL (1) | PL80151B1 (ru) |
| SE (1) | SE363094B (ru) |
| SU (3) | SU475766A3 (ru) |
| ZM (1) | ZM12469A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4028046A1 (de) * | 1990-09-05 | 1992-03-12 | Bayer Ag | Arzneimittel enthaltend substituierte 2-cyclohexen-1-yl-amin-derivate und ihre verwendung zur bekaempfung von krankheiten |
-
1969
- 1969-02-14 GB GB821869A patent/GB1233354A/en not_active Expired
- 1969-07-24 IE IE1031/69A patent/IE33498B1/xx unknown
- 1969-07-25 LU LU59170D patent/LU59170A1/xx unknown
- 1969-07-28 OA OA53688A patent/OA03367A/xx unknown
- 1969-07-28 US US00845497A patent/US3790630A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-07-28 FI FI692234A patent/FI50117C/fi active
- 1969-07-30 ES ES370075A patent/ES370075A1/es not_active Expired
- 1969-07-30 IL IL32731A patent/IL32731A/xx unknown
- 1969-07-30 NL NL6911626A patent/NL6911626A/xx not_active Application Discontinuation
- 1969-07-30 CH CH1161169A patent/CH520119A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-31 CA CA058,372A patent/CA954136A/en not_active Expired
- 1969-07-31 NO NO03152/69A patent/NO127707B/no unknown
- 1969-08-01 AT AT998573*1A patent/AT321929B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-01 AT AT998673*1A patent/AT321928B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-01 PL PL1969135169A patent/PL80151B1/pl unknown
- 1969-08-01 AT AT744369A patent/AT318646B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-01 SU SU1460550A patent/SU475766A3/ru active
- 1969-08-01 ZM ZM124/69A patent/ZM12469A1/xx unknown
- 1969-08-01 SU SU1620867A patent/SU420172A3/ru active
- 1969-08-01 DK DK416869A patent/DK125642C/da active
- 1969-08-01 SE SE10793/69A patent/SE363094B/xx unknown
- 1969-08-01 FR FR6926511A patent/FR2014957A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-08-01 SU SU1697507A patent/SU430548A3/ru active
- 1969-08-04 CS CS5397A patent/CS163186B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6929*A patent/CS163191B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6927*A patent/CS163189B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6930*A patent/CS163192B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6925*A patent/CS163187B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6928*A patent/CS163190B2/cs unknown
- 1969-08-04 BE BE737061D patent/BE737061A/xx unknown
- 1969-08-04 CS CS6926*A patent/CS163188B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6931*A patent/CS163193B2/cs unknown
-
1970
- 1970-07-21 AR AR230151A patent/AR192862A1/es active
- 1970-07-21 AR AR230148A patent/AR193603A1/es active
-
1972
- 1972-02-12 CY CY62972A patent/CY629A/xx unknown
- 1972-12-30 MY MY82/72A patent/MY7200082A/xx unknown
-
1973
- 1973-04-23 AR AR247644A patent/AR194180A1/es active
- 1973-06-01 AR AR248361A patent/AR194691A1/es active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Johnson et al. | The Action of Chlorine on Thiocyanates | |
| SU430548A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ12Изобретение относитс к способу получени новых бензолсульфонилмочевин общей формулыХ-СО-TSTH-СН с, - СН 2-^^>&-SO ^-NH-CO-NH-/^) | |
| SU446126A3 (ru) | Способ непрерывного получени антраниловой кислоты и/или ангидрида изатовой кислоты | |
| US2872457A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxycoumarin derivatives | |
| US2904586A (en) | alpha-hydroxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphinous acid and preparation thereof | |
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| US2671800A (en) | Process of preparing bisulfite addition products of malonaldehyde | |
| SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| SU888818A3 (ru) | Способ получени (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилусульфокислоты или ее солей | |
| JP2903358B2 (ja) | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液の製造法 | |
| US3743668A (en) | Cyanoethylation of aminophenols | |
| SU1126208A3 (ru) | Способ получени алкилтиобензимидазолов | |
| US2615916A (en) | Production of isopropyl n-phenyl carbamate | |
| SU440827A1 (ru) | Способ получения замещенных бензолсульфонилмочевины | |
| KR100235373B1 (ko) | 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
| SU441705A1 (ru) | Способ получени -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины | |
| SU475766A3 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| SU863590A1 (ru) | Способ получени 2,6-дихлор-4-нитроанилина | |
| KR960016118B1 (ko) | 이소프로필안티피린의 정제방법 | |
| US2508930A (en) | Removal of water from p-acetylsulfanilylchloride with ketones | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| SU552023A3 (ru) | Способ получени 3,5-динитро-4-замещени аминофенилалкилсульфонов | |
| GB1338885A (en) | Process for the preparation of n-alkyl-carbazoles | |
| US2309870A (en) | Derivatives of p-aminobenzene-sulphonamide | |
| US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof |