SU492076A3 - Способ получени замещенных гуанидина - Google Patents

Способ получени замещенных гуанидина

Info

Publication number
SU492076A3
SU492076A3 SU1852696A SU1852696A SU492076A3 SU 492076 A3 SU492076 A3 SU 492076A3 SU 1852696 A SU1852696 A SU 1852696A SU 1852696 A SU1852696 A SU 1852696A SU 492076 A3 SU492076 A3 SU 492076A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
guanidine
chlorocinnamylideneamino
methanol
substituted guanidine
mixture
Prior art date
Application number
SU1852696A
Other languages
English (en)
Inventor
Оскар Лин Брюс
Original Assignee
Мерк Энд Ко. Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Энд Ко. Инк (Фирма) filed Critical Мерк Энд Ко. Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU492076A3 publication Critical patent/SU492076A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/16Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
    • C07C281/18Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. guanylhydrazones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ГУАНИДИНА
Изобретение относитс  к способу получени  замещенных гуанидина общей формулы I C C-C }I-N-C-N-N C RuR. R. Е. 11„ где RI и Rii - одинаковые или различные п означаЕот водород, галоид, трифторметил, питРО- , трифторметокси-, трифторметилтио-, ацетил- , карбамоил-, циан-, метилсульфинил-, метилсульфонил- , карбометокси- или димстиламиносульфогрунна; R2 и Ri2 - одинаковые или различные и означают водород, галоид или нитрогрунпу; Кз и Ri3 - одинаковые или различные и означают водород или галоид, причем ио кр иней мере один из радикалов Ri, R9, Rs, Rn, Ri2 и Ri3 отличаетс  от водорода; R4 и Rs - одинаковые или различные и означают водород, галоид или алкил С1-Cs; Re, R, Rs и Rio - одинаковые или различные и означают водород или алкил -Cs; Rg - водород, алкил или алка1юил-- С|-С, которые обладают биологически активными свойствами. Получение соединений по предлагаемому способ основано на известном аналоговом способе взаимодействи  замещенного аминогуанидина с соответственно замещенным альдегидом или кстопом. однако применение соответств ющнх исходных веществ позвол ет получать новые соединени , обладающие улучшенными свойствами по сравнению с известными . Предлагаемый способ заключаетс  в том, что замещенный гуанидин общей формулы И где R:-Rg имеют указанные значени , нодвергают взаимодействию с соединеннем обН1ей форлгулы П1
где Rio-Ri3 имеют указанные значени , с последующим выделением целевого продукта в виде свободпого основани  или в виде соли известными приемами.
Процесс, как правило, провод т в спиртовой среде, например метаноле, изопропаноле или в их смеси с водой. В качестве растворител  можно примен ть также бензол, толуол и др. Основным требованием при выборе растворител   вл етс  растворимость исходных реагентов в реакционной среде. Процесс провод т , предпочтительно при стехиометрическом соотношении исходных реагентов или с небольшим избытком (1 -10%) альдегида или кетона общей формулы III и при температуре кипени  используемого в процессе раствопител .
Целевой продукт реакции, как правило, выпадает в осадок и его выдел ют известным приемом в виде свободного основани  или в виде соли соответствующей кислоты, например в виде соли минеральной кислоты (хлоргидрата , бромгидрата, нитрата, сульфата, фосфата и т. д.), или в виде соли органической кислоты (цитрата, ацетата, нафтоата, бензоата и т. д.).
Пример 1. 952 мг 3-амино-1-(4-хлорциннамилиденамино )-гуанидина суспендируют в 200 мл метанола, содержащего 10 мл воды. Смесь перемешивают при комнатной температуре и к ней добавл ют 818 мг 4-хлор-З-нитробензальдегида . Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 дней. По истечении этого срока твердый продукт отфильтровывают, промывают метанолом , сущат при 60°С в течение 3 ч и получают практически чистый 1-(4-хлорциннамилиденамино )-3-(4-хлор - 3 - нитробензилиденамино )-гуанидин с т. пл. 230°С.
