CN104230763A - 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法，包括将醋酸和水混合，再与质量含量为90-95%的粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸混合，混合过程中保持温度恒定，得到溶解液；然后将制备的溶解液连续通入结晶器，晶体由结晶器出口连续排出得到质量含量为98%以上的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。由本发明的方法生产得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合而成的油田耐温耐盐聚合物可以达到较高的分子量而可以更好的应用于油田开采领域中。
Description
技术领域
本发明涉及化工产品精制工艺技术领域，具体涉及一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法。
背景技术
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸是多功能水溶性阴离子单体，性状为白色结晶固体，其结构式为：
其分子结构中具有碳碳双键、羰基和磺酸官能团。磺酸基团使分子有良好的水溶性和良好的耐盐性，并有很好的稳定性，羰基使分子具有良好的吸附性和络合性，碳碳双键可使分子自身或于其他分子均聚和共聚，形成高聚物。由于2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸具有优良的性能，目前已经广泛的应用于纺织、塑料、污水处理、造纸及石油开采等工业领域。其中应用于油田开采的耐温耐盐聚合物对其聚合单体2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸有较高的要求，只有高纯度、低杂质的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸才能满足耐温耐盐聚合物的高分子量、高粘度的要求。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产主要包括合成和提纯两个部分。这是由于在2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成中产生的诸多副产物，如叔丁基丙烯酰胺、甲基烯丙基磺酸等，由于该类化合物是链转移剂，因此使用含有较多杂质的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸作为单体生产油田耐温耐盐驱油聚合物，可导致聚合物的分子量和粘度降低，难以满足油田的要求。因此合成后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸一般不能直接应用，通常要进行提纯处理。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的提纯处理的方法主要是重结晶法，使用的溶剂对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸有一定溶解度，可以使其部分或全部溶解，以去除其晶体表面或整个晶体中的杂质。日本专利JP5125037公开了一种用水作为溶剂对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸进行重结晶的方法，由于2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸容易在水存在下发生聚合，需要加入0.01-0.5%的阻聚剂，如对苯二酚或对甲氧基苯酚等。罗马尼亚专利RO103538采用丙烯腈-水混合溶剂洗涤2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的方法，洗涤过程中损失不大，并可以大量除去残留的H2SO4和Fe2+。中国专利CN1114646则提出使用乙醇-乙酸复合溶剂洗涤2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的方法。以上的提纯方法大都收率较低，且纯度不高。后来美国专利US4337215提出了用乙酸-水溶剂在高温下溶解，再冷却析出结晶，过滤分离的方法。这种方法的产品收率不到70%，但重结晶后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸质量大为提高，已成为现在工业生产中普遍采用的提纯工艺。不过此工艺路线为间歇法生产，每一步反应的温度、条件都不相同，这就需要繁琐的工艺操作，劳动强度大，操控复杂，从而导致产品的质量很不稳定。
发明内容
本发明提供了一种工艺流程科学合理的生产高纯度2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸连续法生产方法，由该方法生产得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸进行聚合形成的油田耐温耐盐聚合物可以达到较高的分子量。
本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法，其包括：
1）将醋酸和水连续混合，再与质量含量为90-95%的粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸混合，混合过程中保持温度恒定，得到溶解液；
