SU1121261A1 - Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот - Google Patents
Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU1121261A1 SU1121261A1 SU823506165A SU3506165A SU1121261A1 SU 1121261 A1 SU1121261 A1 SU 1121261A1 SU 823506165 A SU823506165 A SU 823506165A SU 3506165 A SU3506165 A SU 3506165A SU 1121261 A1 SU1121261 A1 SU 1121261A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- heterylthiocarboxylic
- mol
- yield
- arylamides
- sulfur
- Prior art date
Links
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМВДОВ ГЕТЕРИЛТИОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ общей формулы (Het-C-NH) Ar II S где Het n - .. Oq.. Ar - С,,Н,,. n - Ь 6 n - CHgOCgH, , , n - 1,2, нагреванием ароматических гетероцикС ts лических соединений, содержащих ак (Л тивную метильную группу с соответствующими ароматическими аминами и серой , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевых продуктов, сокращени продолжительности процесса и расширени ассортимента ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот, процесс провод т в ю присутствии каталитических количеств, сульфида натри при 140-t60 c. to о:
Description
Изобретение относитс к органической химии и представл ет собой способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот, используемых в качестве фунгицидов, лекарственных препаратов и промежуточных продуктов в химической промыптенности. Известен способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кисЛот нагреванием гетероциклических соединений , содержащих активную метильНую группу, с серой и ароматическими аминами 1 3. К недостаткам указанного способа следует отнести низкий выход целевог продукта и большое врем проведени реакции. Наиболее близким к изобретению в л етс способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот, а именно 2-бензтиазолилтиокарбоновой кисло ты, заключающийс в том, что 2-метил бензтиазол, сеРУ и ароматический ами ( анилин, анизидин, толуидин и др.), вз тые в стехиометрическом соЬтношеНИИ , вьц;ерживают 30 ч при 160-170 С. В результате реакции получают два продукта - соответствзтощий ариламид гетерилтиокарбоновой кислоты и бисЧбензтиазолил-2 ) с суммарным вьрсодом 28-52% С 2. Существенными недостатками данного способа вл ютс низкий выход целевого продукта 13-27% от теоретичес кого, получение побочного продукта в количестве , а также больша продолжительность реакции 30 ч. Цель изобретени - увеличение выхода продукта, сокращение времени процесса и расширение ассортимента ариламндов гетерилтиокарбоновых кисПоставленна цель достигаетс нагреванием вз тых в стехиометрических соотношени х ароматического гетероциклического .соединени , содержащего активную метильную группу, с серой и ароматическим амином при 140-160 С в присутствии каталитических количеств сульфида натри . Врем реакции 1-25 ч в зависимости от исходных соединений. Выход ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот составл ет 41-83% от теоретического . Разработанный метод синтеза гетероциклических тиоариламидов позвол ет впервые получить ариламиды бeнзo ксазол-2-тиокарбоновой кислоты. 1 1 Пример 1. Смесь 14,92 г (0,1 моль) 2-метил-бензтиазола, 14,77 г (0,12 моль) п -анизидина, 10,25 г (0,32 моль) серы и 0,6 г (0,0025 моль) сульфида натри нагревают до 160 С и выдерживают при этой температуре 25 ч. Реакционную массу обрабатывают бензолом, фильтруют от серы. Непрореагировавщие исходные отмывают разбавленным раствором сол ной кислоты. Растворитель отгон ют. Вьрсод продукта 27,1 г или 90,2% от теоретического (по прототипу 24,2%). Т.пл, 115-119 С. После перекристаллизации из i-PrOH выход 24,91 г или , 82,9% от теоретического. Т. пл. 128i129C . Пример 2. Смесь 9,31 (0,1 моль) ci-пиколина, 18,47 г (0,15 моль) п -анизидина, 9,62 г (0,3 моль) серы и 1,92 г (0,008 моль) сульфида натри выдерживают при 150160°С в течение 12 ч. Исходные отгон ют в вакууме. Остаток обрабатывают гор чим спиртом. Серу отфильтровывают , растворитель отгон ют. Выход продукта 20,3 г или 83,1% от теоретического . Выход перекристаллизованного из i-PrOH продукта 18,43 г или 75,1% от теоретического. Т. пл. 101102сГ Пример 3. Смесь 28,63 г (0,2 моль) .хинальдина, 10,81 г (0,1 моль) п-фенилендиамина, 20,52 г (0,64 моль) серы и 2,4 г (0,01 моль) сульфида натри выдерживают нри 40 мин,- Непрореагировавпше исходные отгон ют в вакууме. Продукт извлекают гор чей 10%-ной щелочью. Щелочной раствор нейтрализуют сол ной кислотой. Выпавший осадок фильтруют , промывают водой и сушат. Выход продукта 38,5 г или 85,2% от теоретического . Т. пл. 298-300с. При перекристаллизации из ДМФА выход продукта составл ет 35,42 г или 78,41% от теоретического. Т, пл. 305-305,5°С. Пример 4. Смесь 13,32 г (О,1 моль) 2-метил-бензоксазола, 12,32 г (0,1 моль) h -анизидина, 9,62 г (0,3 моль) серы и 1,92 г (0,008 моль) сульфида натри выдерживают при 150-160°С в течение 12 ч. Реакционную массу обрабатывают гор чим 10%-ным раствором щелочи, фильтруют . Щелочной раствор подкисл ют сол ной кислотой до слабо кислой среды . Выпавший осадок фильтруют, промывают водой и сушат. Выход продукта
31
11,97 г или 42,1% от теоретического. Т. пл. 122-123С (из толуола).
Аналогично можно получить соединени 2-метил-бензоксазола с другими ароматическими аминами.
Полученные ариламиды гетерилтиокарбоновых кислот представлены в таблице.
Строение продуктов подтверждено элементным анализом, ИК-спектроскопией . ИК-спектры снимались на приборе UR-20 в таблетках с LiF и КВг. В спектрах имеетс характерна поло212614
в области 1470-1465 , характеризующие колебани в группировке NH - С S, 1385-1380 и 1 120-1 140 см, соответственно колебани и N - группировок.
Предлагаемый способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот обеспечивает по сравнению с прототипом (он же базовый объект) увеличе10 ние выхода целевых продуктов на 1458%J распространение реакции данного типа на 2-метил-бензоксазол, т.е. расширение ассортимента ариламидов
67,3
21
0,05 ( 19,3)
0,05
18
55,4 (18,5)
Г -с-кн-нП -осн,
iC c-mHQ-oc2H5
).x.
s
0,025
82,9
25 ( 24,2)
41,8
25
0,05 ( 27,5)
47,5
12
0,05
осш
0,08
12
75,1
S.
(CO-C-NH -O
s .
(QCLc-шs
Лродолжепие таблицы
,j.
J...-L...I
0,66
78,4
0,05
75,1
0,05
11
41,6
12
0,08
42,1
12
0,08
Характеристика продукта
Структурна
формула
продукта
Продолжение таблицы
Т/-C--NH-(VcHj 155-156 158-159
.is
(TY )C-NH-/ VoCH3 128-129 130« хЧ ./ j / i
N e.
ГУс-Ш-/Л-ОС2Нс
lu I s/
s
) S
131
O-c-NH-/ ocH, loi-o 1-Оз
I /r-n-O
305-305,5 306
S
)20. 202-202,5 200-201
(I
N Я
2
с-шнП
110-111
N
О
-C-NH-OoCH3 122-123 N S
11,02/10,81 12,61/12,35 6,29/6,32 9,85/9,65 11,28/11,09 11,26/11,11
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИДОВ ГЕТЕРИЛТИОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ общей формулы (Het-C-NH) Аг IIАг - сен5, η - СНЭС6Н4, П - c2H5oqH4, η - СН50С6И4, СЬН4, CfcH40CfeH4;η - 1,2, нагреванием ароматических гетероциклических соединений, содержащих активную метильную группу с соответствующими ароматическими аминами и серой, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевых продуктов, сокращения продолжительности процесса и расширения ассортимента ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот, процесс проводят в присутствии каталитических количеств, сульфида натрия при 140-t60°C.SU ..„1121261
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823506165A SU1121261A1 (ru) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823506165A SU1121261A1 (ru) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1121261A1 true SU1121261A1 (ru) | 1984-10-30 |
Family
ID=21033936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823506165A SU1121261A1 (ru) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1121261A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4886821A (en) * | 1987-01-27 | 1989-12-12 | American Home Products Corporation | 2-pyridinecarbothioamides and pharmaceutical compositions comprising the same useful as anti ulcer agents |
| US4950762A (en) * | 1987-01-27 | 1990-08-21 | American Home Products Corporation | 2-pyridinecarbothioamides, processes for preparation thereof |
-
1982
- 1982-10-28 SU SU823506165A patent/SU1121261A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Чупахин О.П., Пушкарева З.В., Дариенко Е.П. Синтез и свойства некоторых бис-oL-тиохинальдинов.- . ЖОХ, 1963, № 33, 2401. 2. Saikachi Н., Hisano Т. Synthetic studies on fungicidal agent.s, X. Reaction of 2-methylbenzothiazole and aromatic primary amines (or nitro compounds) in the presence of sulfur.. Pharm. Soc. Japan % 1959, 79, № 10, 1305. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4886821A (en) * | 1987-01-27 | 1989-12-12 | American Home Products Corporation | 2-pyridinecarbothioamides and pharmaceutical compositions comprising the same useful as anti ulcer agents |
| US4950762A (en) * | 1987-01-27 | 1990-08-21 | American Home Products Corporation | 2-pyridinecarbothioamides, processes for preparation thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU888821A3 (ru) | Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов | |
| Weiner | Reaction of phenyl isocyanate with N, N-dimethylformamide | |
| SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
| Sugimoto et al. | Activation of dithiocarbamate by 2-halothiazolium salts | |
| SU548207A3 (ru) | Способ получени производных 2-ариламино-2-имидазолина или их солей | |
| FI59991C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
| Desai et al. | Neat reaction technology for the synthesis of 4-oxo-thiazolidines derived from 2-SH-benzothiazole and antimicrobial screening of some synthesized 4-thiazolidinones | |
| SU505348A3 (ru) | Способ получени циклопропиламинов | |
| SU1121261A1 (ru) | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот | |
| Schroeder et al. | Benzofuro [3, 2-b] indoles | |
| EP0179408B1 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU1735288A1 (ru) | Способ получени N-R-замещенных амидов 4-гидроксихинолон-2 карбоновой -3-кислоты | |
| Sheehan et al. | Syntheses and Reactions of Acyclic N, N-Diacylglycines | |
| Chupp et al. | Heterocycles from substituted amides. VII Oxazoles from 2‐isocyanoacetamides | |
| SE430692B (sv) | Sett att framstella 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl) kinazolinhydroklorid med antihypertensiv verkan | |
| CA1055502A (en) | Process for the preparation of 2,5-disubstituted benzamides | |
| US5395945A (en) | Synthesis of 3,3-dinitroazetidine | |
| US5594149A (en) | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone | |
| CA1148544A (en) | Process for producing 4-amino-6-tert.butyl-3-mercapto- 1,2,4-triazin-5-one | |
| US3320272A (en) | Process for preparing z-alkoxycyclo- heptimidazole derivatives | |
| SE441923B (sv) | 1-acyl-2-imidazolin till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av 1-osubstituerad-2-imidazolin samt forfarande for dess framstellning | |
| SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
| US4071684A (en) | Process for producing 3-substituted 1,2,4-triazines | |
| NO774407L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av imidazolderivater | |
| JPS6272663A (ja) | Ｎ−置換マレイミドの製造方法 |