CN107129446B - 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成过程中降低硫酸根离子的工艺 - Google Patents
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Abstract
一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸合成过程中降低硫酸根离子的工艺，包括如下步骤：(1)先将一定重量份的丙烯腈和脱水剂加入反应釜中，开启冷却水降温至‑30℃～0℃，(2)将已经气化的异丁烯在‑30℃～0℃温度条件下；通入反应釜中，通入一定量后，继续通入异丁烯的同时滴加发烟硫酸；(3)加完发烟硫酸后，再继续通一定量的异丁烯气体；(4)加料完毕后，在10～40℃的温度下保温反应；(5)将上述步骤生成的浆状产物降温析晶，经分离干燥后得到2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸合成产品。本发明所合成产品纯度高、成本低，便于实现工业化生产，不经精制即具有较低的硫酸根残留。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体为一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成过程中降低硫酸根离子的工艺。
背景技术
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(2-Acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid简称AMPS)是一种多功能水溶性阴离子单体，性状为白色结晶固体，其结构式如下：
由于AMPS结构式中含有强阴离子性、水溶性、并对盐不敏感的磺酸基团，屏蔽的酰胺基团及不饱和双键，使其具有优良的性能。AMPS的特殊结构也可用于改善非水溶性高聚物的综合性能。它的聚合物都是优秀的功能高分子电解质，作为染料固定剂、絮凝剂、分散剂、增粘增稠剂，已广泛应用于化纤、塑料、涂料、表面活性剂、造纸、水处理和油田化学等领域。
目前最典型的生产AMPS的工艺，是以丙烯腈，发烟硫酸和异丁烯为原料在较温和的条件下进行反应制备AMPS。美国专利US3544597首先报道了这种制备酰胺基磺酸类化合物的方法，并得到了纯度较高的单体，但反应条件较为苛刻。日本日东化学公司(DE2904444A1，DE 2904465A1)改进了上述方法，并提出了获得更高纯度AMPS的技术方案。该专利所述的方法是将过量的丙烯腈兼作反应溶剂，在氦气气氛中于低温下加入发烟硫酸，在搅拌下通入异丁烯使其反应，产物AMPS从混合液中析出，得到泥浆状产物，然后加入醋酸升温，蒸出过量丙烯腈，再加入一定量水，升温至90℃以上使其溶解，再放入冷水中，使产物结晶析出，并用醋酸洗净，再用60℃热风干燥，即得到高纯单体。
由于采用烟酸等做为磺化剂，合成出的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸不可避免的存在硫酸根残留的问题。而硫酸根含量的高低直接影响到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的百分含量，从而影响其后续的使用性能，导致应用领域的局限性。在污水处理领域的应用，硫酸根含量的较高会使水质中的钙离子与硫酸根离子结合生成极难除去的硫酸钙垢，严重影响输送管道的使用。另外特别是一些对硫酸根残留敏感度较高的医药、饮用水等领域，都有较高要求，目前越来越多的国外2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸使用单位，提出了产品中硫酸根残留指标要求。
查阅相关专利，虽然有些专利公开了2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的合成方法，例如专利号为201610061748.1的中国专利，提供一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，包括连续反应、控制反应釜温度；所述连续反应，进料量控制丙烯腈、发烟硫酸、异丁烯的质量比例为6.65-8.52:1.75:1。产品在不经过90％醋酸重结晶的情况下，收率为92.0％-93.8％；在不经过90％醋酸重结晶的情况下，纯度为99.12％-99.36％；在不经过90％醋酸重结晶的情况下，色度(铂-钴号)为10-20。大多数合成出的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸中硫酸根离子的含量在0.3％以上，如何实现合成过程中对产品中硫酸根含量的控制，无需精制就能够降低硫酸根含量，却未见现有技术提及。
