JP4439964B2 - 2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
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Description
2,6−NDCを、2,6−NDCに対し3〜20倍重量の、水非混和性アルコール溶媒と水との重量比が10/100〜200/100である混合溶媒中にて、塩基性化合物の存在下に加水分解を行った後に、有機層と水層に分液し、得られた水層を酸析することにより2,6−NDAを得る事を特徴とする、2,6−NDAの製造方法に関する。
なお、本明細書および特許請求の範囲において低級とは、炭素原子数1〜6であるものを表す。
混合溶媒の使用量は、2,6−NDCに対して3〜20倍重量であるのが好ましく、5〜10倍重量を用いるのが特に好ましい。
塩基性化合物を溶液として用いる場合は、塩基性化合物添加後の、系内の水非混和性アルコール溶媒と水(塩基性化合物の水溶液から持ち込まれる水分を含む)との重量比は10/100〜200/100でなければならない。
加水分解反応時間は、2,6−NDCがほぼ完全に2,6−NDAの塩に転化される範囲では特に限定されないが、1〜5時間が好ましい。
分液後に得られた水層は、必要に応じ、不溶性の異物を除去するためのろ過や、着色性物質、金属などを除去するための活性炭などの吸着剤処理を行っても良い。
かかる水層には、2,6−NDAのカルボン酸塩が溶解しているため、この水層を酸析することにより2,6−NDAが得られる。
このようにして得られた、2,6−NDAはポリエチレンナフタレートや、液晶性ポリエステル、ポリアミドなど、種々の高分子用モノマーとして、好適に利用される。
(実施例1)
攪拌装置、温度計、ジムロート冷却器を取り付けた、容量1Lのガラス製四つ口コルベンに、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル50g(0.204モル)、n−ブタノール40gおよび水250g(重量比16/100)からなる混合溶媒、および48%水酸化ナトリウム水溶液35.8g(0.43モル)を仕込んだ。
仕込み後のn−ブタノールと水の重量比は15/100であった。
攪拌下に室温から80〜85℃まで30分かけて昇温し、還流状態で30分反応を行った。反応終了後60℃に冷却した後、静置、分液した。
得られた水層に、30%硫酸78g(0.236モル)を加え酸析し、析出した2,6−NDAを吸引ろ過により回収した。得られた、2,6−NDAを温水中で懸濁洗浄した後にこれを吸引ろ過し、得られた2,6−NDAを80℃で乾燥した。
乾燥後に得られた、2,6−NDAは43.9g(0.203モル)であり、2,6−ナフタレンカルボン酸ジメチルエステルから、ほぼ定量的に短時間にて2,6−NDAを取得できた。
実施例1におけるn−ブタノールを、実施例1で分液して得られた有機層(水分約23%)50gに代える他は、実施例1と同様に反応を行ない、2,6−NDA44.0g(0.203モル)を得た。
仕込み後のn−ブタノールと水の重量比は14/100であった。
この実施例により、本発明の方法により生じる有機層は、水非混和性アルコールとして再利用できることが判明した。
攪拌装置、温度計、ジムロート冷却器を取り付けた、容量1Lのガラス製四つ口コルベンに、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル40g(0.163モル)、n−ブタノール200gおよび水300g(重量比67/100)からなる混合溶媒、および48%水酸化ナトリウム水溶液28.6g(0.34モル)を仕込んだ。
仕込み後のn−ブタノールと水の重量比は63.5/100であった。
攪拌下に室温から80〜85℃まで30分かけ昇温し、還流状態で30分反応を行った。反応終了後60℃に冷却した後、静置、分液した。
得られた水層に、30%硫酸62.4g(0.189モル)を加え酸析し、析出した2,6−NDAを吸引ろ過により回収した。得られた、2,6−NDAを温水中で懸濁洗浄した後にこれを吸引ろ過し、得られた2,6−NDAを80℃で乾燥した。
乾燥後に得られた、2,6−NDAは34.9g(0.161モル)であり、2,6−ナフタレンカルボン酸ジメチルエステルから、ほぼ定量的に短時間にて2,6−NDAを取得できた。
実施例1における混合溶媒を、水300gに代え、反応温度を100℃とすることの他は実施例1と同様にして、室温から反応温度まで30分で昇温し、30分間反応を行った。その結果、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは殆ど加水分解されなかった。
実施例1における混合溶媒を、n−ブタノール300gに代えることの他は実施例1と同様にして、室温から反応温度まで30分で昇温し、5時間反応を行った。その結果、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは完全には加水分解されなかった。
Claims (5)
- 2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステルを塩基性化合物の存在下に加水分解し2,6−ナフタレンジカルボン酸のジカルボン酸塩の溶液を得た後に、それを酸析する工程を含んでなる2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法において、
2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステルを、2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステルに対し3〜20倍重量の、水非混和性アルコール溶媒と水との重量比が10/100〜200/100である混合溶媒中にて、塩基性化合物の存在下に加水分解を行った後に、有機層と水層に分液し、得られた水層を酸析することにより2,6−ナフタレンジカルボン酸を得る事を特徴とする、2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。 - 水非混和性アルコールが、n−ブタノール、2−エチルヘキシルアルコール、2−フェノキシエタノール、およびベンジルアルコールからなる群より選択される1種以上のものである請求項1記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 塩基性化合物がアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、およびアルカリ金属の低級アルコキシドから選択される1種以上である請求項1または2記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 塩基性化合物の使用量が、2,6−ナフタレンジカルボン酸のジ低級アルキルエステルのエステル基に対し1.0〜5.0当量である、請求項1〜3の何れかに記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
- 加水分解後の有機層を、水非混和性アルコールとして再使用する、請求項1〜4の何れかに記載の2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
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