CN107129447B - 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的精制方法 - Google Patents
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Abstract
一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸的精制方法，包括如下步骤：(1)将制备好的2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸粗产品与一定量的纯醋酸加入第一精制釜中搅拌均匀后得到第一混合液，升温至70‑100℃；(2)将步骤(1)得到的第一混合液匀速缓慢通入第二精制釜中，同时向第二精制釜中通入一定比例量配置好的醋酸水溶液形成第二混合液；(3)将步骤(2)得到的混合液，进一步降温至10℃以下，经离心机分离干燥后得到2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸产品。本发明得到的2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸产品聚合形成的聚合物的分子量有明显提升。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体为一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的精制方法。
背景技术
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(简称AMPS)是一种多功能的水溶性阴离子单体，极易自聚或与其他烯类单体共聚。由于AMPS结构式中含有强阴离子性、水溶性、并对盐不敏感的磺酸基团，屏蔽的酰胺基团及不饱和双键，使其具有优良的性能。AMPS的特殊结构也可用于改善非水溶性高聚物的综合性能。它的聚合物都是优秀的功能高分子电解质，作为染料固定剂、絮凝剂、分散剂、增粘增稠剂，已广泛应用于化纤、塑料、涂料、表面活性剂、造纸、水处理和油田化学等领域。聚合级高纯度2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸主要用作聚丙烯腈单体和丙烯腈纤维的染色改性剂。2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸加入到聚丙烯腈后，可以明显地改善腈纶的染色性能，可染各种颜色，增加吸潮率，改进抽丝工艺，提高可纺性，它是腈纶工业的第三单体—苯乙烯磺酸钠、甲基丙烯磺酸钠的换代产品。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产主要包括合成和提纯两个部分。这是由于在2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸合成中产生的诸多副产物，如叔丁基丙烯酞胺、甲基烯丙基磺酸等，由于该类化合物是链转移剂，因此使用含有较多杂质的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸作为单体生产油田耐温耐盐驱油聚合物，可导致聚合物的分子量和粘度降低，难以满足油田的要求。因此合成后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸一般不能直接应用，通常要进行提纯处理。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的提纯处理的方法主要是重结晶法，使用的溶剂对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸有一定溶解度，可以使其部分或全部溶解，以去除其晶体表面或整个晶体中的杂质。日本专利JP5125037公开了一种用水作为溶剂对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸进行重结晶的方法，由于2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸容易在水存在下发生聚合，需要加入0.0l-0.5％的阻聚剂，如对苯二酚或对甲氧基苯酚等。罗马尼亚专利80103538采用丙烯睛一水混合溶剂洗涤2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的方法，洗涤过程中损失不大，并可以大量除去残留的H2S0、和Fee十。中国专利CN1114646则提出使用乙醇一乙酸复合溶剂洗涤2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的方法。以上的提纯方法大都收率较低，且纯度不高。后来美国专利US4337215提出了用乙酸一水溶剂在高温下溶解，再冷却析出结晶，过滤分离的方法。这种方法的产品收率不到70％，但重结晶后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸质量大为提高，已成为现在工业生产中普遍采用的提纯工艺。
现有的各种提纯方法虽能有效地提高2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯度，但仍存在一些弊端。由于2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸在高温时有水存在的条件下自身极易发生聚合，因此在常规的重结晶提纯过程中，溶剂和溶质逐渐升温溶解以及缓慢降温结晶的过程会造成产品在一定程度上发生自聚，影响了2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的质量，由其聚合形成的聚合物的分子量较低。中国专利CN103664708中提到先将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与冰醋酸进行混合接触并升温后再与去离子水混合的方法，此发明减少了2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与水的接触时间，但因加入去离子水时局部水量过大，操作不便，效果欠佳，也会导致2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的自聚反应发生。
发明内容
本发明所解决的技术问题在于提供一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的精制方法，从而解决上述背景技术中的问题。
本发明所解决的技术问题采用以下技术方案来实现：
一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的精制方法，包括如下步骤：
(1)将制备好的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与一定量的纯醋酸加入第一精制釜中搅拌均匀后得到第一混合液，升温至70-100℃；
(2)将步骤(1)得到的第一混合液匀速缓慢通入第二精制釜中，同时向第二精制釜中通入一定比例量配置好的醋酸水溶液形成第二混合液；
(3)将步骤(2)得到的混合液，进一步降温至10℃以下，经离心机分离干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。
发明中，作为一种优选的技术方案，步骤(1)中，所述-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的纯度为95-98wt％。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤(1)中所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与纯醋酸的重量为1:3。
