JP3033612B2 - 芳香族カルボン酸アミドの製法 - Google Patents
芳香族カルボン酸アミドの製法Info
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族ニトリルから芳
香族カルボン酸アミドを製造する新規な方法に関する。
香族カルボン酸アミドを製造する新規な方法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、芳香族ニトリルから芳香族カルボン
酸アミドを製造する方法としては、Org. Syn. Coll. Vo
l.2, 586〜587(1943) に、o-トルニトリルを過酸化水素
水を用いてアミド化する方法が記載されている。この方
法は高価な過酸化水素を副原料として大量に使用するこ
とが問題点として挙げられる。また英国特許第1133013
号および第1351530 号には、二酸化マンガンを触媒に用
いてニトリル化合物をアミド化する方法が示されてい
る。この方法では大量の触媒が必要であり、しかも生成
する芳香族カルボン酸アミドは結晶として析出し、触媒
の活性点を塞ぐため触媒の寿命に難点がある。
酸アミドを製造する方法としては、Org. Syn. Coll. Vo
l.2, 586〜587(1943) に、o-トルニトリルを過酸化水素
水を用いてアミド化する方法が記載されている。この方
法は高価な過酸化水素を副原料として大量に使用するこ
とが問題点として挙げられる。また英国特許第1133013
号および第1351530 号には、二酸化マンガンを触媒に用
いてニトリル化合物をアミド化する方法が示されてい
る。この方法では大量の触媒が必要であり、しかも生成
する芳香族カルボン酸アミドは結晶として析出し、触媒
の活性点を塞ぐため触媒の寿命に難点がある。
【０００３】さらに米国特許第3763235 号には、金属塩
の存在下で水含有低級脂肪族カルボン酸を用いてニトリ
ル化合物をアミド化する方法が示されている。この方法
でも触媒を大量に必要とし、しかも析出する芳香族カル
ボン酸アミドの結晶中に触媒が抱き込まれるため、この
分離に難点がある。国際特許90/09988号には芳香族ニト
リルを水含有アルコール中で過ホウ酸アルカリ金属塩と
接触させる方法が示されている。この方法では高価な過
ホウ酸アルカリ金属塩を、副原料として原料の芳香族ニ
トリル１モルに対して２．５〜４モルと大量に使用しな
ければならないことが問題点として挙げられる。
の存在下で水含有低級脂肪族カルボン酸を用いてニトリ
ル化合物をアミド化する方法が示されている。この方法
でも触媒を大量に必要とし、しかも析出する芳香族カル
ボン酸アミドの結晶中に触媒が抱き込まれるため、この
分離に難点がある。国際特許90/09988号には芳香族ニト
リルを水含有アルコール中で過ホウ酸アルカリ金属塩と
接触させる方法が示されている。この方法では高価な過
ホウ酸アルカリ金属塩を、副原料として原料の芳香族ニ
トリル１モルに対して２．５〜４モルと大量に使用しな
ければならないことが問題点として挙げられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】芳香族ニトリルから芳
香族カルボン酸アミドを製造する従来の方法では、上記
の如く高価な副原料ないし触媒を大量に用いる等の大き
な欠点を有しており、工業的に満足すべき方法とはいい
難い。本発明の目的は、芳香族ニトリルから芳香族カル
ボン酸アミドを工業的に有利に製造する方法を提供する
ことにある。
香族カルボン酸アミドを製造する従来の方法では、上記
の如く高価な副原料ないし触媒を大量に用いる等の大き
な欠点を有しており、工業的に満足すべき方法とはいい
難い。本発明の目的は、芳香族ニトリルから芳香族カル
ボン酸アミドを工業的に有利に製造する方法を提供する
ことにある。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明者は、芳香族ニ
トリルから芳香族カルボン酸アミドを製造するための工
業的に優れた方法を開発すべく鋭意研究を行った結果、
芳香族ニトリルは無機強塩基の存在下アルコールと反応
させると容易にイミノエーテルを生成すること、更にこ
のイミノエーテル生成液へ水を加えて加水分解すること
により芳香族カルボン酸アミドが比較的温和な条件で収
率良く得られること等を見出し、本発明を完成するに至
った。