发明内容
本发明所解决的技术问题在于提供一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成过程中降低硫酸根离子的工艺，从而解决上述背景技术中的问题。
本发明所解决的技术问题采用以下技术方案来实现：
一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成过程中降低硫酸根离子的工艺，包括如下步骤：
(1)先将一定重量份的丙烯腈和脱水剂加入反应釜中，开启冷却水降温至-30℃～0℃，
(2)将已经气化的异丁烯在-30℃～0℃温度条件下匀速通入反应釜的丙烯腈和脱水剂的混合料中，异丁烯通入一定量后，然后继续通入异丁烯的同时滴加发烟硫酸，反应釜温度升高，通过冷却水控制反应釜内的反应温度在10～40℃之间；
(3)加完发烟硫酸后，以再继续通一定量的异丁烯气体；
(4)加料完毕后，在10～40℃的温度下保温反应1-2h；
(5)将上述步骤生成的浆状产物降温析晶，经分离干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成产品。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述丙烯腈、发烟硫酸、异丁烯总进料的摩尔比为5-25:1:1-1.2。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述丙烯腈优选的含水量低于1wt％，更优选0.1-0.5wt％。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述发烟硫酸中的三氧化硫浓度为0.4％-2.5wt％。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤(1)中向丙烯腈中加入的脱水剂包括五氧化二磷、三氧化硫、马来酸酐、酸酐或苯甲酸酐中的一种或多种。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤(1)中脱水剂优选酸酐。
发明人在长期的实践中发现，当采用本发明的工艺时，如果有水存在的话，会导致一些副反应的发生，生成杂质丙烯酰胺，叔丁基丙烯酰胺等，使得产品的质量大大降低，而且本发明中，由于烟酸是后加入反应体系，发烟硫酸对反应体系特别是丙烯腈中的水含量降低效果变差，发明人摸索出在丙烯腈中首先加入脱水剂进行脱水，在本发明特定的加料顺序下，先加入脱水剂起到了非常显著的效果，降低反应初期及反应过程中的水含量，减少了副反应的发生。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤(2)中先通入的气化异丁烯量占总进料量的5-10％；同时分别通异丁烯气体和发烟硫酸，异丁烯通入量占总进料量的80-90％；步骤(3)中，加完发烟硫酸后，再继续通异丁烯量占总进料量的5-10％。总进料量是指气化异丁烯量的总进料量。
根据本发明的合成方法，在-30℃～0℃温度条件下，开始向丙烯腈中通入一定量的异丁烯，该阶段加入的异丁烯主要考虑其在丙烯腈中的溶解度问题，最好的是保证温度在低于异丁烯沸点以下。我们通过气相色谱检测发现，在常温条件下异丁烯在丙烯腈中也是有一定溶解度的，溶解量约在在1.25％-1.80％之间，选的温度控制在-30℃～0℃，更优选的为-20℃～0℃。通入量优选为占总通入量的5-10％。异丁烯通入一定量后，通异丁烯的同时滴加发烟硫酸。对于温度的控制，在滴加硫酸后，随着反应的自然放热，反应釜的温度会逐渐升高，通过冷却水控制反应釜内的反应温度在10～40℃之间，优选的20-40℃。此时为合成的主反应阶段，异丁烯通入量的多少较为重要，优选的控制异丁烯的通入量占总进料量的80-90％。在加完硫酸后，需要以一定的速率再继续通一定量的异丁烯气体。烟酸投加完毕后，由于反应物料浓度的降低，反应速率降低，使最后通入的烟酸不能及时参与反应而残留在反应溶液中，需要多通一部分异丁烯保证烟酸完全反应完，就是要保证整个的异丁烯通入是比烟酸提前，并拖后一定的时间，这样可以保证烟酸在一进入系统就可参与反应，并且尽量保证反应完全程度，最大量较少烟酸过量。
