CN110857279B - 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法 - Google Patents

Abstract

本发明公开了一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸的制备方法，包括如下步骤：（1）将2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸合成粗品，常温下，溶解于以水为主的混合溶剂中，所述2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸粗产品与混合溶剂的重量为1:0.8‑1；（2）向上述混合液加入总量1‑2%的活性炭，搅拌30min，过滤。（3）向上述滤液中，滴加溶析剂，控制温度0‑50℃，当溶液变浑浊，有晶体析出时，降低搅拌频率，继续缓慢匀速滴加溶析剂，滴加用时2‑3h,滴加完毕，保温1h，降温至10℃以下，离心，洗涤，干燥得2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸产品。本发明产品损失小，收率高,得到的产品品质高。应用范围更广，可以满足一些特殊行业的使用需求。

Description

一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法

技术领域

本发明涉及化工产品的生产技术领域，具体说是一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法。

背景技术

2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(英文缩写AMPS)分子中具有碳碳双键、羧基和磺酸基团，赋予了其优异的独特性能。碳碳双键可以使分子自身或与其他分子均聚和共聚，形成高聚物；羧基使分子具有优良的吸附性和络合性；磺酸集团使分子具有优良的水溶性和耐盐性，并且有极好的稳定性；它在某些领域的应用己成为不可替代的单体及聚合物。广泛用于油田化学、水处理剂、化纤、塑料、印染、涂料、表面活性剂、抗静电剂、陶瓷等领域。

近年来，该产品在生物医药、化妆品、电子等行业也得到了很好的开发和应用，市场需求越来越广。应用行业的特殊性，对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的产品品质也提出了更高的要求。

2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备主要包括合成和精制提纯两个部分。2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成中会产生诸多副产物，纯度不高，只能用于水处理剂等要求不高的行业。通常都会对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸进行精制处理。

目前2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的提纯方法主要是重结晶法或洗涤法。重结晶法是主要是以醋酸-水为体系，先高温溶解，后降温，减压蒸馏出一定的溶剂，得到产品。洗涤法主要是采用有机溶剂或者混合溶剂对产品进行洗涤除杂。

现有的各种提纯方法能在一定程度上提高2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度，但还是存在一定的弊端。重结晶法需要频繁升降温，能耗大，产品在高温环境下，极易自聚，质量不稳定，且最后只能蒸出部分水和醋酸，还有较多产品溶解在水中，产品损失大，收率低，经济性差。洗涤法对杂质的去除效果有限，得到的产品质量水平不高。

整体来说，现有技术制备的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，一是产品品质差，纯度不高，不仅含有较多的副产物杂质，而且溶解后会有大量的黑色或白色小颗粒杂质，达不到如医药，化妆品等特殊行业的使用要求。二是精制提纯损失大，收率低，不经济。

发明内容

本发明的目的是为了克服现有精制提纯技术的弊端，提供一种品质高、收率高的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸制备方法。产品应用范围更广，可以满足特殊行业的使用需求。

本发明的发明目的：

（1）本发明的制备方法，精制提纯收率高。产品损失小，经济性强。

（2）本发明制备方法所得产品，整体质量水平高：产品颗粒大，晶型好，色度

好，溶解澄清度高，几乎无黑色或白色小颗粒悬浮或沉淀物，纯度高，溶剂残留少，不挥发度高。

本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，该方法包括如下步骤：

（1）将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成粗品，常温下，溶解于以水为主的混合溶剂中得到粗品混合液，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与混合溶剂的重量为1:0.8-1。

（2）向上述混合液加入总量1-2%的活性炭，搅拌30min，过滤，得滤液。

（3）向上述滤液中，滴加溶析剂，控制温度0-50℃，当溶液变浑浊，有晶体析出时，降低搅拌频率，继续缓慢匀速滴加溶析剂，滴加用时2-3h,滴加完毕，保温1h，降温至10℃以下，离心，洗涤，干燥得2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。

所述以水为主的混合溶剂，包括水与有机溶剂，有机溶剂包括甲醇、乙醇、异丙醇，优选乙醇。乙醇无色无毒，对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸有一定的溶解度，且能有效溶解粗产品中的部分副产物，以及带颜色杂质。另外有利于后续析晶晶型以及凝胶控制。

所述有机溶剂占混合溶剂重量比为20-30%。

所述粗品混合液中，可以加入少量阻聚剂，优选为对羟基苯甲醚，加量30-60ppm。所述混合液与活性炭的接触，没有特别的限制，可以为已知的常规操作，优选的加量为1-3%，搅拌时间30min,温度10-30℃。

所述溶析剂，包括乙酸、二氯甲烷、丙酮等，优选为丙酮。对产品溶解度小，对叔胺等杂质溶解度大，且挥发性强，产品易干燥，无溶剂残留。

所述溶析过程，温度控制在0-50℃，优选10-25℃。

所述溶析剂与滤液的重量比为5-7:1。

本发明所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成粗品，为以丙烯腈、烟酸、异丁烯为原料，现有已知技术合成制备所得。

本发明提供的溶析精制提纯制备方法，整个过程在常温下，操作简单、能耗低，避免了高温对产品的影响。对副产物杂质的溶解度大，产品纯度高，且能使产品最大限度的从溶解液中析晶出来，损失小，收率高，产品颗粒大，晶型好，易离心干燥。