トリルから芳香族カルボン酸アミドを製造するための工
業的に優れた方法を開発すべく鋭意研究を行った結果、
芳香族ニトリルは無機強塩基の存在下アルコールと反応
させると容易にイミノエーテルを生成すること、更にこ
のイミノエーテル生成液へ水を加えて加水分解すること
により芳香族カルボン酸アミドが比較的温和な条件で収
率良く得られること等を見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００６】すなわち本発明は、一般式が Ｚ（ＣＮ）
n （ただし、式中Ｚはベンゼン、ビフェニル、ジフェニ
ルエーテル、ジフェニルスルホン、ジフェニルメタンお
よびナフタリン等の芳香環であり、n は１〜３の整数で
ある）で表される芳香族ニトリルを、無機強塩基の存在
下アルコールと反応させてイミノエーテルを合成し、次
いで水を加えて加水分解することを特徴とする芳香族カ
ルボン酸アミドの製法である。
n （ただし、式中Ｚはベンゼン、ビフェニル、ジフェニ
ルエーテル、ジフェニルスルホン、ジフェニルメタンお
よびナフタリン等の芳香環であり、n は１〜３の整数で
ある）で表される芳香族ニトリルを、無機強塩基の存在
下アルコールと反応させてイミノエーテルを合成し、次
いで水を加えて加水分解することを特徴とする芳香族カ
ルボン酸アミドの製法である。
【０００７】本発明における第一の反応であるイミノエ
ーテル合成反応は、無機強塩基の存在下、芳香族ニトリ
ルをアルコールと反応させることにより行われる。原料
の芳香族ニトリルとしては、ベンゾニトリル、フタロニ
トリル、イソフタロニトリル、テレフタロニトリル、
4,4'-ビフェニルジニトリル、4,4'- ジフェニルエーテ
ルジニトリル、4,4'- ジフェニルスルホンジニトリル、
4,4'- ジフェニルメタンジニトリル、2,6-ナフタレンジ
ニトリルなどが挙げられ、対応するイミノエーテルが得
られる。
ーテル合成反応は、無機強塩基の存在下、芳香族ニトリ
ルをアルコールと反応させることにより行われる。原料
の芳香族ニトリルとしては、ベンゾニトリル、フタロニ
トリル、イソフタロニトリル、テレフタロニトリル、
4,4'-ビフェニルジニトリル、4,4'- ジフェニルエーテ
ルジニトリル、4,4'- ジフェニルスルホンジニトリル、
4,4'- ジフェニルメタンジニトリル、2,6-ナフタレンジ
ニトリルなどが挙げられ、対応するイミノエーテルが得
られる。
【０００８】第一の反応において触媒として使用される
無機強塩基としては、通常、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリ金属水酸化物が使用される。無
機強塩基の使用量は芳香族ニトリル１モルに対して０．
０１〜０．５モルの範囲が好適である。無機強塩基の使
用量が少なすぎると反応速度が遅くなり、イミノエーテ
ルの収率が低下する。使用量を多くすると反応速度が大
きくなるが、経済性の点から上記範囲が設定される。
無機強塩基としては、通常、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリ金属水酸化物が使用される。無
機強塩基の使用量は芳香族ニトリル１モルに対して０．
０１〜０．５モルの範囲が好適である。無機強塩基の使
用量が少なすぎると反応速度が遅くなり、イミノエーテ
ルの収率が低下する。使用量を多くすると反応速度が大
きくなるが、経済性の点から上記範囲が設定される。
【０００９】第一の反応においてに使用されるアルコー
ルは、炭素数１〜４の直鎖あるいは分枝した低級脂肪族
アルコールが用いられ、たとえばメチルアルコール、エ
チルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコー
ル、sec-ブチルアルコール、tert- ブチルアルコールな
どがあり、特にエチルアルコール、n-プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコールが好適に使用される。
ルは、炭素数１〜４の直鎖あるいは分枝した低級脂肪族
アルコールが用いられ、たとえばメチルアルコール、エ
チルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコー
ル、sec-ブチルアルコール、tert- ブチルアルコールな
どがあり、特にエチルアルコール、n-プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコールが好適に使用される。
【００１０】アルコールの使用量は、理論的には芳香族
ニトリルに対して同モル以上あれば良い。通常本発明の
芳香族ニトリルが反応条件下では結晶であることから、
アルコール使用量が少ないと反応系内の撹拌が困難とな
り、また多すぎることは経済的に好ましくはない。従っ
て通常は反応系内の仕込芳香族ニトリルの濃度が５〜５
０重量％となるように加えられる。
ニトリルに対して同モル以上あれば良い。通常本発明の
芳香族ニトリルが反応条件下では結晶であることから、
アルコール使用量が少ないと反応系内の撹拌が困難とな
り、また多すぎることは経済的に好ましくはない。従っ
て通常は反応系内の仕込芳香族ニトリルの濃度が５〜５
０重量％となるように加えられる。
【００１１】第一の反応の反応温度は、０〜８０℃の範
囲が好適である。温度が高すぎると反応で生成するイミ
ノエーテルの分解反応によりイミノエーテルの収率が低
下する。また低すぎると反応速度が小さくなる。反応時
間は、芳香族ニトリルの種類、無機強塩基の種類および
量、アルコールの種類および量、ならびに反応温度等に
より異なり一概に言えないが、通常は０．５〜１５時間
程度である。
囲が好適である。温度が高すぎると反応で生成するイミ
ノエーテルの分解反応によりイミノエーテルの収率が低
下する。また低すぎると反応速度が小さくなる。反応時
間は、芳香族ニトリルの種類、無機強塩基の種類および
量、アルコールの種類および量、ならびに反応温度等に
より異なり一概に言えないが、通常は０．５〜１５時間
程度である。
【００１２】本発明の第二の反応は、第一の反応で得ら
れるイミノエーテル生成液へ水を加えて、イミノエーテ
ルを加水分解することにより行われる。第二の反応で加
えられる水の量は、イミノエーテル１モルに対して１．
５〜１５モルの範囲が好適である。水の量が少なすぎる
とイミノエーテルの加水分解反応が完結せず、また多す
ぎると反応で生成する芳香族カルボン酸アミドの過剰加
水分解反応により芳香族カルボン酸が副生し、いずれも
芳香族カルボン酸アミドの収率が低下する。
れるイミノエーテル生成液へ水を加えて、イミノエーテ
ルを加水分解することにより行われる。第二の反応で加
えられる水の量は、イミノエーテル１モルに対して１．
５〜１５モルの範囲が好適である。水の量が少なすぎる
とイミノエーテルの加水分解反応が完結せず、また多す
ぎると反応で生成する芳香族カルボン酸アミドの過剰加
水分解反応により芳香族カルボン酸が副生し、いずれも
芳香族カルボン酸アミドの収率が低下する。
【００１３】第二の反応の温度は、５０〜１５０℃の範
囲が好適である。温度が高すぎると反応で生成する芳香
族カルボン酸アミドの過剰加水分解反応による芳香族カ
ルボン酸の副生が増大し、芳香族カルボン酸アミドの収
率が低下する。また低すぎると、イミノエーテルから芳
香族カルボン酸アミドへの加水分解反応の反応速度が小
さくなる。反応時間は、イミノエーテルの種類、水の使
用量、ならびに反応温度などにより異なり一概に言えな
いが、通常は０．５〜１０時間程度である。
囲が好適である。温度が高すぎると反応で生成する芳香
族カルボン酸アミドの過剰加水分解反応による芳香族カ
ルボン酸の副生が増大し、芳香族カルボン酸アミドの収
率が低下する。また低すぎると、イミノエーテルから芳
香族カルボン酸アミドへの加水分解反応の反応速度が小
さくなる。反応時間は、イミノエーテルの種類、水の使
用量、ならびに反応温度などにより異なり一概に言えな
いが、通常は０．５〜１０時間程度である。
【００１４】反応で生成した芳香族カルボン酸アミド
は、反応終了後冷却した後、反応生成液から濾過により
容易に分離回収することができる。なお本発明の反応は
回分式、連続式のいずれの方法でも行うことができる。
は、反応終了後冷却した後、反応生成液から濾過により
容易に分離回収することができる。なお本発明の反応は
回分式、連続式のいずれの方法でも行うことができる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例により本発明を説明するが、た
だし本発明はこの実施例により限定されるものではな
い。
だし本発明はこの実施例により限定されるものではな
い。
【００１６】実施例１ 撹拌機および温度計を付した１リットルの三ツ口フラス
コに、イソフタロニトリル ６４．１ｇ、n-プロピルア
ルコール ５００ミリリットルおよび水酸化ナトリウム
４．０ｇを加え、４５℃で１．５時間撹拌した。次い
で、反応液へ水９０．０ｇを加えた後９０℃へ昇温し、
更に２時間撹拌した。反応終了後、反応生成液を冷却
し、濾過・水洗・乾燥して白色結晶 ８２．１ｇを得
た。この結晶を液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、イソフタル酸アミドの含量は９８．６wt％であり、
原料のイソフタロニトリルに対する収率は９８．６モル
％であった。
コに、イソフタロニトリル ６４．１ｇ、n-プロピルア
ルコール ５００ミリリットルおよび水酸化ナトリウム
４．０ｇを加え、４５℃で１．５時間撹拌した。次い
で、反応液へ水９０．０ｇを加えた後９０℃へ昇温し、
更に２時間撹拌した。反応終了後、反応生成液を冷却
し、濾過・水洗・乾燥して白色結晶 ８２．１ｇを得
た。この結晶を液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、イソフタル酸アミドの含量は９８．６wt％であり、
原料のイソフタロニトリルに対する収率は９８．６モル
％であった。
【００１７】実施例２ 実施例１と同様な装置に、ベンゾニトリル ２０６．２
ｇ、エチルアルコール４００ミリリットルおよびナトリ
ウムエチラート ３．４ｇを加え、２５℃で１０時間撹
拌した。次いで反応液へ水９０．０ｇを加えた後６０℃
に昇温し、更に５時間撹拌した。反応終了後、反応生成
液中のエチルアルコールを減圧下留去した後、濾過・水
洗・乾燥して白色結晶 ２３４．１ｇを得た。この結晶
を液体クロマトグラフィーで分析したところ、ベンズア
ミドの含量は９９．４wt％であり、原料のベンゾニトリ
ルに対する収率は９６．０モル％であった。
ｇ、エチルアルコール４００ミリリットルおよびナトリ
ウムエチラート ３．４ｇを加え、２５℃で１０時間撹
拌した。次いで反応液へ水９０．０ｇを加えた後６０℃
に昇温し、更に５時間撹拌した。反応終了後、反応生成
液中のエチルアルコールを減圧下留去した後、濾過・水
洗・乾燥して白色結晶 ２３４．１ｇを得た。この結晶
を液体クロマトグラフィーで分析したところ、ベンズア
ミドの含量は９９．４wt％であり、原料のベンゾニトリ
ルに対する収率は９６．０モル％であった。
【００１８】実施例３ 実施例１と同様な装置に、テレフタロニトリル １２
８．２ｇ、イソプロピルアルコール ５００ミリリット
ルおよび水酸化カリウム ５．６ｇを加え、５０℃で６
時間撹拌した。次いで反応液へ水９０．０ｇを加えた後
８０℃に昇温し、更に２時間撹拌した。反応終了後、反
応生成液を冷却し、濾過・水洗・乾燥して白色結晶 １
６４. ８ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィー
で分析したところ、テレフタル酸アミドの含量は９８．
３wt％であり、原料のテレフタロニトリルに対する収率
は９８．７モル％であった。
８．２ｇ、イソプロピルアルコール ５００ミリリット
ルおよび水酸化カリウム ５．６ｇを加え、５０℃で６
時間撹拌した。次いで反応液へ水９０．０ｇを加えた後
８０℃に昇温し、更に２時間撹拌した。反応終了後、反
応生成液を冷却し、濾過・水洗・乾燥して白色結晶 １
６４. ８ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィー
で分析したところ、テレフタル酸アミドの含量は９８．
３wt％であり、原料のテレフタロニトリルに対する収率
は９８．７モル％であった。
【００１９】実施例４ 原料に 4,4'-ジフェニルエーテルジニトリル １１０．
１ｇを使用し、第一の反応の時間を２時間、第二の反応
の時間を３時間とした以外は実施例１と同様にして反応
を行なった。反応終了後、反応生成液を冷却し、濾過・
水洗・乾燥して白色結晶 １２６. ３ｇを得た。この結
晶を液体クロマトグラフィーで分析したところ、4,4'-
ジフェニルエーテルジカルボン酸アミドの含量は９７．
２wt％であり、原料の 4,4'-ジフェニルエーテルジニト
リルに対する収率は９５．８モル％であった。
１ｇを使用し、第一の反応の時間を２時間、第二の反応
の時間を３時間とした以外は実施例１と同様にして反応
を行なった。反応終了後、反応生成液を冷却し、濾過・
水洗・乾燥して白色結晶 １２６. ３ｇを得た。この結
晶を液体クロマトグラフィーで分析したところ、4,4'-
ジフェニルエーテルジカルボン酸アミドの含量は９７．
２wt％であり、原料の 4,4'-ジフェニルエーテルジニト
リルに対する収率は９５．８モル％であった。
【００２０】実施例５ 原料に2,6-ナフタレンジニトリル ８９．１ｇを使用し
た以外は実施例４と同様にして反応を行なった。反応終
了後、反応生成液を冷却し、濾過・水洗・乾燥して白色
結晶 １０５. ２ｇを得た。この結晶を液体クロマトグ
ラフィーで分析したところ、2,6-ナフタレンジカルボン
酸アミドの含量は９７．４wt％であり、原料の2,6-ナフ
タレンジニトリルに対する収率は９５．７モル％であっ
た。
た以外は実施例４と同様にして反応を行なった。反応終
了後、反応生成液を冷却し、濾過・水洗・乾燥して白色
結晶 １０５. ２ｇを得た。この結晶を液体クロマトグ
ラフィーで分析したところ、2,6-ナフタレンジカルボン
酸アミドの含量は９７．４wt％であり、原料の2,6-ナフ
タレンジニトリルに対する収率は９５．７モル％であっ
た。
【００２１】
【発明の効果】本発明は、触媒として安価なアルカリ金
属水酸化物およびアルコールを用いるものであり、芳香
族ニトリルから芳香族カルボン酸アミドが容易に且つ高
収率で製造される。従って本発明により芳香族カルボン
酸アミドを工業的に非常に有利に製造することができる
ようになり、本発明の工業的意義が大きい。
属水酸化物およびアルコールを用いるものであり、芳香
族ニトリルから芳香族カルボン酸アミドが容易に且つ高
収率で製造される。従って本発明により芳香族カルボン
酸アミドを工業的に非常に有利に製造することができる
ようになり、本発明の工業的意義が大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｂ０１Ｊ 23/04 Ｂ０１Ｊ 23/04 Ｘ 31/02 １０１ 31/02 １０１Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】一般式が Ｚ（ＣＮ）n ( 但し、Ｚはベン
ゼン、ビフェニル、ジフェニルエーテル、ジフェニルス
ルホン、ジフェニルメタンおよびナフタリンから選ばれ
た芳香環であり、ｎは１〜３の整数である）で表される
芳香族ニトリルを、無機強塩基の存在下アルコールと反
応させてイミノエーテルを合成し、次いで水を加えて加
水分解することを特徴とする芳香族カルボン酸アミドの
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3146879A JP3033612B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 芳香族カルボン酸アミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3146879A JP3033612B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 芳香族カルボン酸アミドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128204A JPH06128204A (ja) | 1994-05-10 |
| JP3033612B2 true JP3033612B2 (ja) | 2000-04-17 |
Family
ID=15417637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3146879A Expired - Lifetime JP3033612B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 芳香族カルボン酸アミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3033612B2 (ja) |
-
1991
- 1991-05-22 JP JP3146879A patent/JP3033612B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06128204A (ja) | 1994-05-10 |
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