JPS6168448A - ベンゼンポリカルボン酸エステルの製造法 - Google Patents
ベンゼンポリカルボン酸エステルの製造法Info
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- JPS6168448A JPS6168448A JP59189344A JP18934484A JPS6168448A JP S6168448 A JPS6168448 A JP S6168448A JP 59189344 A JP59189344 A JP 59189344A JP 18934484 A JP18934484 A JP 18934484A JP S6168448 A JPS6168448 A JP S6168448A
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- Japan
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- alcohol
- reaction
- ester
- benzenepolycarboxylic acid
- anhydride
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はベンゼンポリカルボン酸エステルの製造法に関
するものである。
するものである。
（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点）
従来ベンゼンポリカルボン酸とアルコールを反応させて
ベンゼンポリカルボン酸エステルを製造する触媒として
は一般に硫酸やパラトルエンスルホン酸などが用いられ
ていた。しかしこれらの酸性物質を触媒として用いると
きは■エステル化の過程で原料アルコールの脱水反応が
起り易くオレフィンやエーテルが副生ずる、■触媒と原
料アルコールのエステルを生成し、これが製品中に混入
して品質の低下をもたらす、■反応終点ｌこ於いて実質
９９．９９６以上の反応率を計算上示し得ても、触媒自
身の酸分を除去する為に反応終了後過剰のアルコールを
留去後、苛性アルカリ水溶液で中和し更に水洗等を行な
わなければならない。この為、工程が長くなり且つアル
カリ中和工程や水洗工程でのエステル損失も大きく、又
腐食による装置寿命の短縮等の欠点があった。これ等の
問題点を解決するため近年チタン、アルミニューム、ス
ズ等で代表される金属触媒が開発され、使用されるよう
になってきた。しかしこれ等金属触媒は副反応を抑制す
ると云う点に関しては酸性触媒よりもすぐれた触媒であ
るが、反応で９９．９％以上の反応率を達成し得ても過
剰のアルコールの回収、もしくはスチームストリッピン
グ中に酸価の上昇が起り（通常酸価としてｏ、ｉ〜０．
１５■ＫＯＨ／２程度上昇がある）、酸性触媒を使用し
たときと同様、アルカリ水溶液又は固体アルカリ等の中
和処理が必須であった。この為、濾過廃棄物の増加、そ
の廃棄物を焼却する際の燃焼炉材質等に大きな難点があ
った。
ベンゼンポリカルボン酸エステルを製造する触媒として
は一般に硫酸やパラトルエンスルホン酸などが用いられ
ていた。しかしこれらの酸性物質を触媒として用いると
きは■エステル化の過程で原料アルコールの脱水反応が
起り易くオレフィンやエーテルが副生ずる、■触媒と原
料アルコールのエステルを生成し、これが製品中に混入
して品質の低下をもたらす、■反応終点ｌこ於いて実質
９９．９９６以上の反応率を計算上示し得ても、触媒自
身の酸分を除去する為に反応終了後過剰のアルコールを
留去後、苛性アルカリ水溶液で中和し更に水洗等を行な
わなければならない。この為、工程が長くなり且つアル
カリ中和工程や水洗工程でのエステル損失も大きく、又
腐食による装置寿命の短縮等の欠点があった。これ等の
問題点を解決するため近年チタン、アルミニューム、ス
ズ等で代表される金属触媒が開発され、使用されるよう
になってきた。しかしこれ等金属触媒は副反応を抑制す
ると云う点に関しては酸性触媒よりもすぐれた触媒であ
るが、反応で９９．９％以上の反応率を達成し得ても過
剰のアルコールの回収、もしくはスチームストリッピン
グ中に酸価の上昇が起り（通常酸価としてｏ、ｉ〜０．