根据本发明提供的方法，步骤(1)中2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与纯醋酸的混合过程没有特别的限制，所述两者的混合方式，可以采取已知常规的操作，包括两者分别匀速同时加入到第一精制釜中；或者先向第一精制釜中投加2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品，然后再加入纯醋酸。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤(1)中，先向第一精制釜中加入纯醋酸，然后边搅拌边向第一精制釜中投加2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品，这样混合更快更均匀，粗品不易板结成块。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤(2)中，醋酸水溶液的含水量为15-25wt％，通入量为2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品重量的2-3倍。总的控制原则是粗品：水：醋酸(单质)的重量比例为1:0.4-0.6:4.5-6。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤(2)中，第一混合液与含水醋酸是匀速同时加入第二精制釜中，通入完毕，即混合完毕。
发明中，作为一种优选的技术方案，步骤(2)中，第一混合液与含水醋酸通入完成的时间控制在20-30min。
步骤(2)中第一混合液匀速缓慢通入第二精制釜中，同时向第二精制釜中通入一定比例量配置好的醋酸水溶液形成第二混合液。第一混合液与醋酸水溶液是同时通入第二精制釜的，这样可以保证两者的混合更均与，而且混合液的局部水浓度更低。整个过程时间为20-30min。发明人发现：时间过短，混合过快，水对粗品中的杂质溶解不完全，影响纯化效果；混合的过慢，粗品与水系统接触风险又会增大。
步骤(3)得到的混合液在混合时会有一定程度的自然降温，需进一步采用冷却水等方式降温至10℃以下，经离心机分离干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。
由于采用了以上技术方案，本发明具有以下有益效果：
本发明的发明人研究发现，2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品的精制过程，主要是为了除去粗品中的副产物杂质，包括磺化异丁烯、丙烯酰胺，叔丁基丙烯酰胺等，上述几种杂质在醋酸中有一定溶解度，且随着温度的升高，溶解度进一步增大。而这几种杂质在水中的溶解度，温度的影响不大。而2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品对纯水较为敏感，如果与纯水的接触时间过长或者局部水浓度过高，都会增大产品自聚的风险。因此本发明很好的规避了2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的这一缺点。
本发明减少了2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与水的接触时间以及局部纯水浓度过高的问题，大大减少了2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的自聚反应的发生，由该方法提纯后的得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品聚合形成的聚合物的分子量有明显提升，可满足较高的使用需求，整个生产过程科学合理，可操控性强，适合工业化生产。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
以下实施例，对比例中所使用的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品均为申请人生产的同一产品，纯度为97.1％。
实施例1
在设有夹套恒温装置、搅拌器、温度计及液体、气体加料分布器的0.5立方米不锈钢反应器中，加入150kg冰醋酸并搅拌均匀，后边搅拌边放入50kg 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品，匀速升温至85℃后，匀速(30L/h)缓慢打入第二反应器，同时加入100kg含水22％的醋酸溶液，两种物料同时加完并混合均匀，此时物料55℃，物料加入时间为30min。继续用冷冻液缓慢降温至-10℃，降温时间约40min。反应产物经离心干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品。将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酞胺聚合，测定得到的聚合物的分子量以及产品的收率纯度见下列表格。
实施例2
在设有夹套恒温装置、搅拌器、温度计及液体、气体加料分布器的0.5立方米不锈钢反应器中，加入150kg冰醋酸并搅拌均匀，后边搅拌边放入50kg 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品。匀速升温至85℃后，缓慢打入第二反应器，同时加入150kg含水15％的醋酸溶液，两种物料同时加完并混合均匀，此时物料55℃，物料加入时间为20min。继续用冷冻液缓慢降温至-10℃，降温时间约40min。反应产物经离心干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品。将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酞胺聚合，测定得到的聚合物的分子量以及产品的收率纯度见下列表格。
实施例3
在设有夹套恒温装置、搅拌器、温度计及液体、气体加料分布器的0.5立方米不锈钢反应器中，加入150kg冰醋酸并搅拌均匀，后边搅拌边放入50kg 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品，匀速升温至85℃后，缓慢打入第二反应器，同时加入100kg含水22％的醋酸溶液，两种物料同时加完并混合均匀，此时物料55℃，物料加入时间为20min。继续用冷冻液缓慢降温至0℃，降温时间约40min。反应产物经离心干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品。将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酞胺聚合，测定得到的聚合物的分子量以及产品的收率纯度见下列表格。
实施例4
在设有夹套恒温装置、搅拌器、温度计及液体、气体加料分布器的0.5立方米不锈钢反应器中，加入150kg冰醋酸并搅拌均匀，后边搅拌边放入50kg 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品。匀速升温至85℃后，缓慢打入第二反应器，同时加入150kg含水15％的醋酸溶液，两种物料同时加完并混合均匀，此时物料55℃，物料加入时间为25min。继续用冷冻液缓慢降温至10℃，降温时间约40min。反应产物经离心干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品。将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酞胺聚合，测定得到的聚合物的分子量以及产品的收率纯度见下列表格。
实施例5
在设有夹套恒温装置、搅拌器、温度计及液体、气体加料分布器的0.5立方米不锈钢反应器中，加入150kg冰醋酸并搅拌均匀，后边搅拌边放入50kg 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品。匀速升温至70℃后，缓慢打入第二反应器，同时加入100kg含水25％的醋酸溶液，两种物料同时加完并混合均匀，此时物料55℃，物料加入时间为30min。继续用冷冻液缓慢降温至-10℃，降温时间约40min。反应产物经离心干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品。将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酞胺聚合，测定得到的聚合物的分子量以及产品的收率纯度见下列表格。
