JPH0925257A - 多環芳香族ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 - Google Patents
多環芳香族ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法Info
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- JPH0925257A JPH0925257A JP7198208A JP19820895A JPH0925257A JP H0925257 A JPH0925257 A JP H0925257A JP 7198208 A JP7198208 A JP 7198208A JP 19820895 A JP19820895 A JP 19820895A JP H0925257 A JPH0925257 A JP H0925257A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 エステル化触媒を用いて多環芳香族ジカルボ
ン酸をエステル化するに当たり、低級アルコールおよび
炭酸ジアルキルを、低級アルコールおよび炭酸ジアルキ
ルの合計に対する炭酸ジアルキルの重量割合が０．０２
〜０．８となる割合で存在させてエステル化を行なう。 【効果】 新規高機能性樹脂原料として有用な多環芳香
族ジカルボン酸ジアルキルエステルを安価に効率良く製
造することができ、工業的に有意義である。
ン酸をエステル化するに当たり、低級アルコールおよび
炭酸ジアルキルを、低級アルコールおよび炭酸ジアルキ
ルの合計に対する炭酸ジアルキルの重量割合が０．０２
〜０．８となる割合で存在させてエステル化を行なう。 【効果】 新規高機能性樹脂原料として有用な多環芳香
族ジカルボン酸ジアルキルエステルを安価に効率良く製
造することができ、工業的に有意義である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規高機能性樹脂原
料として有用な、例えば４，４’−ビフェニルジカルボ
ン酸ジメチルエステル等の多環芳香族ジカルボン酸ジア
ルキルエステルの製造方法に関するものである。
料として有用な、例えば４，４’−ビフェニルジカルボ
ン酸ジメチルエステル等の多環芳香族ジカルボン酸ジア
ルキルエステルの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エステル化触媒を用いて４，４’−ビフ
ェニルジカルボン酸ジメチルエステルをメタノ−ルの存
在下にエステル化する技術は、特公昭５６−３３３８２
により公知の技術である。しかしながら、特公昭５６−
３３３８２でも触れられているように、恐らく４，４’
−ビフェニルジカルボン酸がメタノ−ルに溶けにくいた
めに、通常の芳香族カルボン酸のエステル化に比べ４，
４’−ビフェニルジカルボン酸のエステル化反応は本質
的に反応速度が極めて遅い。従って、工業的に充分な純
度、収率の４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル
エステルを得るには、大量のメタノ−ルを用いた長時間
の反応が必要であり、工業的な生産効率の面からは問題
であった。
ェニルジカルボン酸ジメチルエステルをメタノ−ルの存
在下にエステル化する技術は、特公昭５６−３３３８２
により公知の技術である。しかしながら、特公昭５６−
３３３８２でも触れられているように、恐らく４，４’
−ビフェニルジカルボン酸がメタノ−ルに溶けにくいた
めに、通常の芳香族カルボン酸のエステル化に比べ４，
４’−ビフェニルジカルボン酸のエステル化反応は本質
的に反応速度が極めて遅い。従って、工業的に充分な純
度、収率の４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル
エステルを得るには、大量のメタノ−ルを用いた長時間
の反応が必要であり、工業的な生産効率の面からは問題
であった。
【０００３】特開平６−２１１７４４には、有機溶剤の
存在下に４，４’−ビフェニルジカルボン酸のエステル
化を行うことが記載されている。しかしながら、特開平
６−２１１７４４に記載されているピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドの存在下にエステル化反応を行う
とこれらの溶剤が酸触媒を失活させるためか、必ずしも
良好な反応結果は得られない。
存在下に４，４’−ビフェニルジカルボン酸のエステル
化を行うことが記載されている。しかしながら、特開平
６−２１１７４４に記載されているピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドの存在下にエステル化反応を行う
とこれらの溶剤が酸触媒を失活させるためか、必ずしも
良好な反応結果は得られない。
【０００４】ナフタレンのエステル化についても、特開
平２−２１８６４５号公報では、各種溶媒に対する溶解
度が低く、しかも反応性が低いため酷しい条件が必要で
あると述べており、ここでは塩化チオニル等のハロゲン
化剤を共存させることを提案している。
平２−２１８６４５号公報では、各種溶媒に対する溶解
度が低く、しかも反応性が低いため酷しい条件が必要で
あると述べており、ここでは塩化チオニル等のハロゲン
化剤を共存させることを提案している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる状況に
鑑み、その目的とするところは、多環芳香族ジカルボン
酸を、メタノ−ル等の低級アルコールによりエステル化
するに当たり、少量の低級アルコールまたは溶剤使用量
で、かつ短時間で効率良く多環芳香族ジカルボン酸ジア
ルキルエステルを製造できる方法を提供することにあ
る。
鑑み、その目的とするところは、多環芳香族ジカルボン
酸を、メタノ−ル等の低級アルコールによりエステル化
するに当たり、少量の低級アルコールまたは溶剤使用量
で、かつ短時間で効率良く多環芳香族ジカルボン酸ジア
ルキルエステルを製造できる方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記方法を
確立するため、鋭意研究を行った結果、多環芳香族ジカ
ルボン酸をエステル化触媒の存在下にエステル化するに
当たり、低級アルコールのみならず炭酸ジアルキルも共
存させてエステル化することにより、少量の低級アルコ
ールまたは溶剤使用量で、かつ短時間で効率良く多環芳
香族ジカルボン酸ジアルキルエステルを製造できること
を見出し、本発明を完成した。
確立するため、鋭意研究を行った結果、多環芳香族ジカ
ルボン酸をエステル化触媒の存在下にエステル化するに
当たり、低級アルコールのみならず炭酸ジアルキルも共
存させてエステル化することにより、少量の低級アルコ
ールまたは溶剤使用量で、かつ短時間で効率良く多環芳
香族ジカルボン酸ジアルキルエステルを製造できること
を見出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、エステル化触媒を用
いて多環芳香族ジカルボン酸をエステル化するに当た
り、低級アルコールおよび炭酸ジアルキルを、低級アル
コールおよび炭酸ジアルキルの合計に対する炭酸ジアル
キルの重量割合が０．０２〜０．８となる割合で存在さ
せてエステル化を行なうことを特徴とする多環芳香族ジ
カルボン酸ジアルキルエステルの製造方法である。
いて多環芳香族ジカルボン酸をエステル化するに当た
り、低級アルコールおよび炭酸ジアルキルを、低級アル
コールおよび炭酸ジアルキルの合計に対する炭酸ジアル
キルの重量割合が０．０２〜０．８となる割合で存在さ
せてエステル化を行なうことを特徴とする多環芳香族ジ
カルボン酸ジアルキルエステルの製造方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下本発明方法について、詳細に
説明する。本発明において用いられる多環芳香族ジカル
ボン酸としては、ビフェニルジカルボン酸、ナフタレン
ジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、ジフェニレ
ンオキサイドジカルボン酸等が挙げられる。中でも、カ
ルボキシル基をほぼ対称の位置に有するものが好ましい
といえる。
説明する。本発明において用いられる多環芳香族ジカル
ボン酸としては、ビフェニルジカルボン酸、ナフタレン
ジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、ジフェニレ
ンオキサイドジカルボン酸等が挙げられる。中でも、カ
ルボキシル基をほぼ対称の位置に有するものが好ましい
といえる。
【０００９】また本発明において、低級アルコールとし
ては炭素数１〜３の低級アルコールを用いることができ
るが、メタノールを用いるのが好ましい。
ては炭素数１〜３の低級アルコールを用いることができ
るが、メタノールを用いるのが好ましい。
【００１０】また本発明において、炭酸ジアルキルとし
ては炭素数１〜３のアルキル基を有するものを用いるこ
とができる。ここにおいて、前記低級アルコールのアル
キル基とこの炭酸ジアルキルのアルキル基は、生成物の
蒸留精製を複雑にさせないために、一致しているのが好
ましい。本発明で使用する炭酸ジアルキルとして最も好
ましいのは炭酸ジメチルである。
ては炭素数１〜３のアルキル基を有するものを用いるこ
とができる。ここにおいて、前記低級アルコールのアル
キル基とこの炭酸ジアルキルのアルキル基は、生成物の
蒸留精製を複雑にさせないために、一致しているのが好
ましい。本発明で使用する炭酸ジアルキルとして最も好
ましいのは炭酸ジメチルである。
【００１１】本発明で使用する炭酸ジアルキルの使用量
は、低級アルコールおよび炭酸ジアルキルの合計重量に
対する炭酸ジアルキルの重量割合が、０．０２〜０．８
０である。炭酸ジアルキルの重量割合が０．０２未満で
は炭酸ジアルキルのエステル化への寄与が不十分である
し、炭酸ジアルキルの重量割合が０．８０を越えるとか
えってエステル化反応速度は低下する。
は、低級アルコールおよび炭酸ジアルキルの合計重量に
対する炭酸ジアルキルの重量割合が、０．０２〜０．８
０である。炭酸ジアルキルの重量割合が０．０２未満で
は炭酸ジアルキルのエステル化への寄与が不十分である
し、炭酸ジアルキルの重量割合が０．８０を越えるとか
えってエステル化反応速度は低下する。
【００１２】本発明では、上記したような割合の低級ア
ルコールおよび炭酸ジアルキルをエステル化原料である
多環芳香族ジカルボン酸に対し合計で３〜１０倍重量用
いるのが好ましく、更に好ましくは４〜８倍重量であ
る。３倍重量未満ではエステル化物の収率が低下する
し、１０倍重量を越えても良好な反応成績が得られる
が、装置効率が低下する。
ルコールおよび炭酸ジアルキルをエステル化原料である
多環芳香族ジカルボン酸に対し合計で３〜１０倍重量用
いるのが好ましく、更に好ましくは４〜８倍重量であ
る。３倍重量未満ではエステル化物の収率が低下する
し、１０倍重量を越えても良好な反応成績が得られる
が、装置効率が低下する。
【００１３】本発明の反応温度は、９０℃〜２００℃で
あるのが好ましく、更に好ましくは１００℃〜１５０℃
である。９０℃未満の反応温度ではエステル化反応速度
が充分ではないし、２００℃を越えるとジアルキルエー
テルの生成が多くなり好ましくない。上記、９０℃〜２
００℃の反応温度でエステル化を行った場合、反応時間
は１〜１０時間程度で収率、純度良く多環芳香族ジカル
ボン酸ジアルキルエステルが得られる。
あるのが好ましく、更に好ましくは１００℃〜１５０℃
である。９０℃未満の反応温度ではエステル化反応速度
が充分ではないし、２００℃を越えるとジアルキルエー
テルの生成が多くなり好ましくない。上記、９０℃〜２
００℃の反応温度でエステル化を行った場合、反応時間
は１〜１０時間程度で収率、純度良く多環芳香族ジカル
ボン酸ジアルキルエステルが得られる。
【００１４】本発明で使用するエステル化触媒としては
通常エステル化に触媒として用いられるものであれば何
でも良く、これらの触媒としては鉱酸、有機酸、固体
酸、金属酸化物等を挙げることができる。特に、工業的
な入手およびエステル化物との分離が容易であるなどの
観点から、硫酸等の鉱酸、パラトルエンスルフォン酸等
の有機酸が好ましい。
通常エステル化に触媒として用いられるものであれば何
でも良く、これらの触媒としては鉱酸、有機酸、固体
酸、金属酸化物等を挙げることができる。特に、工業的
な入手およびエステル化物との分離が容易であるなどの
観点から、硫酸等の鉱酸、パラトルエンスルフォン酸等
の有機酸が好ましい。
【００１５】本発明の反応方式としては、炭酸ジアルキ
ルの分解により発生する炭酸ガスを反応器内に封じ込め
た完全バッチ方式、発生する炭酸ガスを反応中連続的に
抜き出し反応圧を一定に保つ半連続方式のいずれでも行
うことができる。半連続方式の反応圧としては３〜３０
ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇが適当であり、エステル化を行う反応
温度にて低級アルコールが沸騰しないような圧力を選択
することが好ましい。
ルの分解により発生する炭酸ガスを反応器内に封じ込め
た完全バッチ方式、発生する炭酸ガスを反応中連続的に
抜き出し反応圧を一定に保つ半連続方式のいずれでも行
うことができる。半連続方式の反応圧としては３〜３０
ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇが適当であり、エステル化を行う反応
温度にて低級アルコールが沸騰しないような圧力を選択
することが好ましい。
【００１６】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。なお、実施例における部および％はそ
れぞれ重量部および重量％を示す。
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。なお、実施例における部および％はそ
