SU519123A3 - Способ получени бензиламинов или их солей - Google Patents
Способ получени бензиламинов или их солейInfo
- Publication number
- SU519123A3 SU519123A3 SU2065408A SU2065408A SU519123A3 SU 519123 A3 SU519123 A3 SU 519123A3 SU 2065408 A SU2065408 A SU 2065408A SU 2065408 A SU2065408 A SU 2065408A SU 519123 A3 SU519123 A3 SU 519123A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- cyclohexyl
- dibromo
- carbon atoms
- benzylamines
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получе ни новых, ранее не известных бензиламинов ИЛИ ИХ солей, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в медицине. Известны различные производные бензил аминов, обладающие биологической активностью . В частности, известен способ получени аминогалогенбензиламинов. обшей формулы CH,-N где ОДИН ИЗ X или У - хлор или бром, а другой - незамепденна аминогруппа; R И R - пр мой ИЛИ разветвленный, ненасыщенный или насыщенный ациклический алифатический углеводородный радикал с 1-6 атомами углерода или циклоалкил, аралкил или арил или вместе с атомом азота образуют 5- ИЛИ 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может быть также ещено алкилом с 1-6 атомами углерода, ИЛИ ИХсолей, заключающийс в том, что галогеннитрозиламин общей формулы CH, в. где R И R, имеют указанные значени ; Один ИЗ Z, ИЛИ А - нитрогруппа, а дру- хлор ИЛИ бром, подвергают восстановлению с последуюм вьщелением целевого продукта извести методами ij . Однако в литературе отсутствуют сведео способе получени бензиламинов обй формулы 1 CH,. 1 ш..) он где НаХ. - хлор или бром; R -водород, хлор ИЛИ бром; R - морфопинокарбонилметил, разветвленный алкил с 3-5 атомами углерода или группа формулы 1 а . (СЕЛ, V, 1-4 аго водород или алкил с ми, углерода; и, - целое число 0,1 или 2; А и В - водород или вместе образуют группу ( й - С - Тг )v . где R водород или низший алкил с 1-2 атомами лерода; 1 - целое число 1 или 2; 1 - неразветвленный или разветвленн алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или циклоалкил с 3-4 атомами углерода, или водород, если R - разветвленный алкил с 3-5 атомам углерода; I - целое число 1 или 2, обладающих высокой биологической ак тивностью. Предложен способ получени бензилам нов обшей формулы 1 или их солей, закл чающийс в том, что соединение общей ф мулы 2 чени , за исключением разветвленных алк лов с 3-5 атомами углерода, алкилируют соединением общей формул «l-w, где R - разветвленный алкил с 3-5 мами углерода, циклогексил или имеет ук занные дл R. значени ; W - галоген или сульфонилрадикал. Взаимодействие целесообразно провод в растворителе, таком как метанол, диок или диметилформамид при температуре м 2О - плюс 15О С, предпочтительно при пературе кипени примен емого раствори Метилирование осуществл ют также форм дегидом в присутствии муравьиной кисло 234 при повышенной температуре, например при температуре кипени реакционной смеси. Примен емые в качестве исходных веществ соединени частично известны или могут быть получены известными способами. Целевые продукты выдел ют известными методами в свободном виде или перевод т их в соли, использу дл этого такие кислоты, как сол на , фосфорна , б эрмистоводородна , серна , молочна , винна или малеинова . Пример 1. Гидрохлорид N -аиклогексил-3 ,5-дибром-2-окси- N -метилбензиламина . 3,6 г М -циклогексил-3,5-дибром-2-оксибензиламина , 3,6 г бикарбоната натри и 3,6 г метилйодида в 25 мл тетрагидрофурана и 50 мл метанола кип т т в течение 16 час с обратным холодильником. Затем фильтруют и фильтрат упаривают досуха. Остаток экстрагируют хлороформом и разбавленным аммиаком и хлороформную фазу упаривают досуха. Остаток кип т т с уксусным эфиром и после охлаждени отфильтровывают . Фильтрат подкисл ют сол ной кислотой выкристаллизовываетс в этаноле, причем гидрохлорид с т.пл. 189-191 С (разложение ) . Пример 2. Гидрохлорид К) -циклогексил-3 ,5-дибром-4-окс и- N -метилбензил- амина, 7,2 г N -циклогексил-3,5-дибром-4-оксибензиламина раствор ют в 20 мл муравьиной кислоты и добавл ют 2 мл 40%ного формальдегида. Раствор нагревают в течение 2 час на кип щей вод ной бане, затем разбавл ют водой и подщелачивают концентрированным аммиаком. Вьщелившеес основание отфильтровывают, промьтают водой и гидрохлорид кристаллизуют из этанопа , добавл небольщое количество эфира. Т.пл. 168-17О°С (разложение). Пример 3. N -Этил- N -циклогексил-3 ,5-дибром-2-оксибензиламин. Т.пл. гидрохлорвда 193-194 С (разложение). Получают из NI -циклогексил-3,5-дибром-2-оксибензиламина и этилйодида аналогично примеру 1. Пример 4. N -Этил- N -циклогексил-3 ,5-дибром-4-оксибензиламин. Т .пл. гидрохлорида 180-181 С (разложение). Получают из N -циклогексил-3,5-дибром-4-оксибензиламина и этилйодида аналогично примеру 1. Пример 5. 3-бром-5-хлор- N -циклогексил-4-окси- N -метилбензиламин. Т.пл. 136-138 С Получают из N -циклогексил-3-бром-5-хлор-4-оксибензиламина метилйодида. аналогично примеру 1 или формальдегида аналогично примеру 2.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722251891 DE2251891C3 (de) | 1972-10-23 | Benzylamine, deren physiologisch verträglichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
DE19732320967 DE2320967C3 (de) | 1973-04-26 | Neue Benzylamine, deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
DE2346743A DE2346743C3 (de) | 1972-10-23 | 1973-09-17 | 2- oder 4-Hydroxy-3,5-dihalogenbenzylamine, deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU519123A3 true SU519123A3 (ru) | 1976-06-25 |
Family
ID=27184785
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2065436A SU517248A3 (ru) | 1972-10-23 | 1974-10-10 | Способ получени бензиламинов или их солей |
SU2065408A SU519123A3 (ru) | 1972-10-23 | 1974-10-10 | Способ получени бензиламинов или их солей |
SU2065438A SU520033A3 (ru) | 1972-10-23 | 1974-10-10 | Способ получени бензиламинов или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2065436A SU517248A3 (ru) | 1972-10-23 | 1974-10-10 | Способ получени бензиламинов или их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2065438A SU520033A3 (ru) | 1972-10-23 | 1974-10-10 | Способ получени бензиламинов или их солей |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
AT (2) | ATA89375A (ru) |
DE (1) | DE2346743C3 (ru) |
ES (3) | ES423971A1 (ru) |
MX (1) | MX3103E (ru) |
PH (1) | PH13986A (ru) |
PL (2) | PL91886B1 (ru) |
SU (3) | SU517248A3 (ru) |
-
1973
- 1973-09-17 DE DE2346743A patent/DE2346743C3/de not_active Expired
- 1973-10-17 AT AT89375*A patent/ATA89375A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-10-17 AT AT89075*A patent/ATA89075A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-10-22 PL PL1973176689A patent/PL91886B1/pl unknown
- 1973-10-22 PL PL1973176692A patent/PL96274B1/pl unknown
- 1973-10-22 PH PH15134A patent/PH13986A/en unknown
- 1973-10-23 MX MX003606U patent/MX3103E/es unknown
-
1974
- 1974-03-06 ES ES74423971A patent/ES423971A1/es not_active Expired
- 1974-03-06 ES ES423969A patent/ES423969A1/es not_active Expired
- 1974-03-06 ES ES423972A patent/ES423972A1/es not_active Expired
- 1974-10-10 SU SU2065436A patent/SU517248A3/ru active
- 1974-10-10 SU SU2065408A patent/SU519123A3/ru active
- 1974-10-10 SU SU2065438A patent/SU520033A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PH13986A (en) | 1980-11-20 |
ATA89375A (de) | 1975-07-15 |
DE2346743B2 (de) | 1978-11-09 |
ES423972A1 (es) | 1976-06-16 |
SU517248A3 (ru) | 1976-06-05 |
DE2346743A1 (de) | 1975-04-03 |
ES423969A1 (es) | 1976-06-16 |
SU520033A3 (ru) | 1976-06-30 |
ATA89075A (de) | 1975-07-15 |
MX3103E (es) | 1980-04-10 |
DE2346743C3 (de) | 1979-07-12 |
PL91886B1 (en) | 1977-03-31 |
ES423971A1 (es) | 1976-06-16 |
PL96274B1 (pl) | 1977-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
SU503521A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
SU505348A3 (ru) | Способ получени циклопропиламинов | |
SU677655A3 (ru) | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей | |
SU519123A3 (ru) | Способ получени бензиламинов или их солей | |
US2943092A (en) | Method of preparing 4-amino-3-isoxazolidinones | |
US3139455A (en) | Phenoxyacetamidoximes | |
US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
US3449356A (en) | 2-((halophenoxy)methyl)-2-imidazolines | |
JPS5915901B2 (ja) | u↓−アミノアルコ−ルの製造方法 | |
US2158098A (en) | Method for synthesizing allantoin | |
SU549080A3 (ru) | Способ получени "-(аминоациламинофенил)-ацетамидинов или их солей | |
US3245998A (en) | Processes for the production of picolinic acid dericatives | |
SU434654A3 (ru) | Способ получения производных тропан-3-ола | |
US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
SU422157A3 (ru) | Способ получения производных 4(зн)-хиназолинона | |
US3450709A (en) | Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles | |
SU558639A3 (ru) | Способ получени производных аминооксигидроксамовой кислоты или их солей | |
SU563915A3 (ru) | Способ получени 2-оксиметил3-фенил-4/3н/-хиназолинона или его соли | |
US2573605A (en) | Tertiary amines and methods for obtaining the same | |
SU791230A3 (ru) | Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты | |
US2740785A (en) | 4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives | |
US3865821A (en) | Process for the preparation of dihydrometoxazinone derivatives and products so obtained |