SU505348A3 - Способ получени циклопропиламинов - Google Patents

Способ получени циклопропиламинов

Info

Publication number
SU505348A3
SU505348A3 SU1986164A SU1986164A SU505348A3 SU 505348 A3 SU505348 A3 SU 505348A3 SU 1986164 A SU1986164 A SU 1986164A SU 1986164 A SU1986164 A SU 1986164A SU 505348 A3 SU505348 A3 SU 505348A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
general formula
lower alkyl
melting point
sulfur
integer
Prior art date
Application number
SU1986164A
Other languages
English (en)
Inventor
Мален Шарль
Десно Моник
Лоби Мишель
Пуаньян Жан-Клод
Original Assignee
Сьянс Юньон Э Ко Сосьете Франсэз Де Решерш Медикаль (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сьянс Юньон Э Ко Сосьете Франсэз Де Решерш Медикаль (Фирма) filed Critical Сьянс Юньон Э Ко Сосьете Франсэз Де Решерш Медикаль (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU505348A3 publication Critical patent/SU505348A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C335/08—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/18—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with acyclic hydrocarbon or substituted acyclic hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/28—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОПРОПИЛАМИНОВ
Изобретение относитс  ж новым ци-клопроп иламинам общей формулы I Чл-iVc-KV I 1 R Rj №г)л которые обладают ценными фармакологиче скими свойствами. Известен способ получени  циклопропил аминов общей формулы N-CH, (нг Л V I 1 V( R R где RI и - водород, низший алкил или циклопропил, незамещенный или замещенный одним или несколькими низшими алкилами; R и Rs - водород или низший алкил; А - кислород или сера;   - целое число от О до 2; п - целое число от О до 3, или их солей с органическими или неорганическими кислотами, заключающийс  в том, что соответствующий циклопропиламин общей формулы П
(СН) ,
in
где А - .кислород или сера;
п - число 2, 3, 4;
Hal - атом хлора или брома;
с образованием соответствующих производных мочевины или тиомочевины, которые затем подвергают циклизации при нагревании, с последующим выделением целевых продуктов известным способом в виде соли или основани .
Конденсацию лучще -проводить в инертном растворителе таком, как линейный или циклический эфир, триалкиламии, ароматический карбид или циклоалкан.
Циклизацию .предпочтительно проводить лри 50-120°С в водной среде.
Пример 1.2- (Дициклопропилметил) -окса;5олин и его нейтральный фумарат.
Стади  А. Раствор 13 г 4-дици1Клопропил .«етиламина в 30 см тетрагидрофурана добавл ют ПО капле в раствор 13 г изоцианата Рхлорэтила в 15 см тетрагидрофурана, поддержива  температуру реакционной среды от О до +5°С. Затем смесь довод т до температуры окружающей среды и оставл ют в таком состо нии в течение 15 час. Впоследствии раствор упаривают досуха. Остаток, вес щий 26,5, используетс  в таком же виде на следующей стадии синтеза. Пробу дл  анализа перекристаллизовывают в ацетонитриле нагреванием и на холоду, М-(дициклопропилмeтил )-N-((3-xлopэтил)-мочевина имеет вид бесцветных кристаллов, плав щихс  при 103-104°С (с разложением).
Стади  Б. Суспендируют 25 г сырой мочевины , полученной на стадии А, в 150 см воды. Осуществл ют орошение в течение 2 час. Реакционную омесь затем экстрагируют эфиром. Водную фазу декантируют, потом подщелачивают добавлением концентрированного гидрата окиси аммони . Образовавшийс  осадок отдел ют, обезвоживают, промывают водой и затем сушат. Получают таким образо м 11,8 г 2-(дициклопропилметил.а1Мино)Оксазолина с температурой плавлени  105- 106°С. С.месь с мочевиной, полученной на стадии А, вызывает понижение температуры плавлени .
Продукт дл  анализа очищают возгонкой при 80°С под давлением 0,5 мМ. Очищенный продукт имеет температуру плавлени  106- 107°С.
Элементарный анализ, спектры ИК- и ЯМРподтверждают структуру полученного продукта .
Стади  В. Фумарат 2-(дици1КЛОпропилметиламино ) -оксазолина.
Раствор ют 12 г 2-(дициклопропил1метиламино )-оксазолина в 60 ам этанола и постепенно добавл ют :к этому раствору раствор фумаровой КИСЛОТЫ 3,8 ir в 15 см этанола. Оставл ют смесь на всю ночь, затем отфильтротывают осажденную соль, обезвоживают, промывают этанолом и сушат. Таким образом получают 10,2 г нейтрального фумарата с температурой плавлени  170°С. Путем рекристаллизации в 50 см этанола при нагревании и на холоду, получают 6,1 г чистого продукта , температура плавлени  .которого не измен етс . Пример 2. 2-(Дициклопропилметиламино )-тиазолин и его нейтральный фумарат.
Стади  А. N-{I,l-дициклoпpoпшrмeтил)Ы- ()3-хлорэтил)-тиомочевина. Медленно добавл ют раствор 9,2 г изотиоцианата |3-хлорэтила в 20 см тетрагидрофурана в раствор
9 г дициклопрапилметилавдина в 70 см тетрагидрофурана .
Поддерживают температуру реакционной смеси О-5°С в течение всего времени добавлени , затем довод т ее до обычной температуры . После 2 час контакта упаривают в вакууме . Остаток представлен в основном N-(1,1 - дициклопропилметил) - N - (р - хлорэтил )-мочевиной, которую используют в том же виде на следующей стадии.
Стади  Б. М-{1,1-дици|Клопропилметил)N- (|3 - хлорэтил) - мочевину суспендируют в 100 см воды. После растворени  водную фазу экстрагируют эфиром. Водную фазу отдел ют , подщелачивают свободным добавлепием
30%-ного натрового щелока. Затем отдел ют масл ную фракцию, которую экстрагируют эфиром. Эфирную фазу промывают водой до нейтральной, сушат на сульфате натри , фильтруют и упаривают досзха.
Остаток Очищают путем перекристаллизации в циклогежсане. Таким образом получают 6 г 2-(дициклопропилметиламино)-тиа:золина с температурой плавлени  127-128°С (с возгонкой ).
Стади  В. Фумарат 2-(дициклопропилметиламино )-тиазолина. Раствор ют 6,1 г 2- (дициклопропилметиламино) - тиазолина в 20 см этанола, затем добавл ют раствор 1,8 г фумаровой кислоты в 20 см этанола. Оставл ют в контакте при перемешивании в течение 2 час, далее отдел ют осадок фумарина путем фильтрации. Обезвоживают его, промывают этанолоМ и сушат. Таким образом получают 7,2 г нейтрального фумарата 2-(дициклопропилметиламино ) -тиазолина.
Дл  анализа фумарат перекристаллизовывают . Собирают 6,5 г чистого фумарата с температурой плавлени  195°С. Пример 3. 2-(Г-Дициклопропилметиламипо ) -оксазо.лип и его кислый фумарат.
Осуществл етс  в соответствии с приемом, использованным в примере .1, стади  А, исхо .д  из 6 г 1-ци.клопро:пиламина и 7,5 г изоциапата (З-хлорэтила. Пол чают 12,5 г N-(1никлопропилэтил )(|3-хлорэтил)-мочевину с температурой плавлени  .
Затем мочевину подвергают циклизации в 2- (1-ди;циклопрО Пилэтиламино) -оксазолиие в соответствии с приемом, использованным в
приме)е 1, стадии Б.
2-(1 - Циклопропилэтиламино) - оксазолин имеет тем пературу -плавлени  около 35-41°С. Бго температура кипени  86-87°С (0,5 мм
РТ. -СТ.).
Действием фумаровой .кислоты получают кислый фумарат, который перекристаллизовывают в ацетоиитриле.
Пример 4. 2-(Г, 1 -Дицнклопролилметиламино ) -имидазолин.
Раствор ют 6,8 г дициклопропилметиламина в 30 см- диметилформамида. Добавл ют 14,7 г иодгидрата 2-метилтиоиМНдазолина.

Claims (1)

  1. Нагревают реакционную смесь до 100°С в течение 8 час в инертной атмосфере. После Формула изобретени  Способ получени  циклопропиламинов общей формулы I ( V J20 R,, RJ ( где RI и R2 независимо друг от друга означают водород, низший алкил или циклопро- 25 пил, незамешенный или незамещенный одним или несколькими низшими алкилами;
    R и Ra - водород или низший алкильный радикал;
    А - кислород, сера;
    п - целое число от О до 2;
    п - целое число от О до 3,
    или их солей с органическими или неорганическими кислотами; отличаюшийс  тем, что соответствующий циклопропиламин общей формулы II
    этого довод т до обычной температуры и выпаривают растворитель в вакууме. Остаток перекристаллизовывают в 25 см этилацетата. Таким образом собирают 6,7 г иодгидрата 2-(1,1-лицикло пропилметиламино) - имидазолина с температурой плавлени  149-152°С (с разложением).
    2-(Г,Г-Дициклопропилметиламино) - имидазолин Имеет температуру плавлени  165°С.
    Пример 5. Осуществл ют в соответствии с приемом, использованным в примере 1. Получают соединени  показател ми, приведенными в таблице.
    где А- кислород или сера;
    п -2, 3 или 4;
    Па1 - атом хлора или брома, с образованием соответствующих производных мочевины или тиомочевины, которые затем подвергают циклизации при нагревании, с последующим выделением целевых продуктов известным способОМ в виде соли или основани . (%4/-G-lJH П 1/ 1 1 где К , RI, Rs, Кз, п имеют вышеуказанное значение; подвергают реакции взаимодействи  с изоцианатом или изотиоцианатом, общей формулы П1 , , А С Т-( , ill
SU1986164A 1972-12-28 1973-12-27 Способ получени циклопропиламинов SU505348A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB5988672A GB1453703A (en) 1972-12-28 1972-12-28 Substituted cyclopropylmethylamines processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU505348A3 true SU505348A3 (ru) 1976-02-28

Family

ID=10484588

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1986164A SU505348A3 (ru) 1972-12-28 1973-12-27 Способ получени циклопропиламинов
SU742078988A SU591136A3 (ru) 1972-12-28 1974-12-02 Способ получени циклопропиламинов или их солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742078988A SU591136A3 (ru) 1972-12-28 1974-12-02 Способ получени циклопропиламинов или их солей

Country Status (20)

Country Link
US (1) US3988464A (ru)
JP (3) JPS5335949B2 (ru)
AR (2) AR207336A1 (ru)
AT (1) AT333272B (ru)
BE (1) BE809179A (ru)
CH (2) CH592641A5 (ru)
CS (1) CS186258B2 (ru)
DD (1) DD110869A5 (ru)
DE (1) DE2362754C2 (ru)
DK (1) DK145574C (ru)
ES (1) ES421879A1 (ru)
FI (1) FI59999C (ru)
FR (1) FR2212143B1 (ru)
GB (1) GB1453703A (ru)
HU (1) HU169273B (ru)
IL (3) IL43749A (ru)
NL (1) NL169472C (ru)
SE (1) SE388420B (ru)
SU (2) SU505348A3 (ru)
ZA (1) ZA739694B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2534617C2 (ru) * 2012-09-21 2014-11-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Оренбургский государственный университет" Регулятор коллективного поведения ("чувство кворума") у бактерий

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2358890A1 (fr) * 1976-05-24 1978-02-17 Science Union & Cie Nouvelles aryl trifluoroethylamines, leurs procedes d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant
FR2432513A1 (fr) * 1977-10-24 1980-02-29 Merieux Inst Nouveaux derives de la thiazoline et leur application comme medicaments
DE2831600A1 (de) * 1978-07-19 1980-01-31 Boehringer Sohn Ingelheim Neue substituierte 2-phenylamino-1, 3-tetrahydropyrimidine-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben
FR2444673A1 (fr) * 1978-12-20 1980-07-18 Science Union & Cie Nouvelles trifluoroethylamines, leurs procedes d'obtention et leur emploi comme medicament
FR2669927B1 (fr) * 1990-11-29 1994-04-08 Adir Cie Nouveaux derives de guanidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
DE19716237A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Basf Ag Substituierte Benzyloxyimino-Verbindungen
AUPP020297A0 (en) * 1997-11-05 1997-11-27 University Of Melbourne, The A novel receptor, and compounds which bind thereto
CA2487541A1 (en) 2002-06-19 2003-12-31 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Medicament for the treatment of diseases requiring inhibition or a reduction in the activity of ph value-regulating bicarbonate transporter proteins
US20060283363A1 (en) * 2005-06-07 2006-12-21 Wollman Albert E Potato Planter Improvement to Reduce Skips and Rolling
JP6694385B2 (ja) 2013-08-09 2020-05-13 アーデリクス，インコーポレーテッド リン酸塩輸送阻害のための化合物及び方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3626067A (en) * 1965-07-01 1971-12-07 Du Pont Substituted oxazolines, useful as pharmaceuticals
NL128801C (ru) * 1965-11-19
DE1670751A1 (de) * 1966-09-27 1970-12-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylamino-2-oxazolinen
DE1670753A1 (de) * 1966-09-27 1970-07-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Cycloalkylaminooxazolinen
DE1670752A1 (de) * 1966-09-27 1970-12-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylamino-oxazolinen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2534617C2 (ru) * 2012-09-21 2014-11-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Оренбургский государственный университет" Регулятор коллективного поведения ("чувство кворума") у бактерий

Also Published As

Publication number Publication date
ATA1089973A (de) 1976-03-15
CH592641A5 (ru) 1977-10-31
IL49288A0 (en) 1976-05-31
ZA739694B (en) 1975-02-26
DK145574B (da) 1982-12-13
SU591136A3 (ru) 1978-01-30
AT333272B (de) 1976-11-10
NL7317536A (ru) 1974-07-02
NL169472B (nl) 1982-02-16
JPS5356664A (en) 1978-05-23
JPS5422978B2 (ru) 1979-08-10
CH590253A5 (ru) 1977-07-29
JPS5359665A (en) 1978-05-29
DK145574C (da) 1983-05-30
AR211914A1 (es) 1978-04-14
JPS5335949B2 (ru) 1978-09-29
FI59999B (fi) 1981-07-31
GB1453703A (en) 1976-10-27
IL43749A0 (en) 1974-03-14
FR2212143A1 (ru) 1974-07-26
IL43749A (en) 1977-06-30
SE388420B (sv) 1976-10-04
NL169472C (nl) 1982-07-16
FR2212143B1 (ru) 1977-03-11
FI59999C (fi) 1981-11-10
IL49288A (en) 1977-06-30
JPS504084A (ru) 1975-01-16
DE2362754C2 (de) 1985-11-21
JPS544955B2 (ru) 1979-03-12
HU169273B (ru) 1976-10-28
ES421879A1 (es) 1976-08-01
DD110869A5 (ru) 1975-01-12
US3988464A (en) 1976-10-26
BE809179A (fr) 1974-06-27
AU6340073A (en) 1975-06-12
CS186258B2 (en) 1978-11-30
DE2362754A1 (de) 1974-07-11
AR207336A1 (es) 1976-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU505348A3 (ru) Способ получени циклопропиламинов
US2705715A (en) Purine compounds and methods of preparing the same
SU677655A3 (ru) Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей
US3960856A (en) Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
EP0179408B1 (de) Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung
US2581443A (en) Preparation of n-substituted nitrogen heterocyclic bases
US2943092A (en) Method of preparing 4-amino-3-isoxazolidinones
SU677657A3 (ru) Способ получени -формилированных соединений
US2479498A (en) Preparation of 1,2-disubstituted-3-cyanoguanidines
JPH05255273A (ja) ５−アルキルヒダントイン誘導体の製造法
SU558639A3 (ru) Способ получени производных аминооксигидроксамовой кислоты или их солей
NO135092B (ru)
US2783239A (en) S-acylimwo-x-mononuclear-aryl-substi
SU1121261A1 (ru) Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот
SU426366A3 (ru) Способ получения производных1-арил-2,3,4,5 тетрагидро-1 н-1,5-бензодиазепин-2-она
Ohta et al. The Reaction of the Exo-cyclic Imino Group of “4-Thiazone Imine”
US3378592A (en) Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide
SU535903A3 (ru) Способ получени замещенных бигуанидов
SU556726A3 (ru) Способ получени производных сульфониламинопиримидина или их солей
DE1445775A1 (de) Verfahren zur Herstellung basisch alkylierter Bisnaphthalimide
SU519123A3 (ru) Способ получени бензиламинов или их солей
SU1313856A1 (ru) Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6
SU362012A1 (ru)
SU438180A1 (ru) Способ получени фенилтиокарбаматов
SU1051092A1 (ru) Способ получени тиохиндолинов