JP2903358B2 - ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液の製造法 - Google Patents
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液の製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸は、特に重合体原料として有用な化
合物であり、得られた重合体は増粘剤、粘着剤、凝集
剤、保水剤等として繊維工業、紙パルプ工業、廃水処理
関係、医薬関係等、広範囲な用途を有する。
プロパンスルホン酸は、特に重合体原料として有用な化
合物であり、得られた重合体は増粘剤、粘着剤、凝集
剤、保水剤等として繊維工業、紙パルプ工業、廃水処理
関係、医薬関係等、広範囲な用途を有する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸は、酸性下、特にｐＨが5.5 以
下の水溶液中では自然重合を起こしやすく、したがっ
て、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸の水溶液を貯蔵するに当たっては、アルカリ条件下に
おくことが必要である。一方、２−アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸の重合は、通常、この水溶
液に酸を加えｐＨ６〜７の中性付近に調整して行われ
る。
チルプロパンスルホン酸は、酸性下、特にｐＨが5.5 以
下の水溶液中では自然重合を起こしやすく、したがっ
て、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸の水溶液を貯蔵するに当たっては、アルカリ条件下に
おくことが必要である。一方、２−アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸の重合は、通常、この水溶
液に酸を加えｐＨ６〜７の中性付近に調整して行われ
る。
【０００３】従来、重合に際し、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸の水溶液は、(1) 無水メ
タノール中で炭酸ナトリウムと２−アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸を反応させて２−アクリル
アミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム塩の
結晶を得て、これを水に溶解しｐＨ調整する方法、(2)
水酸化アルカリ水溶液に２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸を添加して２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸のアルカリ水溶液とし、
これに硫酸、塩酸等の酸を加えてｐＨ調整する方法、な
どにより製造されていた〔ＴＢＡＳ技術資料 日東化学
工業株式会社 参照〕。しかしながら、(1) の方法は、
結晶を単離する必要があり工程が複雑且つメタノールの
回収が問題となる。また、(2) の方法においては、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸のアル
カリ水溶液は安定であるが、酸を添加しｐＨを調整した
状態では不安定となり、一部重合物が生成するなどの現
象がしばしば認められた。
２−メチルプロパンスルホン酸の水溶液は、(1) 無水メ
タノール中で炭酸ナトリウムと２−アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸を反応させて２−アクリル
アミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム塩の
結晶を得て、これを水に溶解しｐＨ調整する方法、(2)
水酸化アルカリ水溶液に２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸を添加して２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸のアルカリ水溶液とし、
これに硫酸、塩酸等の酸を加えてｐＨ調整する方法、な
どにより製造されていた〔ＴＢＡＳ技術資料 日東化学
工業株式会社 参照〕。しかしながら、(1) の方法は、
結晶を単離する必要があり工程が複雑且つメタノールの
回収が問題となる。また、(2) の方法においては、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸のアル
カリ水溶液は安定であるが、酸を添加しｐＨを調整した
状態では不安定となり、一部重合物が生成するなどの現
象がしばしば認められた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な自然重合等問題を解決し安定な２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸のアルカリ水溶液を製造
する方法について鋭意検討を行った結果、意外にも、水
酸化アルカリとアルカリ炭酸塩を特定の割合で使用した
アルカリ水溶液に２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸を添加することが有効であることを見出
し本発明を完成した。
な自然重合等問題を解決し安定な２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸のアルカリ水溶液を製造
する方法について鋭意検討を行った結果、意外にも、水
酸化アルカリとアルカリ炭酸塩を特定の割合で使用した
アルカリ水溶液に２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸を添加することが有効であることを見出
し本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、２−アクリルアミド
−２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液を製造
するに際し、水酸化アルカリに対しアルカリ炭酸塩を0.
01〜1.0 モルの割合で溶解したアルカリ水溶液に２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を添加し
てｐＨを７〜12に調整することを特徴とする２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶
液の製造法である。
−２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液を製造
するに際し、水酸化アルカリに対しアルカリ炭酸塩を0.
01〜1.0 モルの割合で溶解したアルカリ水溶液に２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を添加し
てｐＨを７〜12に調整することを特徴とする２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶
液の製造法である。
【０００６】本発明は、水酸化アルカリに対しアルカリ
炭酸塩を0.01〜1.0 モルの割合で溶解したアルカリ水溶
液を使用し、この水溶液に２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸を添加することにより行うこと
ができる。水酸化アルカリおよびアルカリ炭酸塩の溶液
中の濃度は、目的とする２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸塩の濃度によって適宜調整すれば
よいが、通常、１〜50重量％の範囲であり、これを２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸塩に換
算すると約５〜85重量％となる。本発明は、50重量％以
上の高濃度の２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸塩水溶液を製造する際に特に有効である。水
酸化アルカリは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化アンモニウム、アルカリ炭酸塩は炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸アンモニウム等である。
炭酸塩を0.01〜1.0 モルの割合で溶解したアルカリ水溶
液を使用し、この水溶液に２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸を添加することにより行うこと
ができる。水酸化アルカリおよびアルカリ炭酸塩の溶液
中の濃度は、目的とする２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸塩の濃度によって適宜調整すれば
よいが、通常、１〜50重量％の範囲であり、これを２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸塩に換
算すると約５〜85重量％となる。本発明は、50重量％以
上の高濃度の２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸塩水溶液を製造する際に特に有効である。水
酸化アルカリは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化アンモニウム、アルカリ炭酸塩は炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸アンモニウム等である。
【０００７】ｐＨは７〜12、好ましくは８〜10の範囲に
調整する。２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸添加による中和熱の発生は重合物の生成の原因
ともなるので、適宜、添加速度、攪拌強度、冷却等、調
整を行い、系内の温度を40℃以下に抑えることが好まし
い。
調整する。２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸添加による中和熱の発生は重合物の生成の原因
ともなるので、適宜、添加速度、攪拌強度、冷却等、調
整を行い、系内の温度を40℃以下に抑えることが好まし
い。
【０００８】
【発明の効果】本発明によれば、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液自体は無
論のこと、これをｐＨ６〜７弱酸性付近に調整した際に
も安定な２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸水溶液を提供できる２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液を製造すること
が可能である。
２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液自体は無
論のこと、これをｐＨ６〜７弱酸性付近に調整した際に
も安定な２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸水溶液を提供できる２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液を製造すること
が可能である。
【０００９】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例１
説明する。 実施例１
【００１０】攪拌および冷却装置を付した 500ml容のガ
ラス製容器に水 103.3g 、炭酸ナトリウム 4.44g(0.042
モル）および水酸化ナトリウム 31.4g(0.754モル）を加
え、溶解させた。次いで、攪拌下、液温を30℃以下に保
ちながら、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸 171.8g (0.829モル）を添加し、68重量％の２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナト
リウム水溶液（ｐＨ8.5 ）を得た。この水溶液に(1+1)
塩酸を加えｐＨ 6.0に調整した。この水溶液の重合安定
性を調べるため、塩酸添加前後における二重結合の分析
（Ｂ−Ｂ法）を行ったところ、仕込み２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸に対し二重結合の減
少は全く認められなかった。
ラス製容器に水 103.3g 、炭酸ナトリウム 4.44g(0.042
モル）および水酸化ナトリウム 31.4g(0.754モル）を加
え、溶解させた。次いで、攪拌下、液温を30℃以下に保
ちながら、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸 171.8g (0.829モル）を添加し、68重量％の２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナト
リウム水溶液（ｐＨ8.5 ）を得た。この水溶液に(1+1)
塩酸を加えｐＨ 6.0に調整した。この水溶液の重合安定
性を調べるため、塩酸添加前後における二重結合の分析
（Ｂ−Ｂ法）を行ったところ、仕込み２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸に対し二重結合の減
少は全く認められなかった。
【００１１】比較例１ 実施例１において、炭酸ナトリウム 4.44g(0.042モル）
および水酸化ナトリウム 31.4g(0.754モル）の代わり
に、水酸化ナトリウム 34.9g(0.838モル）を用いた以外
は、同実施例と同様の操作を行い、68重量％の２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム
水溶液（ｐＨ 12.0)を得た。この水溶液に(1+1) 塩酸を
加えｐＨ 6.0に調整した。尚、塩酸添加の際、溶液のｐ
Ｈは一時的に 5.0になった。この水溶液重合安定性を実
施例１と同様にして調べたところ、仕込み２−アクリル
アミド−２−メチルプロパンスルホン酸に対し9.7 ％の
二重結合の減少が確認された。
および水酸化ナトリウム 31.4g(0.754モル）の代わり
に、水酸化ナトリウム 34.9g(0.838モル）を用いた以外
は、同実施例と同様の操作を行い、68重量％の２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム
水溶液（ｐＨ 12.0)を得た。この水溶液に(1+1) 塩酸を
