SU464588A1 - Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола - Google Patents
Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазолаInfo
- Publication number
- SU464588A1 SU464588A1 SU1909955A SU1909955A SU464588A1 SU 464588 A1 SU464588 A1 SU 464588A1 SU 1909955 A SU1909955 A SU 1909955A SU 1909955 A SU1909955 A SU 1909955A SU 464588 A1 SU464588 A1 SU 464588A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzothiazole
- hydroxypropylmercapto
- cyanoethylanilino
- cyanoethyl
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени нового производного бензотиазола, которое может найти применение в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей.
Известно получение (М-алкиланилино)р-оксипропилмеркапто -бензотиазолов реакцией N-алкиланилинов с эпихлоргидрином с последующей конденсацией с бензотиазолом или его сол ми при нагревании.
.Предлагаетс способ получени (Ы-рцианэтиланилино )-р-оксипропилмеркапто -бензотиазола , который заключаетс в том, что М-(р-цианэтил)-анилин подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии кислотного катализатора с последующей конденсацией полученного промежуточного продукта с 2-меркаптобензотиазолом или его сол ми при нагревании в присутствии основани .
Реакцию взаимодействи N-p-цианэтиланилина с эпихлоргидрином можно проводить в присутствии кислотного катализатора - неорганический или органической кислот или их растворов.
Конденсацию N- (-хлор-р-оксипропил) -N (р-цианэтил)-анилина с 2-меркаптобензотиазолом провод т в воде, спирте и других органических растворител х.
Пример. К 14,6 г Ы-(|3-цианэтил)-анилина и 15,7 мл эпихлоргидрина при 30-35°С
прибавл ют 0,5 мл 98%-ной муравьиной кислоты , перемешивают 14 час при 30-35°С, разбавл ют водой, нейтрализуют раствором соды, водный слой отдел ют, получают 22,73 г
Ы-(7-хлор-р-оксипропил)- Ы-(|3-цианэтил)-анилина . Выход 95,2% (масло).
Смесь 21,7 г 2-меркаптобензтиазола, 15 г соды и 700 мл воды нагревают до кипени , прибавл ют в течение 5 час 22,7 г М-(7-хлор|3-оксипропил )-М-(р-цианэтил)-анилина и пемешивают 1,5 час при 100°С. Реакционную смесь охлаждают, органический слой отдел ют , промывают дважды 2%-ным раствором соды и водой, а затем при температуре не
выще 35°С промытое масло раствор ют в 500 мл разбавленной (2:1) сол ной кислоте и фильтруют. К фильтрату прибавл ют 20,5 г хлористого цинка в форме 40%-ного водного раствора и 110 г измельченной поваренной
соли, перемешивают 1,5-2 час при 10-15°С, осадок отфильтровывают, промывают минимальным количеством разбавленной (2:1) сол ной кислоты и получают пасту двойной соли хлоргидрата (N-p-циaнэтилaнилипo)р-оксипропилмеркапто -бензтиазола с хлористым цииком.
В смесь 100 мл 25%-ного раствора аммиака и 800 мл воды внос т затравку измельченного кристаллического (М-р-цианэтиланилино) |3-оксипропилмеркапто -бензтиазола; при 20°С
постепенно прибавл ют полученную пасту двойной соли, перемешивают 30 мин, осадок промывают дважды 3%-ным раствором аммиака и водой, сушат при 60°С в вакууме и получают 26,96 г (М-р-цианэтиланилино)р-оксипропилмеркапто -бензтиазола . Выход 73%, т. пл. 95,5-96°С (из спирта).
Найдено, %: С 61,99; 62,18; Н 5,19; 5,11; N 11,25; 11,04; S 17,27.
Ci9 Н,9 NS 082.
Вычислено, %; С 61,78; Н 5,18; N 11,38; S 17,33.
Предмет изобретени
Способ получени (N-|3-циaнэтилaнилино )-|3-оксипропилмеркапто -бензотиазола, о тличаюш ,ийс тем, что N-(р-цианэтил)-анилин подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии кислотного катализатора с последуюш,ей конденсацией полученного продукта с 2-меркаптобензотиазолом или его сол ми при нагревании в присутствии основани и выделением целевого продукта известными способами.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1909955A SU464588A1 (ru) | 1973-04-13 | 1973-04-13 | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1909955A SU464588A1 (ru) | 1973-04-13 | 1973-04-13 | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU464588A1 true SU464588A1 (ru) | 1975-03-25 |
Family
ID=20550169
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1909955A SU464588A1 (ru) | 1973-04-13 | 1973-04-13 | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU464588A1 (ru) |
-
1973
- 1973-04-13 SU SU1909955A patent/SU464588A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Dodson et al. | The reaction of ketones with halogens and thiourea1 | |
McKay | The Preparation of N-Substituted-N1-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N1-nitroguanidines | |
SU464588A1 (ru) | Способ получени 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола | |
US5162584A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
JPS6256859B2 (ru) | ||
SU489310A3 (ru) | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли | |
US2541717A (en) | Pterine imines | |
SU441705A1 (ru) | Способ получени -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины | |
US2721211A (en) | Substituted phenylenediamines and process of preparing same | |
US2744932A (en) | Anhydrotetracycline | |
US3096356A (en) | New aromatic amines and processes for their preparation | |
SU469702A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитро-5-арил-1,2,3-триазола | |
US2354846A (en) | N-polyhydroxyalkyl-phenylamines and method for their preparation | |
US2295884A (en) | P-substituted-benzenesulphonyl biguanides and methods for their preparation | |
US2648708A (en) | Benzamide derivatives | |
US3637787A (en) | Method for the preparation of aryl isothiocyanates | |
US3007966A (en) | Method of reducing nitro-substituted arylides of beta-hydroxy carboxylic acids | |
RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
SU462817A1 (ru) | Способ получени 3,3"-диамино-4,4дицианодифенилоксида | |
SU28217A1 (ru) | Способ получени 3-нитро и 3-амино-4-ариламино-фениларсиновых кислот | |
DE898896C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Carbothionverbindungen der Oxy-carboxy-phenylamine und ihrer Derivate | |
SU403672A1 (ru) | Способ получения 5-арилфурил-2-глиоксалей | |
US1810009A (en) | 4'-sulpho-2-benzoyl-5-amino-benzoic acid |