CN104230764A - 2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)的制备方法，包括将原料丙烯晴与脱水剂、添加剂混合均匀后，与浓硫酸、异丁烯进行磺化反应而成。本发明方法降低了AMPS的生产过程中副产物含量高，产品生产成本低，产品纯度高，缩短了AMPS生产周期，提供了AMPS的生产效率，适宜大规模的工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种有硫与氧结合的有机化合物的工业制备方法，特别涉及一种磺酸化合物的制备方法。
背景技术
2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(2-Acrylamide-2-methylpro panesulfonic scid，简称：AMPS)是一种带有磺酸基团的乙烯基单体，为白色结晶粉末，熔点185℃，微有酸味，具有较强的吸湿性；如受潮，AMPS单体自己会发生聚合。其水溶液呈酸性，溶于二甲基酰胺，部分溶于甲醇、乙醇，难溶于丙酮；AMPS具有良好的热稳定性，分解温度最高可达210℃，其钠盐均聚物的分解温度可达329℃。在水溶液中，水解速度慢，钠盐水溶液在高PH值条件下，解性能。在酸性条件下，其共聚物的抗水解性能远远高于聚丙烯酰胺。
2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的分子式为C7H13NO4S；分子量：207.24；分子结构式如式(Ⅰ)；PH值：0.1％(重量比)水溶液PH值为2.6，其钠盐溶液是中性的。
AMPS结构式中含有强阴离子性、水溶性的硫磺基团，屏蔽的酰胺基团及不饱和的双键，使其拥有优良的综合性能，具有良好的络合性、吸附性、生物活性、表面活性、水解稳定性及热稳定性。AMPS的特殊分子结构使得其既可进行共聚反应，又可进行加成反应，广泛应用于油田化学、水处理、合成纤维、印染、塑料、吸水涂料、造纸、生物医学、磁性材料、化妆品及聚羧酸减水剂生产等各种领域。
AMPS的分子结构中含有阻垢分散性能的羧酸基和强极性的磺酸基，能提高钙容忍度，对水中的磷酸钙、碳酸钙、锌垢等有显著的阻垢作用，并且分散性能优良。AMPS与有机膦复配，增效作用明显。AMPS特别适合高pH、高碱度、高硬度的水质，是实现高浓缩倍数运行的最理想的阻垢分散剂之一。
AMPS的合成最早见诸于国外，主要以丙烯腈、异丁烯、发烟硫酸为原料，将发烟硫酸加到丙烯腈和异丁烯混合物中，在多种添加剂存在下直接反应得到成品。虽然中国的AMPS研究与生产起步晚，但是AMPS用途广泛，对其制备、精制方法的研究不断改进，其制备方法主要有专利号为200710009066.7的发明专利公开了一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，该方法将丙烯腈加入反应釜中；于-4～0℃温度下将发烟硫酸加入反应釜中；将异丁烯匀速汽化后通入反应釜反应,反应后恒温、冷却、分离干燥后得粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸；配制含水量为0.5％～50％的醋酸；将醋酸加入重结晶釜中,将粗2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸放入重结晶釜中与醋酸混合,升温到70～100℃溶解,降温至65～60℃时减压蒸馏,将1/3～1/2的醋酸分离,蒸馏完匀速降温至20℃,恒温1H后离心干燥而成。又如专利号为201010517154.X的发明专利公开的AMPS生产方法是包括以下步骤：(1)在第一温度下，将丙烯腈与浓度为98-102重量％的硫酸混合，形成第一溶液；(2)在第二温度下，使第一溶液与第一部分异丁烯接触，形成浆状液固混合物；(3)将浆状液固混合物升温至第三温度，并在升温过程中和/或在第三温度下，使浆状液固混合物与第二部分异丁烯接触，生成浆状产物；所述第一温度小于或等于第二温度，且所述第二温度为-10℃至30℃，所述第一部分异丁烯的重量与第一部分异丁烯和第二部分异丁烯的总重量的比值为0.2-0.8∶1。该发明提供的生产方法显著降低了AMPS中磺化副产物的含量。