2）将步骤1）制备的溶解液连续通入结晶器进行结晶，晶体由结晶器出口连续排出，得到质量含量为98%以上的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
在本发明的一个优选实施方式中，所述质量含量为90-95%的粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸为通过以下步骤制得：
i）将丙烯腈与三氧化硫进行连续混合，混合液流入一级反应器中与同时通入所述一级反应器的异丁烯进行一级反应得到一级反应液；
ii）然后将所述一级反应液通入二级反应器中与同时通入所述二级反应器的异丁烯和三氧化硫进行二级反应得到二级反应液；
iii）接着将所述二级反应液通入水解反应器中进行水解反应得到水解反应液；
iv）对所述水解反应液进行固液分离，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
上述的粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法为在一个反应装置中的连续过程。
在本发明的一个优选实施方式中，步骤2）中所述结晶器的温度为5-20℃。
在本发明的一个优选实施方式中，步骤2）中所述溶解液在结晶器中的停留时间0.5-3秒。
在本发明的一个优选实施方式中，步骤1）中所述粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、水和醋酸的质量比为1.8-3.0：1：5-12。
在本发明的一个优选实施方式中，步骤1）中所述粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、水和醋酸的质量比为2.0-2.5：1：8-10。
在本发明的另一个优选实施方式中，步骤1）中所述醋酸和水的混合温度为75-95℃。
在本发明的另一个优选实施方式中，步骤1）中所述醋酸和水的混合温度为85-90℃。
在本发明的另一个优选实施方式中，步骤2）中所述结晶器内物料的结晶温度为5-20℃。
在本发明的另一个优选实施方式中，步骤2）中所述结晶器内物料的结晶温度为8-12℃。
本发明是一种连续法生产工艺，所有的原料都是匀速，稳定的进入反应体系，而且每一步骤的温度都是恒定的，物料的配比恒定，反应稳定性强，有效地避免了频繁的手工操作以及温度升降对反应带来的不利影响，而且大大缩短了反应周期，提高了产品的质量稳定性。
本发明的有益效果为：
本发明的方法可连续制备纯度达到98%以上且杂质含量少的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
本发明工艺流程设计科学、合理、易行、工艺周期短，且产品收率超过70%，产品的液相检测纯度达到98%以上且杂质含量少，由该工艺生产出的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸进行聚合形成的油田耐温耐盐聚合物分子量超过1800万，完全满足油田的要求。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明进行详细说明，但本发明的范围并不限于以下实施例公开的内容。
在本发明的实施例中：
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯度的测定方法：使用高效液相色谱进行测定。液相色谱的分析条件为：Zorbax SAX色谱柱，流动相为0.1mol/L KH2PO4溶液，流速为1.0mL/min，紫外检测器。
聚合物分子量的测定方法：聚合物分子量为粘均分子量，使用乌式粘度计采用一点法进行测定。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺的聚合方法：将3.5g的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸和6.5g的丙烯酰胺加入到聚合反应器中，加入去离子水溶解，再用氢氧化钠溶液调节pH为7.0，然后依次加入浓度为1重量%的EDTA-2Na水溶液1.0g和浓度为1重量%的尿素水溶液0.5g。将聚合反应器放入10℃恒温水浴中，通氮气驱氧30分钟后，再加入浓度为0.1重量%的过硫酸钾水溶液1.0g和浓度为0.1重量%的亚硫酸氢钾水溶液1.0g，于5℃引发聚合，继续通氮气五分钟后停止，聚合反应2小时后，升温至50℃继续反应3小时，得到胶块。取出胶块，切割、造粒、粉碎、过筛得白色聚合物。
制备例
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品的制备：
将丙烯腈和三氧化硫分别由计量泵以的200g/h和25g/h流速加入到带搅拌装置的容器中进行混合得到混合液，所述容器采用外夹套冷却方式，控制其内温度保持在5-10℃。所述混合液经所述容器中部溢流口流入到带搅拌装置的一级反应器中，同时将异丁烯汽化后以17.5g/h的加料速度加入到一级反应器中，用水浴控制一级反应器内温度为30-40℃之间。混合液经一级反应器中部溢流口流入到二级反应器中，同时将汽化后的异丁烯和三氧化硫分别以17.5g/h和25g/h的加料速度加入到二级反应器，用水浴控制反应器内温度为30-40℃之间。然后将二级反应器中的液体经中部溢流口流入到水解反应器中，同时向其中以10.5g/h的速度滴加去离子水，得到的白色浆液由水解反应器中部溢流口流出进入离心机进行固液分离，再经过干燥后得到白色粉末状2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。经液相色谱法分析检测后，产品纯度为95.4%。
