SU420172A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU420172A3 SU420172A3 SU1620867A SU1620867A SU420172A3 SU 420172 A3 SU420172 A3 SU 420172A3 SU 1620867 A SU1620867 A SU 1620867A SU 1620867 A SU1620867 A SU 1620867A SU 420172 A3 SU420172 A3 SU 420172A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methoxy
- beta
- cyclohexenyl
- urea
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕПЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
12
Изобретение относитс к способу получени новой бензолсульфонилмочевины общей формулы
Х-СО-Ш-С н.,-СН9-/ 3 SO -l R-СО-КН- Л
.-- -у
OR
r- sгде R - алкил с 1-4 атомами углерода,
Z - галоид, алкил или алкоксигруппа с 1 - 4 атомами углерода,
Z - галоген или алкил с 1-4 атомами углерода .
Получаемые бензолсульфонилмочевины обладают биологически активными свойствами.
Известен способ получени бензолсульфонилмочевины взаимодействием сульфонамида формулы
кислот, галогенидамн карбаминовой кислоты и мочевиной, например
RNH-CO-NH,
Предлагаемый способ основан на известной химической реакции. Однако использование в качестве исходных соединений производных
карбаминовой кислоты, содержащих циклогексенильный остаток, и бензолсульфонамидов, содержащих в параположении к сульфоамидной группе заместитель XCONHCH2CH2-, где X имеет указанное значение, позволило получить новые биологически активные соединени .
Предложенный способ состоит в том, что сульфонамиды формулы
Х- СО -NH- CF.O- CKi-/ - SO -NH-i
20
с замещенными изоцианатами, сложными эфирами карбаминовой или тиолкарбаминовой
или их соли подвергают взаимодействию с Д циклогексенилзамещенными изоцианатами,
25 сложными эфирами карбаминовой кислоты.
сложными эфирами тиолкарбаминовой кислоты , галогенидами карбаминовой кислоты или мочевины. Причем указанные нроизводные мочевины могут иметь и другие ацильные или алкильные заместители, которые удал ютс после осуществлени реакции.
Полученные соединени могут быть переведены в соли путем обработки щелочными агентами .
Пример 1. (Бета- ;2-метокси-5-хлорбензамидо -этил )-бензолсульфонил - Ы-(Д2циклогексенил )-мочевина
Суспендируют в 150 мл ацетона 7,5 г 4-(бета- :2-метокси - 5 - хлорбензамидо - - этил)бензолсульфонамида и 5,6 г тонко размолотого ноташа и кип т т указанную суспензию в течение 3 час с обратным холодильником. Затем к реакционной смеси добавл ют 2,6 г А -циклогексенилизоцианата, полученного путем термического разложени М-(Л -циклогекceнил )-N,N-дифeнилмoчeвины, т. кип. указанного соединени 54°С при 12 мм рт. ст. Продолжают нагревание реакционной смеси еще в течение 5 час. После этого отдел ют образовавшийс осадок, суспендируют его в воде и водную суспензию подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. Осадок отдел ют и получают N- 4- (бета- 2-метокси-5-хлорбензамидo -этил )-бeнзoлcyльфoнил -N - (Д -циклогексенил )-мочевину. Полученный продукт перекристаллизовывают из метилового снирта, т. пл. после перекристаллизации 169-170°С.
Пример 2. (Бeтa- 2-мeтoкcи-5-xлopбенза-мидо -этил ) - бензолсульфонил -Ы-(А циклогексенил )-мочевина
Раствор ют в 100 мл диметилформамида 3,9 г 4-(бета- ;2-метокси-5-хлорбензамидо этил )-бензолсульфонамида натри и 4,4 г N (Д2-циклогексенил)-фенилового эфира карбаминовой кислоты получают в результате реакции между фениловым эфиром хлормуравьииой кислоты и Д -циклогексениламином, т. цл. при 114-116°С. Полученный раствор нагревают в течение 45 мин цри температуре 110°С, затем реакционную смесь охлаждают и приливают 0,5%-ный водный раствор аммиака. После этого отфильтровывают нерастворившиес части и фильтрат подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. В результате нодкислени из реакционной смеси выпадает кристаллический осадок (бета- 2-метокси5-хлорбензамидо -этил ) - бензолсульфонил N- (Д -циклoгeкceнил)-мочевины, его отдел ют , тщательно промывают и высущивают. Получают продукт с т. пл. после перекристаллизации из метилового спирта 167-169°С.
Пример 3. (Бета- 2-метокси-5-хлорбензаМидо -этил )-бензолсульфонил -Ы - (Д циклогексенил )-мочевина
3,9 г 4-(бета- 2-метокси-5-хлорбензамидо -этил )-бензолсульфоиамида натри и 4,26 г Д -циклогексенилмочевины (т. нл. 191 - 193°С) тщательно перемешивают в ступке и затем перенос тс в колбу Эрленмейера, которую затем помещают на 10 мин в масл ную баню, предварительно нагретую до 200°С Полученную реакционную смесь охлаждают и охлажденный расплав нагревают на паровой бане в присутствии 0,5%-ного водного раствора аммиака. Затем отфильтровывают иерастворившуюс часть и фильтрат подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. Выпавший осадок отдел ют и снова обрабатывают
0,5%-ным водным раствором аммиака. В результате последующего подкислени фильтрата выпадает кристаллический осадок, который отдел ют от жидкой фазы, высушивают и псрекристаллизовывают из метилового
снирта. В результате нолучают (бета 2-метокси-5-хлорбензамидо - этил) - бензолсульфонил -Ы- (Д2 - циклогексенил)-мочевину с т. пл. 165-167°С. Пример 4. (Бета- 2-метокси-5-хлорбензамидо -этил ) - бензолсульфонил -Ы-(Д2циклогексенил )-мочевина
3,9 г 4-(бета- 2-метокси-5-хлорбензамидо --этил )-бензолсульфонамида натри и 3,7 г N-aцeтил-N-(Д2-циклoгeкceнил)-мoчeвины , полученной при взаимодействии Д -циклогексенилмочевины и ацетангидрида, т. цл. 102-104°С, нагревают в 100 мл диметилформамида в течение 2 час при температуре 110°С. Полученный в результате реакции раствор в
вакууме упаривают на две трети объема и затем к нему прибавл ют воду и сол ную кислоту. Образовавшийс в результате подкислени осадок отдел ют и после отделени обрабатывают 0,5%,-ным водным раствором
аммиака. Отфильтровывают нерастворившуюс часть, фильтрат подкисл ют снова разбавленной сол ной кислотой и образовавшийс в результате подкислени кристаллический осадок отдел ют от жидкой фазы, тщательно
промывают и высушивают. В результате перекристаллизации из метилового спирта получают (бeтa- 2-мeтoкcи-5-xлopбeнзамидо -этил ) - бензолсульфонил - Ы-(Д2циклогексенил )-мочевииу с т. пл. 168-170°С.
Пример 5. (Бета- ;2-метокси-5-хлорбензамидо -этил )-бензолсульфонил - Ы-(Д2циклогексенил )-мочевина
3,9 г 4-(бета- ;2-метокси-5-хлорбензамидо --этил )-бензолсульфонамида натри , 5,9 г
К,М-дифенил-Н-(А -циклогексенил) - мочевины , полученной при взаимодействии хлорангидрида дифенилкарбаминовой кислоты и циклогексениламина , т. пл. 132-134°С, и 100 мл диметилформамида нагревают в течение
45 мин при температуре . Через несколько минут после начала реакции наступает осветление раствора. Полученную реакционную смесь оставл ют охлаждатьс , выливают в воду и смешивают с 0,5%-ным водным раствором аммиака. Перастворившуюс часть отфильтровывают и полученный фильтрат подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. Образовавшийс в результате подкислени осадок отдел ют и вновь обрабатывают 0,5%-ным
водным раствором аммиака. После повторного
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681793111 DE1793111C3 (de) | 1968-08-02 | Acylaminoäthylbenzolsulfonyl-delta hoch 2-cyclohexenyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU420172A3 true SU420172A3 (ru) | 1974-03-15 |
Family
ID=5707579
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1697507A SU430548A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ12Изобретение относится к способу получения новых бензолсульфонилмочевин общей формулыХ-СО-TSTH-СН с, - СН 2-^^>&-SO ^-NH-CO-NH-/^) |
| SU1460550A SU475766A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины |
| SU1620867A SU420172A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1697507A SU430548A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ12Изобретение относится к способу получения новых бензолсульфонилмочевин общей формулыХ-СО-TSTH-СН с, - СН 2-^^>&-SO ^-NH-CO-NH-/^) |
| SU1460550A SU475766A3 (ru) | 1968-08-02 | 1969-08-01 | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3790630A (ru) |
| AR (4) | AR193603A1 (ru) |
| AT (3) | AT321929B (ru) |
| BE (1) | BE737061A (ru) |
| CA (1) | CA954136A (ru) |
| CH (1) | CH520119A (ru) |
| CS (8) | CS163186B2 (ru) |
| CY (1) | CY629A (ru) |
| DK (1) | DK125642C (ru) |
| ES (1) | ES370075A1 (ru) |
| FI (1) | FI50117C (ru) |
| FR (1) | FR2014957A1 (ru) |
| GB (1) | GB1233354A (ru) |
| IE (1) | IE33498B1 (ru) |
| IL (1) | IL32731A (ru) |
| LU (1) | LU59170A1 (ru) |
| MY (1) | MY7200082A (ru) |
| NL (1) | NL6911626A (ru) |
| NO (1) | NO127707B (ru) |
| OA (1) | OA03367A (ru) |
| PL (1) | PL80151B1 (ru) |