上述方法均是使用发烟硫酸，经过磺化处理后分离去除丙烯晴、干燥制成AMPS粗品，然后再对AMPS粗品用冰醋酸进行精制，这些生产方法工艺复杂，需要对AMPS粗品进行反复溶解，不仅溶剂消耗大，生产成本高，而且产品AMPS中副产物含量高，AMPS产率低、含量低，品质差，成品单成本损耗大。
本发明的AMPS制备方法在磺化反应结束后先加入冰醋酸，然后通过蒸馏处理，去除未反应的丙烯腈，从而实现一步得到高纯的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，本发明方法通过加入适当的添加剂，如丙烯酸，防止反应中颜色变深，在磺化反应后的混合物中直接加入冰醋酸，将反应后的杂质溶解于丙烯腈和冰醋酸中，减少了AMPS结晶携带杂质，提高了产品品质、产量，降低了成本。本方法针对生产产品不稳定，品质不高，成本高等缺陷时行改进。
发明内容
本发明的目的是针对目前2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(AMPS)的合成生产过程中存在的技术问题提供一种AMPS的新的制备方法，本发明方法降低了AMPS的生产过程中副产物含量高，产品生产成本低，产品纯度高，适宜工业化生产。
为实现本发明的目的，本发明一方面提供一种2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的制备方法，将原料丙烯晴与脱水剂、添加剂混合均匀后，与浓硫酸、异丁烯进行磺化反应而成。
其中，所述脱水剂选择五氧化二磷、三氧化硫、马来酸酐、醋酸酐或苯甲酸酐中的一种或多种，优选为三氧化硫或醋酸酐；所述添加剂选择丙烯酸、甲基丙烯酸、尿素、丙酸或甲酸中的一种或多种，优选为丙烯酸、甲基丙烯酸。
本发明另一方面提供一种2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的制备方法，包括如下顺序进行的步骤：
1)按照如下重量配比准备原料
2)将丙烯晴与脱水剂、添加剂混合均匀，制得第一混合物，备用；
3)在温度≤0℃的条件下，将浓硫酸加入到第一混合物中，混匀，得第二混合物；
4)对第二混合物加热升温并保持温度为15-75℃，将异丁烯加入到第二混合物中，搅拌，进行磺化反应，制得第三混合物；
5)向反应后的产物加入冰醋酸，混合均匀后，制得第四混合物；
6)在真空状态下对第四混合物进行减压蒸馏处理，去除丙烯晴，获得第五混合物；
7)对第五混合物进行降温处理后进行过滤或离心处理，离心沉淀物即为2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸。
其中，步骤1)中所述脱水剂选择五氧化二磷、三氧化硫、马来酸酐、醋酸酐或苯甲酸酐中的一种或多种，优选为三氧化硫或醋酸酐；所述添加剂选择丙烯酸、甲基丙烯酸、尿素、丙酸或甲酸中的一种或多种，优选为丙烯酸、甲基丙烯酸；所述丙烯晴的含水率为0.05-0.15％；所述冰醋酸的含水量为1-10％；所述浓硫酸中游离态SO3的含量为0-3％，优选为1-1.5％。
特别是，步骤2)中搅拌状态下将丙烯晴、脱水剂和添加剂混合均匀，搅拌速率为70-90rpm。
其中，步骤3)中在温度为-10～0℃的条件下向第一混合物中加入浓硫酸。
尤其是，步骤3)中在温度为0℃的条件下向第一混合物中加入浓硫酸。
特别是，步骤3)中在搅拌状态下加入浓硫酸并混合均匀，其中搅拌速度为70-90rpm。
尤其是，浓硫酸的加入速度为3-5Kg/min。
特别是，加入全部的浓硫酸后，在保持温度为-10～0℃，继续搅拌15～60min，使得物料混合均匀。
其中，步骤4)中所述磺化反应时间为55-380min；反应温度为15-75℃，优选为30-60℃。
特别是，步骤4)中在温度为30-60℃的条件下向第二混合物中加入异丁烯，进行磺化反应。
特别是，步骤4)中在搅拌状态下加入异丁烯并混合均匀，其中搅拌速度为70-90rpm。
尤其是，异丁烯的加入速度为0.5-3Kg/min。
特别是，在加入全部的异丁烯后，在保持温度为15-75℃，优选为30-60℃的条件下继续搅拌反应30-180min，即继续进行磺化反应0.5-3h。
其中，步骤5)中在搅拌状态下加入冰醋酸并混合均匀，其中搅拌速度为70-90rpm。
特别是，搅拌冰醋酸的时间为1-4h。
其中，步骤6)中所述真空状态为相对压力为0.01-0.1MPa，优选为0.08-0.09MPa；减压蒸馏的温度为70～80℃。
