SU469702A1

SU469702A1 - Способ получени производных 4-нитро-5-арил-1,2,3-триазола

Info

Publication number: SU469702A1
Application number: SU1951083A
Authority: SU
Inventors: Гильмутдин Хисамутдинович Хисамутдинов; Ольга Алексеевна Бондаренко
Original assignee: Кузбасский Политехнический Институт
Priority date: 1973-07-17
Filing date: 1973-07-17
Publication date: 1975-05-05

Description

сферном давлении. Твердый скчаток промывают бензолом и сушат.

Получают 0,39 г (54,8%) 4-нитро-5-фенил1 ,2,3-триазола, т. пл. 199-201°С (из смеси СНзСООН и CCU).

Найдено, %: С 50,13; Н 53; N 29,3.

C8H6N402.

Вычислено, %: С 50,5; Н 3,15; N 29,5.

Пример 2. В суспензию 0,65 г азида натри в 25 мл диметилсульфоксида при перемешивании ввод т 1,59 г п-метокси-р-бром-рнитростирола . Затем смесь перемешивают при 3 час, охлалСдают, разбавл ют 150 мл воды и подщелачивают 10%-ным раствором едкого натра до рН 9. Примеси извлекают бензолом ( мл). Водный слой кип т т 10 мин с активированным углем и фильтруют. Охлажденный фильтрат подкисл ют 15%-ной сол ной кислоты до рП 1. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды Н сушат.

Получают 0,7 г (51,8%) 4-нитро-5-(п-метоксифенил )-1,2,3-триазола, т. пл. 195-196°С (из смеси СНзСООН и ССЦ).

Найдено, %: С 48,8; Н 3,64; N 25,02.

C9H8N4O4.

Вычислено, %: С 49,14; Н 3,64; N 25,42.

Пример 3. При взаимодействии п,(3-дибром-р-нитростирола с азидом натри в диметилформамиде при 60°С в течение 3 час после апалогнчГюй обработки получают 4-нитро-5 (п.-бромфенил)-1,2,3 - триазол. Выход 40%; т. пл. 196-198 С (из СНзСООН).

Найдено, %: С 35,52; Н 1,84; N 20,41.

СзНз-Ч ОоВг.

Вычислено, %: С 35,66; Н 1,86; N 20,80.

П ри м ер 4. На п,|3-динитро-р-бр01мстирола и азида натри в среде этилового спирта при и времени выдержки 3 час после аналогичной обра:ботки получают 4-нитро-5-(п-нитрофенил )-1,2,3-триазол. Выход 66,5%: т. пл. 186-188 С (из смеси СНзСООН и CCU).

Найдено, %: С 41,3; П 2,09; N 29,84.

С8П5Ы504.

Вычислено, %; С 40,85; Н 2,13; N 29,80.

Пример 5. Смесь 0,35 г азида натри , 25 мл диметилсульфоксида и 1,14 г п-диметиламино-р-бром-§-нитростирола перемешивают 16 ча.с при комнатной температуре и затем разбавл ют водой. Выпавший осадок отфильтровывают , промывают небольшим количеством воды и сушат. Получают 0,3 г (30,6%) 4-нитро-5 - (п - диметиламинофенил)1 .2,3-триазола, т. пл. 203-205°С (из н-

СзН;ОН).

Найдено, %: 51,55; Н 4,82; N 29,65.

CicHiiNsOo.

Вычислено, %: С 51,54; Н 4,73; N 30,02.

Предмет изобретени

1. Способ получени производных 4-нитро5-арил-1 ,2,3-трказола общей формулы

C-CII II N N

/

NH

25 где R -- водород, галоид, нитро-, диалкиламиио- или алкоксигруппа, отличающийс тем, что р-нитро-|3-бромстирол общей формулы

Оо

где R и.меет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с азидом натри в среде органического растворител с послед}ющим выделением целевого продукта известHbiM приемом.

2. Способ но п. 1,

отличающийс тем, интервале температур ведут Е

что процесс 20-80 С.

и 2, отличающийс

3. Способ по пп.

1 тем, что в качестве растворител иснольз}ют диметилсульфоксид, этанол, диметилформа .мид.