CN106748910A - 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶方法和制备方法 - Google Patents

一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶方法和制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶方法，包括：将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品与羧酸水溶液混合得到混合物，加热所述混合物，然后再冷却，固液分离并干燥固体，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品；其中，所述羧酸包括C3-C9脂肪酸中的至少一种。本发明还提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，得到了重结晶收率更高的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品。

Description

一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶方法和制备方法
技术领域
本发明涉及化工产品的生产技术领域，具体涉及一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶方法和制备方法。
背景技术
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(2-Acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid，AMPS)是一种多功能水溶性阴离子单体。由于其分子结构具有碳碳双键和对盐不敏感的磺酸基，因此易于聚合，而且其均聚和共聚物有许多特殊的性质，具有广阔的应用前景，可广泛应用于油田化学、水处理剂、化纤、塑料、印染、涂料、表面活性剂、抗静电剂、陶瓷、照相、洗涤助剂、离子交换树脂、气体分离膜、电子工业等领域。
目前，最典型的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸生产工艺是以丙烯腈、发烟硫酸和异丁烯为原料，在较温和的条件下进行反应，并使用乙酸水溶液进行重结晶得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品。美国专利US 3544597首先报道了这种制备酰胺基磺酸类化合物的方法，并得到了纯度较高的单体，但反应条件较为苛刻。日本日东化学公司(DE 2904444，DE 2904465)改进了上述方法，并提出了获得更高纯度2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的技术方案。该专利所述的方法是将过量的丙烯腈兼作反应溶剂，在惰性气体气氛中于低温下加入发烟硫酸，在搅拌下通入异丁烯使其反应，产物从混合液中析出，得到泥浆状产物，经过干燥后可以得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品，粗品纯度一般在90-96％。将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品溶解于5-50％乙酸水溶液，并升温进行重结晶，重结晶后得到的纯度可以达到99％以上，收率按异丁烯计算仅达到85％，且重结晶废液难以处理。
使用乙酸进行重结晶的操作过程中，最大问题是收率较低，大量的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸留在重结晶母液中，这增加了生产成本和三废处理成本。这主要是由于在重结晶过程中往往需要蒸发一部分乙酸水溶液，以提高重结晶的收率。这个过程中由于乙酸和水沸点接近，而导致最多只能蒸出母液中2/3的水分，而剩余的水分会溶解2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，导致其重结晶收率较低。
发明内容
本发明的目的是提供一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶方法，与将乙酸水溶液作为重结晶溶剂的现有技术相比，通过所述方法能够提高2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶过程收率。
本发明还提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，根据所述方法能够获得收率更高的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
一方面，本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶方法，包括：将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品与羧酸水溶液混合得到混合物，加热所述混合物，然后冷却，固液分离并干燥固体，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品；其中，所述羧酸优选包括C3-C9脂肪酸中的至少一种，更优选C3-C6一元脂肪酸中的至少一种，例如为C4和/或C5一元脂肪酸；所述羧酸例如为丙酸和/或丁酸。
术语“2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品”一般指纯度低于96wt％，例如低于90wt％、或低于80wt％的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。术语“2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品”一般指纯度高于96wt％、优选高于98wt％、还优选高于99wt％的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，例如还优选为99.2-99.8wt％。
在本发明的优选实施方式中，所述羧酸的含量为80-95wt％的所述羧酸水溶液总重量，更优选86-93wt％。
所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品与所述羧酸水溶液的重量比优选为1:(1-8)，更优选1:(2-5)，最优选1:(3-4)。在此重量比范围内，能够高效地获得2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品。
优选地，在根据本发明的重结晶方法中，将所述混合物加热至70-120℃，优选80-100℃，更优选85-95℃。
优选地，将所述混合物冷却至温度0-50℃，更优选10-30℃。还优选的是，将所述混合物在冷却后的温度保持1-8小时，优选3-5小时。
优选地，在根据本发明的重结晶方法中，所述加热的速率为1-10℃/min。
根据本发明，所述干燥为真空干燥。所述真空干燥的温度优选为50-130℃，更优选100-150℃。所述真空干燥的压力优选≤30KPa，更优选10-20KPa。
在本发明的一个优选实施方式中，将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品与所述溶剂组合物混合，并加热至80-100℃，再冷却至10-30℃，恒温1-8小时，更优选3-5小时，然后过滤、干燥，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品。
在本发明的另一个优选实施方式中，在所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品与所述羧酸水溶液混合得到混合物后，将所述混合物进行加热，然后蒸馏(优选减压蒸馏)出部分馏分，优选蒸馏出重量为所述羧酸水溶液重量的60-80％的馏分，再进行冷却后固液分离并干燥固体，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品。蒸馏出更多的所述羧酸水溶液对纯品的纯度和收率没有进一步的提高作用，且增加了能耗和成本。所述减压蒸馏的压力优选为0.05-0.10MPa。所述减压蒸馏的温度优选为50-70℃。
发明人经过研究发现，当选择本发明所述羧酸进行重结晶时，其沸点高于乙酸，且与水的互溶性更好，使得本发明克服了乙酸水溶液形成共沸物的问题。通过对重结晶条件的进一步优化，可以使2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品更易析出，进一步提高了重结晶过程的收率。
另一方面，本发明提供了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，包括以下步骤：
a.在第一温度下将丙烯腈与发烟硫酸混合，得到混合液；
b.将所述混合液升温至第二温度，向其中通入异丁烯，进行反应；
c.将步骤b得到的反应产物进行固液分离，干燥固体，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品；
d.将步骤c得到的粗品通过如本发明前文提供的所述方法进行重结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品。
根据本发明，所述第一温度优选为-30-4℃，更优选-20-3℃，最优选-10-1℃。优选在前述温度下恒温60-180分钟，使丙烯腈与发烟硫酸充分混合。
所述丙烯腈可含有少量水分，其含水量优选为0.05-1.00wt％，更优选0.20-0.70wt％。
所述发烟硫酸的浓度以硫酸计优选为100-110wt％，更优选102-105wt％。优选在丙烯腈中匀速滴入发烟硫酸。
所述第二温度为丙烯腈、发烟硫酸和异丁烯的反应温度，其优选为-20-55℃，更优选-10-50℃，最优选10-40℃。所述恒温的时间优选为1-5小时，更优选1-3小时。
步骤b还可以根据专利CN 201010517154使用的两段温度反应方法进行反应。
根据本发明，所述异丁烯、发烟硫酸和丙烯腈的摩尔比优选为1:(0.8-1.2):(5-25)，更优选1:(0.9-1.1):(7-18)。2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的合成使用丙烯腈、硫酸和异丁烯为反应原料，从化学反应方程式看，三种原料理论上为等摩尔消耗，但是由于本反应是强放热反应，以及为了易于操作，采用过量的丙烯腈作为反应原料和反应介质。
根据本发明的优选实施方式，在步骤b中，将步骤a得到的混合液升温至第二温度，再向其中缓慢均匀地通入异丁烯，待异丁烯加入完毕后，恒温1-2小时后结束反应。所述缓慢是指所述异丁烯的质量空速小于或等于60h-1，优选30-45h-1。
在步骤c中，将步骤b得到的反应产物进行固液分离得到滤饼，干燥所述滤饼，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品。根据本发明的优选实施方式，所述分离的方法为任何能够实现液固分离的方法，如过滤法，包括常压过滤法、真空过滤，离心过滤等。所述干燥优选真空干燥，其条件可以与前述真空干燥的条件相同。
通过本发明提供的方法得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品，其纯度可以大于99wt％，收率可以大于92％。
在步骤d中，通过本发明提供的所述重结晶方法，对步骤c得到的粗品进行重结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品。经过重结晶步骤，2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品的纯度可以大于99wt％，收率可以大于95％。
根据本发明提供的采用所述羧酸水溶液的重结晶方法，能够提高2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶收率，且原料成本可控，步骤简单。根据本发明提供的制备方法制得的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品，其质量显著提高，可用于电子、医用等高附加值行业，具有巨大的商业价值。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度由液相色谱分析(以下简称为LC分析)得到。LC分析的条件为：Zorbax SAX色谱柱，流动相为0.1mol/L KH2PO4溶液，流速为1.0mL/min，紫外检测器。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品的收率根据异丁烯的加入量和2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品的重量计算得到。
实施例1
在设有控温装置、搅拌器、温度计和气体进料装置的四口烧瓶中，加入330g分析纯丙烯腈(其中丙烯腈的含量为总量的99.7wt％，余量为水)。冷却到-10℃，缓慢加入含2wt％SO3的61g发烟硫酸(即以硫酸计浓度为100wt％)，恒温120分钟。升温到40℃，缓慢通入35g气态异丁烯进行反应。待异丁烯通入完毕，保温一小时后结束反应，得到浆状产物。将浆状产物进行真空过滤，过滤后得到滤饼和滤液。对滤饼进行真空干燥，干燥温度为100℃，干燥压力为10KPa，得到干燥后的滤饼即为2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品。经分析得到其收率为91.5％，纯度为95.5wt％。
取2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品60g，羧酸水溶液224g(其中水24g，丙酸200g)，在重结晶瓶中进行混合。将混合物加热至95℃(加热速率为2℃/min)，再冷却至60℃。在0.095MPa压力下，使用旋转蒸发仪抽出约145g溶剂。然后冷却至20℃进行抽滤，将得到的滤饼在100℃下真空干燥，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品。经分析得到重结晶过程收率为90.7％，纯度为99.3wt％。
实施例2
与实施例1的不同之处在于，重结晶过程中，使用羧酸水溶液264g(其中水24g，丙酸240g)，将混合物加热至80℃(加热速率为3℃/min)，使用旋转蒸发仪抽出约155g溶剂。经分析得到重结晶过程收率为92.4％，纯度为99.3wt％。
实施例3
与实施例1的不同之处在于，重结晶过程中，使用羧酸水溶液224g(其中水24g，丁酸200g)，将混合物冷却至70℃，使用旋转蒸发仪抽出约155g溶剂。经分析得到重结晶过程收率为91.5％，纯度为99.3wt％。
实施例4
与实施例1的不同之处在于，重结晶过程中，取2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品200g，羧酸水溶液440g(其中水40g，庚酸400g)，将混合物加热至100℃(加热速率为4℃/min)，再冷却至50℃，使用旋转蒸发仪抽出约350g溶剂。经分析得到重结晶过程收率为91.2％，纯度为99.3wt％。
实施例5
与实施例1的不同之处在于，重结晶过程中，取2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品60g，羧酸水溶液440g(其中水40g，庚酸400g)，将混合物加热至95℃(加热速率为2℃/min)，再降温至20℃，过滤后干燥。经分析得到重结晶过程收率为90.8％，纯度为99.4wt％。
对比例1
与实施例1的不同之处在于，重结晶过程中，使用乙酸水溶液204g(其中水24g，乙酸180g)。经分析得到重结晶过程收率为84.6％，纯度为99.3wt％。
对比例2
与实施例4的不同之处在于，重结晶过程中，使用乙酸水溶液440g(其中水40g，乙酸400g)，使用旋转蒸发仪抽出约350g溶剂。经分析得到重结晶过程收率为73.5％，纯度为99.2wt％。
由以上实施例和对比例可以得知，通过本发明所述重结晶方法，采用所述羧酸水溶液替代乙酸水溶液进行重结晶操作，能够提高2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶收率。如实施例1中，重结晶收率为90.7％，而对比例1的重结晶收率仅为84.6％，明显获得了更高的重结晶收率，在工业上是一个大的进步。进一步地，采用本发明所述的制备方法，能够获得更高收率的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，具有较高的经济价值。
并且，当重结晶溶剂与粗品的比例较低，且重结晶的析出温度较高时，实施例4与对比例2相比其收率提高了24.0％。这说明本发明的重结晶方法在更宽的温度范围和较低能耗的条件下均能获得较好的效果，在工业上的使用十分广泛。
应当注意的是，以上所述的实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明的任何限制。通过参照典型实施例对本发明进行了描述，但应当理解为其中所用的词语为描述性和解释性词汇，而不是限定性词汇。可以按规定在本发明权利要求的范围内对本发明作出修改，以及在不背离本发明的范围和精神内对本发明进行修订。尽管其中描述的本发明涉及特定的方法、材料和实施例，但是并不意味着本发明限于其中公开的特定例，相反，本发明可扩展至其他所有具有相同功能的方法和应用。

