JP2551209B2 - ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸の製造方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）発明の目的 ［産業上の利用分野］ 本発明は２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸を、高品質かつ高収率で製造する方法に関する
ものである。
ルホン酸を、高品質かつ高収率で製造する方法に関する
ものである。
［従来の技術］ ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸
は、一般に反応溶媒を兼ねる過剰のアクリロニトリル中
に、所定量の硫酸又は発煙硫酸を全量添加混合後、イソ
ブチレンを添加し、反応混合物より析出する結晶として
得られる２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸を分離することにより製造される（特公昭50−30
059）。
は、一般に反応溶媒を兼ねる過剰のアクリロニトリル中
に、所定量の硫酸又は発煙硫酸を全量添加混合後、イソ
ブチレンを添加し、反応混合物より析出する結晶として
得られる２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸を分離することにより製造される（特公昭50−30
059）。
［発明が解決しようとする課題］ ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸
は、重合により単独重合体及び共重合体を形成し、高分
子電解質としてアクリル繊維の染色性改善剤、抄紙用分
散剤、凝集剤等に利用されるが、これらいくつかでは低
着色かつ高純度の２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸が要求されている。
は、重合により単独重合体及び共重合体を形成し、高分
子電解質としてアクリル繊維の染色性改善剤、抄紙用分
散剤、凝集剤等に利用されるが、これらいくつかでは低
着色かつ高純度の２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸が要求されている。
しかし、本発明者らが前記特公昭50−30059号公報に
記載された方法を追試した結果、濃度95％以上の硫酸を
用いて合成した場合には、目的物が90％以上の高収率で
得られるものの、２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸結晶に着色が生じ、濃度95％未満の硫酸
を用いると、着色は抑制されるものの、２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸の収率は低下する
ことが判明した。
記載された方法を追試した結果、濃度95％以上の硫酸を
用いて合成した場合には、目的物が90％以上の高収率で
得られるものの、２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸結晶に着色が生じ、濃度95％未満の硫酸
を用いると、着色は抑制されるものの、２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸の収率は低下する
ことが判明した。
一方、特公昭56−53306号公報等では、反応混合物よ
り得られた２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸結晶を含水酢酸で再結晶することにより、精製
する方法が提案されている。
り得られた２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸結晶を含水酢酸で再結晶することにより、精製
する方法が提案されている。
しかし、このような再結晶の実施は設備費、労務費及
び原料単位等の増加をもたらし、経済的に好ましくな
い。
び原料単位等の増加をもたらし、経済的に好ましくな
い。
従って、特別な精製方法を用いることなく、着色の抑
制された２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸結晶を、合成反応のみで高収率で製造する方法が
望まれていた。
制された２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸結晶を、合成反応のみで高収率で製造する方法が
望まれていた。
本発明は、２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸結晶を高収率で得ることができ、かつ２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶の着
色度を小さくすることができる経済的な２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法を提供
することを課題とする。
スルホン酸結晶を高収率で得ることができ、かつ２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶の着
色度を小さくすることができる経済的な２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法を提供
することを課題とする。
（ロ）発明の構成 ［課題を解決するための手段］ 本発明者らはかかる問題点について鋭意検討した結
果、アクリロニトリルとイソブチレン及び硫酸を反応さ
せる際に、有機カルボン酸又は有機カルボン酸無水物を
存在させると、得られる２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸結晶の着色を改善できることを見
出し本発明に至った。
果、アクリロニトリルとイソブチレン及び硫酸を反応さ
せる際に、有機カルボン酸又は有機カルボン酸無水物を
存在させると、得られる２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸結晶の着色を改善できることを見
出し本発明に至った。
すなわち本発明は、アクリロニトリル、濃度95％以上
の硫酸及びイソブチレンを反応させて２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸を製造する方法にお
いて、前記アクリロニトリル100重量部当たり0.01〜5.0
重量部の有機カルボン酸又は有機カルボン酸無水物の存
在下で、反応させることを特徴とする２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法である。
の硫酸及びイソブチレンを反応させて２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸を製造する方法にお
いて、前記アクリロニトリル100重量部当たり0.01〜5.0
重量部の有機カルボン酸又は有機カルボン酸無水物の存
在下で、反応させることを特徴とする２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸の製造方法である。
以下、本発明の製造方法に使用する各成分及びそれら
の反応条件等について説明する。
の反応条件等について説明する。
＜有機カルボン酸又は、その無水物＞ 本発明で用いる有機カルボン酸又は有機カルボン酸無
水物（以下、有機カルボン酸等という）は、分子中にカ
ルボキシル基又は酸無水物基（−CO−Ｏ−CO−）を有す
る化合物であれば特に制限はなく、具体的には、脂肪族
モノカルボン酸であるギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸
など、脂肪族ジカルボン酸であるシュウ酸、マロン酸、
コハク酸、アジピン酸など、あるいは不飽和カルボン酸
であるアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル
酸など、さらには芳香族のカルボン酸である安息香酸、
フタル酸などがあげられる。
水物（以下、有機カルボン酸等という）は、分子中にカ
ルボキシル基又は酸無水物基（−CO−Ｏ−CO−）を有す
る化合物であれば特に制限はなく、具体的には、脂肪族
モノカルボン酸であるギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸
など、脂肪族ジカルボン酸であるシュウ酸、マロン酸、
コハク酸、アジピン酸など、あるいは不飽和カルボン酸
であるアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル
酸など、さらには芳香族のカルボン酸である安息香酸、
フタル酸などがあげられる。
また、有機カルボン酸無水物としては無水酢酸、無水
マレイン酸、無水フタル酸などがある。
マレイン酸、無水フタル酸などがある。
有機カルボン酸等の添加割合は、アクリロニトリルの
100重量部（以下単に部という）当たり0.01〜5.0部であ
り、より好ましくは0.05〜0.5部である。添加割合が、
0.01部未満では、着色を抑制する効果が十分でないこと
があり、添加割合が5.0部を越えると、２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶を高収率で得
られないことがある。
100重量部（以下単に部という）当たり0.01〜5.0部であ
り、より好ましくは0.05〜0.5部である。添加割合が、
0.01部未満では、着色を抑制する効果が十分でないこと
があり、添加割合が5.0部を越えると、２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶を高収率で得
られないことがある。
有機カルボン酸等は、その全量を予めアクリロニトリ
ルに添加してもよいし、又反応中、例えばイソブチレン
の添加と同時に連続的に添加してもよい。
ルに添加してもよいし、又反応中、例えばイソブチレン
の添加と同時に連続的に添加してもよい。
＜アクリロニトリル＞ 一般に市販されているアクリロニトリルには水分が約
0.40％含まれている。本発明に用いるアクリロニトリル
は、一般に市販されている工業品でよいが、含水量が0.
2重量％以下、より好ましくは0.05重量％以下のアクリ
ロニトリルを用いて反応させると、硫酸エステル等の副
生を抑制し、２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸の収率を高めることができるため、含水量が
0.2重量％以下に脱水されたものを使用することが好ま
しい。
0.40％含まれている。本発明に用いるアクリロニトリル
は、一般に市販されている工業品でよいが、含水量が0.
2重量％以下、より好ましくは0.05重量％以下のアクリ
ロニトリルを用いて反応させると、硫酸エステル等の副
生を抑制し、２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸の収率を高めることができるため、含水量が
0.2重量％以下に脱水されたものを使用することが好ま
しい。
アクリロニトリルの脱水は、モレキュラーシーブ脱水
樹脂及び五酸化リン等の脱水剤を用いてもよいし、又は
シクロヘキサン、ノルマルヘキサン及びベンゼン等の適
当な溶媒との蒸留で共沸除去してもよい。
樹脂及び五酸化リン等の脱水剤を用いてもよいし、又は
シクロヘキサン、ノルマルヘキサン及びベンゼン等の適
当な溶媒との蒸留で共沸除去してもよい。
本発明における反応は、アクリロニトリルと硫酸が等
モル量でも進行するが、反応の進行にともなってスラリ
ー濃度が増大し、撹拌が困難になる恐れがあるため、ア
クリロニトリルに反応溶媒としての機能を兼備させ、硫
酸１モルに対し、アルリロニトリルを4.0モル以上用い
ることが好ましい。
モル量でも進行するが、反応の進行にともなってスラリ
ー濃度が増大し、撹拌が困難になる恐れがあるため、ア
クリロニトリルに反応溶媒としての機能を兼備させ、硫
酸１モルに対し、アルリロニトリルを4.0モル以上用い
ることが好ましい。
＜硫酸＞ 反応に用いる硫酸の濃度は95％以上であることが必要
であり、より好ましくは98〜102％である。
であり、より好ましくは98〜102％である。
硫酸濃度が95％未満では硫酸エステル等の副生により
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の
収率が低下し、硫酸濃度が102％より高いとイソブチレ
ンのスルンホン化物が副生し、また２−アクリルアミド
−２−メチルプロパンスルホン酸結晶が着色する恐れが
ある。
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の
収率が低下し、硫酸濃度が102％より高いとイソブチレ
ンのスルンホン化物が副生し、また２−アクリルアミド
−２−メチルプロパンスルホン酸結晶が着色する恐れが
ある。
硫酸濃度は濃硫酸、発煙硫酸、無水硫酸及び水を任意
の割合で混合することにより調整することができる。
の割合で混合することにより調整することができる。
また、発煙硫酸又は無水硫酸を添加することによりア
クリロニトリル中の水分を硫酸に変換することも可能で
ある。この場合、添加した発煙硫酸又は無水硫酸の添加
量は、反応に用いる硫酸の添加量として加算される。
クリロニトリル中の水分を硫酸に変換することも可能で
ある。この場合、添加した発煙硫酸又は無水硫酸の添加
量は、反応に用いる硫酸の添加量として加算される。
＜イソブチレン＞ イソブチレンの好ましい添加割合は、硫酸１モル当た
り0.8〜1.2モル、より好ましくは0.8〜1.0モルである。
り0.8〜1.2モル、より好ましくは0.8〜1.0モルである。
イソブチレンの添加割合が、硫酸１モル当たり0.8モ
ルより少ないと、２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸結晶が着色することがあり、一方硫酸１
モル当たり1.2モルより多くしても、リッター反応生成
物であるtert−ブチルアクリルアミドを副生成物として
生ずるのみであり、経済的に好ましくない。
ルより少ないと、２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸結晶が着色することがあり、一方硫酸１
モル当たり1.2モルより多くしても、リッター反応生成
物であるtert−ブチルアクリルアミドを副生成物として
生ずるのみであり、経済的に好ましくない。
なお、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸結晶の着色及びtert−ブチルアクリルアミド等の
副生を、より効率的に抑制し、高純度の２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸を高収率で得るに
は、硫酸に対するイソブチレンのモル比を0.8〜1.2に維
持しつつ、両者をアクリロニトリル中に、連続的及び／
又は断続的に添加することが好ましい。
ホン酸結晶の着色及びtert−ブチルアクリルアミド等の
副生を、より効率的に抑制し、高純度の２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸を高収率で得るに
は、硫酸に対するイソブチレンのモル比を0.8〜1.2に維
持しつつ、両者をアクリロニトリル中に、連続的及び／
又は断続的に添加することが好ましい。
もしアクリロニトリル中に硫酸のみを添加混合した後
イソブチレンを添加混合すると、アクリロニトリルと硫
酸とが反応するのに充分長い時間接触するため、アクリ
ロニトリルの加水分解生成物であるアクリルアミド及び
アクリル酸等が２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸の結晶中に混入したり、反応混合物中にお
いて、硫酸がイソブチレンに対し大過剰に存在するた
め、イソブチレンのスルホン化物が析出し、２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶中に混
入する恐れがある。
イソブチレンを添加混合すると、アクリロニトリルと硫
酸とが反応するのに充分長い時間接触するため、アクリ
ロニトリルの加水分解生成物であるアクリルアミド及び
アクリル酸等が２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸の結晶中に混入したり、反応混合物中にお
いて、硫酸がイソブチレンに対し大過剰に存在するた
め、イソブチレンのスルホン化物が析出し、２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶中に混
入する恐れがある。
＜反応条件＞ 好ましい反応温度は−10〜70℃、より好ましくは30〜
50℃である。反応温度が70℃より高いと２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶が着色する
傾向にあり、逆に反応温度が−10℃より低いと硫酸エス
テルが副生するため、収率が低下する傾向にある。
50℃である。反応温度が70℃より高いと２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶が着色する
傾向にあり、逆に反応温度が−10℃より低いと硫酸エス
テルが副生するため、収率が低下する傾向にある。
＜反応後の処理＞ 本発明の方法に従い反応させると、その進行にともな
って２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸の結晶が析出する。析出した結晶の分離は、例えば濾
過や遠心分離など通常の分離方法によって可能である。
かくして分離した結晶は、必要に応じて溶媒洗浄後、真
空乾燥等により乾燥する。
って２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸の結晶が析出する。析出した結晶の分離は、例えば濾
過や遠心分離など通常の分離方法によって可能である。
かくして分離した結晶は、必要に応じて溶媒洗浄後、真
空乾燥等により乾燥する。
なお、結晶を分離した後のアクリロニトリルは、蒸留
して再利用することも可能である。
して再利用することも可能である。
［作用］ 有機カルボン酸等が２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸の結晶着色を抑制する機構につい
て、詳細は不明であるが、着色に関与する過剰のSO3と
有機カルボン酸等との次のようなスルホン化反応による
ものと推定される。
プロパンスルホン酸の結晶着色を抑制する機構につい
て、詳細は不明であるが、着色に関与する過剰のSO3と
有機カルボン酸等との次のようなスルホン化反応による
ものと推定される。
SO3＋Ｒ−COOH→RCOOSO3H ［実施例］ 以下実施例にて本発明を具体的に説明する。
なお、以下の実施例における百分率は重量百分率を表
す。
す。
実施例及び比較例において得られた２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸の純度は、高速液体
クロマトグラフＬ−6000（日立製作所製）を用いて測定
した値であり、APHAは２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸結晶の25％水溶液についてJIS−Ｋ
−1557に準じて測定した値であり、大きな値である程２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶
の25％水溶液が強く着色していることを示す指標であ
る。
ド−２−メチルプロパンスルホン酸の純度は、高速液体
クロマトグラフＬ−6000（日立製作所製）を用いて測定
した値であり、APHAは２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸結晶の25％水溶液についてJIS−Ｋ
−1557に準じて測定した値であり、大きな値である程２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶
の25％水溶液が強く着色していることを示す指標であ
る。
実施例１ 撹拌機、滴下ロート及びガス吹き込み管を備えた1lガ
ラス反応器に、アクリロニトリル375g（8.72モル）と酢
酸0.4g（アクリロニトリルに対して0.1％）を仕込み、
０℃以下に冷却した後、100％硫酸98gを滴下した。直ち
に30℃まで昇温し、イソブチレン56gを撹拌しながら52
分間にわたって導入した。室温で１時間熟成後、反応混
合物を濾過し、アクリロニトリル150gで洗浄後、50℃で
３時間減圧乾燥し、２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸結晶186g（理論量の90.0％）を得た。
ラス反応器に、アクリロニトリル375g（8.72モル）と酢
酸0.4g（アクリロニトリルに対して0.1％）を仕込み、
０℃以下に冷却した後、100％硫酸98gを滴下した。直ち
に30℃まで昇温し、イソブチレン56gを撹拌しながら52
分間にわたって導入した。室温で１時間熟成後、反応混
合物を濾過し、アクリロニトリル150gで洗浄後、50℃で
３時間減圧乾燥し、２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパンスルホン酸結晶186g（理論量の90.0％）を得た。
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸
結晶の純度は98.9％であり、この結晶のAPHAは20であっ
た。
結晶の純度は98.9％であり、この結晶のAPHAは20であっ
た。
実施例２ イソブチレンの導入中、酢酸0.4gを52分間にわたって
連続的に添加した他は実施例１と同様にして、２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶191g
（理論量の92.0％）を得た。
連続的に添加した他は実施例１と同様にして、２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶191g
（理論量の92.0％）を得た。
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸
結晶の純度は98.2％であり、この結晶のAPHAは30であっ
た。
結晶の純度は98.2％であり、この結晶のAPHAは30であっ
た。
実施例３〜実施例８ 有機カルボン酸等の種類や量を変更した以外は実施例
１と同様にして反応を行った場合の結果を下表１に示
す。
１と同様にして反応を行った場合の結果を下表１に示
す。
実施例９ 撹拌機、滴下ロート及びガス吹き込み管を備えた1lガ
ラス反応器に、モレキュラーシーブ4Aによって含水量0.
05％に脱水したアクリロニトリル375g（8.72モル）と酢
酸0.75g（アクリロニトリルに対して0.2％）を仕込み、
これを撹拌しながら、イソブチレンガス56g（１モル）
と100％硫酸103g（1.05モル）を一定の添加速度で同時
に52分間にわたって添加した。このとき、最初15℃であ
った反応液の温度は、反応が進行するにつれて昇温した
が、冷却により45℃以下に保持しながら反応をおこなっ
た。
ラス反応器に、モレキュラーシーブ4Aによって含水量0.
05％に脱水したアクリロニトリル375g（8.72モル）と酢
酸0.75g（アクリロニトリルに対して0.2％）を仕込み、
これを撹拌しながら、イソブチレンガス56g（１モル）
と100％硫酸103g（1.05モル）を一定の添加速度で同時
に52分間にわたって添加した。このとき、最初15℃であ
った反応液の温度は、反応が進行するにつれて昇温した
が、冷却により45℃以下に保持しながら反応をおこなっ
た。
室温で１時間熟成後、反応混合物を濾過し、アクリロ
ニトリル150gで洗浄後、50℃で３時間真空乾燥し、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶
189g（0.91モル）を得た。
ニトリル150gで洗浄後、50℃で３時間真空乾燥し、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸の結晶
189g（0.91モル）を得た。
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸
の純度は99.3％であり、この結晶のAPHAは15であった。
の純度は99.3％であり、この結晶のAPHAは15であった。
実施例10 酢酸0.75gの代わりに無水マレイン酸0.375gを仕込ん
だこと以外は実施例９と同様にして反応を行った。
だこと以外は実施例９と同様にして反応を行った。
得られた２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸の純度は99.2％であり、APHAは25であった。
ルホン酸の純度は99.2％であり、APHAは25であった。
比較例１ 酢酸を添加しない他は全て実施例１と同様の操作を行
い、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸結晶194g（理論量の93.6％）を得た。
い、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸結晶194g（理論量の93.6％）を得た。
この２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホ
ン酸結晶の純度は、92.1％であり、APHAは200であっ
た。
ン酸結晶の純度は、92.1％であり、APHAは200であっ
た。
比較例２ 実施例１において、酢酸を添加せず、90％硫酸を用い
た以外は全て同様の操作を行い、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸結晶145g（理論量の70.0
％）を得た。
た以外は全て同様の操作を行い、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸結晶145g（理論量の70.0
％）を得た。
この２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホ
ン酸結晶の純度は、99.0％であり、APHAは10であった。
ン酸結晶の純度は、99.0％であり、APHAは10であった。
（ハ）発明の効果 本発明により、着色のない高品質の２−アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶を高収率かつ容
易に製造することが可能となり、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸の経済的な新製法として
斯界にもたらす影響は計り知れないものがある。
ド−２−メチルプロパンスルホン酸結晶を高収率かつ容
易に製造することが可能となり、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸の経済的な新製法として
斯界にもたらす影響は計り知れないものがある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−47458（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−163524（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】アクリロニトリル、濃度95％以上の硫酸及
びイソブチレンを反応させて２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸を製造する方法において、前
記アクリロニトリル100重量部当たり0.01〜5.0重量部の
有機カルボン酸又は有機カルボン酸無水物の存在下で、
反応させることを特徴とする２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2184459A JP2551209B2 (ja) | 1990-07-12 | 1990-07-12 | ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2184459A JP2551209B2 (ja) | 1990-07-12 | 1990-07-12 | ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0474159A JPH0474159A (ja) | 1992-03-09 |
| JP2551209B2 true JP2551209B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=16153524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2184459A Expired - Lifetime JP2551209B2 (ja) | 1990-07-12 | 1990-07-12 | ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2551209B2 (ja) |
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| CN104230764A (zh) * | 2014-09-03 | 2014-12-24 | 巨野县中海化工有限公司 | 2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的制备方法 |
| CN105461599B (zh) * | 2014-09-03 | 2017-11-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种丙烯酰胺单体及其制备方法 |
| CN105601546B (zh) * | 2016-01-29 | 2017-10-24 | 寿光市荣晟新材料有限公司 | 一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸的合成方法 |
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| GB8419207D0 (en) * | 1984-07-27 | 1984-08-30 | Allied Colloids Ltd | Beta-acrylamido alkane sulphonic acids |
-
1990
- 1990-07-12 JP JP2184459A patent/JP2551209B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0474159A (ja) | 1992-03-09 |
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