实施例1
将冰醋酸由计量泵以的222.5g/h流速通过流量计加入到带搅拌装置的容器中，同时将去离子水由计量泵以27.5g/h的流速通过流量计加入到所述容器中进行混合，采用水浴外部加热，控制混合容器内温度保持在75℃得到混合液。所述混合液经混合装置中部溢流口流入到带搅拌装置的溶解反应器中，同时将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品（纯度为90%-95%）以66.0g/h的加料速度加入到所述溶解反应器中。用水浴控制溶解反应器内温度恒定，通过搅拌让物料充分混合溶解得到溶解液。所述溶解液通过溶解反应器中部的溢流口流入到带搅拌装置的结晶器中。所述结晶器采用冰水浴外部冷却，控制反应器内温度为10℃。结晶后得到的白色浆液由结晶器中部的溢流口进入离心机进行固液分离，再经过干燥后得到白色粉末状2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。经液相色谱法分析检测后，测得收率和纯度见表1。
将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的分子量见表1。
实施例2
将冰醋酸由计量泵以的137.5g/h流速通过流量计加入到带搅拌装置的容器中，同时将去离子水由计量泵以27.5g/h的流速通过流量计加入到所述容器中进行混合，采用水浴外部加热，控制混合容器内温度保持在80℃得到混合液。所述混合液经所述容器中部溢流口流入到带搅拌装置的溶解反应器中，同时将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品（纯度为90%-95%）以50.0g/h的加料速度加入到溶解反应器中。用水浴控制溶解反应器内温度恒定，通过搅拌让物料充分混合溶解的到溶解液。所述溶解液通过溶解反应器中部的溢流口流入到带搅拌装置的结晶器中。所述结晶器采用冰水浴外部冷却，控制反应器内温度为10℃。结晶后得到的白色浆液由结晶器中部的溢流口进入离心机进行固液分离，再经过干燥后得到白色粉末状2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。经液相色谱法分析检测后，测得收率和纯度见表1。
将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的分子量见表1。
实施例3
将冰醋酸由计量泵以的330.0g/h流速通过流量计加入到带搅拌装置的容器中，同时将去离子水由计量泵以27.5g/h的流速通过流量计加入到所述容器中进行混合，采用水浴外部加热，控制混合容器内温度保持在85℃得到混合液。所述混合液经容器中部溢流口流入到带搅拌装置的溶解反应器中，同时将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品（纯度为90%-95%）以82.5g/h的加料速度加入到溶解反应器中。用水浴控制反应器内温度恒定，通过搅拌让物料充分混合溶解得到溶解液。所述溶解液通过溶解反应器中部的溢流口流入到带搅拌装置结晶器中。该结晶器采用冰水浴外部冷却，控制反应器内温度为15℃左右。结晶后得到的白色浆液由结晶器中部的溢流口进入离心机进行固液分离，再经过干燥后得到白色粉末状2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。经液相色谱法分析检测后，测得收率和纯度见表1。
将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的分子量见表1。
实施例4
将冰醋酸由计量泵以的222.5g/h流速通过流量计加入到带搅拌装置的容器中，同时将去离子水由计量泵以27.5g/h的流速通过流量计加入到所述容器中进行混合，采用水浴外部加热，控制混合容器内温度保持在90℃得到混合液。所述混合液经容器中部溢流口流入到带搅拌装置的溶解反应器中，同时将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品（纯度为90%-95%）以66.0g/h的加料速度加入到溶解反应器中。用水浴控制反应器内温度恒定，通过搅拌让物料充分混合溶解得到溶解液。所述溶解液通过溶解反应器中部的溢流口流入到另一带搅拌装置的结晶器中。该结晶器采用冰水浴外部冷却，控制反应器内温度为8℃左右。结晶后得到的白色浆液由结晶器中部的溢流口进入离心机进行固液分离，再经过干燥后得到白色粉末状2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。经液相色谱法分析检测后，测得收率和纯度见表1。
将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的分子量见表1。
实施例5
将冰醋酸由计量泵以的222.5g/h流速通过流量计加入到带搅拌装置的容器中，同时将去离子水由计量泵以27.5g/h的流速通过流量计加入到所述容器中进行混合，采用水浴外部加热，控制混合容器内温度保持在80℃得到混合液。所述混合液经容器中部溢流口流入到带搅拌装置的溶解反应器中，同时将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品（纯度为90%-95%）以72.5g/h的加料速度加入到溶解反应器中。用水浴控制反应器内温度恒定，通过搅拌让物料充分混合溶解得到溶解液。所述溶解液通过溶解反应器中部的溢流口流入到带搅拌装置的结晶器中。该结晶器采用冰水浴外部冷却，控制反应器内温度为8℃左右。结晶后得到的白色浆液由结晶器中部的溢流口进入离心机进行固液分离，再经过干燥后得到白色粉末状2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。经液相色谱法分析检测后，测得收率和纯度见表1。