Пример 2. 952 г 3-амино-1-(4 - хлорциинамилиденамино )-гуанидина раствор ют в 200 мл метанола и раствор фильтруют дл  удалени  нерастворимых веществ. К фильтрату добавл ют 10 мл воды и 604 мг 4-нитробензальдегида . Смесь перемещивают при комнатной температуре в течение 2 дней, затем твердый продукт отфильтровывают и промывают продукт метанолом. Продукт сущат при 65°С в течение 2 ч и получают 1-(4-хлорциннамилиденамино ) - 3 - (4 - нитробензилиденамино )-гуанидин с т. пл. 219-220°С.
Пример 3. 952 мг 3-амино-1-(4-хлорциннамилиденамино )-гуанидина раствор ют в 200 мл метанола и раствор фильтруют дл  удалени  следов нерастворимых веществ. К этому раствору добавл ют 10 мл воды и 700кг 3,5-дихлорбензальдегида. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в вакууме до начала кристаллизации. Затем смеси дают сто ть при комнатной температуре 1 ч и твердый продукт отфильтровывают и промывают холодным метанолом, получают при этом кристаллы 1-(4-хлорциннамилидеиамино )-3,3,4-дихлорбецзилиденамино) - гуанидин с т. пл. 174-176°С.
Пример 4. 2,38 г 3-амино-1-(4-хлорциниамилиденамино ) - гуанидина раствор ют в 375 мл метанола и раствор фильтруют дл  удалени  следов нерастворимых веществ. К метанольному раствору добавл ют 25 мл воды и 1,41 г 4-хлорбензальдегида, смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч, затем выпавший осадок отфильтровывают , промывают холодным метанолом, сушат на воздухе и получают почти чистый 1-(4хлорциннамилиденамино ) - 3 - (4 - хлорбензилиденамино )-гуанидин с т. пл. 209--21ГС.
Пример 5. 3,0 г хлоргидрата 1-этил-1-(4хлорциннамилиденамино ) - 3 - метил - 3-(4хлорбензилиденамино ) - гуанидина в 50 мл пиридина и 10 мл уксусного ангидрида нагревают на паровой бане в течение 60 мин. Смесь выпаривают досуха и остаток перекристаллизовывают из метанола и этилового эфира, получают хлоргидрат 2-ацетил-1-этил-1-(4-хлорциннамнлиденамино )-гуанидина.
По методике примеров 1-5 получают следующие соединени :
1-(4 - хлорцианамилиденамино) - 3 - (3,4,5трихлорбензилиденамино ) -гуанидин;
1 - (3,4,5 - трихлорциннамилиденамино) - 3 (4 - дихлорбензилиденамино) - гуанидин;
1-(3,4,5 - трихлорциннамилиденамино) - 3 (3,4 - дихлорбензилиденамиио) - гуанидин; l-(v - хлор - р - метилциннамилиденамино)3- (4 - хлорбензилиденамино) - гуанидин, из р-хлор-а - метилкоричного альдегида и 1-амино-3- (4 - хлорбензилиденамино) - гуанидина хлоргидрата;
1-(4 - хлорциннамилиденамино) - 3-(4-ацетилбензилиденамино )-гуанидин;
1-(4-хлорциннамилиденамино) - 3 - (4-бромбензилиденамино ) -гуанидин;
1-(4-хлорциннамилиденамиио) - 3 - (4-карбамоилбензилиденамино ) -гуанидин;
1-(4 - хлорциннамилиденамино) - 3 - (4-цианбензилиденамино )-гуанидин;
1-(4-хлорциннамилиденамино)-3 - (4-карбометоксибензилиденамино ) -гуанидин; 1-(4-хлорциннамилиденамино) -3- (4-диметиламиносульфонилбензилиденамино ) - гуанидин;
1-(4-хлорциннамилиденамино) - 3 - (4-фторбензилиденамино )-гуанидин;
1-(4-хлорциннамилидецамино) - 3 - (4-метилсульфонилбензилиденамино )- гуанидин;
1-(4-хлорциннамилиденамино) - 3 - (4 - метил сульфонилбензилиден а мино)-гуанидин;
1-(4-хлорциннамилиденамино) - 3 - (4-трифторметоксибензилиденамино ) -гуанидин;
1-(4-хлорцицнамилидецамино) - 3 - (4-трифторметилбензилиденамино )-гуанидин;
1-(4-хлорциннамилиденамино) - 3 - (4-трифторметилтиобензилиденамино )-гуанидин; 1-(4 - ацетилциннамилиденамино) - 3 - (4хлорбензилиденамино ) - гуанидин;
1-(4-бромциннамилиденамино) -3- (4-хлорбензилиденамино )-гуанидин;
1-(4 - карбамилциннамилиденамино) -3 - (4 .клорбензилиденамиио) -гуанидин;
SU1852696A 1971-11-19 1972-11-17 Способ получени замещенных гуанидина SU492076A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US00200584A US3816530A (en) 1971-11-19 1971-11-19 Novel chemical compounds and processes for preparing same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU492076A3 true SU492076A3 (ru) 1975-11-15

Family

ID=22742329

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1852696A SU492076A3 (ru) 1971-11-19 1972-11-17 Способ получени замещенных гуанидина

Country Status (22)

Country Link
US (1) US3816530A (ru)
JP (1) JPS4857942A (ru)
AT (1) AT319966B (ru)
AU (1) AU471822B2 (ru)
BE (1) BE791536A (ru)
CH (1) CH575915A5 (ru)
CS (1) CS168010B2 (ru)
DD (1) DD101890A5 (ru)
DE (1) DE2256622A1 (ru)
EG (1) EG10761A (ru)
ES (1) ES408730A1 (ru)
FR (1) FR2160539B1 (ru)
GB (1) GB1381178A (ru)
HU (1) HU165712B (ru)
IE (1) IE37077B1 (ru)
IL (1) IL40814A0 (ru)
LU (1) LU66492A1 (ru)
NL (1) NL7215048A (ru)
RO (1) RO62757A (ru)
SE (1) SE380520B (ru)
SU (1) SU492076A3 (ru)
ZA (1) ZA728162B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2408289A1 (de) * 1974-02-21 1975-09-11 Hoechst Ag Substituierte diaminoguanidine und ihre herstellung
US4321274A (en) * 1980-10-06 1982-03-23 Merck & Co., Inc. Substituted 1-(cinnamylideneamino)-3-benzyli-deneaminoguanidines active against Giardia lamblia and Trichomonas vaginalis
GB0019357D0 (en) 2000-08-07 2000-09-27 Melacure Therapeutics Ab Novel phenyl guanidines
JP5954504B1 (ja) * 2014-09-12 2016-07-20 三菱瓦斯化学株式会社 変性ゴム及びその製造方法、ゴム組成物、並びにタイヤ
CN104744312A (zh) * 2015-02-16 2015-07-01 广州英赛特生物技术有限公司 异丙氧苯胍的系列盐及其在制备饲用生长促进剂中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
RO62757A (fr) 1978-02-15
DE2256622A1 (de) 1973-05-24
AT319966B (de) 1975-01-27
DD101890A5 (ru) 1973-11-20
IE37077L (en) 1973-05-19
CS168010B2 (ru) 1976-05-28
US3816530A (en) 1974-06-11
FR2160539A1 (ru) 1973-06-29
EG10761A (en) 1976-05-31
NL7215048A (ru) 1973-05-22
GB1381178A (en) 1975-01-22
ZA728162B (en) 1974-06-26
IE37077B1 (en) 1977-04-27
SE380520B (sv) 1975-11-10
ES408730A1 (es) 1976-03-01
CH575915A5 (ru) 1976-05-31
HU165712B (ru) 1974-10-28
IL40814A0 (en) 1973-01-30
JPS4857942A (ru) 1973-08-14
BE791536A (fr) 1973-05-17
AU471822B2 (en) 1976-05-06
AU4884272A (en) 1974-05-16
FR2160539B1 (ru) 1975-08-08
LU66492A1 (ru) 1973-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2851494A (en) New alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid amides and a process of preparing them
SU492076A3 (ru) Способ получени замещенных гуанидина
Heymann et al. Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a
US2540946A (en) Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same
SU936811A3 (ru) Способ получени пиридазинилгидразонов или их кислотно-аддитивных солей
JPS60208963A (ja) ジアミノピリジン誘導体の製造方法
US2524802A (en) Hydroxybenzenesulfonamidopyridazines and preparation of same
US3378592A (en) Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide
US3758546A (en) Methoxy amine derivatives and process for preparing them
SU453827A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНО-р-ФЕНИЛПРОПИОНОВОЙКИСЛОТЫ
NO133230B (ru)
US3974169A (en) α-[2-(2-Pyridyl)ethylamino]phenylacetic acid dihydrochloride Hemihydrate
US2013731A (en) Process for producing salts of acetyl-choline
US3150184A (en) 17alpha-amino-d-homoandrost-4-ene-3, 17-dione compounds
SU414787A3 (ru) Способ получения замещенных бис-(бензилиденамино)-гуанидинов
SU519123A3 (ru) Способ получени бензиламинов или их солей
SU501668A3 (ru) Способ получени производных 2-аминобензиламина
VAUGHAN 2, 3-PYRROLIDINEDIONES. V. DOEBNER'S ANIL-ANILIDE
SU487484A3 (ru) Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан-2-ола
JPS5936630B2 (ja) 2−イミノ−1,3−ジアザシクロアルカン誘導体
SU482945A3 (ru) Способ получени 3-(4"бром)или 3,"4"дибром(фенил)-3-(3"-пиридил)-1-(диметиламино)-пропана или его солей
US2945037A (en) New phthalazinium compounds
US2422616A (en) Vitamin
SU362022A1 (ru) Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов
SU443027A1 (ru) Способ получени арилгидразида нитромуравьиной кислоты