| SE (1) | SE363094B (ru) |
| SU (3) | SU430548A3 (ru) |
| ZM (1) | ZM12469A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4028046A1 (de) * | 1990-09-05 | 1992-03-12 | Bayer Ag | Arzneimittel enthaltend substituierte 2-cyclohexen-1-yl-amin-derivate und ihre verwendung zur bekaempfung von krankheiten |
-
1969
- 1969-02-14 GB GB821869A patent/GB1233354A/en not_active Expired
- 1969-07-24 IE IE1031/69A patent/IE33498B1/xx unknown
- 1969-07-25 LU LU59170D patent/LU59170A1/xx unknown
- 1969-07-28 US US00845497A patent/US3790630A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-07-28 OA OA53688A patent/OA03367A/xx unknown
- 1969-07-28 FI FI692234A patent/FI50117C/fi active
- 1969-07-30 IL IL32731A patent/IL32731A/xx unknown
- 1969-07-30 ES ES370075A patent/ES370075A1/es not_active Expired
- 1969-07-30 CH CH1161169A patent/CH520119A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-30 NL NL6911626A patent/NL6911626A/xx not_active Application Discontinuation
- 1969-07-31 CA CA058,372A patent/CA954136A/en not_active Expired
- 1969-07-31 NO NO03152/69A patent/NO127707B/no unknown
- 1969-08-01 ZM ZM124/69A patent/ZM12469A1/xx unknown
- 1969-08-01 SE SE10793/69A patent/SE363094B/xx unknown
- 1969-08-01 PL PL1969135169A patent/PL80151B1/pl unknown
- 1969-08-01 FR FR6926511A patent/FR2014957A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-08-01 DK DK416869A patent/DK125642C/da active
- 1969-08-01 SU SU1697507A patent/SU430548A3/ru active
- 1969-08-01 SU SU1460550A patent/SU475766A3/ru active
- 1969-08-01 AT AT998573*1A patent/AT321929B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-01 SU SU1620867A patent/SU420172A3/ru active
- 1969-08-01 AT AT998673*1A patent/AT321928B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-01 AT AT744369A patent/AT318646B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-04 CS CS5397A patent/CS163186B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6927*A patent/CS163189B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6925*A patent/CS163187B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6930*A patent/CS163192B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6926*A patent/CS163188B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6931*A patent/CS163193B2/cs unknown
- 1969-08-04 BE BE737061D patent/BE737061A/xx unknown
- 1969-08-04 CS CS6929*A patent/CS163191B2/cs unknown
- 1969-08-04 CS CS6928*A patent/CS163190B2/cs unknown
-
1970
- 1970-07-21 AR AR230148A patent/AR193603A1/es active
- 1970-07-21 AR AR230151A patent/AR192862A1/es active
-
1972
- 1972-02-12 CY CY62972A patent/CY629A/xx unknown
- 1972-12-30 MY MY82/72A patent/MY7200082A/xx unknown
-
1973
- 1973-04-23 AR AR247644A patent/AR194180A1/es active
- 1973-06-01 AR AR248361A patent/AR194691A1/es active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4659838A (en) | Method of resolving bicyclic imino-α-carboxylic acid ester racemates | |
| Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines | |
| US2567651A (en) | J-dialkyl-g-amino-l | |
| SU548207A3 (ru) | Способ получени производных 2-ариламино-2-имидазолина или их солей | |
| SU420172A3 (ru) | ||
| US3168531A (en) | 1-aryl-5-(p-lower alkoxyphenyl)-pyrrole-2-propionic acid compounds | |
| DK175838B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dichlordiphenylamineddikesyrederivater | |
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| CA1055502A (en) | Process for the preparation of 2,5-disubstituted benzamides | |
| SU376936A1 (ru) | Способ получения замещенной бензол сульфони л мочевины | |
| US2783240A (en) | Heterocyclic sulfonamides | |
| US2694720A (en) | N-acylated phenolsulfonamides | |
| US2309739A (en) | Z-aminopykimtoines | |
| US2524802A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidopyridazines and preparation of same | |
| US2453564A (en) | Ureylenethiophane carboxylic acids and esters and methods of preparing same | |
| US2958692A (en) | S-carboxymethylmercapto-g- | |
| US3927088A (en) | Sulfonyl ureas and process for preparing them | |
| SU253685A1 (ru) | Способ получения замещенных карбоксамидотиазолов | |
| US3225048A (en) | Process for the preparation of 2,6-diketo-8-thiapurines | |
| US3933807A (en) | Preparation of cyanophenols | |
| US3706759A (en) | Anthelmintic thiocyanatobenzothiazoles | |
| PEARL | SULFANILAMIDES FROM p-AZOBENZENESULFONYL CHLORIDE1 | |
| SU427017A1 (ru) | Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов | |
| SU158875A1 (ru) |