CN105399648A - 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法 - Google Patents

一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，包括：在含硫有机酸的作用下，将丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸进行反应，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，在反应的过程中使用含硫有机酸，含硫有机酸能够与发烟硫酸形成混酐，混酐分离出的HO3S+具有亲电活性，与异丁烯反应，形成带有磺酸基的碳正离子，在硫酸的作用下同丙烯腈发生作用，形成2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸；本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度较好。实验结果表明，本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品的纯度＞99％，色度为15～18。

Description

一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法
技术领域
本发明涉及2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸技术领域，尤其涉及一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法。
背景技术
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(AMPS)是一种应用广泛的多功能聚合单体，其外观为白色晶体或粉末，具有强吸湿性，略带酸味，易溶于水、二甲基酰胺，微溶于甲醇、乙醇，难溶于丙酮、苯等有机溶剂，水溶液呈酸性。AMPS分子中含有强阴离子性和亲水性官能团磺酸基，使其具有良好的耐盐性、耐高温性、导电性、染色亲和性；同时分子中活泼的碳碳双键使其可以与许多烃类单体进行共聚。AMPS的均聚物和共聚物可广泛应用于石油工业、化纤、印染、涂料、表面活性剂、抗静电、水处理、陶瓷、照相、洗涤助剂、离子交换树脂等领域。
AMPS最早是由美国Lubrizol石油公司在20世纪70年代初以两步法实现工业生产的，70年代末期日本化学公司改进了Lubrizol石油公司的两步法工艺，用一步法实现了工业化生产。目前，比较主流的AMPS的合成方法是以丙烯腈、发烟硫酸和异丁烯为原料，在较为温和的条件下反应制备AMPS，生产工艺有一步法和两步法。一步法是将发烟硫酸加入到丙烯腈和异丁烯的混合物中，直接反应得到AMPS；两步法是先将含有丙烯基的烯烃磺化形成中间体，然后在水及硫酸的存在下与丙烯腈反应得到AMPS。目前普遍采用的方法是将发烟硫酸加入到过量的丙烯腈中，然后通入异丁烯反应一定时间得到AMPS。
丙烯腈和异丁烯为不饱和单体分子，在酸性条件下合成AMPS的过程中会发生副反应，产生叔丁基丙烯酰胺或甲基烯丙基磺酸，对聚合产生不利的影响，使产品的纯度及色度较差。现有技术通常在反应的过程中加入酰胺类化合物，如丙烯酰胺、N,N-二甲基甲酰胺来减少副反应的发生，这种方法能够在一定程度上提高产品的收率，降低产品的色度，但同时也会降低产品的纯度，使产品洗涤精制困难。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯度较高、色度较好。
本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，包括：
在含硫有机酸的作用下，将丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸进行反应，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
优选的，所述含硫有机酸包括磺酸和硫羟酸中的一种。
优选的，所述含硫有机酸包括甲磺酸、苯磺酸、亚磺酸或乙硫羟酸。
优选的，所述发烟硫酸中三氧化硫的质量浓度为15％～25％。
优选的，所述丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸的摩尔比为(2～9)：(0.9～1.2)：1。
优选的，所述含硫有机酸的用量为丙烯腈质量的1％～3.5％。
优选的，所述反应的温度为20℃～55℃。
优选的，所述反应的时间为1小时～3小时。
优选的，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法具体为：
向丙烯腈中加入发烟硫酸和含硫有机酸酸后再通入异丁烯进行反应，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸；
所述向丙烯腈中加入发烟硫酸和含硫有机酸的温度为-20℃～20℃。
优选的，所述反应完成后还包括：
将得到的反应产物过滤后干燥，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品；
将所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品进行重结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，在反应的过程中使用含硫有机酸，含硫有机酸能够与发烟硫酸形成混酐，混酐分离出的HO3S+具有亲电活性，与异丁烯反应，形成带有磺酸基的碳正离子，在硫酸的作用下同丙烯腈发生作用，形成2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸；本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度较好。实验结果表明，本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品的纯度＞99％，色度为15～18。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，包括：
在含硫有机酸的作用下，将丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸进行反应，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
本发明在含硫有机酸的作用下，将丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸进行反应，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。在本发明的实施例中，所述含硫有机酸包括磺酸和硫羟酸中的一种，优选为甲磺酸、苯磺酸、亚磺酸或乙硫羟酸。
在本发明的实施例中，所述发烟硫酸中三氧化硫的质量浓度为15％～25％，优选为18％～22％，更优选为20％。
在本发明的实施例中，所述丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸的摩尔比为(2～9)：(0.9～1.2)：1，优选为(3～7)：(1～1.1)：1，更优选为(4～6)：(1.04～1.06)：1。
在本发明的实施例中，所述含硫有机酸的用量为丙烯腈质量的1％～3.5％；优选的，所含硫有机酸的用量为丙烯腈质量的1.5％～3％；更优选的，所述含硫有机酸的用量为丙烯腈质量的2％～2.5％。
在本发明的实施例中，所述反应的温度为20℃～55℃，优选为30℃～45℃，更优选45℃。在本发明的实施例中，所述反应的时间为1小时～3小时，优选为1.5小时～2.5小时，更优选为2小时。
在本发明的实施例中，可以向丙烯腈中加入发烟硫酸和含硫有机酸后再通入异丁烯进行反应，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。在本发明的实施例中，向丙烯腈中加入发烟硫酸和含硫有机酸的温度为-20℃～20℃，优选为-10℃～10℃，更优选为-5℃～5℃。
在本发明的实施例中，所述反应完成后，还包括：
将得到的反应产物过滤后干燥，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品；
将所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品进行重结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
在本发明的实施例中，可以将所述反应产物在常压下过滤。在本发明的实施例中，可以将过滤后的产物在真空中干燥。在本发明的实施例中，所述真空干燥的真空度为15KPa～25KPa，优选为18KPa～22KPa，更优选为20KPa。在本发明的实施例中，将所述过滤后的产物干燥的温度为40℃～60℃，优选为45℃～55℃，更优选为50℃。在本发明的实施例中，将所述过滤后的产物干燥的时间为2小时～4小时，优选为2.5小时～3.5小时，更优选为3小时。
在本发明的实施例中，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品后，将所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品进行重结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。在本发明的实施例中，可以将所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品溶于醋酸溶液后进行重结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。在本发明的实施例中，所述醋酸溶液的质量浓度为5％～15％，优选为8％～12％，更优选为10％。在本发明的实施例中，所述重结晶的时间为0.5小时～1.5小时，优选为0.8小时～1.2小时，更优选为1小时。
在本发明的实施例中，可以将重结晶后的产物干燥，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。在本发明的实施例中，可以将重结晶后的产物进行真空干燥，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。在本发明的实施例中，将所述重结晶后的产物干燥的时间为2小时～4小时，优选为2.5小时～3.5小时，更优选为3小时。
采用液相色谱分析法测试本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度，所述液相色谱分析法的具体测试条件为：
ZorbaxSAX色谱柱，
流动相为0.1mol/LKH2PO4溶液，
流动相流速为1.0ml/min，
紫外检测器。
测试结果为，本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品的纯度＞99％。
按照GB/T3143-1982《液体化学产品颜色测定法(Hazen单位-铂-钴色号)》的标准，测试本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的色度；测试结果为，本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的色度为15～18。
本发明以下实施例所用的原料均为市售商品。
实施例1
在装有搅拌装置、温度计、滴液漏斗及气体进料装置的反应瓶中加入332g的丙烯腈，冷却至0℃，在此温度下加入146g的发烟硫酸(发烟硫酸中三氧化硫的质量浓度为20％)，同时加入6g的甲磺酸，搅拌并升温至45℃后通入70.13g的异丁烯进行1小时的反应；反应结束后将得到的反应产物进行常压过滤，将过滤后的滤饼在50℃、20KPa的条件下真空干燥3小时，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品；将所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品用质量浓度为10％的醋酸水溶液进行重结晶，在搅拌下将所述粗品加热到85℃直至溶解后冷却至低温，维持1小时，离心分离出结晶，将所述结晶产物在真空干燥器中干燥3小时，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，收率为82.3％。
对本发明实施例1制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸进行红外检测，检测结果如表1所示，表1为本发明实施例1制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的红外表征分析结果：
表1本发明实施例1制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的红外表征分析结果
按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例1制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度；检测结果为，本发明实施例1制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品纯度为98.45％，成品纯度为99.75％，成品色度为18。
实施例2
按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的是，采用苯磺酸替换甲磺酸，收率为82.3％。
按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例2制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为98.30％，成品纯度为99.58％，成品色度为16。
实施例3
按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的是，采用乙硫羟酸替换甲磺酸，收率为79.3％。
按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例3制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为97.41％，成品纯度为99.25％，成品色度为18。
实施例4
按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的是，采用42g的发烟硫酸替换146g的发烟硫酸，采用35g的异丁烯替换70.13g的异丁烯，收率为76.3％。
按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例4制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为97.26％，成品纯度为99.13％，成品色度为17。
实施例5
按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的是，采用3.32g的甲磺酸替换6g的甲磺酸，收率为78.5％。
按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例5制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为98.28％，成品纯度为99.45％，成品色度为15。
实施例6
按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的是，采用9.6g的甲磺酸替换6g的甲磺酸，收率为79.6％。
按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例6制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为97.08％，成品纯度为99.02％，成品色度为17。
实施例7
按照实施例1所述的方法制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，与实施例1不同的是，采用20℃的反应温度替换45℃的反应温度，收率为76.5％。
按照上述技术方案所述的方法检测本发明实施例7制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度，其粗品纯度为97.69％，成品纯度为99.37％，成品色度为15。
由以上实施例可知，本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，包括：在含硫有机酸的作用下，将丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸进行反应，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，在反应的过程中使用含硫有机酸，含硫有机酸能够与发烟硫酸形成混酐，混酐分离出的HO3S+具有亲电活性，与异丁烯反应，形成带有磺酸基的碳正离子，在硫酸的作用下同丙烯腈发生作用，形成2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸；本发明提供的方法制备得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和色度较好。

Claims (10)

1.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，包括：
在含硫有机酸的作用下，将丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸进行反应，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含硫有机酸包括磺酸和硫羟酸中的一种。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述含硫有机酸包括甲磺酸、苯磺酸、亚磺酸或乙硫羟酸。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述发烟硫酸中三氧化硫的质量浓度为15％～25％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述丙烯腈、异丁烯和发烟硫酸的摩尔比为(2～9)：(0.9～1.2)：1。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含硫有机酸的用量为丙烯腈质量的1％～3.5％。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应的温度为20℃～55℃。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应的时间为1小时～3小时。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法具体为：
向丙烯腈中加入发烟硫酸和含硫有机酸酸后再通入异丁烯进行反应，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸；
所述向丙烯腈中加入发烟硫酸和含硫有机酸的温度为-20℃～20℃。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应完成后还包括：
将得到的反应产物过滤后干燥，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品；
将所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品进行重结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
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