CN111662207B - 一种采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法 - Google Patents

一种采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种采用微通道合成4‑甲氧基‑3‑联苯基肼盐酸盐的方法，属于农药中间体合成的技术领域。本发明将3‑氨基‑4‑甲氧基联苯溶液和亚硝酸盐溶液在微通道中混合，并进行重氮化反应，再将所得反应产物加入亚硫酸盐溶液中进行反应，然后依次经连二硫酸盐还原、盐酸水解，即得4‑甲氧基‑3‑联苯基肼盐酸盐。本发明显著提高了3‑氨基‑4‑甲氧基联苯的转化率和生产目标产物的选择性，并将重氮化反应的时间缩短到几分钟，甚至几十秒，进一步还能大大减少亚硝酸盐的用量，重氮化反应全过程无需转移，避免了泄露问题，环保安全，生产效率又高。

Description

一种采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法
技术领域
本发明属于农药中间体合成的技术领域，具体涉及一种采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法。
背景技术
4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐是一种合成联苯肼酯的重要中间体。目前主要采用传统釜式亚硝酸钠重氮化反应来生产4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐，制备路线如下：
Figure BDA0002529123790000011
该生产方法需采用大量的盐酸作为溶剂，在低温的条件下缓慢加入亚硝酸钠水溶液，使3-氨基-4-甲氧基联苯发生重氮化反应，然后经过一系列其它反应来生成目标产物。该生产方法中，亚硝酸钠加入量很大，导致会生成大量气体，且加料过程中物料较难控制，有较大安全风险。因此，迫切需要开发一种亚硝酸钠用量少、更加安全可控的4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐合成方法。
发明内容
为解决上述现有技术中存在的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法。
本发明提供了一种采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法，其包括以下步骤：
(1)将3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和亚硝酸盐溶液在微通道中混合，并进行重氮化反应，得到反应产物；
(2)将步骤(1)得到的反应产物加入亚硫酸盐溶液中进行反应，再依次经连二硫酸盐还原、盐酸水解，即得4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐。
微通道反应器是一种新型的、微型化的连续流动的管道式反应器。上述合成方法将3-氨基-4-甲氧基联苯在微通道内进行重氮化反应，不但原料混合效果极佳，而且温度控制非常精确，显著提高了3-氨基-4-甲氧基联苯的转化率和生产目标产物的选择性，使4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的收率达到86％以上，同时还大大缩短了反应时间，将重氮化反应的时间从传统的数小时缩短到几分钟，甚至几十秒，显著提高了反应效率。微通道反应器材质为特种玻璃和碳化硅，计量泵材质为聚四氟乙烯和钛，耐腐蚀性优良，避免了常规反应器中存在的严重腐蚀设备的问题；从进料到反应，全过程都为连续流反应，避免了常规间歇反应中需要额外配置装置和转移过程中出现泄露的问题。
优选地，所述步骤(1)中，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和所述亚硝酸盐溶液在进行所述混合前都先经过预冷处理。
优选地，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液中的3-氨基-4-甲氧基联苯和亚硝酸盐溶液中的亚硝酸盐的摩尔比为3-氨基-4-甲氧基联苯：亚硝酸盐＝1:(1.05～1.3)。上述合成方法能大大减少亚硝酸盐的用量，而减少副产物气体的产生，更加环保安全。
优选地，所述重氮化反应在盐酸存在下进行。
更优选地，所述步骤(1)中，3-氨基-4-甲氧基联苯和盐酸的摩尔比为3-氨基-4-甲氧基联苯：盐酸＝1:(1-1.5)。
优选地，所述步骤(1)中的反应温度为-5～15℃。
优选地，所述步骤(1)中，3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和亚硝酸盐溶液在微通道中的反应停留时间为30s～120s。上述重氮反应在微通道中仅需反应30s～120s即能得到收率比较高的4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐。
优选地，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液中3-氨基-4-甲氧基联苯的质量浓度为20％～45％，所述亚硝酸盐溶液中亚硝酸盐的质量浓度为20％～40％。
优选地，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液在所述微通道中的流速为16mL/min～30mL/min，所述亚硝酸盐溶液在所述微通道中的流速为5mL/min～8mL/min。
优选地，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液中的溶剂为甲苯、叔丁基甲基醚、乙醇、甲醇中的至少一种；所述亚硝酸盐溶液和所述亚硫酸盐溶液中的溶剂都为水；所述亚硝酸盐溶液中的亚硝酸盐包括亚硝酸钠、亚硝酸钾中的至少一种；所述亚硫酸盐溶液中的亚硫酸盐包括亚硫酸钠、亚硫酸钾中的至少一种；所述连二硫酸盐包括连二硫酸钠、连二硫酸钾中的至少一种。
优选地，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和所述亚硝酸盐溶液在进行所述混合反应时，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和所述亚硝酸盐溶液先同步进入增强传质型反应器模块内进行混合并反应，再继续通过增强传质型微通道模块以及直流型微通道模块进行反应。
优选地，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和所述亚硝酸盐溶液通过连续进料的方式进行所述混合反应。
优选地，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和所述亚硝酸盐溶液连续进料的时间为24h。
优选地，所述亚硫酸盐溶液经过预冷处理。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：本发明显著提高了3-氨基-4-甲氧基联苯的转化率和生产目标产物的选择性，使4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的收率达到90％以上，同时还大大缩短了反应时间，将重氮化反应的时间从传统的数小时缩短到几分钟，甚至几十秒，显著提高了反应效率；在此基础上，本发明还可大大减少亚硝酸盐的用量，而减少副产物气体的产生；重氮化反应全过程无需转移，避免了泄露问题，环保安全，生产效率又高。
具体实施方式
为更好的说明本发明的目的，技术方案和优点，本发明通过下列实施例进一步说明。显然，下列实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。应理解，本发明实施例仅用于说明本发明的技术效果，而非用于限制本发明的保护范围。
实施例1
本实施例为本发明采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法的一种实施方式，本实施例合成方法所用微通道反应器为高通量微通道反应器(生产厂家康宁反应器技术有限公司，型号Advanced-Flow反应器G1)，其混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。本实施例采用微通道反应器合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法包括以下步骤：