１５■ＫＯＨ／２程度上昇がある）、酸性触媒を使用し
たときと同様、アルカリ水溶液又は固体アルカリ等の中
和処理が必須であった。この為、濾過廃棄物の増加、そ
の廃棄物を焼却する際の燃焼炉材質等に大きな難点があ
った。
（問題点を解決する為の手段）
かかる欠点を解消する為、本発明者は反応生成液中に窒
素ガス等の不活性ガスを分散して吹き込むことにより製
品中に残留するアルコール分を除去する方法を試みた所
、反応時ｌこ得た反応率を損う事なくアルコールが除去
され、しかも反応液の酸価の上昇は殆んどない事を見出
し本発明に到達した。即ち本発明はベンゼンポリカルボ
ン酸又はその無水物と、これに対し当量以上の脂肪族ア
ルコールをテトラアルキルチタネート又はそれらのポリ
マーを触媒として反応させ、得られた反応生成液に不活
性ガスを吹込み、過剰のアルコールを蒸発除去したのち
濾過し、製品であるベンゼンポリカルボン酸エステルを
製造する方法である。
素ガス等の不活性ガスを分散して吹き込むことにより製
品中に残留するアルコール分を除去する方法を試みた所
、反応時ｌこ得た反応率を損う事なくアルコールが除去
され、しかも反応液の酸価の上昇は殆んどない事を見出
し本発明に到達した。即ち本発明はベンゼンポリカルボ
ン酸又はその無水物と、これに対し当量以上の脂肪族ア
ルコールをテトラアルキルチタネート又はそれらのポリ
マーを触媒として反応させ、得られた反応生成液に不活
性ガスを吹込み、過剰のアルコールを蒸発除去したのち
濾過し、製品であるベンゼンポリカルボン酸エステルを
製造する方法である。
本発明に用いられるベンゼンポリカルボン酸又はその無
水物とはベンゼン−１，２−ジカルボン酸、ベンゼン−
１，２，４−）ジカルボン酸、ベンゼン−１，２，４，
５−テトラカルボン酸、ベンゼン−１，２，３，５−テ
トラカルボン酸及びそれらの無水物等を意味する。又本
発明に用いられる脂肪族アルコールとはブタノール、プ
ロパツール、ヘキサノール、ヘプタツール、２−エチル
ヘキサノール、オクタツール、イン／ニルアルコール、
デカノール、ウンデカノール、０７−０９個の直鎖脂肪
族アルコールの混合物、Ｃ９〜Ｃ１１の直鎖脂肪族アル
コールの混合物等０４〜（＋ａの脂肪族アルコールが使
用出来る。
水物とはベンゼン−１，２−ジカルボン酸、ベンゼン−
１，２，４−）ジカルボン酸、ベンゼン−１，２，４，
５−テトラカルボン酸、ベンゼン−１，２，３，５−テ
トラカルボン酸及びそれらの無水物等を意味する。又本
発明に用いられる脂肪族アルコールとはブタノール、プ
ロパツール、ヘキサノール、ヘプタツール、２−エチル
ヘキサノール、オクタツール、イン／ニルアルコール、
デカノール、ウンデカノール、０７−０９個の直鎖脂肪
族アルコールの混合物、Ｃ９〜Ｃ１１の直鎖脂肪族アル
コールの混合物等０４〜（＋ａの脂肪族アルコールが使
用出来る。
エステル化触媒としてはテトライソプロピルチタネート
、テトラブチルチタネート、テトラオクチルチタネート
等で代表されるオルソチタン酸エステル及びこれ等オル
ソチタン酸エステルを加水分解して得られるオルソチタ
ン酸エステルの重合体である。
、テトラブチルチタネート、テトラオクチルチタネート
等で代表されるオルソチタン酸エステル及びこれ等オル
ソチタン酸エステルを加水分解して得られるオルソチタ
ン酸エステルの重合体である。
エステル化触媒の使用量は原料ベンゼンポリカルボン酸
又はその無水物を基準にして通常０゜０１〜１重量％、
好ましくは０．１〜０．５重量％の範囲で選ばれる。エ
ステル化反応はアルコール成分をベンゼンポリカルボン
酸のカルボキシル基当り１．１〜１．８モル比、好まし
くは１．３〜１．６モル比と若干過剰に用い、常圧もし
くは減圧下１８０℃〜２５０℃、好ましくは２１０〜２
６０℃の温度範囲で行なわれる。
又はその無水物を基準にして通常０゜０１〜１重量％、
好ましくは０．１〜０．５重量％の範囲で選ばれる。エ
ステル化反応はアルコール成分をベンゼンポリカルボン
酸のカルボキシル基当り１．１〜１．８モル比、好まし
くは１．３〜１．６モル比と若干過剰に用い、常圧もし
くは減圧下１８０℃〜２５０℃、好ましくは２１０〜２
６０℃の温度範囲で行なわれる。
生成水は原料アルコールの還流下、系外に抜き出す。反
応は３〜６時間で終了し、反応率９９゜９９６以上に到
達させたのちアルコールを回収する。
応は３〜６時間で終了し、反応率９９゜９９６以上に到
達させたのちアルコールを回収する。
アルコールの回収工程は窒素、アルゴン、炭酸ガス等反
応液に不活性なガスを分散して反応液１こ吹込むことに
より行なわれる。通常子′活性ガスとして用いられる水
蒸気（飽和及び過熱を含む）は生成したエステルの加水
分解を促進するので不活性ガスには含まれない。本発明
では前記の不活性ガスを効率良く分散させで吹き込みな
がら真空度を徐々に増してアルコールを完全に留去させ
る。
応液に不活性なガスを分散して反応液１こ吹込むことに
より行なわれる。通常子′活性ガスとして用いられる水
蒸気（飽和及び過熱を含む）は生成したエステルの加水
分解を促進するので不活性ガスには含まれない。本発明
では前記の不活性ガスを効率良く分散させで吹き込みな
がら真空度を徐々に増してアルコールを完全に留去させ
る。
アルコール回収温度は反応温度を有効に利用する為に１
８０“°Ｃ〜２５０ ’Ｃの範囲で選ばれ、好ましくは
１８０℃〜２１０℃の範囲が選ばれる。温度が高すぎる
と酸価が上昇する。圧力は５〜１００ Ｔｏｒｒが好ま
しい。又不活性ガスの吹込み量は多い程アルコール除去
時間が短かく出きるが経済性或いは残留アルコール濃度
等を考慮してエステル１モル当り０．１Ａ〜１（１？／
ＨＲ，好ましくは０．５−３−ｇ／Ｈｒ １７）範囲で
選ばれる。又圧力はガス分散の点から高い程良い。アル
コール成分除去後の反応液は冷却後−過するだけで製品
カルボン酸エステルとなる。
８０“°Ｃ〜２５０ ’Ｃの範囲で選ばれ、好ましくは
１８０℃〜２１０℃の範囲が選ばれる。温度が高すぎる
と酸価が上昇する。圧力は５〜１００ Ｔｏｒｒが好ま
しい。又不活性ガスの吹込み量は多い程アルコール除去
時間が短かく出きるが経済性或いは残留アルコール濃度
等を考慮してエステル１モル当り０．１Ａ〜１（１？／
ＨＲ，好ましくは０．５−３−ｇ／Ｈｒ １７）範囲で
選ばれる。又圧力はガス分散の点から高い程良い。アル
コール成分除去後の反応液は冷却後−過するだけで製品
カルボン酸エステルとなる。
（発明の効果）
本発明によれば脱アルコール工程を不活性ガスの吹込み
により行なう結果、エステルの分解が抑えられる為アル
カリ水溶液又は固体アルカリ添加等の中和工程、水洗工
程が省略でき、中和、水洗廃水、濾過ケークへのエステ
ルの損失を少なくできるだけでなく廃水量、廃ケークの
減少、廃ケーク焼却時のｆ材への悪影響等を無くシ極め
て有利に高純度のエステルを高収率に製造する事ができ
る。
により行なう結果、エステルの分解が抑えられる為アル
カリ水溶液又は固体アルカリ添加等の中和工程、水洗工
程が省略でき、中和、水洗廃水、濾過ケークへのエステ
ルの損失を少なくできるだけでなく廃水量、廃ケークの
減少、廃ケーク焼却時のｆ材への悪影響等を無くシ極め
て有利に高純度のエステルを高収率に製造する事ができ
る。
尚この方法で得られる製品エステル中には触媒チタネー
トが若干含まれている為、必要に応じ水を加えてより完
全に加水分解させた後脱水、濾過を行なえばチタンの殆
んど含まない純粋な製品が得られる。
トが若干含まれている為、必要に応じ水を加えてより完
全に加水分解させた後脱水、濾過を行なえばチタンの殆
んど含まない純粋な製品が得られる。
又、体積固有抵抗の極めて大きい製品を得たい場合はｒ
適時助剤と共にシリカ−アルミナ系吸着剤等の後処理を
すると一層効果的である。
適時助剤と共にシリカ−アルミナ系吸着剤等の後処理を
すると一層効果的である。
（実施例）
実施例 １
還流コンデンサー、分水器、攪拌器、温度計を備えたガ
ラスフラスコに２−エチルヘキサノール ４６８部、無
水トリメリット酸 １９２部、更にテトライソプロピル
チタネート ０゜４５部を仕込み攪拌下に内容物を加熱
、昇温しな。
ラスフラスコに２−エチルヘキサノール ４６８部、無
水トリメリット酸 １９２部、更にテトライソプロピル
チタネート ０゜４５部を仕込み攪拌下に内容物を加熱
、昇温しな。
反応温度を減圧下２１０ ”Ｃに保ち生成水を系外に除
去し、４〜５時間で反応を終了した。この時の残存酸価
は０ 、０１３ ｍ９ＫＯＨ／？ であった。
去し、４〜５時間で反応を終了した。この時の残存酸価
