SU441705A1 - Способ получени -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины - Google Patents
Способ получени -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевиныInfo
- Publication number
- SU441705A1 SU441705A1 SU1825991A SU1825991A SU441705A1 SU 441705 A1 SU441705 A1 SU 441705A1 SU 1825991 A SU1825991 A SU 1825991A SU 1825991 A SU1825991 A SU 1825991A SU 441705 A1 SU441705 A1 SU 441705A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzenesulfonyl
- ethyl
- chlorobenzamido
- methoxy
- obtaining
- Prior art date
Links
- -1 (2-methoxy-5-chlorobenzamido-ethyl) benzenesulfonyl-cyclopentyl urea Chemical compound 0.000 title description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 3
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Chemical compound [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- CBEYJGNJOCTQGW-UHFFFAOYSA-N cyclopentylurea Chemical compound NC(=O)NC1CCCC1 CBEYJGNJOCTQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003349 semicarbazides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-{4- p-(2-METOKCH-5XЛOPБEHЗAMИДO )-ЭTИЛ -БEHЗOЛCУЛЬФOHИЛ}-NЦИКЛОПЕНТИЛМОЧЕВИНЫ
1
Изобретение относитс к способу получени новой замещенной бензолсульфонилмочевины, котора в свободном виде или в форме соли обладает биологически активными свойствами .
Известен способ получени бензолсульфонилмочевин взаимодействием производных бензолсульфонилмочевин, таких как изоцио 7f VC-l H-CHi-CHi 0,Нз
т. е. указанной структуры, не примен лось.
Предложенный способ состоит в том, что замещенный бензолсульфонилгалогенид взаимодействует с циклопентилмочевиной или ее щелочными сол ми и целевой продукт выдел ют или перевод т в соль известными приемами .
Пример. 6,2 г М-{циклопентил}-мочевины суспендируют в 100 мл абсолютироваппого бензола, затем добавл ют 2,4 г 50%-ного гидрида натри и перемешивают при 50°С в тенаты , эфиры карбаминовой или тиокарбаминовой кислот, семикарбазиды, семикарбазоны или бензолсульфонилмочевины с соответствующими замещенными аминами.
Предложенный способ основан на известной химической реакции. Однако ее использование дл синтеза соединени формулы
S02--NH-CO-NH-/n
чение 3 часов. Реакционную смесь смешивают с раствором 9,7 г (2-метокси-5хлорбензамидо )-этил -бензолсульфохлорида в 100 мл абсолютированного бензола и перемешивают в течение 3 час прп 80°С. После охлаждени реакционной смеси до комнатной
температуры бензольную фазу многократно встр хивают с водой. Объедин ют водные экстракты и подкисл ют сол ной кислотой.
Выпавший реакционный продукт отфильтровывают , раствор ют в 0,5%-ном аммиаке
и после фильтрации оп ть осаждают подкнслением .
Полученна таким образом Ы-{4- р-(2-метокси-5-хлорбензамидо ) -этил - бензолсульфонил}-Ы-циклопентилмочевина плавитс после перекристаллизации из метанола при 182- 184°С.
С1- О
C-lsK-СКг-СНг ОСИ,,
Предмет изобретени
Способ получени Ы-{4- р-(2-метокси - 5хлорбензамидо )-этил - бензолсульфонил}-Мциклопентилмочевины формулы
S02-KH-CO-NHY I
отличающийс тем, что соответствующий замещенный бензолсульфонилгалогенид подвергают взаимодействию с циклопентилмочевинои или ее солью, и выдел ют целевой продукт или перевод т в соль известными приемами .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691909272 DE1909272A1 (de) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | N-[4-(ss<2-Methoxy-5-chlor-benzamido>-aethyl)-benzolsulfonyl]-N'-cyclopentylharnstoff und Verfahren zu seiner Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU441705A3 SU441705A3 (ru) | 1974-08-30 |
| SU441705A1 true SU441705A1 (ru) | 1974-08-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU502606A3 (ru) | Способ получени бензимидазолов | |
| SU973019A3 (ru) | Способ получени N-галогеналкил-N-нитрозокарбамоилазида | |
| SU441705A1 (ru) | Способ получени -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины | |
| SU517587A1 (ru) | Способ получени производных 2оксфенилмочевины | |
| SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
| US2397667A (en) | Acyl-guanylureas and their preparation | |
| US3121111A (en) | Novel 4-thiohydantoic acids | |
| US3439033A (en) | Benzene-sulfonyl ureas | |
| US2489357A (en) | Benzotriazines | |
| CN114634422B (zh) | 一种二硝托胺的制备方法 | |
| SU430548A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ12Изобретение относитс к способу получени новых бензолсульфонилмочевин общей формулыХ-СО-TSTH-СН с, - СН 2-^^>&-SO ^-NH-CO-NH-/^) | |
| SU503522A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных 2,4-диоксиметилтиазола | |
| US2559546A (en) | 3-pyridoxy-alkanoic acid compounds | |
| SU589922A3 (ru) | Способ получени карбаматов | |
| US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
| SU1032752A1 (ru) | Калиева соль 4-(пиперидиназо)-N-ацетилбензолсульфамида, обладающа противовоспалительной активностью | |
| SU454204A1 (ru) | Способ получени -ацилированного амида ароматической сульфокислоты | |
| SU468405A3 (ru) | Способ получени тиоловых эфиров гуанидинорганических кислот | |
| SU422728A1 (ru) | Способ получения ы1-арен(алкан)-сульфонил-№-цианбензамидина | |
| SU454739A3 (ru) | Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов | |
| SU655315A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
| JPS6332779B2 (ru) | ||
| SU464588A1 (ru) | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола | |
| Rahman et al. | Hofmann rearrangement of diphenylacetamide & ββ‐diphenylpropionamide. Schiff's base as a new by‐product of the Hofmann reaction. Benzhydryl‐amine from diphenylacethydroxamic acid |