CN106083660B - 一种1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸钠的制备工艺 - Google Patents

一种1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸钠的制备工艺 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1‑氨基‑4‑溴蒽醌‑2‑磺酸钠的制备工艺，包括以下步骤：⑴磺化：以1‑氨基蒽醌为原料，硫酸铜为催化剂，二氯乙烷为溶剂，脱水后，滴加氯磺酸进行磺化反应，反应结束后加入98%浓硫酸，将1‑氨基蒽醌‑2‑磺酸萃取出进入浓硫酸中，分出下层酸相，进入下步反应工序；（2）溴化：向1‑氨基蒽醌‑2‑磺酸的浓硫酸溶液中滴加溴素进行反应，得到溴氨酸的浓硫酸溶液；（3）稀释：向溴氨酸的浓硫酸溶液中加水稀释，冷却结晶，过滤得到溴氨酸；（4）成盐：将溴氨酸加水溶解，加入亚硫酸钠得到溴氨酸钠。本发明制备工艺能降低溶剂回收中的能源消耗，溴化反应中溴素利用率高，用亚硫酸钠成盐可减少杂质的量，产品的质量高。

Description

一种1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸钠的制备工艺
技术领域
本发明属于化工领域，具体是一种1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸钠的制备工艺。
背景技术
1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸钠，俗称溴氨酸钠，在染料制造行业中是一种用途十分广泛的重要中间体，它广泛用于制备高档的活性、酸性、分散类蒽醌型染料。
现有溴氨酸钠的生产方法是以1-氨基蒽醌为原料，经过磺化、溴化、成盐、精制等工艺步骤制成。其中磺化工艺又可分为直接磺化与溶剂磺化工艺。
现有的生产工艺中，采用直接磺化工艺副反应多、收率低，且会产生大量的难以处理的废硫酸。中国专利CN102617412.A中用溶剂法磺化工艺，其存在以下缺点：1、尽管邻二氯苯溶剂可循环套用，但多次套用后必然会使溶剂中的杂质增加，影响溴氨酸钠产品的质量；2、由于邻二氯苯的沸点较高，在脱水过程与溶剂蒸馏过程中会消耗较多的能源；3、溴化工艺一般在8%～10%硫酸浓度中进行溴化反应，溴化反应时会同时产生溴化氢，产生的溴化氢需要用碱液吸收后再经氯气氧化以回收溴素，提高溴素的利用率。此外在成盐工艺中，一般采用碱与溴氨酸反应生产溴氨酸钠粗品，由于中和时有大量的盐产生，因此溴氨酸钠需要进行二次以上精制才能达到质量要求。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸钠的制备工艺，能源消耗少，溴素的利用率高，产品的质量高。
本发明采用以下技术方案：一种1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸钠的制备工艺，其特征在于，包括以下步骤：
（1）磺化工艺：以1-氨基蒽醌为原料，硫酸铜为催化剂，二氯乙烷为溶剂，经脱水后，滴加氯磺酸进行磺化反应，取样测反应终点，反应结束后加入98%浓硫酸，将有机相中的1-氨基蒽醌-2-磺酸萃取出溶解入浓硫酸中，静置分层，上层有机相循环套用，下层酸相，即1-氨基蒽醌-2-磺酸的浓硫酸溶液进入下步反应工序；其中，硫酸铜质量为1-氨基蒽醌质量的4%～4.5%， 1-氨基蒽醌与二氯乙烷的质量比为1∶3～5，1-氨基蒽醌与98%硫酸的重量比为1∶4～5，1-氨基蒽醌与氯磺酸的质量比优选为112：64，磺化反应温度为750C～850C，反应时间约在5～6小时；
（2）溴化反应：将步骤（1）分出的1-氨基蒽醌-2-磺酸的浓硫酸溶液加热，滴加溴素，进行溴化反应，得到溴氨酸的浓硫酸溶液，反应结束后冷却至常温；其中，溴素与1-氨基蒽醌的质量比优选为0.39-0.41：1，溴化反应温度为500C～650C；
（3）稀释结晶：向稀释釜中加加入一定量的水，搅拌下将步骤（2）得到的溴氨酸的浓硫酸溶液慢慢加入到水中，取样分析，通过补加水调节溶液中酸的浓度，浓度优选45%～60%，冷却结晶，过滤得到溴氨酸晶体；用氢氧化钠调至中性也能析出，但废液中盐分会增加，影响产品纯度。
（4）成盐反应：将步骤（3）得到的溴氨酸加入到热水中，热水温度优选为800C～950C，然后加入亚硫酸钠固体进行成盐反应，反应结束后，趁热过滤，滤液冷却结晶，得到溴氨酸钠，其中，亚硫酸钠与1-氨基蒽醌的质量比优选为30:112。
本发明的有益效果是：1、采用二氯乙烷比邻二氯苯的沸点低，且毒性小，因此在脱水与溶剂的回收工序中消耗的能源少；2、采用浓硫酸介质作为溴化溶剂，溴化反应中生成的溴化氢被浓硫酸氧化成溴素又在反应体系中参与反应，溴素的利用率高；3、成盐反应中采用亚硫酸钠，可减少产品中盐的夹带，有利于提高产品的质量，减少后序精制工序。
具体实施方式
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，该实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
实施例1
（1）磺化反应：在磺化反应釜中加入450kg二氯乙烷，硫酸铜4.5kg，再加入112kg（含量96%）1-氨基蒽醌，密闭加料口，加热至沸腾，蒸发出的水与二氯乙烷通过冷凝器冷凝后，进入油水分离器，上层油相二氯乙烷返回到反应体系中，下层水分离出反应体系，观察油水分离器中没有水分离出，即可认为脱水结束，时间约1小时左右。脱水完毕后，开始慢慢滴加氯磺酸64kg进行磺化反应，控制反应温度830C～850C，体系处于微沸状态，滴加完毕后，在此温度下继续保温反应3小时左右，取样测反应终点，反应结束后，将反应液冷却至300C～500C，加入98%浓硫酸400kg，搅拌1.5小时，有机相中的1-氨基蒽醌-2-磺酸溶解入浓硫酸中，静置分层，将下层酸相，即1-氨基蒽醌-2-磺酸的浓硫酸溶液分离出送入溴化反应釜中，上层油相留待作下批次反应溶剂，反应收率98%；
（2）溴化反应：将1-氨基蒽醌-2-磺酸的浓硫酸溶液加热至55～600C，开始慢慢滴加溴素44kg，进行溴化反应，滴加完毕后继续保温反应1小时左右，取样测终点，反应结束后冷却至常温；
（3）稀释：向稀释釜中加入纯水700kg，搅拌下将上一步的溴化液慢慢加入水中，取样分析，通过补加水来调节溶液的酸浓度在50%-55%，冷却结晶，压滤洗涤，得到溴氨酸晶体，收率96%；
（4）成盐：将溴氨酸加入到成盐釜中，加入1000kg纯水，加热至900C左右，溴氨酸溶解，然后加亚硫酸钠30kg进行成盐反应，反应结束后，趁热过滤，滤液冷却结晶，过滤洗涤得到溴氨酸钠188.9kg，含量大于95.3%。如果需要更高含量的产品可通过精制获得。
实施例2
（1）磺化反应：在磺化反应釜中加入500kg二氯乙烷，硫酸铜4.7kg，再加入112kg（含量96%）1-氨基蒽醌，密闭加料口，加热至沸腾，蒸发出的水与二氯乙烷通过冷凝器冷凝后，进入油水分离器，上层油相二氯乙烷返回到反应体系中，下层水分离出反应体系，观察油水分离器中没有水分离出，即可认为脱水结束，时间约1小时左右。脱水完毕后，开始慢慢滴加氯磺酸64kg进行磺化反应。控制反应温度810C～830C，体系处于微沸状态，滴加完毕后，在此温度下继续保温反应3.5小时左右，取样测反应终点，反应结束后，将反应液冷却至300C～500C，加入98%浓硫酸400kg，搅拌1.5小时，有机相中的1-氨基蒽醌-2-磺酸溶解入浓硫酸中，静置分层，将下层酸相，即1-氨基蒽醌-2-磺酸的浓硫酸溶液分离出送入溴化反应釜中，上层油相留待作下批次反应溶剂，反应收率97.5%；
（2）溴化反应：将1-氨基蒽醌-2-磺酸的浓硫酸溶液加热至60～650C，开始慢慢滴加溴素44kg，进行溴化反应，滴加完毕后继续保温反应1小时左右，取样测终点，反应结束后冷却至常温；
（3）稀释：向稀释釜中加入纯水700kg，搅拌下将上一步的溴化液慢慢加入水中，取样分析，通过补加水来调节溶液的酸浓度在50%-55%，冷却结晶，压滤洗涤，得到溴氨酸晶体，收率95%；
（4）成盐：将溴氨酸加入到成盐釜中，加入1000kg纯水，加热至900C左右，溴氨酸溶解，然后加亚硫酸钠30kg进行成盐反应，反应结束后，趁热过滤，滤液冷却结晶，过滤洗涤得到溴氨酸钠186.1kg，含量95.2%。如果需要更高含量的产品可通过精制获得。
实施例3
（1）磺化反应：在磺化反应釜中加入500kg二氯乙烷，硫酸铜5kg，再加入1-氨基蒽醌112kg，密闭加料口，加热至沸腾，蒸发出的水与二氯乙烷通过冷凝器冷凝后，进入油水分离器，上层油相二氯乙烷返回到反应体系中，下层水分离出反应体系，观察油水分离器中没有水分离出，即可认为脱水结束，时间约1小时左右。脱水完毕后，开始慢慢滴加氯磺酸64kg进行磺化反应，控制反应温度750C～800C，滴加完毕后，在此温度下继续保温反应3小时左右，取样测反应终点，反应结束后，将反应液冷却至300C～500C，加入98%浓硫酸450kg，搅拌1.5小时，有机相中的1-氨基蒽醌-2-磺酸溶解入浓硫酸中，静置分层，将下层酸相，即1-氨基蒽醌-2-磺酸的浓硫酸溶液分离出送入溴化反应釜中，上层油相留待作下批次反应溶剂，磺化反应收率约97%；
（2）溴化反应：将1-氨基蒽醌-2-磺酸的浓硫酸溶液加热至53～550C，开始慢慢滴加溴素44kg，进行溴化反应，滴加完毕后继续保温反应1.5小时左右，取样测终点，反应结束后冷却至常温；
（3）稀释：向稀释釜中加入纯水900kg，搅拌下将上一步的溴化液慢慢加入水中，取样分析，通过补加水来调节溶液的酸浓度在50%-55%，冷却结晶，压滤洗涤，得到溴氨酸晶体，收率96.6%；
（4）成盐：将溴氨酸加入到成盐釜中，加入1000kg纯水，加热至900C左右，溴氨酸溶解，然后加亚硫酸钠30kg进行成盐反应。反应结束后，趁热过滤，滤液冷却结晶，过滤洗涤得到溴氨酸钠186.22kg，含量95.1%。如果需要更高含量的产品可通过精制获得。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作任何其他形式的限制，而依据本发明的技术实质所作的任何修改或等同变化，仍属于本发明所要求保护的范围。