は０ 、０１３ ｍ９ＫＯＨ／？ であった。
反応終了後、真空度を徐々に高め脱アルコールを開始し
た。液温は２０５ ”Ｃにコントロールし真空度が２０
Ｔｏｒｒに達したところでキャピラリーノズルを通し
て窒素ガスをＩ Ｅ／ＨＨの流速で吹込んだ。脱アルコ
ールを開始して約６０分で残留アルコール分は１００重
ｊｌＬｐｐｍ以下にまで下がった。この時の酸価は０．
０１５■ＫＯＨ／７であり、反応直後と殆んど変わらな
かった。次いで内容物を冷却して助剤にて濾過し製品ト
リオクチルトリメリテート（ＴＯＴＭ）を得た。このも
のの酸価０ 、００９ ｘｇＫＯＨ／７体積固有抵抗値
１０．５Ｘ１０ Ωα、チタン含有量１０２重量ｐｐ
ｍであった。
た。液温は２０５ ”Ｃにコントロールし真空度が２０
Ｔｏｒｒに達したところでキャピラリーノズルを通し
て窒素ガスをＩ Ｅ／ＨＨの流速で吹込んだ。脱アルコ
ールを開始して約６０分で残留アルコール分は１００重
ｊｌＬｐｐｍ以下にまで下がった。この時の酸価は０．
０１５■ＫＯＨ／７であり、反応直後と殆んど変わらな
かった。次いで内容物を冷却して助剤にて濾過し製品ト
リオクチルトリメリテート（ＴＯＴＭ）を得た。このも
のの酸価０ 、００９ ｘｇＫＯＨ／７体積固有抵抗値
１０．５Ｘ１０ Ωα、チタン含有量１０２重量ｐｐ
ｍであった。
実施例 ２
実施例１と同様な仕込み量、反応条件、脱アルコール条
件下で反応及び脱アルコールを行い、反応直後の酸価、
ｏ、ｏｉａ罵９ＫＯＨ／ｆ 、脱アルコール後の酸価０
、０２０ Ｍ＋ｆｌＫＯＨ／ｆを得た。
件下で反応及び脱アルコールを行い、反応直後の酸価、
ｏ、ｏｉａ罵９ＫＯＨ／ｆ 、脱アルコール後の酸価０
、０２０ Ｍ＋ｆｌＫＯＨ／ｆを得た。
次いで１００℃以下に冷却し、水１０ｔを加えて充分攪
拌し、加水分解を行なった。減圧下脱水を行ない助剤お
よびシリカ−アルミナ系吸着剤を加えて濾過し製品ＴＯ
ＴＭを得た。このもののｅ価は０．００７■ＫＯＨ／ｆ
、体積固有抵抗（Ｗ５５．３Ｘ１０”Ω１でありチタン
分は認められなかった。
拌し、加水分解を行なった。減圧下脱水を行ない助剤お
よびシリカ−アルミナ系吸着剤を加えて濾過し製品ＴＯ
ＴＭを得た。このもののｅ価は０．００７■ＫＯＨ／ｆ
、体積固有抵抗（Ｗ５５．３Ｘ１０”Ω１でありチタン
分は認められなかった。
比較例 １
実施例１と同様にして酸価０．０３２ｔ１１７ＫＯＨ／
２のＴＯＴＭ反応液を得た。次いで６０ Ｔｏｒｒ１８
０℃の条件下でスチームを吹きこみなから呪アルコール
を行なった。酸価は０．４４０１４９ＫＯＨ／ｆまで上
昇した。
２のＴＯＴＭ反応液を得た。次いで６０ Ｔｏｒｒ１８
０℃の条件下でスチームを吹きこみなから呪アルコール
を行なった。酸価は０．４４０１４９ＫＯＨ／ｆまで上
昇した。
比較例 ２
実施例１と同じガラスフラスコ（こ２−エチルヘキサノ
ール ５２５部と無水フタル酸 １４８部、テトライソ
プロピルチタネート ０．３０部を仕込み攪拌下に内容
物を加熱昇温した。
ール ５２５部と無水フタル酸 １４８部、テトライソ
プロピルチタネート ０．３０部を仕込み攪拌下に内容
物を加熱昇温した。
実施例１と同じ反応条件下で酸価０．０１０Ｊｌｌｉｌ
ＫＯＨ／ｒのＤＯＰ反応液を得た。次いで不活性ガスの
吹込みをせず減圧下のフラッシング（１９５℃×６０分
Ｘ５Ｔｏｒｒ）のみで脱アルコールを行なった。
ＫＯＨ／ｒのＤＯＰ反応液を得た。次いで不活性ガスの
吹込みをせず減圧下のフラッシング（１９５℃×６０分
Ｘ５Ｔｏｒｒ）のみで脱アルコールを行なった。
酸価はスチーム吹込み時と同様０．１０２■ＫＯＨ／Ｐ
まで上昇した。
まで上昇した。
Claims (1)
- ベンゼンポリカルボン酸又はその無水物とこれに対し当
量以上の脂肪族アルコールをテトラアルキルチタネート
又はそれらのポリマーを触媒として反応させ、得られた
反応生成液に不活性ガスを吹込み、過剰のアルコールを
蒸発除去する事を特徴とするベンゼンポリカルボン酸エ
ステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59189344A JPS6168448A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | ベンゼンポリカルボン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59189344A JPS6168448A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | ベンゼンポリカルボン酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168448A true JPS6168448A (ja) | 1986-04-08 |
Family
ID=16239759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59189344A Pending JPS6168448A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | ベンゼンポリカルボン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6168448A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103864620A (zh) * | 2014-04-04 | 2014-06-18 | 百川化工(如皋)有限公司 | 一种偏苯三酸三辛酯的生产方法 |
| CN106008204A (zh) * | 2016-05-31 | 2016-10-12 | 百川化工(如皋)有限公司 | 一种合成偏苯三酸三酯的方法 |
| CN106008218A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-10-12 | 百川化工(如皋)有限公司 | 一种合成偏苯三酸三（2-乙基己）酯的方法 |
| CN108586252A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-09-28 | 江苏正丹化学工业股份有限公司 | 一种偏苯三酸三辛酯的高效酯化方法 |
| CN108892612A (zh) * | 2018-08-15 | 2018-11-27 | 南通百川新材料有限公司 | 一种酯交换法制备偏苯三甲酸三辛酯的方法 |
| US10640446B2 (en) | 2016-05-25 | 2020-05-05 | Sabic Global Technologies B.V. | Synthesis of alkyl tribenzanoate |
-
1984
- 1984-09-10 JP JP59189344A patent/JPS6168448A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103864620A (zh) * | 2014-04-04 | 2014-06-18 | 百川化工(如皋)有限公司 | 一种偏苯三酸三辛酯的生产方法 |
| CN106008218A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-10-12 | 百川化工(如皋)有限公司 | 一种合成偏苯三酸三（2-乙基己）酯的方法 |
| US10640446B2 (en) | 2016-05-25 | 2020-05-05 | Sabic Global Technologies B.V. | Synthesis of alkyl tribenzanoate |
| CN106008204A (zh) * | 2016-05-31 | 2016-10-12 | 百川化工(如皋)有限公司 | 一种合成偏苯三酸三酯的方法 |
| CN108586252A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-09-28 | 江苏正丹化学工业股份有限公司 | 一种偏苯三酸三辛酯的高效酯化方法 |
| CN108892612A (zh) * | 2018-08-15 | 2018-11-27 | 南通百川新材料有限公司 | 一种酯交换法制备偏苯三甲酸三辛酯的方法 |
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