JPH06116221A - 芳香族カルボン酸アミドの製造法 - Google Patents
芳香族カルボン酸アミドの製造法Info
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- JPH06116221A JPH06116221A JP3146878A JP14687891A JPH06116221A JP H06116221 A JPH06116221 A JP H06116221A JP 3146878 A JP3146878 A JP 3146878A JP 14687891 A JP14687891 A JP 14687891A JP H06116221 A JPH06116221 A JP H06116221A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】芳香族ニトリルから芳香族カルボン酸アミドを
工業的に有利に製造する。 【構成】一般式が、Ｚ（ＣＮ）n （ただし、式中Ｚはベ
ンゼン、ビフェニル、ジフェニルエーテル、ジフェニル
スルホン、ジフェニルメタンおよびナフタリン等の芳香
環であり、n は１〜３の整数である）で表される芳香族
ニトリルを、無機強塩基の存在下、水含有アルコール中
でアミド化する。
工業的に有利に製造する。 【構成】一般式が、Ｚ（ＣＮ）n （ただし、式中Ｚはベ
ンゼン、ビフェニル、ジフェニルエーテル、ジフェニル
スルホン、ジフェニルメタンおよびナフタリン等の芳香
環であり、n は１〜３の整数である）で表される芳香族
ニトリルを、無機強塩基の存在下、水含有アルコール中
でアミド化する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族ニトリルから芳
香族カルボン酸アミドを製造する新規な方法に関する。
香族カルボン酸アミドを製造する新規な方法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、芳香族ニトリルから芳香族カルボン
酸アミドを製造する方法としては、Org. Syn. Coll. Vo
l.2, 586〜587(1943) に、過酸化水素水を用いてo-トル
ニトリルをアミド化する方法が記載されている。この方
法は高価な過酸化水素を副原料として大量に使用するこ
とが問題点として挙げられる。また英国特許第1133013
号および第1351530 号には、二酸化マンガンを触媒に用
いてニトリル化合物をアミド化する方法が示されてい
る。この方法では大量の触媒が必要であり、しかも生成
する芳香族カルボン酸アミドは結晶として析出し、触媒
の活性点を塞ぐため触媒の寿命に難点がある。
酸アミドを製造する方法としては、Org. Syn. Coll. Vo
l.2, 586〜587(1943) に、過酸化水素水を用いてo-トル
ニトリルをアミド化する方法が記載されている。この方
法は高価な過酸化水素を副原料として大量に使用するこ
とが問題点として挙げられる。また英国特許第1133013
号および第1351530 号には、二酸化マンガンを触媒に用
いてニトリル化合物をアミド化する方法が示されてい
る。この方法では大量の触媒が必要であり、しかも生成
する芳香族カルボン酸アミドは結晶として析出し、触媒
の活性点を塞ぐため触媒の寿命に難点がある。
【０００３】さらに米国特許第3763235 号には、金属塩
の存在下で水含有低級脂肪族カルボン酸を用いてニトリ
ル化合物をアミド化する方法が示されている。この方法
でも触媒を大量に必要とし、しかも析出する芳香族カル
ボン酸アミドの結晶中に触媒が抱き込まれるため、この
分離に難点がある。国際特許90/09988号には芳香族ニト
リルを水含有アルコール中で過ホウ酸アルカリ金属塩と
接触させる方法が示されている。この方法では高価な過
ホウ酸アルカリ金属塩を、副原料として原料の芳香族ニ
トリル１モルに対して２．５〜４モルと大量に使用しな
ければならないことが問題点として挙げられる。
の存在下で水含有低級脂肪族カルボン酸を用いてニトリ
ル化合物をアミド化する方法が示されている。この方法
でも触媒を大量に必要とし、しかも析出する芳香族カル
ボン酸アミドの結晶中に触媒が抱き込まれるため、この
分離に難点がある。国際特許90/09988号には芳香族ニト
リルを水含有アルコール中で過ホウ酸アルカリ金属塩と
接触させる方法が示されている。この方法では高価な過
ホウ酸アルカリ金属塩を、副原料として原料の芳香族ニ
トリル１モルに対して２．５〜４モルと大量に使用しな
ければならないことが問題点として挙げられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】芳香族ニトリルから芳
香族カルボン酸アミドを製造する従来の方法では、上記
の如く高価な副原料ないし触媒を大量に用いる等の大き
な欠点を有しており、工業的に満足すべき方法とはいい
難い。本発明の目的は、芳香族ニトリルから芳香族カル
ボン酸アミドを工業的に有利に製造する方法を提供する
ことにある。
香族カルボン酸アミドを製造する従来の方法では、上記
の如く高価な副原料ないし触媒を大量に用いる等の大き
な欠点を有しており、工業的に満足すべき方法とはいい
難い。本発明の目的は、芳香族ニトリルから芳香族カル
ボン酸アミドを工業的に有利に製造する方法を提供する
ことにある。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明者は、芳香族ニ
トリルから芳香族カルボン酸アミドを製造するための工
業的に優れた方法を開発すべく鋭意研究を行った結果、
無機強塩基の存在下、水含有アルコール中で芳香族ニト
リルを反応させることにより、芳香族カルボン酸アミド
が温和な条件で収率良く得られることを見出し、本発明
を完成するに至った。
トリルから芳香族カルボン酸アミドを製造するための工
業的に優れた方法を開発すべく鋭意研究を行った結果、
無機強塩基の存在下、水含有アルコール中で芳香族ニト
リルを反応させることにより、芳香族カルボン酸アミド
が温和な条件で収率良く得られることを見出し、本発明
を完成するに至った。
【０００６】すなわち本発明は、一般式が、Ｚ（ＣＮ）
n （ただし、式中Ｚはベンゼン、ビフェニル、ジフェニ
ルエ−テル、ジフェニルスルホン、ジフェニルメタンお
よびナフタリン等の芳香環であり、n は１〜３の整数で
ある）で表される芳香族ニトリルを、無機強塩基の存在
下水含有アルコール中でアミド化することを特徴とする
芳香族カルボン酸アミドの製造法である。
n （ただし、式中Ｚはベンゼン、ビフェニル、ジフェニ
ルエ−テル、ジフェニルスルホン、ジフェニルメタンお
よびナフタリン等の芳香環であり、n は１〜３の整数で
ある）で表される芳香族ニトリルを、無機強塩基の存在
下水含有アルコール中でアミド化することを特徴とする
芳香族カルボン酸アミドの製造法である。
【０００７】本発明における原料の芳香族ニトリルとし
ては、ベンゾニトリル、フタロニトリル、イソフタロニ
トリル、テレフタロニトリル、 4,4'-ビフェニルジニト
リル、4,4'- ジフェニルエーテルジニトリル、4,4'- ジ
フェニルスルホンジニトリル、4,4'- ジフェニルメタン
ジニトリル、2,6-ナフタレンジニトリルなどが挙げら
れ、対応する芳香族カルボン酸アミドが得られる。
ては、ベンゾニトリル、フタロニトリル、イソフタロニ
トリル、テレフタロニトリル、 4,4'-ビフェニルジニト
リル、4,4'- ジフェニルエーテルジニトリル、4,4'- ジ
フェニルスルホンジニトリル、4,4'- ジフェニルメタン
ジニトリル、2,6-ナフタレンジニトリルなどが挙げら
れ、対応する芳香族カルボン酸アミドが得られる。
【０００８】本発明において触媒として使用される無機
強塩基としては、通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどのアルカリ金属水酸化物が使用される。無機強
塩基の使用量は芳香族ニトリル１モルに対して０．０１
〜０．５モルの範囲が好適である。無機強塩基の使用量
が少なすぎると反応速度が遅くなり、芳香族カルボン酸
アミドの収率が低下する。使用量を多くすると反応速度
が大きくなるが、経済性の点から上記範囲が設定され
る。
強塩基としては、通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどのアルカリ金属水酸化物が使用される。無機強
塩基の使用量は芳香族ニトリル１モルに対して０．０１
〜０．５モルの範囲が好適である。無機強塩基の使用量
が少なすぎると反応速度が遅くなり、芳香族カルボン酸
アミドの収率が低下する。使用量を多くすると反応速度
が大きくなるが、経済性の点から上記範囲が設定され
る。
【０００９】本発明においては水含有アルコールにより
芳香族ニトリルのアミド化を行う。このアルコールには
炭素数１〜４の直鎖あるいは分枝した低級脂肪族アルコ
ールが用いられ、たとえばメチルアルコール、エチルア
ルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、se
c-ブチルアルコール、tert- ブチルアルコールなどがあ
り、特にエチルアルコール、n-プロピルアルコール、イ
ソプロピルアルコールが好適に使用される。
芳香族ニトリルのアミド化を行う。このアルコールには
炭素数１〜４の直鎖あるいは分枝した低級脂肪族アルコ
ールが用いられ、たとえばメチルアルコール、エチルア
ルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、se
c-ブチルアルコール、tert- ブチルアルコールなどがあ
り、特にエチルアルコール、n-プロピルアルコール、イ
ソプロピルアルコールが好適に使用される。
【００１０】これらのアルコールに含有させる水量は、
ニトリル基１モルに対して１．５〜１５モルの範囲が好
適である。水量が少なすぎると芳香族ニトリルのアミド
化反応が完結せず、また多すぎると反応で生成する芳香
族カルボン酸アミドが加水分解して芳香族カルボン酸が
副生するので、いずれも芳香族カルボン酸アミドの収率
が低下する。芳香族ニトリルに対して使用される水含有
アルコールの量は、通常本発明の芳香族ニトリルおよび
生成物である芳香族カルボン酸アミドが反応条件下では
結晶であることから、少ないと反応系内の撹拌が困難と
なり、また多すぎることは経済的に好ましくない。従っ
て通常は反応系内の仕込芳香族ニトリルの濃度が５〜５
０重量％となるように加えられる。
ニトリル基１モルに対して１．５〜１５モルの範囲が好
適である。水量が少なすぎると芳香族ニトリルのアミド
化反応が完結せず、また多すぎると反応で生成する芳香
族カルボン酸アミドが加水分解して芳香族カルボン酸が
副生するので、いずれも芳香族カルボン酸アミドの収率
が低下する。芳香族ニトリルに対して使用される水含有
アルコールの量は、通常本発明の芳香族ニトリルおよび
生成物である芳香族カルボン酸アミドが反応条件下では
結晶であることから、少ないと反応系内の撹拌が困難と
なり、また多すぎることは経済的に好ましくない。従っ
て通常は反応系内の仕込芳香族ニトリルの濃度が５〜５
０重量％となるように加えられる。
【００１１】本反応の反応温度は５０〜１５０℃の範囲
が好適である。反応温度が高すぎると、反応で生成する
芳香族カルボン酸アミドが加水分解して芳香族カルボン
酸の副生が増大する。このため反応系へ加えられた無機
強塩基が芳香族カルボン酸の塩となって消費されるため
芳香族ニトリルのアミド化反応が途中で停止する。また
反応温度が低すぎるとアミド化反応の反応速度が小さく
なる。反応時間は、芳香族ニトリルの種類、無機強塩基
の種類および量、水含有アルコールの種類および量、な
らびに反応温度などにより異なり一概に言えないが、通
常は０．５〜１０時間程度である。
が好適である。反応温度が高すぎると、反応で生成する
芳香族カルボン酸アミドが加水分解して芳香族カルボン
酸の副生が増大する。このため反応系へ加えられた無機
強塩基が芳香族カルボン酸の塩となって消費されるため
芳香族ニトリルのアミド化反応が途中で停止する。また
反応温度が低すぎるとアミド化反応の反応速度が小さく
なる。反応時間は、芳香族ニトリルの種類、無機強塩基
の種類および量、水含有アルコールの種類および量、な
らびに反応温度などにより異なり一概に言えないが、通
常は０．５〜１０時間程度である。
【００１２】反応で生成した芳香族カルボン酸アミド
は、反応終了後冷却した後、反応生成液から濾過により
容易に分離回収することができる。芳香族カルボン酸ア
ミドを分離後の濾液中には少量の有効成分（触媒として
使用した無機強塩基、未反応の芳香族ニトリルおよび反
応生成物である芳香族カルボン酸アミド）が溶解してい
るので、触媒の利用効率や反応の収率を上げるために、
濾液を反応系へ戻すことができる。なお本発明のアミド
化反応は回分式、連続式のいずれの方法でも行うことが
できる。
は、反応終了後冷却した後、反応生成液から濾過により
容易に分離回収することができる。芳香族カルボン酸ア
ミドを分離後の濾液中には少量の有効成分（触媒として
使用した無機強塩基、未反応の芳香族ニトリルおよび反
応生成物である芳香族カルボン酸アミド）が溶解してい
るので、触媒の利用効率や反応の収率を上げるために、
濾液を反応系へ戻すことができる。なお本発明のアミド
化反応は回分式、連続式のいずれの方法でも行うことが
できる。
【００１３】
【実施例】以下に実施例により本発明を説明するが、た
だし本発明はこの実施例により限定されるものではな
い。
だし本発明はこの実施例により限定されるものではな
い。
【００１４】実施例１ 撹拌機および温度計を付した１リットルの三ツ口フラス
コに、イソフタロニトリル ６４．１ｇ、n-プロピルア
ルコール ５００ミリリットルおよび ８wt％の水酸化
ナトリウム水溶液 ５０ｇを加え、９０℃で２時間撹拌
した。反応終了後、反応生成液を冷却し、濾過・水洗・
乾燥して白色結晶 ８１．９ｇを得た。この結晶を液体
クロマトグラフィーで分析したところ、イソフタル酸ア
ミドの含量は９８．２wt％であり、原料のイソフタロニ
トリルに対する収率は９８．０モル％であった。
コに、イソフタロニトリル ６４．１ｇ、n-プロピルア
ルコール ５００ミリリットルおよび ８wt％の水酸化
ナトリウム水溶液 ５０ｇを加え、９０℃で２時間撹拌
した。反応終了後、反応生成液を冷却し、濾過・水洗・
乾燥して白色結晶 ８１．９ｇを得た。この結晶を液体
クロマトグラフィーで分析したところ、イソフタル酸ア
ミドの含量は９８．２wt％であり、原料のイソフタロニ
トリルに対する収率は９８．０モル％であった。
【００１５】実施例２ 実施例１と同様な装置に、ベンゾニトリル ２０６．２
ｇ、エチルアルコール４００ミリリットルおよび ３wt
％水酸化カリウム水溶液 ９０ｇを加え、６０℃で８時
間撹拌した。反応終了後、反応生成液中のエチルアルコ
ールを減圧下留去した後、濾過・水洗・乾燥して白色結
晶 ２３２．５ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、ベンズアミドの含量は９９．
３wt％であり、原料のベンゾニトリルに対する収率は９
５．３モル％であった。
ｇ、エチルアルコール４００ミリリットルおよび ３wt
％水酸化カリウム水溶液 ９０ｇを加え、６０℃で８時
間撹拌した。反応終了後、反応生成液中のエチルアルコ
ールを減圧下留去した後、濾過・水洗・乾燥して白色結
晶 ２３２．５ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、ベンズアミドの含量は９９．
３wt％であり、原料のベンゾニトリルに対する収率は９
５．３モル％であった。
【００１６】実施例３ 実施例１と同様な装置に、テレフタロニトリル １２
８．２ｇ、イソプロピルアルコ−ル ５００ミリリット
ルおよび ２wt％水酸化ナトリウム水溶液 １８４ｇを
加え、８０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応生成
液を冷却し、濾過・水洗・乾燥して白色結晶 １６３.
８ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィーで分析
したところ、テレフタル酸アミドの含量は９７．９wt％
であり、原料のテレフタロニトリルに対する収率は９
７．７モル％であった。
８．２ｇ、イソプロピルアルコ−ル ５００ミリリット
ルおよび ２wt％水酸化ナトリウム水溶液 １８４ｇを
加え、８０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応生成
液を冷却し、濾過・水洗・乾燥して白色結晶 １６３.
８ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィーで分析
したところ、テレフタル酸アミドの含量は９７．９wt％
であり、原料のテレフタロニトリルに対する収率は９
７．７モル％であった。
【００１７】実施例４ 原料に 4,4'-ジフェニルエーテルジニトリル １１０．
１ｇを使用し、反応時間を３時間とした以外は実施例１
と同様にして反応を行なった。反応終了後、反応生成液
を冷却し、濾過・水洗・乾燥して白色結晶 １２５. ８
ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィーで分析し
たところ、4,4'- ジフェニルエーテルジカルボン酸アミ
ドの含量は９６．５wt％であり、原料の 4,4'-ジフェニ
ルエーテルジニトリルに対する収率は９４．８モル％で
あった。
１ｇを使用し、反応時間を３時間とした以外は実施例１
と同様にして反応を行なった。反応終了後、反応生成液
を冷却し、濾過・水洗・乾燥して白色結晶 １２５. ８
ｇを得た。この結晶を液体クロマトグラフィーで分析し
たところ、4,4'- ジフェニルエーテルジカルボン酸アミ
ドの含量は９６．５wt％であり、原料の 4,4'-ジフェニ
ルエーテルジニトリルに対する収率は９４．８モル％で
あった。
【００１８】実施例５ 原料に2,6-ナフタレンジニトリル ８９．１ｇを使用し
た以外は実施例４と同様にして反応を行なった。反応終
了後、反応生成液を冷却し、濾過・水洗・乾燥して白色
結晶 １０５. ０ｇを得た。この結晶を液体クロマトグ
ラフィーで分析したところ、2,6-ナフタレンジカルボン
酸アミドの含量は９７．３wt％であり、原料の2,6-ナフ
タレンジニトリルに対する収率は９５．４モル％であっ
た。
た以外は実施例４と同様にして反応を行なった。反応終
了後、反応生成液を冷却し、濾過・水洗・乾燥して白色
結晶 １０５. ０ｇを得た。この結晶を液体クロマトグ
ラフィーで分析したところ、2,6-ナフタレンジカルボン
酸アミドの含量は９７．３wt％であり、原料の2,6-ナフ
タレンジニトリルに対する収率は９５．４モル％であっ
た。
【００１９】
【発明の効果】本発明は、触媒として安価なアルカリ金
属水酸化物およびアルコールを用いるものであり、芳香
族ニトリルから芳香族カルボン酸アミドが容易に且つ高
収率で製造される。従って本発明により芳香族カルボン
酸アミドを工業的に非常に有利に製造することができる
ようになり、本発明の工業的意義が大きい。
属水酸化物およびアルコールを用いるものであり、芳香
族ニトリルから芳香族カルボン酸アミドが容易に且つ高
収率で製造される。従って本発明により芳香族カルボン
酸アミドを工業的に非常に有利に製造することができる
ようになり、本発明の工業的意義が大きい。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式が、Ｚ（ＣＮ）n （ただし、式中Ｚ
はベンゼン、ビフェニル、ジフェニルエーテル、ジフェ
ニルスルホン、ジフェニルメタンおよびナフタリン等の
芳香環であり、n は１〜３の整数である）で表される芳
香族ニトリルを、無機強塩基の存在下、水含有アルコー
ル中でアミド化することを特徴とする芳香族カルボン酸
アミドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3146878A JPH06116221A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 芳香族カルボン酸アミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3146878A JPH06116221A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 芳香族カルボン酸アミドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116221A true JPH06116221A (ja) | 1994-04-26 |
Family
ID=15417614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3146878A Pending JPH06116221A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 芳香族カルボン酸アミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06116221A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002167351A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Adchemco Corp | ４，４’−ジカルボキシジフェニルエーテルおよびその誘導体の製造方法 |
| JP2010077113A (ja) * | 2008-08-27 | 2010-04-08 | Nippon Steel Corp | 炭酸エステルの製造方法 |
-
1991
- 1991-05-22 JP JP3146878A patent/JPH06116221A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002167351A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Adchemco Corp | ４，４’−ジカルボキシジフェニルエーテルおよびその誘導体の製造方法 |
| JP2010077113A (ja) * | 2008-08-27 | 2010-04-08 | Nippon Steel Corp | 炭酸エステルの製造方法 |
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