SU1032752A1 - Калиева соль 4-(пиперидиназо)-N-ацетилбензолсульфамида, обладающа противовоспалительной активностью - Google Patents
Калиева соль 4-(пиперидиназо)-N-ацетилбензолсульфамида, обладающа противовоспалительной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1032752A1 SU1032752A1 SU813328693A SU3328693A SU1032752A1 SU 1032752 A1 SU1032752 A1 SU 1032752A1 SU 813328693 A SU813328693 A SU 813328693A SU 3328693 A SU3328693 A SU 3328693A SU 1032752 A1 SU1032752 A1 SU 1032752A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetylbenzenesulfamide
- potassium salt
- pypyridineazo
- inflammatory activity
- displaying anti
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
КАЛИЕВАЯ СОЛЬ 4-
Description
Изобретение относитс к новому биологически активному соединению, конкретно к калиевой соли 4-(пиперидйназо )-Н-ацетш1бензолсульфамиду формулы .
G
ЗОгНКСОСНзСО,
.
обладающему противовоспалительной активностью.
Известны производные триазенов, обладающие противовоспалительным действием fl. Рднако их спектр действи ограничен.
Наиболее близким структурным аналогом вл етс 4-(3,3-диметш1триазрно )-Ы-ацетилбензолсульфамид,про вл ющий противовоспалительное действие
2.
Однако зто соединение вл етс более токсичным, не растворимо в воде, что дает возможность принимать, его Только внутрижелудочно.
В медицинской практике в качестве противовоспалительного препарата примен ют ацетилсалициловую кислоту
3.
Целью изобретени вл етс расширение арсенала веществ, обладающих противовоспалительным действием.
Поставленна цель достигаетс новой калиевой солью 4-(пиперидиЯазо)N-ацетилбензолсульфамида формулы (I),
обладающей противовоспалительной активностью.
Указанное соединение получают взаимодействием 4-(пиперидиназо)-бен зо сульфамида с хлорангидридом уксусной кислоты и полученньй 4-пиперидипазо-Ы-ацетилбензолсульфамид перевод т в калиевую соль взаимодействием со с.пиртовым раствором КОН,
Прим е р. 4-(Пиперидиназо)-Ыацетилб енз олсульфамид. 13,4 г (0,05 моль) 4-(Пиперидиказо)-бензолсульфамида раствор ют в 250 мл ацетона , добавл ют 34,5 г (0,25 моль) без водного КдСО, В полученную суспензию при перемешивании и комйатной температуре по капл мприбавл ют 7 мл (0,1 моль) хлорангидрида уксусной кислоты, растворенного и 50 мл ацетона. Реакционную смесь кип т т 5 ч при посто нном перемешивании. Продукт и.избыток поташа йа1льтруют, промывают ацетоном, раствор ют в , 300 мл воды, добавл ют 0,5 кг льда. Раствор нейтрализуют конц. НС1 до рН 7. Выпавший продукт фильтруют, промывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта. Получают 12 г (77,4%) 4-пиперидиназо-Ы-ацетш1бензолсульфамида .
Спектр Ш{Р (м.д. У: 1,99; .СН2 1,68; CgH 7,48 и 7,-93; Ш 10,20.
Найдено, %: С 50,52; Н 6,00; S 10,10; Н 17,90. C,3H,gN4S03.
Вычислено,%: С 50,31; Н 5,85; S 10,33; N 18,05.
Калиева соль 4-пиперидиназо-Нацетилбейзолсульфамида . 3,10 г (0,01 моль) 4-(Пиперидиназо)-N-ацетилбензолеульфамида раствор ют при нагревании в 20 мл спирта, охлаждают
до комнатной температуры и добавл ют 0,6 г (0,11 моль) КОН, растворенного в 10 мл спирта. Получают 3 г (86,2%) калиевой соли 4-(пиперидиназо )-Ы-ацетилбензолсульфамида с температурой плавлени 228-230С.
Спектр niIP (м.д. ): CHjCO 2,14; СЕуСП СЕ. 1,82; CHg 3,94} CgH 7,68 и 8,06.
Найдено,%: С 45,02; Н 4,71; Ы 16,12; S 9,50; К 11,38.
C,3H,7H40jK.
Вычислено,%: С 44,81; Н 4,91; Ы 16,08; S 9,20; К 11,22.
Данные биологических испытаний на крысах показали, что предложенное соединение обладает противовоспалительным действием при адъювантном артрите у крыс, которое про вл етс на прот жении всего опыта и угнетает развитие аутоимунного процесса, то есть развитие полиартрита, что в меньшей степени выражено при введении ацетилсалициловой кислоты. Преимуществом предлагаемого соединени вл етс растворимость в воде, что дает возможность применени зтого соединени в виде инъекций.
Сравнение по биологической активности предлагаемого вещества с ацетилсалициловой кислотой и с ближайшим структурным аналогом -4-(3,3-диметилтриазено )-Ы-ацетилбензолсульфаМИДОМ приведено в таблице.
Из Таблицы следует, что предлагаемое -соединение обладает более выраженным противовоспалительным действием , чем ацетилсалицилова кислота и ближайший ПОструктуре аналог -4- -(3,3-диметилтриазено)-Ы-ацетилбензолсульфамид .
Claims (1)
- КАЛИЕВАЯ СОЛЬ 4-(ПИПЕРИДИНАЗО )-N-АЦЕТИЛБЕНЗОЛСУЛЬФАМИДА формулы <Qn-№N-^- SOjNKCOCH, обладающая противовоспалительной активностью.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813328693A SU1032752A1 (ru) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | Калиева соль 4-(пиперидиназо)-N-ацетилбензолсульфамида, обладающа противовоспалительной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813328693A SU1032752A1 (ru) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | Калиева соль 4-(пиперидиназо)-N-ацетилбензолсульфамида, обладающа противовоспалительной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1032752A1 true SU1032752A1 (ru) | 1990-11-07 |
Family
ID=20973356
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813328693A SU1032752A1 (ru) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | Калиева соль 4-(пиперидиназо)-N-ацетилбензолсульфамида, обладающа противовоспалительной активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1032752A1 (ru) |
-
1981
- 1981-08-14 SU SU813328693A patent/SU1032752A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
I. К. S Stanley Audette и др. Studies on the mechanism of action the ttffljpur inhibitory triazenes, Biochem. Pharm., 1973, 22, 1855. . I 2. Авторское свидетельство СССР да 686318, кл. С 07 С 143/82, 1978 (непублик.). . 3. М.Д.Машков кий, Лекарственные средстба М., 1972, т. 1, с.100. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU668528B2 (en) | Novel substituted salicyclic acids | |
SU648103A3 (ru) | Способ получени тетразол - (1,5-а) хинолинов или их солей | |
US3238224A (en) | Production of 6, 8-dithiooctanoyl amides | |
SU685147A3 (ru) | Способ получени эфиров тиокарбоминовых кислот | |
SU1032752A1 (ru) | Калиева соль 4-(пиперидиназо)-N-ацетилбензолсульфамида, обладающа противовоспалительной активностью | |
US3706790A (en) | (mono-and di-substituted sulfamoyl) benzoic acids | |
US4743704A (en) | Esters of salsalate with guaiacol, for treating phlogistic bronchopneumopathies | |
SU441705A1 (ru) | Способ получени -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины | |
US3493584A (en) | 4-substituted amino-5-sulfamoylbenzoic acid derivatives and preparation | |
US3066167A (en) | 4-amino-3, 5-dichloro-benzamides | |
US3470155A (en) | N-dihydropyranylmethyl-5-sulfamoyl-anthranilic acid derivatives | |
Goldberg | 120. Synthesis of derivatives of taurinamide | |
CA1124260A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF .alpha.-[4-(4- CHLOROBENZOYLAMINOETHYL)-PHENOXY]ISOBUTYRIC ACID | |
US2591589A (en) | Gamma-nitroalkyl-alpha,beta-dichloro-gamma-crotonolactones | |
SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
US2429835A (en) | N1(alpha, alpha-dimethyl-,beta-phenyl-propionyl) sulfanilamides | |
SU751007A1 (ru) | 2- @ N-[4-(3,3-Диметилтриазено)-бензолсульфонил]-амидо @ -4,6-диметилпиримидин, про вл ющий противовоспалительное действие | |
SU1108729A1 (ru) | Метиловый эфир N-[4-(3,3-диметилтриазено)-фенилсульфонил]карбаминовой кислоты, про вл ющий диуретическое действие | |
NO133892B (ru) | ||
SU750982A1 (ru) | 4-(3,3-Диметилтриазено)-N-феноксилацетилбензолсульфамид, про вл ющий противовоспалительное действие | |
US3127410A (en) | 2-(2'-hydroxy-4'-amino-phenyl)-1:3:4-oxadiazolone, the corresponding oxadiazolthioneand derivatives thereof | |
US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
US4182775A (en) | Benzoic acids and process for their preparation | |
US3531524A (en) | N-carboxyacyl-n'-polychloroalkylthio carbodimides | |
DE2402231C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Acetamidophenyl-2-acetoxybenzoat |