CN102952046A - 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法及其产品 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法,其特征在于,所述方法包括:(1)将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品溶解在无水甲醇中;(2)将步骤(1)所得溶液与硅胶接触后过滤,硅胶与2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的质量比为1∶5-20,接触的时间为0.25-1小时;(3)将步骤(2)过滤后的溶液冷却结晶并进行固液分离。本发明还提供了一种由本发明方法精制而得的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。本发明方法大大提高了精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合形成的聚合物的分子量,可满足三次采油用聚合物耐高温耐盐的要求。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法及由该精制方法得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
背景技术
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(2-Acrylamide-2-methylpropanesulfonicacid,以下简称为AMPS)是多功能水溶性阴离子单体,其分子结构中具有碳碳双键、羰基和磺酸官能团。磺酸基团使分子有良好的水溶性和良好的耐盐性,并有很好的稳定性,羰基使分子具有良好的吸附性和络合性,碳碳双键可使分子自身或与其他分子均聚和共聚,形成高聚物。AMPS的水溶性聚合物在石油工业中具有重要的用途,可作为油田的絮凝剂和降滤湿剂。随着在油田进行三采以及深井、超深井的陆续发现,要求耐高温耐盐程度更高,聚丙烯酰胺在高温、重金属等存在下会降低其粘度,目前正在被以AMPS为聚合单体的聚合物所代替。此外,AMPS还可以应用于水处理剂、化纤、塑料、印染、涂料、气体分离膜、电子工业等领域。
应用于油田三次采油用耐高温耐盐的以AMPS为聚合单体的聚合物要求有较高的分子量,因此对形成聚合物的聚合单体AMPS有较高的要求,目前,多数研究人员致力于研究提高AMPS的纯度来提高以AMPS为聚合单体形成的聚合物的分子量。
目前世界上AMPS的纯化处理方法主要是重结晶和溶剂洗涤法,使用的溶剂对AMPS有一定的溶解度,可以使AMPS部分或全部溶解,以去除AMPS晶体表面或整个晶体中的杂质。美国专利US4337215提出了用乙酸-水溶剂在高温下溶解,再冷却析出结晶,过滤分离的方法。这种方法虽然收率在70%左右,但重结晶后的AMPS质量大为提高。日本专利JP5125037公开了一种用水作为溶剂对AMPS进行重结晶的方法,由于AMPS容易在水存在下发生聚合,需要加入0.01-0.5%的阻聚剂,如对苯二酚或对甲氧基苯酚等。罗马尼亚专利RO103538采用丙烯腈-水混合溶剂洗涤AMPS的方法。中国专利CN1114646则提出使用乙醇-乙酸复合溶剂洗涤AMPS的方法。
现有的各种纯化方法虽然可以提高AMPS的纯度,但纯化后的AMPS聚合形成的聚合物的分子量仍较低,无法满足油田三次采油用耐高温耐盐聚合物的要求。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术中纯化后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合形成的聚合物的分子量较低的缺陷,提供一种新的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法。
本发明的发明人在研究中意外发现在采用重结晶方法对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品进行提纯时,用无水甲醇溶解2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品,并在溶解后的溶液中加入硅胶,再将过滤后的溶液进行结晶,虽然对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度影响不大,但却可以使精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合形成的聚合物的分子量大幅度提高,从而满足油田三次采油用耐高温耐盐聚合物的要求。
因此,为了实现上述目的,一方面,本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:
(1)将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品溶解在无水甲醇中;
(2)将步骤(1)所得溶液与硅胶接触后过滤,硅胶与2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的质量比为1∶2-10,接触的时间为0.8-1.2小时;
(3)将步骤(2)过滤后得到的溶液冷却结晶并进行固液分离。
另一方面,本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸,其特征在于,所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸由上述方法精制而得。
本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法,在对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸进行重结晶纯化时,通过用无水甲醇溶解2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品,并在溶解后的溶液中加入硅胶,大大提高了精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合形成的聚合物的分子量,使聚合物的粘均分子量高达2200万,可满足三次采油用聚合物耐高温耐盐的要求。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明,并不用于限制本发明。
一方面,本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法,所述方法包括如下步骤:
(1)将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品溶解在无水甲醇中;
(2)将步骤(1)所得溶液与硅胶接触后过滤,硅胶与2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的质量比为1∶5-20,接触的时间为0.25-1小时;
(3)将步骤(2)过滤后得到的溶液冷却结晶并进行固液分离。
根据本发明,尽管将步骤(1)所得溶液与硅胶接触即可实现本发明的目的,即精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合形成的聚合物的分子量大幅度提高,本发明中将步骤(1)所得溶液与硅胶接触是指将步骤(1)所得溶液在2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸溶解的情况下与硅胶接触,一般通过控制接触的温度来使2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸在步骤(1)所得溶液中溶解,因此,本发明只要将步骤(1)所得溶液在2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸溶解的温度下与硅胶接触即可实现本发明的目的,但优选情况下,所述接触的温度为50-70℃,进一步优选为50-60℃。接触的时间优选为0.4-0.6小时。在优选的接触条件下,可使步骤(1)所得的溶液更好地与硅胶接触,可进一步提高精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合形成的聚合物的分子量。本领域的技术人员应该理解的是,为了使步骤(1)所得溶液更好地与硅胶接触,可以采用不断搅拌的方式进行接触。
对于步骤(1),将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品溶解在无水甲醇中,可以采取本领域常用的各种方法使2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品溶解在无水甲醇中,例如可以采用控制溶解温度的方式使2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品溶解在无水甲醇中,本发明对于溶解的温度优选为50-70℃,进一步优选为50-60℃。本领域技术人员应该理解的是,为了使2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品在溶解温度下更快地溶解在无水甲醇中,可以在溶解温度下采用不断搅拌的方式加速溶解。步骤(2)与硅胶接触的温度和步骤(1)的溶解的温度可以相同,也可以不同,只要是溶液形式与活性氧化铝接触即可,为了操作方便,步骤(2)与硅胶接触的温度优选为与步骤(1)的溶解的温度相同。
本发明中,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的纯度优选为95-98重量%。
本发明中,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品和无水甲醇的质量比优选为1∶3-10,进一步优选为1∶5-7。
本发明中,硅胶与2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的质量比优选为1∶10-15。为了起到更好的吸附作用,优选情况下,硅胶的比表面积为650-800m2/g,孔容为0.3-0.5cm3/g;进一步优选情况下,硅胶的比表面积为700-750m2/g,孔容为0.35-0.4cm3/g。本发明中,活性氧化铝的比表面积和孔容采用氮气吸附脱附法测得,氮气吸附-脱附实验条件包括:美国康塔公司Autosorb-1氮气吸脱附仪,样品在200℃脱气4小时。
对于与硅胶接触后进行的过滤无特殊要求,可以采用本领域常用的各种方式进行过滤,只要将吸附后的硅胶从溶液中滤出即可。
对于步骤(3)冷却结晶的温度只要能使2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸从溶液中结晶析出即可,优选情况下,冷却结晶的温度为-5℃至20℃,时间为1-3小时;冷却结晶的温度进一步优选为5-15℃。本领域技术人员应该想到的是,晶体析出后,还要进行固液分离和干燥等操作,以得到用于聚合的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品,固液分离可以采用本领域常规的方式进行固液分离,干燥可在50-100℃下干燥4-8h。
另一方面,本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸,所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸由上述方法精制而得。
以上详细描述了本发明的优选实施方式,但是,本发明并不限于上述实施方式中的具体细节,在本发明的技术构思范围内,可以对本发明的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合,为了避免不必要的重复,本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外,本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合,只要其不违背本发明的思想,其同样应当视为本发明所公开的内容。
实施例
以下的实施例将对本发明作进一步的说明,但并不因此限制本发明。
在下述实施例和对比例中:
无水甲醇为商购的分析纯。
硅胶:购于上海谊恒工贸有限公司精良精细化工厂。
丙烯酰胺:购于山东宝莫生物化工股份有限公司。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯度的测定方法:使用高效液相色谱进行测定。液相色谱的分析条件为:Zorbax SAX色谱柱,流动相为0.1mol/L KH2PO4溶液,流速为1.0mL/min,紫外检测器。
聚合物分子量的测定方法:聚合物分子量为粘均分子量,使用乌式粘度计采用一点法进行测定。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的收率为精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的量占2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品中2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的量的比值。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺的聚合方法:将精制后的3.5g的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸和6.5g的丙烯酰胺加入到聚合反应瓶中,加入去离子水溶解,再用氢氧化钠溶液调节pH为7.0,然后依次加入浓度为1重量%的EDTA-2Na水溶液1.0g和浓度为1重量%的尿素水溶液0.5g。将聚合反应瓶放入10℃恒温水浴中,通氮气驱氧30分钟后,再加入浓度为0.1重量%的过硫酸钾水溶液1.0g和浓度为0.1重量%的亚硫酸氢钾水溶液1.0g,于5℃引发聚合,继续通氮气五分钟后停止,聚合反应2小时后,升温至50℃继续反应3小时,得到胶块。取出胶块,切割、造粒、粉碎、过筛得白色聚合物。
实施例1
该实施例用来说明本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的制备:在设有控温装置、搅拌器、温度计和气体进料装置的四口烧瓶中,加入330g丙烯腈,将丙烯腈冷却到-10℃后加入浓度为100重量%的硫酸40g,加料过程中以及完毕后维持温度为-10℃并继续搅拌1小时;然后升温到40℃,通入15g异丁烯进行反应,然后向反应体系中加入浓度为98重量%的硫酸21g并继续通入异丁烯,待向反应体系中加入的异丁烯的总量达到35g后关闭异丁烯阀门,保温1小时后结束反应。将反应液进行真空过滤,得到滤饼和滤液。将滤饼进行真空干燥,温度为110℃,压力为10kPa,得到干燥后的滤饼,即为2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品,纯度为96.8重量%。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制:向四口烧瓶中加入无水甲醇500g和上述制得的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品85g,边搅拌边升温至55℃,溶解后与7g硅胶(比表面积为700m2/g,孔容为0.35cm3/g)接触,保持温度55℃搅拌0.5小时,然后将溶液过滤,再在10℃下冷却结晶2小时,析出结晶。经固液分离后固体在80℃烘箱中干燥6小时,得到精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸,测得收率和纯度见表1。
将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酰胺聚合,测定得到的聚合物的分子量见表1。
实施例2
该实施例用来说明本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的制备:在设有控温装置、搅拌器、温度计和气体进料装置的四口烧瓶中,加入330g丙烯腈,将丙烯腈冷却到-10℃后加入浓度为103重量%的发烟硫酸40g,加料过程中以及完毕后维持温度为-10℃并继续搅拌1小时;然后升温到40℃,通入15g异丁烯进行反应,然后向反应体系中加入浓度为102重量%的发烟硫酸21g并继续通入异丁烯,待向反应体系中加入的异丁烯的总量达到35g后关闭异丁烯阀门,保温1小时后结束反应。将反应液进行真空过滤,得到滤饼和滤液。将滤饼进行真空干燥,温度为110℃,压力为10kPa,得到干燥后的滤饼,即为2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品,纯度为95%。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制:向四口烧瓶中加入无水甲醇500g和上述制得的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品100g,边搅拌边升温至50℃,溶解后与10g硅胶(比表面积为750m2/g,孔容为0.4cm3/g)接触,保持温度50℃搅拌0.6小时,然后将溶液过滤,再在5℃下冷却结晶1小时,析出结晶。经固液分离后固体在50℃烘箱中干燥8小时,得到精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸,测得收率和纯度见表1。
将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酰胺聚合,测定得到的聚合物的分子量见表1。
实施例3
该实施例用来说明本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的制备:在设有控温装置、搅拌器、温度计和气体进料装置的四口烧瓶中,加入330g丙烯腈,将丙烯腈冷却到-10℃后加入浓度为102重量%的发烟硫酸20g,加料过程中以及完毕后维持温度为-10℃并继续搅拌1小时;然后升温到40℃,通入10g异丁烯进行反应,然后向反应体系中加入浓度为98重量%的硫酸41g并继续通入异丁烯,待向反应体系中加入的异丁烯的总量达到35g后关闭异丁烯阀门,保温1小时后结束反应。将反应液进行真空过滤,得到滤饼和滤液。将滤饼进行真空干燥,温度为110℃,压力为10kPa,得到干燥后的滤饼,即为2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品,纯度为98重量%。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制:向四口烧瓶中加入无水甲醇500g和上述制得的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品75g,边搅拌边升温至60℃,溶解后与5g硅胶(比表面积为700m2/g,孔容为0.38cm3/g)接触,保持温度60℃搅拌0.4小时,然后将溶液过滤,再在15℃下冷却结晶3小时,析出结晶。经固液分离后固体在100℃烘箱中干燥4小时,得到精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸,测得收率和纯度见表1。
将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酰胺聚合,测定得到的聚合物的分子量见表1。
实施例4
按照实施例1的方法精制2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸,不同的是,接触的硅胶的量为4.5g,测得精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的收率和纯度以及得到的聚合物的分子量见表1。
实施例5
按照实施例1的方法精制2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸,不同的是,接触的硅胶的量为15g,测得精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的收率和纯度以及得到的聚合物的分子量见表1。
实施例6
按照实施例1的方法精制2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸,不同的是,硅胶的比表面积为650m2/g,孔容为0.30cm3/g。测得精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的收率和纯度以及得到的聚合物的分子量见表1。
对比例1
按照实施例1的方法精制2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸,不同的是,不加硅胶,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品在无水甲醇中溶解后,直接冷却析出结晶,经固液分离后固体在80℃烘箱中干燥6小时。测得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的收率和纯度以及得到的聚合物的分子量见表1。
表1
实施例 | AMPS收率 | AMPS纯度 | 聚合物分子量 |
1 | 73.81 | 99.92 | 2200万 |
2 | 73.69 | 99.90 | 2000万 |
3 | 73.65 | 99.91 | 2100万 |
4 | 73.23 | 99.88 | 1600万 |
5 | 70.40 | 99.87 | 1900万 |
6 | 72.98 | 99.86 | 1400万 |
对比例1 | 73.38 | 99.89 | 900万 |
将实施例1与对比例1进行比较可以看出,在用无水甲醇溶解2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的溶解后的溶液中加入硅胶,虽然2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度变化不大,但却可以明显提高聚合得到的聚合物的分子量。
将实施例1与实施例4进行比较可以看出,硅胶的量降低,对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度影响不大,但不利于聚合得到的聚合物分子量的提高;将实施例1与实施例5进行比较可以看出,硅胶的量过高,对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度和聚合得到的聚合物的分子量不但没有进一步的提高,反而使2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的收率降低;将实施例1与实施例6进行比较可以看出,硅胶的比表面积减小不利于2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合得到的聚合物的分子量的提高。
本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的精制方法,可大大提高精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合形成的聚合物的分子量,使聚合物的粘均分子量高达2200万,可满足三次采油用聚合物耐高温耐盐的要求。
Claims (9)
1.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:
(1)将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品溶解在无水甲醇中;
(2)将步骤(1)所得溶液与硅胶接触后过滤,硅胶与2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的质量比为1∶5-20,接触的时间为0.25-1小时;
(3)将步骤(2)过滤后得到的溶液冷却结晶并进行固液分离。
2.根据权利要求1所述的方法,其中,步骤(2)中所述接触的温度为50-70℃,优选为50-60℃。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其中,步骤(1)中所述溶解的温度为50-70℃,优选为50-60℃。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法,其中,所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品和所述无水甲醇的质量比为1∶3-10,优选为1∶5-7。
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的方法,其中,所述硅胶与所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的质量比为1∶10-15。
6.根据权利要求1-5中任意一项所述的方法,其中,所述硅胶的比表面积为650-800m2/g,孔容为0.3-0.5cm3/g;优选情况下,所述硅胶的比表面积为700-750m2/g,孔容为0.35-0.4cm3/g。
7.根据权利要求1-6中任意一项所述的方法,其中,所述冷却结晶的温度为-5℃至20℃,时间为1-3小时。
8.根据权利要求1-7中任意一项所述的方法,其中,所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的纯度为95-98重量%。
9.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸,其特征在于,所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸由权利要求1-8中任意一项所述的方法精制而得。
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