JP4397718B2 - 2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
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Description
上記の2,6−NDCのエステル基の分解による高純度の2,6−NDAの製法としては、酸触媒によりエステル基の分解を行う方法、特定の条件下で水によりエステル基の分解を行う方法、および塩基性触媒によりエステル基の分解を行う方法などが提案されている。
(A)芳香族類、ケトン類、およびエーテル類から選択される疎水性有機溶媒、
(B)ポリアルキレングリコールおよび界面活性剤から選択される添加剤、
および塩基性化合物の存在下に加水分解を行い、反応後に有機層と水層に分液して得られた水層を酸析することにより、速やかに高純度の2,6−NDAが得られることを見出し、本発明の完成に到った。
(A)2,6−NDC100重量部に対して20〜200重量部の、芳香族類、ケトン類、およびエーテル類からなる群より選択される疎水性有機溶媒。
(B)2,6−NDC100重量部に対して0.01〜10重量部の、ポリアルキレングリコールおよび界面活性剤から選択される添加剤。
なお、本明細書および特許請求の範囲において低級とは、炭素原子数1〜6であるものを表す。
疎水性有機溶媒が20重量部より少ない場合には、本発明の効果は十分に得られず加水分解反応に長時間を要するなどの問題がある。また、疎水性有機溶媒を200重量部より多く用いても、本発明の方法は実施可能であるが、反応容器の利用効率の点で好ましくない。
HO−((CH2)n−O−)m−H [I]
[nは1〜6の整数を表し、mは2以上の整数を表す。]
ポリアルキレングリコールの例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコールなどが挙げられる。これらのポリアルキレングリコールは平均分子量200〜4,000のものを用いるのが好ましい。
加水分解反応時間は2,6−NDCがほぼ完全に2,6−NDAの塩に転化される範囲では特に限定されないが、1〜5時間が好ましい。
分液後に得られた有機層は、そのまま、あるいは所望により蒸留、水洗等の精製処理を経た後に再び反応に使用することが可能である。
かかる水層には、2,6−NDAのカルボン酸塩が溶解しているため、この水層を酸析処理することにより、2,6−NDAが得られる。
(実施例1)
攪拌装置、温度計、ジムロート冷却器を取り付けた、容量1Lのガラス製四つ口コルベンに、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル60g(0.245モル)、水600g、キシレン120g、ポリエチレングリコール#4000(和光純薬工業(株)試薬、平均分子量3,000)1.2g、および48%水酸化ナトリウム水溶液43.0g(0.52モル)を仕込んだ。
攪拌下に室温から90℃まで30分かけ昇温し、還流状態で3時間反応を行った。反応終了後60℃に冷却した後、静置、分液した。
得られた水層に、30%硫酸93.6g(0.283モル)を加え酸析し、析出した2,6−NDAを吸引ろ過により回収した。得られた、2,6−NDAを温水中で懸濁洗浄した後にこれを吸引ろ過し、得られた2,6−NDAを80℃で乾燥した。
乾燥後に得られた、2,6−NDAは52.9g(0.244モル)であり、2,6−ナフタレンカルボン酸ジメチルエステルから、収率99.5%と、ほぼ定量的に短時間にて2,6−NDAを取得できた。
表1に示す条件で、実施例1と同様にして反応を行った。結果を表1に示す。
なお表中、疎水性有機溶媒および添加剤は以下のものを表す。
〔疎水性有機溶媒〕
A:トルエン、B:キシレン、C:シクロヘキサノン
〔添加剤〕
a:ポリエチレングリコールポリエチレングリコール#4000(和光純薬工業(株)試薬、平均分子量3,000)
b:食器用洗剤(ライオン(株)製)、界面活性剤27%含有(直鎖アルキルベンゼン系、アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム)
c:食器用洗剤(ライオン(株)製)、界面活性剤24%含有(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪族アルカノールアミド、アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム)
d:食器用洗剤(ライオン(株)製)、界面活性剤20%含有(アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム、アルファオレフィンスルホン酸ナトリウム、脂肪族アルカノールアミド)
e:食器用洗剤(花王(株)製)、界面活性剤19%含有(アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム)
f:家庭用洗剤(花王(株)製)、界面活性剤8%含有(ポリオキシエチレンアルキルエーテル)
Claims (9)
- 2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステルを塩基性化合物の存在下に加水分解し2,6−ナフタレンジカルボン酸のジカルボン酸塩の溶液を得た後に、それを酸析する工程を含んでなる2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法において、2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステルを、2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステルに対し3〜50倍重量の水中にて、以下の(A)、(B)および塩基性化合物の存在下に加水分解反応を行った後に、有機層と水層に分液し、得られた水層を、酸析することにより2,6−ナフタレンジカルボン酸を得る事を特徴とする、2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法;
(A)2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステル100重量部に対して20〜200重量部の、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ニトロベンゼン、クロルベンゼン、およびジクロルベンゼンから選択される芳香族類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンから選択されるケトン類、およびジエチルエーテル、ジ−n−プロピルエーテル、およびジ−n−ブチルエーテルから選択されるエーテル類からなる群より選択される疎水性有機溶媒
(B)2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステル100重量部に対して0.01〜10重量部の、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコールから選択されるポリアルキレングリコール、ならびに、アルカンスルホン酸塩、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルりん酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルりん酸塩、および脂肪族モノカルボン酸塩から選択される陰イオン性界面活性剤;グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルから選択される非イオン性界面活性剤;およびアルキルベタインから選択される両性界面活性剤から選択される界面活性剤から選択される添加剤。 - 疎水性有機溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ニトロベンゼン、クロルベンゼン、およびジクロルベンゼンからなる群より選択される1種以上である請求項1に記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 疎水性有機溶媒が、キシレン、トルエンおよびシクロへキサノンからなる群より選択される1種以上である請求項1に記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 添加剤が、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコールから選択されるポリアルキレングリコールである請求項1から3いずれかに記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 添加剤が、ポリエチレングリコールである請求項4に記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 添加剤が、ポリエチレングリコールおよび、アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム、アルファオレフィンスルホン酸ナトリウム、およびポリオキシエチレンアルキルエーテルからなる群より選択される1種以上である請求項1から3いずれかに記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 塩基性化合物が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、およびアルカリ金属の低級アルコキシドから選択される1種以上である請求項1〜6の何れかに記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 塩基性化合物の使用量が、2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステルのエステル基に対し1.0〜5.0当量である、請求項1〜7の何れかに記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 加水分解後の有機層を、疎水性有機溶媒として再使用する、請求項1〜8の何れかに記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
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