JPH07103087B2 - ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸の製造方法Info
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- JPH07103087B2 JPH07103087B2 JP28429089A JP28429089A JPH07103087B2 JP H07103087 B2 JPH07103087 B2 JP H07103087B2 JP 28429089 A JP28429089 A JP 28429089A JP 28429089 A JP28429089 A JP 28429089A JP H07103087 B2 JPH07103087 B2 JP H07103087B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （イ）発明の目的 ［産業上の利用分野］ 本発明は２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸を、高純度かつ高収率で製造する方法に関するも
のである。
ホン酸を、高純度かつ高収率で製造する方法に関するも
のである。
［従来の技術］ 一般に、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸は、反応溶媒を兼ねる過剰のアクリロニトリル中
に、所定量の硫酸または発煙硫酸を全量添加混合後、イ
ソブチレンを添加し、反応混合物より析出する結晶とし
て得られる２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸を分離することにより製造される（特公昭50-3
0059）。
ホン酸は、反応溶媒を兼ねる過剰のアクリロニトリル中
に、所定量の硫酸または発煙硫酸を全量添加混合後、イ
ソブチレンを添加し、反応混合物より析出する結晶とし
て得られる２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸を分離することにより製造される（特公昭50-3
0059）。
［発明が解決しようとする課題］ ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を
重合して得られる単独重合体または共重合体は、高分子
電解質としてアクリル繊維の染色性改善剤、抄紙用分散
剤および凝集剤等に利用され、これら用途においてはし
ばしば、高分子量の重合体を得るために高純度の２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸が要求さ
れている。
重合して得られる単独重合体または共重合体は、高分子
電解質としてアクリル繊維の染色性改善剤、抄紙用分散
剤および凝集剤等に利用され、これら用途においてはし
ばしば、高分子量の重合体を得るために高純度の２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸が要求さ
れている。
しかし、本発明者らが前記特公昭50-30059に記載された
方法を追試した結果では、得られる２−アクリルアミド
−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶中にアクリロニ
トリル加水分解物、イソブチレンのスルホン化物および
硫酸エステル等の不純物が含まれ、高分子量の重合物を
得るのに充分な純度の２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸は得られなかった。
方法を追試した結果では、得られる２−アクリルアミド
−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶中にアクリロニ
トリル加水分解物、イソブチレンのスルホン化物および
硫酸エステル等の不純物が含まれ、高分子量の重合物を
得るのに充分な純度の２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸は得られなかった。
一方、特公昭56-53306号等においては、反応混合物より
得られた２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸の結晶を含水酢酸で再結晶し、精製する方法が提
案されている。しかし、このような再結晶の実施は設備
費、労務費および原料原単位の増加をもたらし、経済的
に好ましくはない。
得られた２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸の結晶を含水酢酸で再結晶し、精製する方法が提
案されている。しかし、このような再結晶の実施は設備
費、労務費および原料原単位の増加をもたらし、経済的
に好ましくはない。
従って、特別な精製方法を用いることなく、合成反応の
みで高純度の２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸を効率よく製造する方法が望まれていた。
みで高純度の２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸を効率よく製造する方法が望まれていた。
（ロ）発明の構成 ［課題を解決するための手段］ 本発明者らはかかる問題点について鋭意検討した結果、
含水量0.2wt％以下に脱水したアクリロニトリルを用
い、かつ硫酸およびイソブチレンを別々に添加すること
なく、これらの比をある特定の範囲に保持しながら、連
続的および／または断続的に、前記アクリロニトリルに
添加することにより、高純度の２−アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸が得られることを見出し本
発明に至った。
含水量0.2wt％以下に脱水したアクリロニトリルを用
い、かつ硫酸およびイソブチレンを別々に添加すること
なく、これらの比をある特定の範囲に保持しながら、連
続的および／または断続的に、前記アクリロニトリルに
添加することにより、高純度の２−アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸が得られることを見出し本
発明に至った。
すなわち、本発明はアクリロニトリル、硫酸およびイソ
ブチレンを反応させて２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸を製造する方法において、含水量0.
2wt％以下に脱水したアクリロニトリル中に、硫酸に対
するイソブチレンのモル比を0.80〜1.20に維持しつつ、
両者を連続的および／または断続的に添加することを特
徴とする２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸の製造方法である。
ブチレンを反応させて２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸を製造する方法において、含水量0.
2wt％以下に脱水したアクリロニトリル中に、硫酸に対
するイソブチレンのモル比を0.80〜1.20に維持しつつ、
両者を連続的および／または断続的に添加することを特
徴とする２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸の製造方法である。
以下、本発明の製造方法に使用する各成分およびそれら
の添加方法等の反応条件について説明する。
の添加方法等の反応条件について説明する。
〈アクリロニトリル〉 一般に市販のアクリロニトリル中には水分が約0.5wt％
含まれている。
含まれている。
本発明に用いるアクリロニトリルは、含水量0.2wt％以
下、好ましくは0.05wt％以下に脱水することが必要であ
る。
下、好ましくは0.05wt％以下に脱水することが必要であ
る。
含水量が0.2wt％より多いアクリロニトリルを用いて反
応させると、反応液中の定常的な硫酸濃度〔H2SO4／（H
2SO4+H2O）wt％〕が低くなるため、硫酸エステル等の副
生により、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸の収率は80％以下に低下する。
応させると、反応液中の定常的な硫酸濃度〔H2SO4／（H
2SO4+H2O）wt％〕が低くなるため、硫酸エステル等の副
生により、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸の収率は80％以下に低下する。
アクリロニトリルの脱水は、モレキュラーシーブ、脱水
樹脂および五酸化リン等の脱水剤を用いてもよいし、ま
たはシクロヘキサン、ノルマルヘキサンおよびベンゼン
等の適当な溶媒との蒸留で共沸除去してもよい。
樹脂および五酸化リン等の脱水剤を用いてもよいし、ま
たはシクロヘキサン、ノルマルヘキサンおよびベンゼン
等の適当な溶媒との蒸留で共沸除去してもよい。
本発明における反応は、アクリロニトリルと硫酸が等モ
ル量でも進行するが、反応の進行にともなってスラリー
濃度が増大し、撹拌が困難になる恐れがあるため、硫酸
１モルに対し、アクリロニトリルを4.0モル以上用いる
ことが望ましい。
ル量でも進行するが、反応の進行にともなってスラリー
濃度が増大し、撹拌が困難になる恐れがあるため、硫酸
１モルに対し、アクリロニトリルを4.0モル以上用いる
ことが望ましい。
〈硫酸〉 反応に用いる硫酸の好ましい濃度は98〜102％、より好
ましくは100±0.5％である。
ましくは100±0.5％である。
硫酸濃度が98％未満では硫酸エステル等の副生により２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の収
率が低下し、硫酸濃度が102％より高いとイソブチレン
のスルホン化物の副生量が増大するため結晶が着色する
傾向がある。
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の収
率が低下し、硫酸濃度が102％より高いとイソブチレン
のスルホン化物の副生量が増大するため結晶が着色する
傾向がある。
硫酸濃度は濃硫酸、発煙硫酸、無水硫酸および水を任意
の割合で混合することにより調整することができる。
の割合で混合することにより調整することができる。
また、発煙硫酸または無水硫酸を添加することにより、
アクリロニトリル中の水分を硫酸に変換することも可能
である。この場合、添加した発煙硫酸または無水硫酸の
添加量は、反応に用いる硫酸の添加量として加算され
る。
アクリロニトリル中の水分を硫酸に変換することも可能
である。この場合、添加した発煙硫酸または無水硫酸の
添加量は、反応に用いる硫酸の添加量として加算され
る。
〈イソブチレン〉 イソブチレンの添加割合は、硫酸１モルに対し0.8〜1.2
モルであることが必要であり、好ましくは0.9〜1.0モル
である。本発明においては添加されるイソブチレンと硫
酸のモル比が常にこの範囲内であることが必要である。
硫酸１モル当たりのイソブチレンの添加割合が、0.8モ
ル未満の場合には、副生成物が２−アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸中に混入し、1.2モルより
多くなると、この過剰イソブチレンがリッター反応生成
物であるtert−ブチルアクリルアミドに変換し、回収で
きないという問題がある。
モルであることが必要であり、好ましくは0.9〜1.0モル
である。本発明においては添加されるイソブチレンと硫
酸のモル比が常にこの範囲内であることが必要である。
硫酸１モル当たりのイソブチレンの添加割合が、0.8モ
ル未満の場合には、副生成物が２−アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸中に混入し、1.2モルより
多くなると、この過剰イソブチレンがリッター反応生成
物であるtert−ブチルアクリルアミドに変換し、回収で
きないという問題がある。
〈添加方法〉 本発明の製造方法においては、アクリロニトリル中に、
硫酸に対するイソブチレンのモル比を0.80〜1.20に維持
しつつ、両者を連続的および／または断続的に添加する
ことにより、極めて高純度の２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸を高収率で得られる。
硫酸に対するイソブチレンのモル比を0.80〜1.20に維持
しつつ、両者を連続的および／または断続的に添加する
ことにより、極めて高純度の２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸を高収率で得られる。
アクリロニトリル中に硫酸とイソブチレンを添加する
際、もしアクリロニトリル中に硫酸のみを添加混合した
後イソブチレンを添加混合すると、アクリロニトリルと
硫酸とが反応するのに充分長い時間接触するため、アク
リロニトリルの加水分解生成物であるアクリルアミドお
よびアクリル酸等が２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸の結晶中に混入したり、反応混合物中
において、硫酸がイソブチレンに対し大過剰に存在する
ため、イソブチレンのスルホン化物が析出し、２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶中に
混入するという問題がある。
際、もしアクリロニトリル中に硫酸のみを添加混合した
後イソブチレンを添加混合すると、アクリロニトリルと
硫酸とが反応するのに充分長い時間接触するため、アク
リロニトリルの加水分解生成物であるアクリルアミドお
よびアクリル酸等が２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸の結晶中に混入したり、反応混合物中
において、硫酸がイソブチレンに対し大過剰に存在する
ため、イソブチレンのスルホン化物が析出し、２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶中に
混入するという問題がある。
〈反応条件〉 好ましい反応温度は−10〜70℃、より好ましくは30〜50
℃である。反応温度が70℃より高いとイソブチレンスル
ホン化物の副生量が増大し、生成物が着色する傾向にあ
り、逆に反応温度が−10℃より低いと硫酸エステルが副
生するため、収率が低下する傾向にある。
℃である。反応温度が70℃より高いとイソブチレンスル
ホン化物の副生量が増大し、生成物が着色する傾向にあ
り、逆に反応温度が−10℃より低いと硫酸エステルが副
生するため、収率が低下する傾向にある。
〈反応後の処理〉 本発明の方法に従い反応させると、その進行にともなっ
て２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸
の結晶が析出する。析出した結晶の分離は、例えば濾過
や遠心分離など通常の分離方法によって可能である。か
くして分離した結晶は、必要に応じて溶媒洗浄後、真空
乾燥等により乾燥する。
て２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸
の結晶が析出する。析出した結晶の分離は、例えば濾過
や遠心分離など通常の分離方法によって可能である。か
くして分離した結晶は、必要に応じて溶媒洗浄後、真空
乾燥等により乾燥する。
なお、結晶を分離した後のアクリロニトリルは、蒸留し
て再利用することも可能である。
て再利用することも可能である。
［実施例］ 以下実施例にて本発明を具体的に説明する。
なお、以下の実施例における百分率は重量百分率を表
す。
す。
実施例および比較例において得られた２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸の純度は、高速液体
クロマトグラフL-6000（日立製作所製）を用いて測定し
た値であり、実施例および比較例における共重合体の粘
度は、各実施例および比較例において得た２−アクリル
アミド−２−メチルプロパンスルホン酸とアクリルアミ
ドとを以下の方法により共重合した重合体について測定
したものである。
ド−２−メチルプロパンスルホン酸の純度は、高速液体
クロマトグラフL-6000（日立製作所製）を用いて測定し
た値であり、実施例および比較例における共重合体の粘
度は、各実施例および比較例において得た２−アクリル
アミド−２−メチルプロパンスルホン酸とアクリルアミ
ドとを以下の方法により共重合した重合体について測定
したものである。
〈重合方法〉 ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の
品質を調べるため、その結晶40gを水60gに溶解したもの
の中に、16％NaOH水溶液を加えてpH8に調整後、アクリ
ルアミド123gを添加混合し、さらに水を加えてモノマー
濃度20％に調整した。
品質を調べるため、その結晶40gを水60gに溶解したもの
の中に、16％NaOH水溶液を加えてpH8に調整後、アクリ
ルアミド123gを添加混合し、さらに水を加えてモノマー
濃度20％に調整した。
上記のようにして得た水溶液を入れた反応容器を窒素置
換後、デュアー瓶に収納し、この水溶液に過硫酸カリウ
ム200ppmおよび亜硫酸ナトリウム200ppmを加え、反応開
始温度を30℃として重合を行った。
換後、デュアー瓶に収納し、この水溶液に過硫酸カリウ
ム200ppmおよび亜硫酸ナトリウム200ppmを加え、反応開
始温度を30℃として重合を行った。
10時間後に重合体を取り出し、100℃で４時間真空乾燥
後、粉砕した。
後、粉砕した。
上記のようにして得た共重合体の0.1％水溶液の粘度
を、Ｂ型粘度計（回転速度:6rpm）を用いて25℃で測定
した。一般に、高分子量の共重合体ほど高い粘度を示す
傾向があるので、高い粘度を示す共重合体ほど、大きな
分子量を有すると判断され、高純度の２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸はかかる共重合体の
製造原料として有用である。
を、Ｂ型粘度計（回転速度:6rpm）を用いて25℃で測定
した。一般に、高分子量の共重合体ほど高い粘度を示す
傾向があるので、高い粘度を示す共重合体ほど、大きな
分子量を有すると判断され、高純度の２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸はかかる共重合体の
製造原料として有用である。
実施例１ 撹拌機、滴下ロートおよびガス吹き込み管を備えた１
ガラス反応器に、モレキュラーシーブ4Aによって含水量
0.05％に脱水したアクリロニトリル375g（8.72モル）を
仕込み、これを撹拌しながら、イソブチレンガス56g
（１モル）と100％硫酸98g（１モル）を一定の添加速度
で同時に52分間にわたって添加した。このとき、最初15
℃であった反応液の温度は、反応が進行するにつれて昇
温したが、冷却により45℃以下に保持しながら反応をお
こなった。
ガラス反応器に、モレキュラーシーブ4Aによって含水量
0.05％に脱水したアクリロニトリル375g（8.72モル）を
仕込み、これを撹拌しながら、イソブチレンガス56g
（１モル）と100％硫酸98g（１モル）を一定の添加速度
で同時に52分間にわたって添加した。このとき、最初15
℃であった反応液の温度は、反応が進行するにつれて昇
温したが、冷却により45℃以下に保持しながら反応をお
こなった。
室温で１時間熟成後、反応混合物を濾過し、アクリロニ
トリル150gで洗浄後、50℃で３時間真空乾燥し、２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶19
3g（理論量の93.2％）を得た。
トリル150gで洗浄後、50℃で３時間真空乾燥し、２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶19
3g（理論量の93.2％）を得た。
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の
純度は99.2％であり、この結晶を使用した共重合体の粘
度は261cpであった。
純度は99.2％であり、この結晶を使用した共重合体の粘
度は261cpであった。
実施例２ 反応開始温度を０℃とした他は、実施例１と同様に実施
して、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホ
ン酸の結晶193g（理論量の93.5％）を得た。
して、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホ
ン酸の結晶193g（理論量の93.5％）を得た。
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の
純度は99.7％であり、この結晶を使用した共重合体の粘
度は140cpであった。
純度は99.7％であり、この結晶を使用した共重合体の粘
度は140cpであった。
比較例１ 実施例１の反応器に含水量0.5％のアクリロニトリル375
g（8.72モル）を仕込み、７％発煙硫酸106g（硫酸１モ
ルと発煙硫酸0.1モルの混合物であり、上記アクリロニ
トリル中に添加された後には、含水量0.2％のアクリロ
ニトリル中に、ほぼ100％の硫酸を添加したことに相当
する。）を０℃で全量添加した後、イソブチレン56g
（１モル）を52分間にわたって一定の添加速度で添加
し、反応液の温度を冷却により45℃以下に保持した。
g（8.72モル）を仕込み、７％発煙硫酸106g（硫酸１モ
ルと発煙硫酸0.1モルの混合物であり、上記アクリロニ
トリル中に添加された後には、含水量0.2％のアクリロ
ニトリル中に、ほぼ100％の硫酸を添加したことに相当
する。）を０℃で全量添加した後、イソブチレン56g
（１モル）を52分間にわたって一定の添加速度で添加
し、反応液の温度を冷却により45℃以下に保持した。
室温で１時間熟成後、反応混合物を濾過し、アクリロニ
トリル150gで洗浄後、50℃で３時間真空乾燥し、２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶20
3g（理論量の97.8％）を得た。
トリル150gで洗浄後、50℃で３時間真空乾燥し、２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶20
3g（理論量の97.8％）を得た。
この２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸の収率は高かったが、結晶の純度は92.1％であり、こ
の結晶を使用した共重合体の粘度は11cpに過ぎなかっ
た。
酸の収率は高かったが、結晶の純度は92.1％であり、こ
の結晶を使用した共重合体の粘度は11cpに過ぎなかっ
た。
比較例２ 含水量0.5％アクリロニトリルを用いた他は実施例１と
同様にして、２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸の結晶156g（理論量の75.1％）を得た。
同様にして、２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸の結晶156g（理論量の75.1％）を得た。
この結晶の純度は99.2％と高く、またこの結晶を使用し
た共重合体の粘度は150cpであったが、その収率は極め
て低い。
た共重合体の粘度は150cpであったが、その収率は極め
て低い。
（ハ）発明の効果 本発明により、高純度の２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸を高収率かつ容易に製造すること
が可能となり、２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸の経済的な新製法として斯界にもたらす影
響は計り知れないものがある。
ルプロパンスルホン酸を高収率かつ容易に製造すること
が可能となり、２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸の経済的な新製法として斯界にもたらす影
響は計り知れないものがある。
Claims (1)
- 【請求項１】アクリロニトリル、硫酸およびイソブチレ
ンを反応させて２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸を製造する方法において、含水量0.2wt％
以下に脱水したアクリロニトリル中に、硫酸に対するイ
ソブチレンのモル比を0.80〜1.20に維持しつつ、両者を
連続的および／または断続的に添加することを特徴とす
る２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28429089A JPH07103087B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28429089A JPH07103087B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03145455A JPH03145455A (ja) | 1991-06-20 |
| JPH07103087B2 true JPH07103087B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=17676616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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- 1989-10-31 JP JP28429089A patent/JPH07103087B2/ja not_active Expired - Lifetime
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