本发明与现有技术相比，有以下优点：

（1）本发明的制备方法，精制提纯收率高，93%以上。产品损失小，经

济性强。

（2）本发明制备方法所得产品，整体质量水平高：产品颗粒大，晶型好，色度≤5，溶解澄清度高，几乎无黑色或白色小颗粒悬浮或沉淀物，纯度＞99.6%，溶剂残留少，不挥发度高。

具体实施方式：

下面通过具体实施例对本发明做进一步说明。

实施例1

2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品的制备：

将原料丙烯腈与烟酸在低温下混合，然后通入异丁烯，得到浆状物，过滤、干燥得2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品，产品液相纯度97.1%。

（1）室温下，向128g纯化水与32g乙醇混合液中，加入200g2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品，0.0152g对羟基苯甲醚，搅拌溶解；

（2）加入3.6g活性炭。搅拌30min后，过滤。

（3）控制温度为15℃，搅拌转速200转/分，向滤液中滴加丙酮，一段时间后，溶液出现浑浊，调转速为180转/分；

继续缓慢匀速滴加，用时2h,共滴加丙酮1800g；

1h后，降温至8℃，抽滤、丙酮洗涤、干燥得187.1g2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。收率93.55%，液相纯度99.75%。

实施例2

2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品的制备：

将原料丙烯腈与烟酸在低温下混合，然后通入异丁烯，得到浆状物，过滤、干燥得2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品，产品液相纯度97.1%。

（1）室温下，向140g纯化水与60g乙醇混合液中，加入200g2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品，0.02g对羟基苯甲醚，搅拌溶解；

（2）加入5g活性炭。搅拌30min后，过滤。

（3）控制温度为18℃，搅拌转速200转/分，向滤液中滴加丙酮，一段时间后，溶液出现浑浊，调转速为180转/分；

继续缓慢匀速滴加，用时2.5h,共滴加丙酮2000g；

1h后，降温至10℃，抽滤、丙酮洗涤、干燥得186.2g2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。收率93.1%，液相纯度99.83%。

实施例3

2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品的制备：

将原料丙烯腈与烟酸在低温下混合，然后通入异丁烯，得到浆状物，过滤、干燥得2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品，产品液相纯度97.1%。

（1）室温下，向135g纯化水与45g乙醇混合液中，加入200g2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品，0.012g对羟基苯甲醚，搅拌溶解；

（2）加入4g活性炭。搅拌30min后，过滤。

（3）控制温度为13℃，搅拌转速200转/分，向滤液中滴加丙酮，一段时间后，溶液出现浑浊，调转速为180转/分；

继续缓慢匀速滴加，用时2.5h,共滴加丙酮2280g；

1h后，降温至7℃，抽滤、丙酮洗涤、干燥得188g2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。收率94%，液相纯度99.86%。

对比例1

2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品的制备：

将原料丙烯腈与烟酸在低温下混合，然后通入异丁烯，得到浆状物，过滤、干燥得2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品，产品液相纯度97.1%。

将醋酸配制成含水10%的醋酸水溶液1020g，加入200g2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸,搅拌，加热至88℃，然后开始降温，当温度降至65℃时，开始减压蒸馏，蒸馏出溶剂约450g,时间2.5h, 蒸馏完毕均匀降温至15℃，保温1个小时后离心干燥，得166.3g2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。收率83.15%，液相纯度99.28%。

以下为本发明实施例与对比例产品指标检测情况：

注：溶解性检测方法：称取25g2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品，溶解于75ml事先用0.45um的水相滤膜过滤处理的蒸馏水中，观察水溶液中黑色或白色漂浮物、沉淀物的数量。

由表中的数据可以看出，本发明的生产方法所得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基产品质量好，品质高。

以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (2)

1.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，其特征在于，

所述方法，包括混合溶剂溶解、加入活性炭和滴加溶析剂；

所述混合溶剂溶解为：将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成粗品，常温下，溶解于以水为主的混合溶剂中得到粗品混合液；

所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成粗品，是以丙烯腈、烟酸、异丁烯为原料，现有已知技术合成制备所得；所述粗品的液相纯度为97.1%；所述烟酸为发烟硫酸；

所述 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与以水为主的混合溶剂的重量比为1:0.8-1；所述以水为主的混合溶剂为：水与有机溶剂；所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种；所述有机溶剂占混合溶剂重量比为20-30%；

所述加入活性炭：活性炭加入量为混合液的1-2%，搅拌30min，过滤，得滤液；

所述滴加溶析剂：向滤液中滴加溶析剂，待溶液变浑浊后，降低搅拌频率，继续缓慢匀速滴加溶析剂，滴加用时2-3h,滴加完毕保温1h，降温至10℃以下，离心，洗涤，干燥；

所述滴加溶析剂的温度为0-50℃；所述溶析剂与滤液的重量比为5-6:1；所述溶析剂为丙酮。

2.根据权利要求1所述的一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，其特征在于，

所述方法得到的产品，收率93%以上；产品颗粒大，晶型好，色度≤5，溶解澄清度高，纯度＞99.6%。