加えｐＨ 6.0に調整した。尚、塩酸添加の際、溶液のｐ
Ｈは一時的に 5.0になった。この水溶液重合安定性を実
施例１と同様にして調べたところ、仕込み２−アクリル
アミド−２−メチルプロパンスルホン酸に対し9.7 ％の
二重結合の減少が確認された。
【００１２】実施例２ 実施例１と同じ容器に、水 111.9g 、炭酸ナトリウム
4.44g(0.042モル）および水酸化ナトリウム 31.0g(0.74
5モル）を加え、溶解させた。次いで、攪拌下、液温を3
0℃以下に保ちながら、２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸 171.8g (0.829モル）を添加し、
60重量％の２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸ナトリウム水溶液（ｐＨ 8.0) を得た。この水
溶液に(1+1) 塩酸を加えｐＨ 6.0に調整した。この水溶
液重合安定性を実施例１と同様にして調べたところ、同
実施例同様、仕込み２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸に対し二重結合の減少は全く認められ
なかった。
4.44g(0.042モル）および水酸化ナトリウム 31.0g(0.74
5モル）を加え、溶解させた。次いで、攪拌下、液温を3
0℃以下に保ちながら、２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸 171.8g (0.829モル）を添加し、
60重量％の２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸ナトリウム水溶液（ｐＨ 8.0) を得た。この水
溶液に(1+1) 塩酸を加えｐＨ 6.0に調整した。この水溶
液重合安定性を実施例１と同様にして調べたところ、同
実施例同様、仕込み２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸に対し二重結合の減少は全く認められ
なかった。
【００１３】比較例２ 実施例２において、水 111.9g 、および炭酸ナトリウム
4.44g(0.042モル）および水酸化ナトリウム 31.0g(0.7
45モル）の代わりに、水酸化ナトリウム 35.5g(0.829モ
ル）を用いた以外は、同実施例と同様の操作を行い、60
重量％の２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸ナトリウム水溶液（ｐＨ 12.0)を得た。この水溶
液に(1+1) 塩酸を加えｐＨ 6.0に調整した。尚、塩酸添
加の際、溶液のｐＨは一時的に 4.7になった。この水溶
液重合安定性を実施例１と同様にして調べたところ、仕
込み２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸に対し10.0％の二重結合の減少が確認された。
4.44g(0.042モル）および水酸化ナトリウム 31.0g(0.7
45モル）の代わりに、水酸化ナトリウム 35.5g(0.829モ
ル）を用いた以外は、同実施例と同様の操作を行い、60
重量％の２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸ナトリウム水溶液（ｐＨ 12.0)を得た。この水溶
液に(1+1) 塩酸を加えｐＨ 6.0に調整した。尚、塩酸添
加の際、溶液のｐＨは一時的に 4.7になった。この水溶
液重合安定性を実施例１と同様にして調べたところ、仕
込み２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸に対し10.0％の二重結合の減少が確認された。
Claims (1)
- 【請求項１】 ２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸アルカリ水溶液を製造するに際し、水酸化
アルカリに対しアルカリ炭酸塩を0.01〜1.0モルの割合
で溶解したアルカリ水溶液に２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸を添加してｐＨを７〜12に調
整することを特徴とする２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20248293A JP2903358B2 (ja) | 1993-07-26 | 1993-07-26 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20248293A JP2903358B2 (ja) | 1993-07-26 | 1993-07-26 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07316125A JPH07316125A (ja) | 1995-12-05 |
| JP2903358B2 true JP2903358B2 (ja) | 1999-06-07 |
Family
ID=16458244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20248293A Expired - Fee Related JP2903358B2 (ja) | 1993-07-26 | 1993-07-26 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2903358B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011236995A (ja) * | 2010-05-12 | 2011-11-24 | Daiyanitorikkusu Kk | 配管内の液溜り防止方法及び防止構造 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5792828A (en) * | 1996-11-08 | 1998-08-11 | The Lubrizol Corporation | Dry blending of acrylamidoalkanesulfonic acid monomer with basic compounds |
| CN105399648A (zh) * | 2015-12-29 | 2016-03-16 | 四川光亚聚合物化工有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法 |
| CN110857280B (zh) * | 2018-08-22 | 2022-06-03 | 潍坊金石环保科技有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸盐的制备方法 |
| CN112047863A (zh) * | 2020-09-19 | 2020-12-08 | 寿光市荣晟新材料有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸钠盐制备工艺 |
-
1993
- 1993-07-26 JP JP20248293A patent/JP2903358B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011236995A (ja) * | 2010-05-12 | 2011-11-24 | Daiyanitorikkusu Kk | 配管内の液溜り防止方法及び防止構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07316125A (ja) | 1995-12-05 |
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Legal Events
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