特别是，步骤7)中将第五混合物的温度降温至30℃以下，优选为20-30℃。
特别是，还包括使用冰醋酸冲洗离心沉淀物结晶2～4次，烘干得到2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸产品。
冰醋酸母液连同冲洗结晶用冰醋酸回收蒸馏后循环使用。
本发明中所使用的丙烯腈既是磺化反应的原料又是反应的溶剂。
本发明制备2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的方法具有如下优点：
1、本发明的制备2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的方法中丙烯腈既是磺化反应的原料又是反应的溶剂，既提高了产品单体的收率，而且还提高了产品的纯度，AMPS含量达到98％以上；
2、本发明的制备2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的方法中的丙烯腈、冰醋酸均能回收在利用，显著降低了AMPS的生产成本，节约了资源；
3、本发明制备2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的方法中在磺化反应过程中添加添加剂例如丙烯酸，减少了磺化反应产物AMPS吸附杂质，产品着色，可以有效防止反应中物料颜色变深
4、本发明方法工艺方法简单，精制效率高，耗能低，环保，操作工艺条件容易控制，质量可控性强，适宜工业化大规模生产。
具体实施方式
以下通过实施例进一步描述本发明，但这些实施例仅是说明本发明，而不应理解为对本发明范围的任何限制。
本发明实施例中以含水率为0.1％的丙烯腈；含水量为5％的冰醋酸；游离态SO3的含量为1％的浓硫酸为例进行举例说明，其他含水率为0.05-0.15％的丙烯腈；含水量为1-10％的冰醋酸；游离态SO3的含量为0-2％的浓硫酸均适用于本发明。
实施例1
1、按照如下重量配比准备原料(kg)
其中，所述的脱水剂选择醋酸酐；所述添加剂选择丙烯酸；
2、将丙烯晴、脱水剂和添加剂加入到合成釜内，开启搅拌器，搅拌均匀，制得第一混合物，搅拌速度为70rpm；
本发明的脱水剂在磺化反应过程中吸收反应生成的水，促进磺化反应向正方向进行，稳定反应速度，保持磺化反应速率，促进产物的生成，提高反应产率，降低副反应。
3、用冷冻液降低合成釜内第一混合物的温度至0℃，在保持温度为0℃的条件下，向合成釜内边搅拌边加入浓硫酸，控制浓硫酸的加入速度为3Kg/min；搅拌速度为70rpm；
本发明在低温条件下加入浓硫酸，有效防止了浓硫酸与其他物质(例如丙烯腈、水)发生副反应，降低了副产物，提高了反应物的浓度，利于磺化反应向正反应方向进行，提高产物得率。控制浓硫酸的加入速度既可以防止由于硫酸加入过快，导致物料局部热量高，造成局部副产物产生，又可以使磺化反应混合物整体温度保持在0℃以下，降低副反应。
在20-80min内加完全部的浓硫酸后，保持温度为0℃，继续搅拌15min；搅拌速度为70rpm，制得第二混合物；
加入浓硫酸后，再继续搅拌除了将浓硫酸与原料混合均匀之外，还有利于反应物的充分接触。
4、加热第二混合物，使合成釜内的物料温度升高后边搅拌边向合成釜内加入异丁烯，其中，控制异丁烯加入的速度为0.5Kg/min；搅拌速度为70rpm；控制加入异丁烯过程中的温度保持为30℃；
由于磺化反应温度高副反应多，且溶剂容易聚合，因此控制异丁烯加入速度可以减少副反应，控制反应热，提高产品品质。
在25～200min内加入全部的异丁烯后，将合成釜内物料保持在30℃的条件下，继续搅拌3h，即继续进行磺化反应3h，制得第三混合物(即磺化反应混合物)；
由于磺化反应的反应温度高，容易造成丙烯腈聚合，因此控制异丁烯的加入时间可以减少副反应和控制反应温度。
5、在搅拌状态下向第三混合物中加入全部的冰醋酸，搅拌2h；其中搅拌速度为70rpm，制得第四混合物；
本发明中磺化反应结束后加入冰醋酸作为AMPS精制用溶剂，起到洗涤杂质，提高产品纯度及其它物性指标的作用，既提高了AMPS产率，又简化了AMPS生成工艺，减少生产操作步骤，提高生产效率。