Claims (1)

1.一种1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸钠的制备工艺，其特征在于，包括以下步骤：（1）磺化工艺：以1-氨基蒽醌为原料，硫酸铜为催化剂，二氯乙烷为溶剂，经脱水后，滴加氯磺酸进行磺化反应，取样测反应终点，反应结束后加入98%浓硫酸，将有机相中的1-氨基蒽醌-2-磺酸萃取出溶解入浓硫酸中，静置分层，上层有机相循环套用，下层酸相，即1-氨基蒽醌-2-磺酸的浓硫酸溶液进入下步反应工序；（2）溴化反应：将步骤（1）分出的1-氨基蒽醌-2-磺酸的浓硫酸溶液加热，滴加溴素进行溴化反应，得到溴氨酸的浓硫酸溶液；（3）稀释结晶：向稀释釜中加水，搅拌下将步骤（2）得到的溴氨酸的浓硫酸溶液慢慢加入到水中，取样分析，通过补加水调节溶液中酸的浓度，冷却结晶，过滤得到溴氨酸晶体；（4）成盐反应：将步骤（3）得到的溴氨酸加入到热水中，然后加入亚硫酸钠固体进行成盐反应，反应结束后，趁热过滤，滤液冷却结晶，得到溴氨酸钠，所述步骤（1）中，硫酸铜质量为1-氨基蒽醌质量的4%～4 .5%，1-氨基蒽醌与二氯乙烷的质量比为1∶3～5，1-氨基蒽醌与98%硫酸的重量比为1∶4～5，1-氨基蒽醌与氯磺酸的质量比是112:64，磺化反应温度为75℃～85℃，所述步骤（2）中，溴素与1-氨基蒽醌的质量比是0.39-0.41：1，溴化反应温度为50℃～65℃，所述步骤（3）中，溶液中酸的浓度调节至45%～60%，所述步骤（4）中，热水的温度为80℃～95℃，亚硫酸钠与1-氨基蒽醌的质量比为30:112。
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Address before: 226100 Linjiang Industrial Park, Linjiang new area, Haimen, Nantong, Jiangsu, China

Patentee before: NANTONG ZHENGYAN NEW MATERIALS TECHNOLOGY CO.,LTD.