Claims (10)

1.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶方法，包括：将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品与羧酸水溶液混合得到混合物，加热所述混合物，然后冷却，固液分离并干燥固体，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品；其中，所述羧酸包括C3-C9脂肪酸中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述羧酸包括C3-C6一元脂肪酸中的至少一种，优选丙酸和/或丁酸。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述羧酸水溶液中，羧酸的浓度为80-95wt％，优选86-93wt％。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的方法，其特征在于，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品与所述羧酸水溶液的重量比为1:(1-8)，优选1:(2-5)，更优选1:(3-4)。
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的方法，其特征在于，进行所述加热时，将所述混合物加热至温度70-120℃，优选80-100℃；优选所述加热的速率为1-10℃/min；和/或
进行所述冷却时，将所述混合物冷却至温度0-50℃，优选10-30℃；优选在冷却后的温度保持1-8小时，优选3-5小时。
6.根据权利要求1-5中任意一项所述的方法，其特征在于，所述干燥为真空干燥；
所述真空干燥的温度为50-130℃，优选100-150℃；
所述真空干燥的压力≤30KPa，优选10-20KPa。
7.根据权利要求1-6中任意一项所述的方法，其特征在于，在所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品与所述羧酸水溶液混合得到混合物后，将所述混合物进行加热，然后蒸馏出重量为所述羧酸水溶液重量的60-80％的馏分，再进行冷却后固液分离并干燥固体，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品。
8.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，包括以下步骤：
a.在第一温度下将丙烯腈与发烟硫酸混合，得到混合液；
b.将所述混合液升温至第二温度，向其中通入异丁烯，进行反应；
c.将步骤b得到的反应产物进行固液分离，干燥固体，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品；
d.通过如权利要求1-6中任意一项所述的方法对步骤c得到的粗品进行重结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯品。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述异丁烯、发烟硫酸和丙烯腈的摩尔比为1:(0.8-1.2):(5-25)，更优选1:(0.9-1.1):(7-18)。
10.根据权利要求8或9所述的方法，其特征在于，所述第一温度为-30至4℃，优选-20至3℃，更优选-10至1℃；和/或
所述第二温度为-20至55℃，优选-10至50℃，更优选10至40℃。
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