本发明的AMPS制备方法在磺化反应结束后先加入冰醋酸，然后通过蒸馏处理，去除未反应的丙烯腈，从而实现一步得到高纯的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
6、第四混合物在真空状态下，进行减压蒸馏处理，其中减压蒸馏处理的温度为70℃，相对压力(表压力)为0.09MPa，直至无液体流出为止，流出液丙烯晴回收再循环利用，减压蒸馏剩余物为第五混合物；
在蒸馏过程中溶液发生聚合，因此控制好减压蒸馏压力与温度，可以减少产物聚合，丙烯晴的回收过程中的减压蒸馏处理工艺条件是本发明提高AMPS得率的关键。
7、将减压蒸馏后的剩余物(即第五混合物)的温度降低至20℃后进行过滤或离心处理，获得的过滤滤渣或离心沉淀为2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸晶体(AMPS晶体，265kg)，上清液为含有冰醋酸的混合物，对上清液进行蒸馏处理，回收冰醋酸。
采用液相色谱法检测制备得到的AMPS晶体纯度达到99.5％。
实施例2
1、按照如下重量配比准备原料(kg)
其中，所述的脱水剂选择三氧化硫；所述添加剂选择甲基丙烯酸；
2、将丙烯晴、脱水剂和添加剂加入到合成釜内，开启搅拌器，搅拌均匀，制得第一混合物，搅拌速度为90rpm；
3、用冷冻液降低合成釜内第一混合物的温度至-10℃，在保持温度为-10℃的条件下，向合成釜内边搅拌边加入浓硫酸，控制浓硫酸的加入速度为5Kg/min；搅拌速度为90rpm；
在20-80min内加完全部的浓硫酸后，保持温度为-10℃，继续搅拌60min；搅拌速度为90rpm，制得第二混合物；
4、加热第二混合物，使合成釜内的物料温度升高后边搅拌边向合成釜内加入异丁烯，其中，控制异丁烯加入的速度为3Kg/min；搅拌速度为90rpm；控制加入异丁烯过程中的温度保持为60℃；
在1～3h内加入全部的异丁烯后，将合成釜内物料保持在60℃的条件下，继续搅拌2h，即继续进行磺化反应2h，制得第三混合物(即磺化反应混合物)；
5、在搅拌状态下向第三混合物中加入全部的冰醋酸，搅拌4h；其中搅拌速度为90rpm，制得第四混合物；
6、第四混合物在真空状态下，进行减压蒸馏处理，其中减压蒸馏处理的温度为80℃，相对压力(表压)为0.08MPa，直至无液体流出为止，流出液丙烯晴回收再循环利用，减压蒸馏剩余物为第五混合物；
7、将减压蒸馏后的剩余物(即第五混合物)的温度降低至30℃后进行过滤或离心处理，获得的过滤滤渣或离心沉淀为2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸晶体(AMPS晶体，259kg)，上清液为含有冰醋酸的混合物，对上清液进行蒸馏处理，回收冰醋酸。
采用液相色谱法检测制备得到的AMPS晶体纯度达到99.1％。
实施例3
1、按照如下重量配比准备原料(kg)
其中，所述的脱水剂选择马来酸酐；所述添加剂选择丙酸；
2、将丙烯晴、脱水剂和添加剂加入到合成釜内，开启搅拌器，搅拌均匀，制得第一混合物，搅拌速度为90rpm；
3、用冷冻液降低合成釜内第一混合物的温度至0℃，在保持温度为0℃的条件下，向合成釜内边搅拌边加入浓硫酸，控制浓硫酸的加入速度为5Kg/min；搅拌速度为90rpm；
在20-80min内加完全部的浓硫酸后，保持温度为0℃，继续搅拌30min；搅拌速度为90rpm，制得第二混合物；
4、加热第二混合物，使合成釜内的物料温度升高后边搅拌边向合成釜内加入异丁烯，其中，控制异丁烯加入的速度为3Kg/min；搅拌速度为70rpm；控制加入异丁烯过程中的温度保持为75℃；
在1～3h内加入全部的异丁烯后，将合成釜内物料保持在75℃的条件下，继续搅拌0.5h，即继续进行磺化反应0.5h，制得第三混合物(即磺化反应混合物)；
5、在搅拌状态下向第三混合物中加入全部的冰醋酸，搅拌1h；其中搅拌速度为70rpm，制得第四混合物；
6、第四混合物在真空状态下，进行减压蒸馏处理，其中减压蒸馏处理的温度为70℃，相对压力(表压)为0.08MPa，直至无液体流出为止，流出液丙烯晴回收再循环利用，减压蒸馏剩余物为第五混合物；
7、将减压蒸馏后的剩余物(即第五混合物)的温度降低至20℃后进行过滤或离心处理，获得的过滤滤渣或离心沉淀为2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸晶体(AMPS晶体，273kg)，上清液为含有冰醋酸的混合物，对上清液进行蒸馏处理，回收冰醋酸。
采用液相色谱法检测制备得到的AMPS晶体纯度达到99.3％。
实施例4
1、按照如下重量配比准备原料(kg)
其中，所述的脱水剂选择苯甲酸酐；所述添加剂选择甲酸；
2、将丙烯晴、脱水剂和添加剂加入到合成釜内，开启搅拌器，搅拌均匀，制得第一混合物，搅拌速度为70rpm；
3、用冷冻液降低合成釜内第一混合物的温度至-5℃，在保持温度为-5℃的条件下，向合成釜内边搅拌边加入浓硫酸，控制浓硫酸的加入速度为3Kg/min；搅拌速度为70rpm；
在20-80min内加完全部的浓硫酸后，保持温度为-5℃，继续搅拌45min；搅拌速度为70rpm，制得第二混合物；
4、加热第二混合物，使合成釜内的物料温度升高后边搅拌边向合成釜内加入异丁烯，其中，控制异丁烯加入的速度为0.5Kg/min；搅拌速度为90rpm；控制加入异丁烯过程中的温度保持为15℃；
在1～3h内加入全部的异丁烯后，将合成釜内物料保持在15℃的条件下，继续搅拌3h，即继续进行磺化反应3h，制得第三混合物(即磺化反应混合物)；
5、在搅拌状态下向第三混合物中加入全部的冰醋酸，搅拌3h；其中搅拌速度为90rpm，制得第四混合物；
6、第四混合物在真空状态下，进行减压蒸馏处理，其中减压蒸馏处理的温度为80℃，相对压力(表压)为0.09MPa，直至无液体流出为止，流出液丙烯晴回收再循环利用，减压蒸馏剩余物为第五混合物；
7、将减压蒸馏后的剩余物(即第五混合物)的温度降低至30℃后进行过滤或离心处理，获得的过滤滤渣或离心沉淀为2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸晶体(AMPS晶体，260kg)，上清液为含有冰醋酸的混合物，对上清液进行蒸馏处理，回收冰醋酸。
采用液相色谱法检测制备得到的AMPS晶体纯度达到99.4％。
Claims (10)
1.一种2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的制备方法，其特征是，将原料丙烯晴与脱水剂、添加剂混合均匀后，与浓硫酸、异丁烯进行磺化反应而成。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征是所述脱水剂选择五氧化二磷、三氧化硫、马来酸酐、醋酸酐或苯甲酸酐中的一种或多种。
3.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征是所述添加剂选择丙烯酸、甲基丙烯酸、尿素、丙酸或甲酸中的一种或多种。
4.一种2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的制备方法，其特征是包括如下顺序进行的步骤：
1)按照如下重量配比准备原料
2)将丙烯晴与脱水剂、添加剂混合均匀，制得第一混合物，备用；
3)在温度≤0℃的条件下，将浓硫酸加入到第一混合物中，混匀，得第二混合物；
4)对第二混合物加热升温并保持温度为15-75℃，将异丁烯加入到第二混合物中，搅拌，进行磺化反应，制得第三混合物；
5)向反应后的产物加入冰醋酸，混合均匀后，制得第四混合物；
6)在真空状态下对第四混合物进行减压蒸馏处理，去除丙烯晴，获得第五混合物；
7)对第五混合物进行降温处理后进行过滤或离心处理，离心沉淀物即为2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征是所述浓硫酸中游离态SO3的含量为0-3％。
6.如权利要求4或5所述的制备方法，其特征是所述脱水剂选择五氧化二磷、三氧化硫、马来酸酐、醋酸酐或苯甲酸酐中的一种或多种。
7.如权利要求4或5所述的制备方法，其特征是所述添加剂选择丙烯酸、甲基丙烯酸、尿素、丙酸或甲酸中的一种或多种。
8.如权利要求4或5所述的制备方法，其特征是步骤3)中所述低温条件为温度为-10～0℃。
9.如权利要求4或5所述的制备方法，其特征是步骤4)中所述加热条件的温度为10～30℃。
10.如权利要求4或5所述的制备方法，其特征是步骤5)中所述蒸馏处理过程中的温度为70～80℃，相对压力为0.01-0.1MPa。
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