(1)将3-氨基-4-甲氧基联苯溶于甲苯中，得到3-氨基-4-甲氧基联苯质量浓度为30％的3-氨基-4-甲氧基联苯溶液；将亚硝酸钠溶于水中，得到亚硝酸钠质量浓度为30％的亚硝酸钠溶液；利用计量泵将上述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液、上述亚硝酸钠溶液以及质量浓度30％的盐酸溶液分别通入微通道反应器第一块微通道模块预冷模块中预冷至5℃，并通过控制上述溶液的流量来控制3-氨基-4-甲氧基联苯和亚硝酸钠的摩尔比为3-氨基-4-甲氧基联苯：亚硝酸钠＝1:1.3、3-氨基-4-甲氧基联苯和盐酸的摩尔比为3-氨基-4-甲氧基联苯：盐酸＝1:1.07，其中3-氨基-4-甲氧基联苯溶液的流速为20mL/min，亚硝酸钠溶液的流速为6.2mL/min，盐酸3.0mL/min，然后将这两种溶液分别用各自计量泵打入微混合器第二块混合模块(即增强传质型反应器模块)内进行混合，再继续通过一系列增强传质型微通道模块以及直流型微通道模块进行反应，反应温度为5℃，反应停留时间为90s，反应完成后反应产物从反应器的出口流出；
(2)将925g步骤(1)得到的反应产物在搅拌下加入1400mg 0℃的亚硫酸钾溶液(亚硫酸钾质量浓度为18％)中进行反应，再加入450g保险粉进行还原反应，之后加入1345mL盐酸(HCl质量浓度为30％)进行水解反应，然后过滤，滤饼经冰水洗涤，烘干得到亮灰白色固体，即为4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐。检测确定4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐总收率为93％。
实施例2
本实施例为本发明采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法的一种实施方式，本实施例合成方法所用装置为高通量微通道反应器，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。本实施例采用微通道反应器合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法包括以下步骤：
(1)将3-氨基-4-甲氧基联苯溶于甲苯中，得到3-氨基-4-甲氧基联苯质量浓度为25％的3-氨基-4-甲氧基联苯溶液；将亚硝酸钠溶于水中，得到亚硝酸钠质量浓度为30％的亚硝酸钠溶液；利用计量泵将上述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液、上述亚硝酸钠溶液以及质量浓度30％的盐酸溶液分别通入微通道反应器第一块微通道模块预冷模块中预冷至0℃，并通过控制上述溶液的流量来控制3-氨基-4-甲氧基联苯和亚硝酸钠的摩尔比为3-氨基-4-甲氧基联苯：亚硝酸钠＝1:1.1、3-氨基-4-甲氧基联苯和盐酸的摩尔比为3-氨基-4-甲氧基联苯：盐酸＝1:1.07，其中3-氨基-4-甲氧基联苯溶液的流速为22mL/min，亚硝酸钠溶液的流速为5.2mL/min，盐酸3.0mL/min，然后将这两种溶液分别用各自计量泵打入微混合器第二块混合模块(即增强传质型反应器模块)内进行混合，再继续通过一系列增强传质型微通道模块以及直流型微通道模块进行反应，反应温度为0℃，反应停留时间为90s，反应完成后反应产物从反应器的出口流出；
(2)将925g步骤(1)得到的反应产物在搅拌下加入1400mg 0℃的亚硫酸钾溶液(亚硫酸钾质量浓度为18％)中进行反应，再加入450g保险粉进行还原反应，之后加入1345mL盐酸(HCl质量浓度为30％)进行水解反应，然后过滤，滤饼经冰水洗涤，烘干得到亮灰白色固体，即为4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐。检测确定4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐总收率为90％。
实施例3
本实施例为本发明采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法的一种实施方式，本实施例合成方法所用装置为高通量微通道反应器，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。本实施例采用微通道反应器合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法包括以下步骤：
(1)除3-氨基-4-甲氧基联苯和亚硝酸钠的摩尔比为1:1.05，亚硝酸钠溶液的流速为4.96mL/min，其他均与实施例2相同；
(2)同实施例2。检测确定4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐总收率为89％。
实施例4
本实施例为本发明采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法的一种实施方式，本实施例合成方法所用装置为高通量微通道反应器，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。本实施例采用微通道反应器合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法包括以下步骤：
(1)除3-氨基-4-甲氧基联苯和亚硝酸钠的摩尔比为1:1.3，亚硝酸钠溶液的流速为6.15mL/min，其他均与实施例2相同；
(2)同实施例2。检测确定4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐总收率为92％。
实施例5
本实施例为本发明采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法的一种实施方式，本实施例合成方法所用装置为高通量微通道反应器，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。本实施例采用微通道反应器合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法包括以下步骤：
(1)除反应停留时间为30s外，其他均与实施例2相同；
(2)同实施例2。检测确定4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐总收率为88％。
实施例6
本实施例为本发明采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法的一种实施方式，本实施例合成方法所用装置为高通量微通道反应器，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。本实施例采用微通道反应器合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法包括以下步骤：
(1)除反应停留时间为120s外，其他均与实施例2相同；
(2)同实施例2。检测确定4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐总收率为92％。
实施例7
本实施例为本发明采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法的一种实施方式，本实施例合成方法所用装置为高通量微通道反应器，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。本实施例采用微通道反应器合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法包括以下步骤：
(1)除反应温度为-5℃外，其他均与实施例2相同；
(2)同实施例2。检测确定4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐总收率为89％。
实施例8
本实施例为本发明采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法的一种实施方式，本实施例合成方法所用装置为高通量微通道反应器，混合反应模块数根据流速与反应停留时间确定，换热介质为导热油。本实施例采用微通道反应器合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法包括以下步骤：
(1)除反应温度为15℃外，其他均与实施例2相同；
(2)同实施例2。检测确定4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐总收率为91％。
最后应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (6)