步骤(5)中，所述分离的方法可以为任何能够实现液固分离的方法，如过滤法，包括常压过滤法、真空过滤法等，将生成的浆状产物冷至室温，经过滤后得到滤饼和滤液。对滤饼进行真空干燥，所述真空干燥的条件可以为常规条件，得到的干燥产物即为2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成品。
由于采用以上技术方案，本发明的有益效果为：
本发明的发明人经过研究发现，合成出的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，其残留的硫酸根含量过高，主要原因有两个方面：一是原料烟酸完全反应程度不够，造成烟酸过量，部分残留在产品中。二是反应过程中，2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸在反应液体系中析晶，并逐步长大，此种情况下，会把反应液体系中的原料硫酸包裹进晶体，造成硫酸根残留。
对于第一个方面的原因，通过严格的控制反应物料的摩尔比，可以较好地保证原料的反应程度，即使还有部分硫酸原料未完全反应，在后续的离心洗料步骤，也可以较为容易将其除去。而第二个方面的原因，单纯通过调整工艺配比、参数等无法有效改善，因此也是造成产品硫酸根残留含量过高的主要原因。
目前合成2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸主要有两种加料方式：1.把异丁烯逐步通入到丙烯腈-硫酸的混合液中2.把浓硫酸逐步加入到丙烯腈-异丁烯混合液中(温度必须低于异丁烯的沸点)。其中美国专利US3544597(1970)报导了用发烟硫酸同丙烯腈和异丁烯反应制备高纯度的AMPS单体的方法，此方法是先将异丁烯在极低温度下加入到丙烯腈中，再把浓硫酸逐步加入丙烯腈-异丁烯混合液。理论上讲，第二种加料方式不但降低了异丁烯，丙烯腈分别与浓硫酸接触的几率，有效阻止副反应的发生，提高产品纯度。而且产品在反应体系析晶时，反应液中的硫酸量较少，晶体的包裹作用较弱，所合成产品的硫酸根残留量应该较低。但是由于该种路线需要在极低的温度下反应，一是能耗过大，二是由于反应温度过低，反应时间较长，副产物仍较多，纯度不高。
本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的合成方法克服了现有技术的弊端。
在反应前先通部分异丁烯后，一定量后，同时滴加硫酸，先通部分异丁烯融入丙烯腈中，使滴入的硫酸在适宜的温度下紧接着与异丁烯、丙烯腈发生反应生成AMPS，防止硫酸与丙烯腈发生副反应。而同时通入异丁烯与硫酸能使异丁烯与硫酸不断反应，一是防止丙烯腈中硫酸含量过高发生副反应，而且有效避免了产品析晶对体系中过量硫酸的包裹作用。二是防止了丙烯腈中异丁烯含量过高超出其在丙烯腈中的溶解量逸出，而导致产物反应不充分，纯度低。
综上所述，本发明所合成的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，纯度高、成本低，便于实现工业化生产，不经精制即具有较低的硫酸根残留。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
实施例1
在设有夹套恒温装置、搅拌器、温度计及液体、气体加料分布器的0.5立方米不锈钢反应器中，放入200kg含水0.12％丙烯腈和1.2kg醋酸酐，用冷冻液降温至-15℃边搅拌边开始匀速通入异丁烯。当异丁烯通入约1.2kg时开始滴加预先配制好的三氧化硫浓度为0.42％的发烟硫酸40kg，滴加硫酸的同时，异丁烯连续通入到反应釜内，当发烟硫酸滴加完毕，再通入1.2kg异丁烯，异丁烯总通入量为24kg。用冷水通过夹套来控制反应过程温度在35℃。保温1.5小时后结束反应，将反应液进行真空过滤。过滤后得到滤饼和滤液，回收滤液，对滤饼进行真空干燥，干燥温度为70℃，得到干燥后的滤饼。
干燥后的滤饼即2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成品，经过检测，LC纯度为97.42％，硫酸根含量为0.0823％。
实施例2
在设有夹套恒温装置、搅拌器、温度计及液体、气体加料分布器的0.5立方米不锈钢反应器中，放入200kg含水0.15％丙烯腈和1.3kg醋酸酐，用冷冻液降温至-10℃边搅拌边开始匀速通入异丁烯。当异丁烯通入约1.5kg时开始滴加预先配制好的三氧化硫浓度为0.63％的发烟硫酸40kg，滴加硫酸的同时，异丁烯连续通入到反应釜内。当发烟硫酸滴加完毕，再通入2.0kg异丁烯，异丁烯总通入量为24kg。用冷水通过夹套来控制反应过程温度在40℃。保温1.5小时后结束反应，将反应液进行真空过滤。过滤后得到滤饼和滤液，回收滤液，对滤饼进行真空干燥，干燥温度为70℃，得到干燥后的滤饼。
干燥后的滤饼即为2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成品，经过检测，LC纯度为97.33％，硫酸根含量为0.0765％。
实施例3
在设有夹套恒温装置、搅拌器、温度计及液体、气体加料分布器的0.5立方米不锈钢反应器中，放入135kg含水0.2％丙烯腈和1.3kg醋酸酐，用冷冻液降温至-5℃边搅拌边开始匀速通入异丁烯。当异丁烯通入约1.36kg时开始滴加预先配制好的三氧化硫浓度为0.5％的发烟硫酸31kg，滴加硫酸的同时，异丁烯连续通入到反应釜内。当发烟硫酸滴加完毕，再通入1.19kg异丁烯。异丁烯总通入量为17kg。用冷水通过夹套来控制反应过程温度在40℃。保温1.5小时后结束反应，将反应液进行真空过滤。过滤后得到滤饼和滤液，回收滤液，对滤饼进行真空干燥，干燥温度为70℃，得到干燥后的滤饼。
干燥后的滤饼即为2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成品，经过检测，LC纯度为97.59％，硫酸根含量为0.0787％。
实施例4
一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成过程中降低硫酸根离子的工艺，包括如下步骤：
(1)先将含水量为0.1wt％丙烯腈和脱水剂酸酐加入反应釜中，开启冷却水降温至-30℃，
(2)将已经气化的异丁烯在-30℃温度条件下匀速通入反应釜的丙烯腈和脱水剂的混合料中，异丁烯以0.5L/min的速率通入总进料量的5％后，然后继续通入异丁烯总进料量的90％，同时滴加发烟硫酸，发烟硫酸中的三氧化硫浓度为0.4wt％，反应釜温度升高，通过冷却水控制反应釜内的反应温度在10～40℃之间；
(3)加完发烟硫酸后，以0.3L/min的速率再继续通总进料量5％的异丁烯气体，所述丙烯腈、发烟硫酸、异丁烯总进料的摩尔比为5:1:1；
(4)加料完毕后，在10℃的温度下保温反应1h；
(5)将上述步骤生成的浆状产物降温析晶，经分离干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成产品。
经过检测，LC纯度为97.64％，硫酸根含量为0.0857％。
实施例5
一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成过程中降低硫酸根离子的工艺，包括如下步骤：
(1)先将含水量为0.5wt％丙烯腈和脱水剂酸酐加入反应釜中，开启冷却水降温至0℃，
(2)将已经气化的异丁烯在0℃温度条件下匀速通入反应釜的丙烯腈和脱水剂的混合料中，异丁烯以0.5L/min的速率通入总进料量的10％后，然后继续通入异丁烯总进料量的80％，同时滴加发烟硫酸，发烟硫酸中的三氧化硫浓度为2.5wt％，反应釜温度升高，通过冷却水控制反应釜内的反应温度在10～40℃之间；
(3)加完发烟硫酸后，以0.3L/min的速率再继续通总进料量10％的异丁烯气体，所述丙烯腈、发烟硫酸、异丁烯总进料的摩尔比为25:1:1.2；
(4)加料完毕后，在10～40℃的温度下保温反应2h；
(5)将上述步骤生成的浆状产物降温析晶，经分离干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成产品。
经过检测，LC纯度为97.42％，硫酸根含量为0.0875％。
对比例
采用常规的步骤：在设有夹套恒温装置、搅拌器、温度计及液体、气体加料分布器的0.5立方米不锈钢反应器中，放入200kg含水0.15％丙烯腈将丙烯睛冷却到-10℃，缓慢加入预先配制好的三氧化硫浓度为0.42％的发烟硫酸40kg。然后将反应体系的温度调节到40℃，通入24kg异丁烯进行反应，待异丁烯通入完毕，保温1.5小时后结束反应，将反应液进行真空过滤。过滤后得到滤饼和滤液，回收滤液，对滤饼进行真空干燥，干燥温度为70℃，得到干燥后的滤饼。
干燥后的滤饼即为2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成品，经过检测，LC纯度为96.45％，硫酸根含量为0.4532％。
以上实施例和对比例均采用如下2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品纯度测定方法：通过液相色谱分析(LC分析)确定。液相色谱的分析条件为：Zorbax SAX色谱柱，流动相为0.1mol/L KH2PO4溶液，流速为1.0mL/min，紫外检测器。
以上实施例和对比例均采用如下2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品的硫酸根含量检测方法：
准确称取1.5g AMPS，加一定量水溶解，加入浓氨直至AMPS溶液pH为2-3。
将溶液定量转移到锥形瓶中，然后加入25ml氯化钡溶液(0.025mol/L)。加热煮沸10分钟，得到硫酸钡溶液。然后将溶液冷却至40-50℃，过滤。
将具有硫酸钡残余物的过滤器置于烧瓶中沉降，并用5ml，9mol/L的氨溶液和25ml，0.025mol/L的EDTA溶液混合，加热煮沸10分钟，直到残余物完全溶解。并移取50ml蒸馏水和5ml缓冲溶液，加入指示剂，用0.025mol/L的硫酸镁溶液缓慢滴定，直到颜色变为紫色。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (2)
1.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成过程中降低硫酸根离子的工艺，其特征在于：包括如下步骤：
(1)先将一定重量份的丙烯腈和脱水剂加入反应釜中，开启冷却水降温至-30℃～0℃，所述丙烯腈的含水量优选为0.1-0.5wt％，步骤(1)中向丙烯腈中加入的脱水剂包括五氧化二磷、三氧化硫、马来酸酐、酸酐或苯甲酸酐中的一种或多种；
(2)将已经气化的异丁烯在-30℃～0℃温度条件下匀速通入反应釜的丙烯腈和脱水剂的混合料中，异丁烯通入一定量后，然后继续通入异丁烯的同时滴加发烟硫酸，反应釜温度升高，通过冷却水控制反应釜内的反应温度在10～40℃之间，所述发烟硫酸中的三氧化硫浓度为0.4％-2.5wt％；本步骤中先通入的气化异丁烯量占总进料量的5-10％；同时分别通异丁烯气体和发烟硫酸，异丁烯通入量占总进料量的80-90％；
(3)加完发烟硫酸后，以一定的速率再继续通占总进料量的5-10％的异丁烯气体；所述丙烯腈、发烟硫酸、异丁烯总进料的摩尔比为5-25:1:1-1.2；
(4)加料完毕后，在10～40℃的温度下保温反应1-2h；
(5)将上述步骤生成的浆状产物降温析晶，经分离干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成产品。
2.根据权利要求1所述的一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成过程中降低硫酸根离子的工艺，其特征在于：步骤(1)中脱水剂为酸酐。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A process for reducing sulfate ions in the synthesis process of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid Effective date of registration: 20220913 Granted publication date: 20220218 Pledgee: Bank of Weifang Limited by Share Ltd. Changyi branch Pledgor: WEIFANG GOLD STONE ENVIRONMENTAL TECHNOLOGY CO.,LTD. Registration number: Y2022980015023 |
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| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |