JP3282642B2 - 高純度２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
高純度２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アクリルアミド共重合
体用単量体やアクリル繊維染色性改善剤等として有用な
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を
高純度で効率よく製造する方法に関するものである。
体用単量体やアクリル繊維染色性改善剤等として有用な
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を
高純度で効率よく製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に、２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸は、合成原料と反応溶媒を兼ねた
過剰のアクリロニトリルと、所定量の硫酸または発煙硫
酸、およびイソブチレンを反応させ、反応混合物より結
晶状で析出した２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸を分離することにより製造される（特公昭
５０−３００５９号公報）。
ルプロパンスルホン酸は、合成原料と反応溶媒を兼ねた
過剰のアクリロニトリルと、所定量の硫酸または発煙硫
酸、およびイソブチレンを反応させ、反応混合物より結
晶状で析出した２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸を分離することにより製造される（特公昭
５０−３００５９号公報）。
【０００３】２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸はそれ自体が各種用途に使用され、また単独
重合体または共重合体として繊維化され、または例えば
抄紙用分散剤、凝集剤等に有用される高分子電解質とし
て各種用途に利用されるが、着色が無く、また高分子量
でかつ溶解性の高い水溶性重合体を得る等の目的のため
に高純度のものが要求されている。
スルホン酸はそれ自体が各種用途に使用され、また単独
重合体または共重合体として繊維化され、または例えば
抄紙用分散剤、凝集剤等に有用される高分子電解質とし
て各種用途に利用されるが、着色が無く、また高分子量
でかつ溶解性の高い水溶性重合体を得る等の目的のため
に高純度のものが要求されている。
【０００４】しかし、本発明者らが前述の特公昭５０−
３００５９号公報に記載された方法を追試した結果で
は、反応中に副生したイソブチレンのスルホン化物また
は硫酸エステル等が２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸に不純物として含まれ、着色したり、
あるいは得られた結晶をアクリルニトリル、アクリルア
ミド等と共重合させると、分子量が低かったり水不溶解
性のゲルが生成したりして、満足に使用し得るに至らな
かった。
３００５９号公報に記載された方法を追試した結果で
は、反応中に副生したイソブチレンのスルホン化物また
は硫酸エステル等が２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸に不純物として含まれ、着色したり、
あるいは得られた結晶をアクリルニトリル、アクリルア
ミド等と共重合させると、分子量が低かったり水不溶解
性のゲルが生成したりして、満足に使用し得るに至らな
かった。
【０００５】また、合成反応で得られる粗２−アクリル
アミド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶中の不純物
を除去する方法として、特公昭５６−５３３０６号公報
には、反応混合物より分離取得した２−アクリルアミド
−２−メチルプロパンスルホン酸結晶を含水酢酸で再結
晶し、精製する方法が提案されている。しかし、このよ
うな再結晶の実施は設備費、労務費の増加、製品取得量
の低下をもたらし、経済的に好ましくない。
アミド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶中の不純物
を除去する方法として、特公昭５６−５３３０６号公報
には、反応混合物より分離取得した２−アクリルアミド
−２−メチルプロパンスルホン酸結晶を含水酢酸で再結
晶し、精製する方法が提案されている。しかし、このよ
うな再結晶の実施は設備費、労務費の増加、製品取得量
の低下をもたらし、経済的に好ましくない。
【０００６】これに対し、粗２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸を含水率1.０wt％以上のアク
リロニトリルで洗浄する事を特徴とする高純度２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法
が提案されている（特開平５−１６３２３５号公報）。
この方法によれば、上記再結晶法に比較して、反応時に
副生したイソブチレンのスルホン化物あるいは硫酸エス
テル等をより経済的に除去出来る。
メチルプロパンスルホン酸を含水率1.０wt％以上のアク
リロニトリルで洗浄する事を特徴とする高純度２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法
が提案されている（特開平５−１６３２３５号公報）。
この方法によれば、上記再結晶法に比較して、反応時に
副生したイソブチレンのスルホン化物あるいは硫酸エス
テル等をより経済的に除去出来る。
【０００７】しかし、上記製造方法は、副生成物である
イソブチレンのスルホン化物や、硫酸エステル等を除去
することはできるが、未だ着色があったり、重合体にし
た場合に分子量が低く、また水不溶解性のゲルが生成す
ることがある。
イソブチレンのスルホン化物や、硫酸エステル等を除去
することはできるが、未だ着色があったり、重合体にし
た場合に分子量が低く、また水不溶解性のゲルが生成す
ることがある。
【０００８】
【本発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記
の点、すなわち着色したり、また重合体にした場合に分
子量が低く、また水不溶解性のゲルが生成する原因の解
明について鋭意検討したところ、その原因が２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸中に不純物と
して含まれている鉄にあることを見出し、その解決手段
につき鋭意研究した結果、本発明を完成した。
の点、すなわち着色したり、また重合体にした場合に分
子量が低く、また水不溶解性のゲルが生成する原因の解
明について鋭意検討したところ、その原因が２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸中に不純物と
して含まれている鉄にあることを見出し、その解決手段
につき鋭意研究した結果、本発明を完成した。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、アクリロニト
リル、日本工業規格Ｋ１３２１に規定された精製濃硫酸
またはそれと同等以上の品質を有する硫酸以外の硫酸ま
たは発煙硫酸、およびイソブチレンを用いて２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を製造するに
際し、鉄の含有量が０〜２０ｐｐｍである硫酸または発
煙硫酸を用いることを特徴とする高純度２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法であ
る。
リル、日本工業規格Ｋ１３２１に規定された精製濃硫酸
またはそれと同等以上の品質を有する硫酸以外の硫酸ま
たは発煙硫酸、およびイソブチレンを用いて２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を製造するに
際し、鉄の含有量が０〜２０ｐｐｍである硫酸または発
煙硫酸を用いることを特徴とする高純度２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法であ
る。
【００１０】アクリロニトリルの種類は特に限定される
ものではなく、一般に市販されている工業品でよいが、
含水率が０．２重量％以下、より好ましくは０．０５重
量％以下のアクリロニトリルを用いると、硫酸エステル
等の副生を抑制し２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸の収率を高めることができるので好まし
い。
ものではなく、一般に市販されている工業品でよいが、
含水率が０．２重量％以下、より好ましくは０．０５重
量％以下のアクリロニトリルを用いると、硫酸エステル
等の副生を抑制し２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸の収率を高めることができるので好まし
い。
【００１１】また、アクリロニトリルと硫酸または発煙
硫酸は等モル量でも反応が進行するが、反応の進行と共
にスラリー濃度が増大し、攪拌が困難となる恐れがある
ため、アクリロニトリルを反応溶媒としても機能させる
ことが望ましく、その場合は硫酸または発煙硫酸１モル
に対してアクリロニトリルを４．０モル以上用いること
が好ましい。
硫酸は等モル量でも反応が進行するが、反応の進行と共
にスラリー濃度が増大し、攪拌が困難となる恐れがある
ため、アクリロニトリルを反応溶媒としても機能させる
ことが望ましく、その場合は硫酸または発煙硫酸１モル
に対してアクリロニトリルを４．０モル以上用いること
が好ましい。
【００１２】本発明において使用される硫酸もしくは発
煙硫酸は、日本工業規格（以下ＪＩＳ規格という）Ｋ１
３２１に規定された精製濃硫酸またはそれと同等以上の
品質を有する硫酸以外の硫酸または発煙硫酸であって、
かつ鉄の含有量が０〜２０ｐｐｍのものである。ＪＩＳ
規格で精製硫酸と規定されるような高純度の硫酸は、通
常価格が普通の硫酸の２倍以上であり、硫酸を主原料の
一つとして使用する本発明においては生産コストの抑制
のために、かかる高純度硫酸は使用しない。鉄の含有量
が２０ｐｐｍを超えると得られる２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸中の鉄が約１０ｐｐｍ以
上となり、着色の問題が生じ、またアクリロニトリル、
アクリルアミド等と重合した場合、分子量が低くなる
か、あるいは水に不溶解のゲルが生成する。
煙硫酸は、日本工業規格（以下ＪＩＳ規格という）Ｋ１
３２１に規定された精製濃硫酸またはそれと同等以上の
品質を有する硫酸以外の硫酸または発煙硫酸であって、
かつ鉄の含有量が０〜２０ｐｐｍのものである。ＪＩＳ
規格で精製硫酸と規定されるような高純度の硫酸は、通
常価格が普通の硫酸の２倍以上であり、硫酸を主原料の
一つとして使用する本発明においては生産コストの抑制
のために、かかる高純度硫酸は使用しない。鉄の含有量
が２０ｐｐｍを超えると得られる２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸中の鉄が約１０ｐｐｍ以
上となり、着色の問題が生じ、またアクリロニトリル、
アクリルアミド等と重合した場合、分子量が低くなる
か、あるいは水に不溶解のゲルが生成する。
【００１３】一般的に、硫酸はＪＩＳ規格で鉄含有量３
００ｐｐｍ以下で販売されており、特に精製した硫酸と
して、鉄１ｐｐｍ以下の精製硫酸がある。また発煙硫酸
の製造方法は三酸化硫黄を硫酸に吸収させて製造するの
が一般的であるが、その場合は発煙硫酸中の鉄の量は基
本的には吸収用硫酸中の鉄の量に依存する。
００ｐｐｍ以下で販売されており、特に精製した硫酸と
して、鉄１ｐｐｍ以下の精製硫酸がある。また発煙硫酸
の製造方法は三酸化硫黄を硫酸に吸収させて製造するの
が一般的であるが、その場合は発煙硫酸中の鉄の量は基
本的には吸収用硫酸中の鉄の量に依存する。
【００１４】本発明者らは２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸が着色したり、重合体にした場
合に分子量が低くなったり、水不溶解性のゲルが生成す
る原因が該化合物中の不純物である鉄に起因することの
みならず、更にその含有量は、原料の一つである硫酸も
しくは発煙硫酸中の鉄の含有量と相関関係があり、その
他の原料における鉄の含有量は支配的因子にならないと
いう予想外の事実を見出し、本発明を完成したものであ
る。
チルプロパンスルホン酸が着色したり、重合体にした場
合に分子量が低くなったり、水不溶解性のゲルが生成す
る原因が該化合物中の不純物である鉄に起因することの
みならず、更にその含有量は、原料の一つである硫酸も
しくは発煙硫酸中の鉄の含有量と相関関係があり、その
他の原料における鉄の含有量は支配的因子にならないと
いう予想外の事実を見出し、本発明を完成したものであ
る。
【００１５】具体的に説明すると、イソブチレン１モル
を基準とし、鉄Ａｇを含有する硫酸又は発煙硫酸をＢモ
ル用い、原料及び反応溶媒としての過剰のアクリロニト
ルを反応させ、得られた反応スラリーを分離、乾燥して
得た２−アクリルアミドー２ーメチルプロパンスルホン
酸をＣモルとすると、２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸中の鉄は概略、（Ａ×Ｃ）／（Ｂ×
Ｃ×２０７．２）＝Ａ／（Ｂ×２０７．２）で表され
る。従って、硫酸または発煙硫酸中の鉄の含有量を制御
することにより、得られる２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸の鉄の含有量が制御出来、前述
したような種々の課題を一挙に解決することが出来るこ
とが明らかになったのである。
を基準とし、鉄Ａｇを含有する硫酸又は発煙硫酸をＢモ
ル用い、原料及び反応溶媒としての過剰のアクリロニト
ルを反応させ、得られた反応スラリーを分離、乾燥して
得た２−アクリルアミドー２ーメチルプロパンスルホン
酸をＣモルとすると、２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸中の鉄は概略、（Ａ×Ｃ）／（Ｂ×
Ｃ×２０７．２）＝Ａ／（Ｂ×２０７．２）で表され
る。従って、硫酸または発煙硫酸中の鉄の含有量を制御
することにより、得られる２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸の鉄の含有量が制御出来、前述
したような種々の課題を一挙に解決することが出来るこ
とが明らかになったのである。
【００１６】上記硫酸または発煙硫酸の濃度は、硫酸濃
度に換算して９５％以上であることが好ましく、より好
ましくは９８〜１０２％である。硫酸濃度が９５％未満
では、硫酸エステル等の副生により、２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸の収率の低下につな