れぞれ重量部および重量％を示す。
【００１７】実施例１ 電磁攪拌器付きオ−トクレ−ブに、４，４’−ビフェニ
ルジカルボン酸２０部、メタノ−ル８０部、炭酸ジメチ
ル４０部、および触媒としてパラトルエンスルフォン酸
５部を予め装入し、反応温度１３０℃で４時間エステル
化反応を行った。反応終了後、室温にて結晶を固液分離
し、引き続き洗浄、乾燥した。得られた２１部の結晶は
純度８１％の４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステルであり、収率は８０％であった。次に記載す
る比較例１と比べ、メタノ−ルの一部を炭酸ジメチルに
置き換えることにより、約１５％の純度および収率の増
加がみられた。
ルジカルボン酸２０部、メタノ−ル８０部、炭酸ジメチ
ル４０部、および触媒としてパラトルエンスルフォン酸
５部を予め装入し、反応温度１３０℃で４時間エステル
化反応を行った。反応終了後、室温にて結晶を固液分離
し、引き続き洗浄、乾燥した。得られた２１部の結晶は
純度８１％の４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステルであり、収率は８０％であった。次に記載す
る比較例１と比べ、メタノ−ルの一部を炭酸ジメチルに
置き換えることにより、約１５％の純度および収率の増
加がみられた。
【００１８】比較例１ 電磁攪拌器付きオ−トクレ−ブに、４，４’−ビフェニ
ルジカルボン酸２０部、メタノ−ル１２０部、および触
媒としてパラトルエンスルフォン酸５部を予め装入し、
反応温度１３０℃で４時間エステル化反応を行った。反
応終了後、室温にて結晶を固液分離し、引き続き洗浄、
乾燥した。得られた２１部の結晶は純度６５％の４，
４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルであ
り、収率は６３％であった。
ルジカルボン酸２０部、メタノ−ル１２０部、および触
媒としてパラトルエンスルフォン酸５部を予め装入し、
反応温度１３０℃で４時間エステル化反応を行った。反
応終了後、室温にて結晶を固液分離し、引き続き洗浄、
乾燥した。得られた２１部の結晶は純度６５％の４，
４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルであ
り、収率は６３％であった。
【００１９】比較例２ 電磁攪拌器付きオ−トクレ−ブに、４，４’−ビフェニ
ルジカルボン酸２０部、メタノ−ル１０部、炭酸ジメチ
ル１１０部、および触媒としてパラトルエンスルフォン
酸５部を予め装入し、反応温度１３０℃で４時間エステ
ル化反応を行った。反応終了後、室温にて結晶を固液分
離し、引き続き洗浄、乾燥した。得られた２０部の結晶
は純度１５％の４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステルであり、収率は１４％であった。
ルジカルボン酸２０部、メタノ−ル１０部、炭酸ジメチ
ル１１０部、および触媒としてパラトルエンスルフォン
酸５部を予め装入し、反応温度１３０℃で４時間エステ
ル化反応を行った。反応終了後、室温にて結晶を固液分
離し、引き続き洗浄、乾燥した。得られた２０部の結晶
は純度１５％の４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステルであり、収率は１４％であった。
【００２０】実施例２ 電磁攪拌器付きオ−トクレ−ブに、４，４’−ビフェニ
ルジカルボン酸２０部、メタノ−ル８５部、炭酸ジメチ
ル３５部、および触媒としてパラトルエンスルフォン酸
５部を予め装入し、発生する炭酸ガスを抜きながら１０
ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇの一定圧に保ち、反応温度１４０℃で
４時間エステル化反応を行った。反応終了後、室温にて
結晶を固液分離し、引き続き洗浄、乾燥した。得られた
２２部の結晶は純度９６％の４，４’−ビフェニルジカ
ルボン酸ジメチルエステルであり、収率は９５％であっ
た。
ルジカルボン酸２０部、メタノ−ル８５部、炭酸ジメチ
ル３５部、および触媒としてパラトルエンスルフォン酸
５部を予め装入し、発生する炭酸ガスを抜きながら１０
ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇの一定圧に保ち、反応温度１４０℃で
４時間エステル化反応を行った。反応終了後、室温にて
結晶を固液分離し、引き続き洗浄、乾燥した。得られた
２２部の結晶は純度９６％の４，４’−ビフェニルジカ
ルボン酸ジメチルエステルであり、収率は９５％であっ
た。
【００２１】
【発明の効果】以上の様に本発明によれば、新規高機能
性樹脂原料として有用な多環芳香族ジカルボン酸ジアル
キルエステルを安価に効率良く製造することができ、工
業的に有意義である。
性樹脂原料として有用な多環芳香族ジカルボン酸ジアル
キルエステルを安価に効率良く製造することができ、工
業的に有意義である。
Claims (2)
- 【請求項１】 エステル化触媒を用いて多環芳香族ジカ
ルボン酸をエステル化するに当たり、低級アルコールお
よび炭酸ジアルキルを、低級アルコールおよび炭酸ジア
ルキルの合計に対する炭酸ジアルキルの重量割合が０．
０２〜０．８となる割合で存在させてエステル化を行な
うことを特徴とする多環芳香族ジカルボン酸ジアルキル
エステルの製造方法。 - 【請求項２】 エステル化触媒を用いて４，４’−ビフ
ェニルジカルボン酸をエステル化するに当たり、メタノ
ールおよび炭酸ジメチルを、メタノールおよび炭酸ジメ
チルの合計に対する炭酸ジメチルの重量割合が０．０２
〜０．８となる割合で存在させてエステル化を行なうこ
とを特徴とする４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7198208A JPH0925257A (ja) | 1995-07-11 | 1995-07-11 | 多環芳香族ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7198208A JPH0925257A (ja) | 1995-07-11 | 1995-07-11 | 多環芳香族ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925257A true JPH0925257A (ja) | 1997-01-28 |
Family
ID=16387288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7198208A Withdrawn JPH0925257A (ja) | 1995-07-11 | 1995-07-11 | 多環芳香族ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0925257A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010016441A1 (ja) * | 2008-08-02 | 2010-02-11 | 豊田通商株式会社 | 脂肪酸アルキルエステル組成物の製造方法及び油脂類の処理方法 |
| WO2019103759A1 (en) * | 2017-11-22 | 2019-05-31 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Preparation and purification of biphenyldicarboxylic acids |
| US11091419B2 (en) | 2017-11-22 | 2021-08-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Preparation and purification of biphenyldicarboxylic acids |
-
1995
- 1995-07-11 JP JP7198208A patent/JPH0925257A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010016441A1 (ja) * | 2008-08-02 | 2010-02-11 | 豊田通商株式会社 | 脂肪酸アルキルエステル組成物の製造方法及び油脂類の処理方法 |
| WO2019103759A1 (en) * | 2017-11-22 | 2019-05-31 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Preparation and purification of biphenyldicarboxylic acids |
| US11091419B2 (en) | 2017-11-22 | 2021-08-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Preparation and purification of biphenyldicarboxylic acids |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20021001 |