将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的分子量见表1。
对比例
向反应器中加入冰醋酸222.5g、去离子水27.5g和2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品66g，边搅拌边升温至90℃。再将溶液匀速冷却至10℃析出结晶，最后将溶液进行固液分离，再经过干燥后得到白色粉末状2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品，测得收率和纯度见表1。
将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的分子量见表1。
表1
| 纯度（重量%） | 收率（重量%） | 聚合物分子量 | |
| 实施例1 | 98.0% | 72.6% | 1800 |
| 实施例2 | 98.5% | 70.8% | 1900 |
| 实施例3 | 98.3% | 71.7% | 1900 |
| 实施例4 | 98.9% | 73.2% | 2100 |
| 实施例5 | 98.6% | 72.9% | 2000 |
| 对比例 | 97.0% | 70.7% | 1200 |
有表中的数据可以看出，本发明的生产方法不仅在纯度和收率上要好于对比例中的生产方法，而且在将本发明提纯得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合得到的聚合物的分子量也要高于经对比例的方法提纯后得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合得到的聚合物的分子量。因此，使用本发明的方法得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合得到的聚合物拥有更好的耐温耐盐性能而可以更好的应用于油田开采领域中。
Claims (10)
1.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法，其包括：
1）将醋酸和水连续混合，再与质量含量为90-95%的粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸混合，混合过程中保持温度恒定，得到溶解液；
2）将步骤1）制备的溶解液连续通入结晶器进行结晶，晶体由结晶器出口连续排出，得到质量含量为98%以上的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述质量含量为90-95%的粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸通过以下步骤制得：
i）将丙烯腈与三氧化硫进行连续混合，混合液流入一级反应器中与同时通入所述一级反应器的异丁烯进行一级反应得到一级反应液；
ii）然后将所述一级反应液通入二级反应器中与同时通入所述二级反应器的异丁烯和三氧化硫进行二级反应得到二级反应液；
iii）接着将所述二级反应液通入水解反应器中进行水解反应得到水解反应液；
iv）对所述水解反应液进行固液分离，得到所述的粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，步骤2）中所述结晶器的温度为5-20℃。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，步骤2）中所述溶解液在结晶器中的停留时间0.5-3秒。
5.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，步骤1）中所述粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、水和醋酸的质量比为1.8-3.0：1：5-12。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，步骤1）中所述粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、水和醋酸的质量比为2.0-2.5：1：8-10。
7.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，步骤1）中所述醋酸和水的混合温度为75-95℃。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，步骤1）中所述醋酸和水的混合温度为85-90℃。
9.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，步骤2）中所述的结晶器内物料的结晶温度为5-20℃。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，结晶器内物料的结晶温度为8-12℃。
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