がり、硫酸濃度が１０２％より高いと、イソブチレンの
スルホン化物が副生し、２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸結晶が着色する恐れがある。
度に換算して９５％以上であることが好ましく、より好
ましくは９８〜１０２％である。硫酸濃度が９５％未満
では、硫酸エステル等の副生により、２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸の収率の低下につな
がり、硫酸濃度が１０２％より高いと、イソブチレンの
スルホン化物が副生し、２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸結晶が着色する恐れがある。
【００１７】イソブチレンの好ましい添加割合は、硫酸
１モル当たり０．８〜１．２モル、より好ましくは０．
８〜１．０モルである。イソブチレンの添加割合が硫酸
１モル当たり０．８モルより少ないと２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶が着色すること
があり、１．２モルを越えるとtert- ブチルアクリルア
ミド等の副生物が生成する恐れがある。
１モル当たり０．８〜１．２モル、より好ましくは０．
８〜１．０モルである。イソブチレンの添加割合が硫酸
１モル当たり０．８モルより少ないと２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶が着色すること
があり、１．２モルを越えるとtert- ブチルアクリルア
ミド等の副生物が生成する恐れがある。
【００１８】アクリロニトリル、硫酸または発煙硫酸お
よびイソブチレンの反応条件については特に限定される
ものではないが、例えばアクリロニトリルと硫酸又は発
煙硫酸を混合し、次いでイソブチレンを添加し反応させ
る二段連続反応、及び三成分を一度に混合して反応させ
る一段連続反応が挙げられ、好ましい反応温度は−１０
℃〜７０℃、より好ましくは３０℃〜５０℃である。反
応温度が７０℃より高いとイソブチレンスルホン化物の
副生成物量が増大し、生成物が着色する傾向にあり、逆
に反応温度が−１０℃より低いと硫酸エステルが副生す
るため、収率が低下する傾向にある。
よびイソブチレンの反応条件については特に限定される
ものではないが、例えばアクリロニトリルと硫酸又は発
煙硫酸を混合し、次いでイソブチレンを添加し反応させ
る二段連続反応、及び三成分を一度に混合して反応させ
る一段連続反応が挙げられ、好ましい反応温度は−１０
℃〜７０℃、より好ましくは３０℃〜５０℃である。反
応温度が７０℃より高いとイソブチレンスルホン化物の
副生成物量が増大し、生成物が着色する傾向にあり、逆
に反応温度が−１０℃より低いと硫酸エステルが副生す
るため、収率が低下する傾向にある。
【００１９】反応により得られた結晶状の２−アクリル
アミド−２−メチルプロパンスルホン酸を含む反応スラ
リーからは、通常の濾過分離や遠心分離により、過剰の
アクリロニトリルを分離した後、必要により、結晶をア
クリロニトリル又は含水アクリロニトリルで洗浄し、次
いで常法により常圧乾燥または減圧乾燥して、粉末状高
純度結晶として２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸を得る事が出来る。
アミド−２−メチルプロパンスルホン酸を含む反応スラ
リーからは、通常の濾過分離や遠心分離により、過剰の
アクリロニトリルを分離した後、必要により、結晶をア
クリロニトリル又は含水アクリロニトリルで洗浄し、次
いで常法により常圧乾燥または減圧乾燥して、粉末状高
純度結晶として２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸を得る事が出来る。
【００２０】結晶を分離した濾液はアクリロニトリルを
主成分とし、未反応硫酸、反応時の副生物を含む。この
濾液はそのまま廃液として処理する事も可能であるが、
経済的ではなく、アクリロニトリルを回収、再利用する
事が望ましい。アクリロニトリルの回収方法は常法の如
く行う事が出来る。例えば、濾液中の酸分を適宜中和後
そのまま再利用するか、あるいはアクリロニトリルの重
合を防止するため、重合防止剤を添加しながら、蒸留に
より精製して、再利用する。
主成分とし、未反応硫酸、反応時の副生物を含む。この
濾液はそのまま廃液として処理する事も可能であるが、
経済的ではなく、アクリロニトリルを回収、再利用する
事が望ましい。アクリロニトリルの回収方法は常法の如
く行う事が出来る。例えば、濾液中の酸分を適宜中和後
そのまま再利用するか、あるいはアクリロニトリルの重
合を防止するため、重合防止剤を添加しながら、蒸留に
より精製して、再利用する。
【００２１】
【実施例】以下実施例および比較例にて本発明を具体的
に説明する。実施例で示した単位は重量％であり、又、
鉄の含有量、ＡＰＨＡ、共重合体の粘度及び不溶解物は
次の方法により得た測定し、また重合方法は下記の通り
である。
に説明する。実施例で示した単位は重量％であり、又、
鉄の含有量、ＡＰＨＡ、共重合体の粘度及び不溶解物は
次の方法により得た測定し、また重合方法は下記の通り
である。
【００２２】・鉄の含有量 原子吸光法により測定した。 ・ＡＰＨＡ 通常のＡＰＨＡ測定法（ＪＩＳ−Ｋ−１５５７）に準じ
て、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸の２５％水溶液で測定した。なお、大きな値である程
強く着色していることを示す指標である。 ・共重合体の粘度 下記の重合方法で得た共重合体の粉末を水溶液にして、
以下の条件で粘度を測定した。 （条件） 粘度計：Ｂ型粘度計 ロータ回転速度：６ｒｐｍ 水溶液の濃度：０．１％水溶液 水溶液の温度：２５℃ ・不溶解物量 下記の重合方法で得た共重合体の粉末０．３ｇを水３０
０ｍｌに溶解し、これを８０メッシュの網で濾過したと
きに網に残る容量を測定し、不溶解物量を求めた。 ・重合方法 ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸結
晶４０ｇを水６０ｇに溶解し、１６％ＮａＯＨ水溶液を
加えてｐＨ８に調整後、アクリルアミド１２３ｇを混合
し、さらに水を加えてモノマー濃度を２０％に調整し
た。この水溶液を窒素置換後、過硫酸カリウム２００ｐ
ｐｍ、亜硫酸ナトリウム２００ｐｐｍを加え、２０℃で
重合を開始した。１０時間後に共重合体を取り出し、こ
れを１００℃で４時間真空乾燥後、粉砕した。
て、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸の２５％水溶液で測定した。なお、大きな値である程
強く着色していることを示す指標である。 ・共重合体の粘度 下記の重合方法で得た共重合体の粉末を水溶液にして、
以下の条件で粘度を測定した。 （条件） 粘度計：Ｂ型粘度計 ロータ回転速度：６ｒｐｍ 水溶液の濃度：０．１％水溶液 水溶液の温度：２５℃ ・不溶解物量 下記の重合方法で得た共重合体の粉末０．３ｇを水３０
０ｍｌに溶解し、これを８０メッシュの網で濾過したと
きに網に残る容量を測定し、不溶解物量を求めた。 ・重合方法 ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸結
晶４０ｇを水６０ｇに溶解し、１６％ＮａＯＨ水溶液を
加えてｐＨ８に調整後、アクリルアミド１２３ｇを混合
し、さらに水を加えてモノマー濃度を２０％に調整し
た。この水溶液を窒素置換後、過硫酸カリウム２００ｐ
ｐｍ、亜硫酸ナトリウム２００ｐｐｍを加え、２０℃で
重合を開始した。１０時間後に共重合体を取り出し、こ
れを１００℃で４時間真空乾燥後、粉砕した。
【００２３】（実施例１〜４および比較例１〜２）攪拌
機および入口管と出口管を備えたガラス反応器を２個連
結し、下記条件下で、第１反応器にアクリロニトリルお
よび発煙硫酸を導入して、アクリロニトリルと硫酸の混
合工程を行い、第１反応器における混合物を第２反応器
に導き、第２反応器にはイソブチレンガスを導入するこ
とにより反応を連続して行った。
機および入口管と出口管を備えたガラス反応器を２個連
結し、下記条件下で、第１反応器にアクリロニトリルお
よび発煙硫酸を導入して、アクリロニトリルと硫酸の混
合工程を行い、第１反応器における混合物を第２反応器
に導き、第２反応器にはイソブチレンガスを導入するこ
とにより反応を連続して行った。
【００２４】表１のごとく、種々の鉄を含有する発煙硫
酸を用い、その１モルに対してアクリロニトリルを１０
モル、イソブチレンを０．９モルの割合で供給した。な
お、発煙硫酸の濃度は９％（硫酸濃度に換算すると１０
２％）である。また、第１反応器は−５℃〜−１５℃に
維持し、滞留時間は１０分とし、第２反応器は３０℃〜
５０℃に維持し、滞留時間は４０分であった。
酸を用い、その１モルに対してアクリロニトリルを１０
モル、イソブチレンを０．９モルの割合で供給した。な
お、発煙硫酸の濃度は９％（硫酸濃度に換算すると１０
２％）である。また、第１反応器は−５℃〜−１５℃に
維持し、滞留時間は１０分とし、第２反応器は３０℃〜
５０℃に維持し、滞留時間は４０分であった。
【００２５】得られた反応生成物を第２反応器から吸引
濾過し、反応液が付着した２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸を得、結晶と等量のアクリロニ
トリルで洗浄後、減圧乾燥して、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸を取得した。
濾過し、反応液が付着した２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸を得、結晶と等量のアクリロニ
トリルで洗浄後、減圧乾燥して、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸を取得した。
【００２６】また、上記で得た各２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸を用いて前記の通り重合
体を製造した。
２−メチルプロパンスルホン酸を用いて前記の通り重合
体を製造した。
【００２７】各実施例および比較例における２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の収率、発煙
硫酸および２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸結晶中の鉄の含有量、ＡＰＨＡ、共重合体水溶
液の粘度および不溶解物は表１および表２の通りであ
る。
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の収率、発煙
硫酸および２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸結晶中の鉄の含有量、ＡＰＨＡ、共重合体水溶
液の粘度および不溶解物は表１および表２の通りであ
る。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、着色がない高純度の２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を簡
単に効率的に製造することが出来、またこの２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を用いた場
合、分子量が高く、また水不溶解性のゲルが生成しない
かまたは僅少量しか生成しない重合体を製造することが
出来る。
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を簡
単に効率的に製造することが出来、またこの２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を用いた場
合、分子量が高く、また水不溶解性のゲルが生成しない
かまたは僅少量しか生成しない重合体を製造することが
出来る。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−145455（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 309/15 C07C 303/06
Claims (1)
- 【請求項１】 アクリロニトリル、日本工業規格Ｋ１３
２１に規定された精製濃硫酸またはそれと同等以上の品
質を有する硫酸以外の硫酸または発煙硫酸、およびイソ
ブチレンを用いて２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸を製造するに際し、鉄の含有量が０〜２
０ｐｐｍである硫酸または発煙硫酸を用いることを特徴
とする高純度２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸の製造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35048293A JP3282642B2 (ja) | 1993-12-29 | 1993-12-29 | 高純度２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35048293A JP3282642B2 (ja) | 1993-12-29 | 1993-12-29 | 高純度２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196596A JPH07196596A (ja) | 1995-08-01 |
| JP3282642B2 true JP3282642B2 (ja) | 2002-05-20 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35048293A Expired - Fee Related JP3282642B2 (ja) | 1993-12-29 | 1993-12-29 | 高純度２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3282642B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7484116B2 (ja) * | 2018-10-02 | 2024-05-16 | 東亞合成株式会社 | 重合体の製造方法 |
-
1993
- 1993-12-29 JP JP35048293A patent/JP3282642B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH07196596A (ja) | 1995-08-01 |
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