实施例6
在设有夹套恒温装置、搅拌器、温度计及液体、气体加料分布器的0.5立方米不锈钢反应器中，加入150kg冰醋酸并搅拌均匀，后边搅拌边放入50kg 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品。匀速升温至100℃后，打入第二反应器，转料完毕，再向第二反应器中加入100kg含水25％的醋酸溶液，物料加入时间为30min。继续用冷冻液缓慢降温至-10℃，降温时间约40min。反应产物经离心干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品。将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酞胺聚合，测定得到的聚合物的分子量以及产品的收率纯度见下列表格。
对比例1
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的传统精制方法
在设有夹套恒温装置、搅拌器、温度计及液体、气体加料分布器的0.5立方米不锈钢反应器中，放入50kg上述生产的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品，后加入250kg配置好的含水9％的醋酸并搅拌均匀。匀速升温至80℃后，用冷冻液缓慢降温至-10℃，降温时间约40min。反应产物经离心干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸成品。将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸按上述方法与丙烯酞胺聚合，测定得到的聚合物的分子量以及产品的收率纯度见下列表格。
| 编号 | 纯度 | 聚合物分子量 |
| 对比例1 | 99.61 | 1300万 |
| 实施例1 | 99.69 | 2100万 |
| 实施例2 | 99.62 | 2200万 |
| 实施例3 | 99.53 | 1800万 |
| 实施例4 | 99.56 | 1900万 |
| 实施例5 | 99.62 | 2100万 |
| 实施例6 | 99.57 | 1900万 |
由表中的数据可以看出，本发明的精制方法所得到的纯化2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酞胺聚合得到的聚合物的分子量要明显高于经对比例的方法提纯后得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酞胺聚合得到的聚合物的分子量。
因此，使用本发明的方法得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸单体可以适用于制备高分子量聚合物产品。
上述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯度的测定方法：使用高效液相色谱进行测定。液相色谱的分析条件为:Zorbax SAX色谱柱，流动相为0.lmol/L KH2P04、溶液，流速为1.0mL/min,紫外检测器。
聚合物分子量的测定方法：聚合物分子量为粘均分子量，使用乌式粘度计采用一点法进行测定。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的收率为提纯后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的量占2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品中2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的量的比值。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酞胺的聚合方法：将提纯后的3.5g的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸和6.5g的丙烯酞胺加入到聚合反应瓶中，加入去离子水溶解，再用氢氧化钠溶液调节pH为7.0，然后依次加入浓度为1重量％的EDTA-2Na水溶液1.0g和浓度为1重量％的尿素水溶液0.5g。将聚合反应瓶放入10℃恒温水浴中，通氮气驱氧30分钟后，再加入浓度为0.1重量％的过硫酸钾水溶液1.0g和浓度为0.1重量％的亚硫酸氢钾水溶液1.0g，于5℃引发聚合，继续通氮气五分钟后停止，聚合反应2小时后，升温至50℃继续反应3小时，得到胶块。取出胶块，切割、造粒、粉碎、过筛得白色聚合物。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (2)
1.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的精制方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将制备好的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与一定量的纯醋酸加入第一精制釜中搅拌均匀后得到第一混合液，升温至70-100℃，所述-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的纯度为95-98wt％，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与纯醋酸的重量为1:3，在加入时先向第一精制釜中加入纯醋酸，然后边搅拌边向第一精制釜中投加2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品；
(2)将步骤(1)得到的第一混合液匀速缓慢通入第二精制釜中，同时向第二精制釜中通入一定比例量配置好的醋酸水溶液形成第二混合液；步骤(2)中，醋酸水溶液的含水量为15-25wt％，通入量为2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品重量的2-3倍；步骤(2)中，第一混合液与含水醋酸是匀速同时加入第二精制釜中，通入完毕，即混合完毕；
(3)将步骤(2)得到的混合液，进一步降温至10℃以下，经离心机分离干燥后得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。
2.根据权利要求1所述的一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的精制方法，其特征在于：步骤(2)中，第一混合液与含水醋酸通入完成的时间控制在20-30min。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A kind of purification method of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid Effective date of registration: 20220913 Granted publication date: 20220315 Pledgee: Bank of Weifang Limited by Share Ltd. Changyi branch Pledgor: WEIFANG GOLD STONE ENVIRONMENTAL TECHNOLOGY CO.,LTD. Registration number: Y2022980015023 |
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| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |