DE1445775A1 - Verfahren zur Herstellung basisch alkylierter Bisnaphthalimide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basisch alkylierter BisnaphthalimideInfo
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- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
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- C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
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Description
K45775
LEVERKUSEN.fayenmk 28.8.1964
PMcnt-AbteUuai Si/Rb
Verfahren zur Herstellung basisch alkylierter Bisnaphthalr·
imide
Es wurde gefunden, daß basisch alkylierte Bisnaphthalimide
der allgemeinen Formel
in der X eine direkte Bindung, CH2, C- , CHOH, 0 oder
0 _ 0
It
R und R.. jeweils H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen,
Halogen-» Hydroxy-, Nitro, Amino-, Sulfonsäure-, Sulfonamid,
Carboijsäureamid- und Acetylgruppen bedeuten können und A ein
basischer Rest ist, gute Wirkungen gegen Tuberkulose, Amöben, Lamblien und Oxyuren besitzen. Die neuen Verbindungen haben
außerdem laxierende Wirkung·
Ale basischer Rest A sollen hier stickstoffhaltige Gruppen be-
zeichnet werden, die zur Salzbildung befähigt sind, z. B.
909812/1056
·» Le A 8955
3-Dipropylamino-äth.yl-, ß-Dibutylaminoäthyl- r ß-Pyrrolidinaithyl-,
ß-Piperidinoäthyl-, ß-Hexametfrylen-imino-ätliyl-,
B-Dimethylaminoäthyl-, ^-Dimethylamino-propyl-, y-Diä
amino-propyl-, y-Dibutylamino-propyl-, ^T-N-Propyl
amino-propyl-, f-Piperidino-propyl-, /"-H-Methyl piperazine*-
propyl-, y-Diäthylamino-butyl-, 7~-Bimethylamino-ß,ß-dimethyljropyl-,
7-Diäthylamino-tf, ß-dimethylpropyl-, (N-Ätliylpiperidyl-
?)-methyl-, ß-3,3-Dimethyl-pyrrolidino-äthyl-, -/--Bimethyliminopropyl-,
ß-( ßr -Ph.enyl-ät]iyl) -aminoäthyl-^, TT-Diätliylaniino-J-hydroxy-propyl-,
^-Qy-
aohexylamino-propyl, ß-(β * -Piienyl-ß' -iiydroxy-äthyl) -aminoätliyl,
i-Isobutylaminoäthyl-, ß-Hydroxy-Y-(K-äthyl-Ii-p-ciilor:phenyl-amino)-3ropyl-rß-(ß--p-Tolyl-äthyl)-amirLOätliyl--,
Y-(4-Metiiyl-piperidino)-sropyl,
Y-(2-Methyl-piperidino)~propyl-, Y-(2-Aethyl-piperidino)-
?ropyl-, -γ-(N-Methyl-N-cycloiiexyl)-amino-propy 1-, γ-Hexamethyleri-Lminopropyl-,
γ-(Di-cyclohexylmethylen-amiiio)-propyl-, γ-(H-Mebhyl-N-0-äth.oxyätiiyl)
-amino-propyl-, y-{3,3 A ,4-tetramethyl-pyrro-Lidino)-propyl-r
ß-(N-Methyl-piperazino)-äthyl·-, ß-Deca-hydrochilolino-ätliyl-,
ß-Decahydroisochinoliiio-ätJiyl-, ß-Dibenzylaminoithyl-,
γ-Piperidino-ß-dimethyl-propyl-, γ-MorpholIno-ß-dinietiiylpropyl-,
ß-Diisobutylamino-äthyl-, ß-1,2,3,4-Tetrahydrochinolinäthyl--,
Sf- ( ß-Phenyl-äthy 1 )-amino-hexyl-, K- (ß-Phenyl-äthy 1 J-amino-n-buty 1-,
Propargylamino-äthyl-, Allylamino-äthy1-, Pentylamino-äthy1-, Cr0-tylamino-äthyl-,
p-Xylylamino-ätiiyl-, N-Cyclohex^yiaminoäthyl-, 2-
zylaminoäthyl-, 3,4-Dich.lorbetizylaiiiino-äth:yl—, Propylamino-äthyl-,
ButylaainOätiiyli, Butylamino-pröpyl-m N-X2-Propox^propyl)-amiiiO-'
12/105S
Le A 8955 ■
äthyl-, N-(ß-Diäthylamino-äthy1)-amino-äthyl-, N-(13,-Bis-diäthylamino-propyl-2)-amino-äthyl-,
N-Diäthylaminoäthyl-^-chlor^-methylanilin-,
H-Dimethylaminopropyl-^-chlor-anilin-, 2-Chlor-4-/~ß-diäthylamino-äthyl^-anilin-,
ferne:· analog .substituierte Harsuffe, Thioharnstoffe, Urethane
oder Thiourethane sowie basische heterocyclische Ringe wie Pyridin,
Pyrrolidin und substituierte und unsubstituierte Guanidine.
Die Verbindungen beeinflussen als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen oder organischen Säuren
die genannten Infektionen günstig.
Geeignete Säuren sind z. B. Salzsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure,
Zitronensäure, Salicylsäure, Naphthalin-1,5-disulfosäure usw.
Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man Anhydride der allgemeinen Formel
R
mit Aminen der allgemeinen Formel
mit Aminen der allgemeinen Formel
H2N-A
in an eich bekannter Weise in Gegenwart eines Lösungsmittels
oder in der Schmelze umsetzt. Als besonders günstig hat sich die Verwendung von Toluol und Xylol als Lösungsmittel erwiesen.
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U45775
Le A 8955
Bei der bei Siedetemperatur rasch verlaufenden Reaktion läßt sich das entstehende Wasser durch azeotrope Destillation am
Wasserabscheider in einfacher Weise entfernen.
Man erhält diese Verbindungen ferner, wenn.man die oben genannten Anhydride in an sich bekannter Weise in Diimide der
allgemeinen Formel
überführt und diese in Form ihrer Alkalimetallverbindungen mit Halogeniden der allgemeinen Formel
Halogen-A
alkyliert, die oben genannten Anhydride in an sich bekannter Weise in Verbindungen der allgemeinen Formel
alkyliert, die oben genannten Anhydride in an sich bekannter Weise in Verbindungen der allgemeinen Formel
• X.
J-* 7
J-* 7
Halogen-B^!
üherführt und diese mit Aminen der allgemeinen Formel
umsetzt, wobei B +
= A ist.
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Le A 8955
Mann kann auch die Anhydride in Nitrile der allgemeinen Formel NC-D-
-D-GN
überführen und diese in an sich bekannter Weise, vorzugsweise katalytisch in Gegenwart von geeigneten Aldehyden wie z. B.
Formaldehyd reduzieren, wobei D-CN zu
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Le A 8955 teispiel 1
S g Dinaphthyl^^'-keton-tetracarbonsäure-Cl,!' »8,8' )-dianhydrid
dargestellt durch einstündiges Kochen der entsprechenden Tetraiarbonsäure
in Acetanhydrid) werden in 250 ecm Toluol unter Eüh-•en
zum Sieden erhitzt. Man tropft 16,5 g ß-Biäthylamino-äthylanlin
sin und kocht am Wasserabscheider bis sich die berechnete Menge !fässer abgeschieden hat. Nach dem Erkalten wird mit verdünnter
!ssigsäure extrahiert, der essigsaure Auszug alkalisch gestellt ind der ausfallende Niederschlag aus Chloroform/Petroläther um-
:ristallisiert,
5,2g N,N'-Bis-(ß-diäthylaminoäthyl)-dinaphthyl-4,4'-keton-tetra~
;arbonsaure-(l,l',8,8')-diimid, P. 175-1780C.
Cn analoger Weise erhält man:
!■,N*~BiS"-(ß-dimethyl-Y-piperidino-propyl)-dinaphthyl-4,4'-keton-
;etracarbonsäure-(l,l',8,8')-diimid, P. 163-165°C.
I ,N'-Bis-(ß-dimethyl-y-dimethylamino-propyl}-dinaphthyl-4,4'-keton-
;etracarbonsäure-(l,l',8,8')-diimid, F# 174-176°G.
ϊ,N'-Bis-(γ-^N"-Methylpiperazino-propyl)-dinaphthyl-4,4'-keton-
;etracarbonsäure-(l,l',8,8»)-diimid, F. 141° G.
I,N'-Bis-(ß-dimethylamino-äthyl)-dinaphthyl-«-4,4>
,-keton-tetracarjonsaure-d.lSe^O-diimld,
F. 115-1170G.
i,N'-Bis-(ß-pyrrolidino-äthyl)-dinaphthy 1-4,4 '-keton-te tracarbon-Jäure-(l,l»,8,8')-diimid,
P. 153-154° C.
i, N '-Bis-Cp-piperidino-me thy 1-phenyl)-dinaph thy 1-4,4 '-keton-te traiarbonsäure-(l,l',8,8»)-diimid,
P. 152-1530C.
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- Le A 8955
N,If-Bi8-(l,3--'biB-dläthylamino-propyl-2)-dinapthyl-4,4' ,-keton-tetracarbönsäure-(l,l'»8,8')-diimid,
P. 170-1710C
N, N'-BiB-(Y-^NM-methyl-Nfl-ß'-hydroxyätliylJT'-propyl-dinapthyl^, 4'
keton-tetracarbonsäure-Cl,!.' ,8,8* )-diimid
N,N»-Bis-(ß-diäthylamino-äthylamino)-dinaphthyl-4,4'-ke ton-tetrac-^oneäure-dilNefeO-diimid,
P. 171-1720C.
N, N-Bis- (Y-/TJw-di-ß-liydroxy äthyl-amino_J7-propyl )-dinaphthy 1-4,4' keton-tetracarbonsäure-Ufl'^eM-diimid,
p. 121-122« C.
N,N'-Bi8-(Nw-äthyl-piperidyl-6-methyl)-dinaphthyl-4,4'-keton-tetracarbonBäure-(l,l'»8,8')-diimid,
P. 152-153°C.
N,N*-BiB-(y-Cyclohexylamino-propyl)-dinaphthy1-414'-keton-tetra-
O, P. 220° C. . .
NfS'-Bie-(pyridyl-(4)-methyl)-dinaphthyl-4,4'-keton-tetracarbonsäu
re-(l,l'»8,8')-diimid, P. 243° C
Ii,N'-Bis-(Y-4-methylpiperidino-propyl)-dinaphthyl-4»4'-keton-tetraearbonsäure-(l,l'.,8,8')-diimid,
P. 141° C.
N,H'-Bia-Cß-isobutylamino-äthyl)-dinaphthyl-4»4'-keton-tetracarbon8äure-(l,l',8»8')-diimid,
P. 132-133° C.
3»4'-Oxydinaphthalsäure-dianhydrid
Ein Gemisch aus 20 g 3,4f-0xy~di-naphthalsäure und 80 g Acetanhydrid
wird 4 Stunden lang b i 1000C gerührt. Beim Abkühlen auf
Zimmertemperatur scheidet sich das Anhydrid ab. Es wird abgesaugt
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H45775
Le A 8955
und mit Eisessig und danach mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 92$ d. Th., Fp.
> 30O0O,
Zu'einem Gemisch aus 10 g 3,4'-Oxy-di-naphthalsäure-dianhydrid
und 300 ml Toluol tropft man bei 1000C unter Rühren eine Lösung
von 10 g 1,3-Bis-(diäthylamino)-propylamin-2 in 100 ml Toluol.
Dann wird das Reaktionsgemisch solange am vVasserabscheider gekocht, bis sich die berechnete Menge Wasser abgeschieden hat..
Nach dem Erkalten wird filtriert und das Filtrat mit 10biger
Essigsäure extrahiert. Der essigsaure Extrakt wird alkalisch gestellt, der dabei ausfallende niederschlag abfiltriert, mit
Wasser gewaschen und im -^xsikkator getrocknet. Man erhält so
5,2 g N1IT-BiS(O*-, T-bis-diäthylaminoTpropyl-ß)-3,4'-oxy-di-
naphthal-säure-diimide, F. 189 bis 191°C
In analoger ffeise erhält man:
N,N'-Bis-Cß-diäthylamino-äthyl)-3,4-'~oxy-di-naphthalsäure-diimid,
F. 142-144-°
HfN'-Bis-(y-dimethylamino-propyl)-3,4'-oxy-di-naphthalsäure-diiniid,
F. 128-130°
N,N'-Bis-(ß-diäthylamino-äthoxy)-3,4t-oxy-di-naphthalsäure-diimidt
F. 146-148°
N ,N' -Bis-(6M-methoxy-isochinolyl-NM-äthyl)-3,4-oxy-di-naphthal-Bäure-diimid, F. 161°.
909812/1056
Claims (1)
- Le A 8955Patentangpruohzur Herstellung basisch alkylierter Bis-naphthalimide, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder a) Anhydride der allgemeinen Formelin der X eine direkte Bindung, CH2, G- , GHOH, 0 oder-G-R und R1 jeweils H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen-, Hydroxy-, Nitro, Amiho-, Sulfonsäure-, Sulfonamid, Carbonsäureamid- und Acety!gruppen bedeuten können, mit Aminen der allgemeinen Formel HpN-A, in der A ein basischer Rest ist, in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines Lösungsmittes oder in der Schmelze umsetzt, oderb) die oben genannten Anhydride in an sich bekannter Weise in Miäide der allgemeinen Formel0
•X9098T2/1066U45775Le A 8955überführt und diese in Form ihrer Alkalimetallverbindungen mit Halogeniden der allgemeinen FormelHalogen-A alkyliert, oderc) die oben genannten Anhydride in an sich bekannter Weise in Verbindungen der allgemeinen FormelHalogen-B--B-Halogenüberfuhrt und diese mit Aminen der allgemeinen Formelumsetzt, wobei B += A ist, oderd) die Anhydride in Nitrile der allgemeinen Formel0 *—λ. ß—Jv .0überführt und diese in an sich bekannter Weise, vorzugsweise katalytisch in Gegenwart von geeigneten Aldehyden wie z. B. Formaldehyd reduziert, wobei D - CN zuwird.9 0 9 8 12/105 6
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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DE (1) | DE1445775A1 (de) |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993018789A1 (en) * | 1992-03-19 | 1993-09-30 | Microbiomed Corporation | Non-azo naphthalimide dyes and uses for same |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3960867A (en) * | 1971-02-09 | 1976-06-01 | Nikolai Stepanovich Dokunikhin | Method of producing perylenetetracarboxylic acid derivatives |
US3947452A (en) * | 1975-01-06 | 1976-03-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 2-[(Dihydroisoquinolinyl or dihydroisoindol-2-yl)alkyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones |
CH666032A5 (de) * | 1985-06-25 | 1988-06-30 | Inst Elementoorganicheskikh So | Bis(naphthal)dianhydride, verfahren zur herstellung derselben, poly(naphthoylenbenzimidazole) und verfahren zur herstellung der genannten polymere. |
-
1964
- 1964-08-31 DE DE19641445775 patent/DE1445775A1/de active Pending
-
1965
- 1965-08-13 CH CH1137165A patent/CH459221A/de unknown
- 1965-08-31 GB GB3725365A patent/GB1069337A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993018789A1 (en) * | 1992-03-19 | 1993-09-30 | Microbiomed Corporation | Non-azo naphthalimide dyes and uses for same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH459221A (de) | 1968-07-15 |
GB1069337A (en) | 1967-05-17 |
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