1.一种采用微通道合成4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
(1)将3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和亚硝酸盐溶液在微通道中混合，并进行重氮化反应，得到反应产物；
(2)将步骤(1)得到的反应产物加入亚硫酸盐溶液中进行反应，再依次经连二硫酸盐还原、盐酸水解，即得4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐；
所述步骤(1)中，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和所述亚硝酸盐溶液在进行所述混合前都先经过预冷处理；3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和亚硝酸盐溶液在微通道中的反应停留时间为30s～120s；反应温度为-5～15℃；
所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液中的溶剂为甲苯、叔丁基甲基醚、乙醇、甲醇中的至少一种；所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液中3-氨基-4-甲氧基联苯的质量浓度为20％～45％，所述亚硝酸盐溶液中亚硝酸盐的质量浓度为20％～40％；
所述重氮化反应在盐酸存在下进行；所述步骤(1)中，3-氨基-4-甲氧基联苯和盐酸的摩尔比为3-氨基-4-甲氧基联苯：盐酸＝1:(1-1.07)。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液中的3-氨基-4-甲氧基联苯和亚硝酸盐溶液中的亚硝酸盐的摩尔比为3-氨基-4-甲氧基联苯：亚硝酸盐＝1:(1.05～1.3)。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液在所述微通道中的流速为16mL/min～30mL/min，所述亚硝酸盐溶液在所述微通道中的流速为5mL/min～8mL/min。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述亚硝酸盐溶液和所述亚硫酸盐溶液中的溶剂都为水；所述亚硝酸盐溶液中的亚硝酸盐包括亚硝酸钠、亚硝酸钾中的至少一种；所述亚硫酸盐溶液中的亚硫酸盐包括亚硫酸钠、亚硫酸钾中的至少一种；所述连二硫酸盐包括连二硫酸钠、连二硫酸钾中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和所述亚硝酸盐溶液在进行所述混合反应时，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和所述亚硝酸盐溶液先同步进入增强传质型反应器模块内进行混合并反应，再继续通过增强传质型微通道模块以及直流型微通道模块进行反应。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述3-氨基-4-甲氧基联苯溶液和所述亚硝酸盐溶液通过连续进料的方式进行所述混合反应。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106316879A (zh) * 2015-06-19 2017-01-11 中国石油化工股份有限公司 一种在连续微通道反应器中制备苯肼的方法
CN107663160A (zh) * 2016-07-27 2018-02-06 上海惠和化德生物科技有限公司 一种4‑氯苯肼盐的连续流合成工艺
CN109384725A (zh) * 2018-12-26 2019-02-26 深圳市华先医药科技有限公司 一种微通道重氮反应合成3-甲基-6-硝基-1h-吲唑的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106316879A (zh) * 2015-06-19 2017-01-11 中国石油化工股份有限公司 一种在连续微通道反应器中制备苯肼的方法
CN107663160A (zh) * 2016-07-27 2018-02-06 上海惠和化德生物科技有限公司 一种4‑氯苯肼盐的连续流合成工艺
CN109384725A (zh) * 2018-12-26 2019-02-26 深圳市华先医药科技有限公司 一种微通道重氮反应合成3-甲基-6-硝基-1h-吲唑的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"联苯肼酯合成方法述评";于福强等;《农药》;20130510;第52卷(第5期);第383-385、388页 *

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