SU888821A3 - Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов - Google Patents

Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов Download PDF

Info

Publication number
SU888821A3
SU888821A3 SU772546252A SU2546252A SU888821A3 SU 888821 A3 SU888821 A3 SU 888821A3 SU 772546252 A SU772546252 A SU 772546252A SU 2546252 A SU2546252 A SU 2546252A SU 888821 A3 SU888821 A3 SU 888821A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mmol
dimethoxyphenyl
amino
chloroform
ethanol
Prior art date
Application number
SU772546252A
Other languages
English (en)
Inventor
Хут Андреас
Шмихен Ральф
Кер Вольфганг
Пашельке Герт
Вахтель Хельмут
Original Assignee
Шеринг Аг (Инофирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19762655369 external-priority patent/DE2655369A1/de
Priority claimed from DE19772745320 external-priority patent/DE2745320A1/de
Application filed by Шеринг Аг (Инофирма) filed Critical Шеринг Аг (Инофирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU888821A3 publication Critical patent/SU888821A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/16—Sulfur atoms

Description

где R - фенил, замещенный фенил, заключсцощийс  в том, что соединение общей формулы KrJ- JH2-0-C-NH2 , ; о О где R,, имеет вышеуказанные значени  подвергают цислизации в присутст вии трифторуксусной или п - толуол сульфокислоты 1 . Целью изобретени   вл етс  получение новых производных оксазолидинонов , расшир ющих арсенал средств воздействи  на живой организм. Указанна  цель достигаетс  тем, что в способе получени  соединений общей формулы (Г), 2-амино-1-(3,4-дизaJ лeщeнный фенил)-этанол общей формулы вд он HNRj где - имеют вышеназв&нные зна чени , подвергают взаимодействию с производным угольной или тиоугольной кис лоты общей формулы (И ) где при X - кислород, Rj, независимо друг от друга означают ORg, хло) или имидазолил, RQ - алкил, или при X - сера, Rj, и R,, вместе та же означают серу, в инертном растворителе при нагрева нии в присутствии основного катализатора . Пример 1. 5-(3-Бeнзилoкcи-4-мeтoкcифeнил )-2-oкcaзoлидинoн. 318,6 ммоль З-Бензилокси-4-метоксибензальдегида раствор ют в 1200 МП эфира. К этому раствору добавл ют раствор 558 ммоль цианистог кали  в 300 мл воды при комнатной температуре. После охлаждени  до к хорошо перемешиваемой смеси прикапывают 237 ммоль 2 н.серной кислоты, и реакционную смесь переме шивают 12 ч при комнатной температу ре . После отделени  водной фазы эфи многократно промывают 50 мл полун сьпденного раствора поваренной соли тщательно высушивают над хлористым кальцием. После отфильтровывани  о шител  и последующей промывки дважд по 100 мл эфира объединенные орган ческие фазы, которые содержат сыро 2-(3-бензилокси-4-метоксифенил)-2-оксиацетонитрил , используют в бли жайшей стадии. Аналогичным образом из 3,4-диметоксибензашьдегида получают 2-(3 -диметоксифенил)-2-оксиацетонитрил и .из З-циклопентилокси-4-метоксибе зальдегида получают 2-(3-циклопент локси-4-метоксифенил)-2-оксиаиетон рил. 1,3 ммол  литийалюминийгидрида порци ми суспендируют в 1 л абсолютного эфира, и при охлаждении и хорошем перемешивании прикапывает эфирный раствор 2-(З-бензилокси-4-метоксифенил )-2-оксиацетонитрила только о слабого наличи  флегмы. После перемешивани  при комнатной температуре в течение ночи при охлаждении сначала прикапывают 400 мл уксусного эфира и позднее - 600 мл воды. Затем отсасыванием отдел ют образовавийс  осадок и дополнительно промыают дважды по 200 мл смеси этанола с водой (1:1) . Объединенные фильтраы сильно концентрируют и раствор ют 300 мл полуконцентрированной сол ой кислоты. Этот раствор экстрагиуют дважды по 200 мл уксусного эфиа . Уксусноэфирные фазы отбрасывают, и сол нокислый раствор охлаждают и подщелачивают раствором едкого кали, выпадающую соль алюмини  отсасывают и встр хивают с эфиром трижды по 400 мл. Объединенные органические фазы высушивают, после фильтровани  концентрируют и перекристаллизуют из уксусного эфира. Выход 2-амино-1-(З-бензилокси-4-метоксифенил )-этанола 20%, Т-. 101102с . Аналогичным образом из 2-(3,4-диметоксифенил )-2-окси-ацетонитрила с 49%-ным выходом получают 2-амино-1- {3,4-диметоксифенил) -этанол(Т Г7д. 80-81°С, бензол) и из 2-(3-циклoпeнтилoкcи-4-мeтoкcифeнил ) -2-оксиадетонитрила с 70%-ным выходом получают 2-амино-1-(З-циклопентилркси-4-метоксифенил )-этанол (масло). 2-АМИНО-1-(З-бензилокси-4-метоксифенил )-этанол получают следующим образом. 50 ммоль З-бензилокси-4-метоксибензальдегида и 55 ммоль триметилаллилцианида и 0, ммол  безводного йодистого цинка нагревают в течение 4 ч при 90°С в атмосфере азота и в отсутствие влаги. Затем его раствор ют в 15 мл абсолютного тетрагидрофурана иэтот раствор прикапывают к суспензии 60 ммоль литийалюминийгидрида и 35 мл тетрагидрофурана . После нагревани  в течение 1 ч при 60°С его обрабатывают как описа-, НО В примере 1. После Перекристаллизации из уксусного эфира выдел ют 2-амино-1-(З-бензилокси-4-метоксифенил )-этанол с Т 100-102с и выходом 30%. 36 ммоль 2-амино-1-(3-бензилокси-4-метоксифенил )-этанола вместе с 50 ммоль метилата натри  и 91,4 ммол  диэтилкарбоната суспендируют в 120 мл абсолютного толуола, нагревают 2 ч при температуре бани 110°С и в отсутствие влаги, причем метанол
и этанол перегон ютс . Затем толуол отгон ют на масл ном вакуумном насосе . Остаток раствор ют в 150 мл хлороформа и диспергируют в 100 мл воды. Водную фазу дважды экстрагируют по 150 мл хлороформа, объединенные хлороформовые экстракты промывают 100 мл воды, сушат, фильтруют конце11трируют и перекристаллиэуют.
iT уксусного эфира. Получают 5-(3-бенэилокси-4-метоксифенил )-2-оксазолидинон с Тпл. 132-133° С (выход 91%) .
Пример 2. Аналогично примеру 1 из соответствующих аминоспиртов получают указанные в следующей таблице оксазолидиноны.
-н
-н
-СНз Пример 3. 88,3 ммол  2-амино-1- (З-бензилокси-4-метоксифенил)-. -этанола раствор ют в 200 мл абсолют ного тетрагидрофурана и в отсутствии влаги смешивают с 98,6 ммол  карбонилдиимидазола . Прозрачный раствор перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. После отгонки тетрагидрофурана осадок раствор ют в 300 мл уксусного эфира, встр хи- . вают два раза с 1н. сол ной кислотой затем промывают насыщенным раствором хлористого натри  до нейтральной реакции , сушат, фильтруют и концентрируют . После перекристаллизации из уксус ного эфира получают 5-(3-бензилокси-4-метоксифенил;-2-оксазолидинон , выход 66%, Тпл. 83-91°С. Пример 4. 5-(3,4-Диметоксифенил )-2-оксазолидинтион. 45 ммоль 2-амино-1-(3,4-димeтoкcи фeнил)-этaнoлa раствор ют в 65 мл абсолютного диметилсульфоксида, последовательно смешивают с 1 ,. 8 г порош кообразной гидроокиси кали  и 1,4 мл серууглерода при . Затем реакционную смесь перемешивают 2,5 ч в отсутствии влаги. После удалени  диметилсульфоксида вакуумом остаток смешивают со 100 мл воды и экстрагируют трижды по 100 мл хлороформа. Объединенные хлороформовые фазы сушат над безводным сульфатом магни , фильтруют и концентрируют. Остаток хроматографируют, через 125 г силикагел  смесью хлороформа с метанолом (96-4). После перекристаллизации соответствующей фракции из метанола. получают 5-(3, -димётоксифенил)-2-оксазолидинтион. выход 9%, Tт,. 177 - 178° С и 6%-ным 5-(3,4-диметоксифенил)-2-тиазолидинон . Выход 6%, , 167169°С .
111-112,5 Уксусный эфир/эфир Пример 5. 100 ммоль 2-амино-1- (3-диметоксифенил)-этанола раствор ют в 100 мл хлороформа. После охлаждени до 0°С прикапывают раствор 100 ммоль фосгена в 100 мл. хлороформа так медленно, чтобы внутренн   температура не превьашала . После перемешивани  в течение 1 ч при 5-10°С прикапывают 200 ммоль пиридина в 100 мл хлороформа и перемешивают 3 ч. После промывки органической фазы полунасыщепным раствором поваренной соли ее выпаривают и перекристаллизуют из метанола. Получают 5-(3,4-димётоксифенил)2-оксазолидинон . Выход 75%, Т п 114117°С . Пример 6. 5-(3,4-Диметоксифенил )-2-оксазолидинон. 5 ммоль 2-амино-1-(3,4-диметокси- фенил)-этанола раствор ют в 5 мл 2 н.раствора едкого натра. Охлажденный до раствор по капл м смешивают с 10 ммол м  зтилхлорформиата, затем его перемешивают 30 мин при 0°С. Образовавшиес  кристаллы отсасывают , промывсоот водой и высушивают. Получают этиловый эфир 2-(3,4-диметоксифенил )-2-оксиэтилкарбаминовой кислоты. Выход 86%, 90-92°С. 3 ммол  этилового эфира 2-(3,4-диметоксифенил )2-оксиЭтилкарбамино вой кислоты суспендируют вместе с 4 ммол ми метилата натри  в 12 мл толуола и нагревают при температуре бани в течение 2 ч в отсутствии влаги. При этом отгон ютс  матенол и этанол. Затем удал ют толуол в вакууме, остаток раствор ют в 50 мл хлороформа и диспергируют в 10 мл воды. После высушивани , фильтровани  и концентрировани  органической фазы остаток перекристаллизовывают из метанола. Получают 5-(3,4-диметоксифенил )-2-оксазолидинон. Выход 80%, Тпд. 114-117° С.
Пример 7. З-Ацетил-5-(3,4-диметокс ифенил )-2-оксазолидинон.
8,9 ммол  5-(3,4-диметоксифенил) -2-оксазолидинона смешивают с 10 мл уксусного ангидрида и 5 мл пиридина и нагревают при 100°С в течение 5 ч После концентрировани  его перекристаллизовывают из уксусного эфира. Получают З-ацетил-5-3,4-диметоксифенил-2-оксазолидинона . Выход 73%, Тг,л.. 175-182°С.
Пример В. 5-(3,4-Диметоксифенил ) -5-пропил-2-оксазолидинон.
56 ммоль 3,4-диметоксибутирофенона и 61,4 ммол  триметилеалицилцинида при добавке 200 мг {627 ммоль) безводного йодистого цинка нагревают при 90°С в течение 4 ч в атмосфере азота и в отсутствии влаги. Реакционную смесь раствор ют в 15 м абсолютного тетрагидрофурана, и к раствору прикапывают суспензию 60 ммоль литийалюминийгидрида в.. 35 мл абсолютного тетрагидрофурана, нагревают при 60°С в течение 1 ч в атмосфере азота и избыток литийалюминийгидрида разлагают путем прикапывани  уксусного эфира и воды. Осадок отсасывают через сиЛикагель, хорошо промываютf затем этанолом и маточный раствор концентрируют.
CicTaTOK раствор ют в уксусном .эфире, подкисл ют 4 г сол ной и встр хивают. В водной фазе устанавливают рН 9 с помощью карбоната натри , насыщают ее поваренной солью и экстрагируют хлороформом . Хлороформовую фазу промывают днейтральной реакции насыщенным раствором поваренной соли и растворитель после высушивани  над сульфатом натри  отгон ют. Получают 5-амино-4(3,4-диметоксифенил)-4-пентанол в виде масла, выход 75,5% Анализируемый образец в виде гидрохлорида плавитс  при 175-176°С.
17,35 ммол  5-амино-4-(3,4-диметоксифенил ) -4-пентанола раствор ю в 10 мл абсолютного диметилформамида , добавл ют 18,3 ммоли 98%-ного карбонилдиимидазол в 100 мл абсолютного тетрагидрофурана и оставл ют на четыре дн  при комнатной температуре и в отсутствии влаги. После отгонки растворител  остаток раствор ют в уксусном эфире, встр хивают дважды с 1 н,сол ной кислотой и промывают до нейтральной реакции насыщенным раствором поваренной соли. Полученное масло очищают на колонке с силикагелем (350 г) в системе хлороформ/метанол (30;1). Получают 5-(3,4-диметоксифенил)-5-пропил-2-оксазолидинон в виде масла . Выход 81,7%.
Пример 9 . ,5-(3, 4- 21иметоксифенил )-5-метил-2-оксазолидинон.
Аналогично примеру 8 из 3,4-диметоксиацетофенона получают 5-(3,4-диметоксифенил )-5-метил-2-оксазолидинон с общим выходом 30% и Трд, 98-101°С.
Пример 10. 5-(3,4-Диметоксифенил )-4-метил-2-оксазолидинон.
5,5-ммол  2-амино-1-(3,4-диметоксифенил )-пропанола раствор ют в 50 мл хлороформа и вместе с 1,05 г (6,5 ммол ) карбонилдиимидазола перемешивают в течение 2 ч в отсутствии влаги. После сто ни  в течение ночи экстрагируют 50 мл дистиллированной воды, высушивают, фильтруют и концентрируют. .Затем хроматографируют остаток на 50 г силикагел  с помощью смеси хлороформа с метанолом (95:5) в качестве алюирующего средства и перекристаллизовывают из смеси уксусного эфира с петролейным эфиром. Получают 5.-(3,4диметоксифенил )-4-метил-2-оксазолидинон . выход 24%. . 98-99°С.
Исходное соединение 2-амино-1- (3,4-диметоксифенил)-пропанол получают следующим образом
К 100 ммол м 3,4-димeтoк Jнпpoпиофенона в 160 мл хлористогО метилена добавл ют по капл м при комнатной температуре 10 мл хлористого сульфурила в 80 мл хлористого метилена и при комнатной температуре перемешивают в течение 3,5 ч. После удалени  растворит ел  и перекристаллизации остатка из смеси циклогексана с петролейным эфиром получают 2-хлор-З,4-диметоксипропиофенон. Выход 89%, Тпл. 56-57°С.
43,86 ммоль 2-хлор-3,4-диметоксипропиофенона , растворенные в 230 м ацетона, вместе с 437 мг йодистого кали  и 87,72 ммол  дибензиламина перемешивают в отсутствии влаги в течение 7 дней. Смесь разбавл ют до получени  раствора объемом 1 л диэтиловым эфиром, фильтруют и концентрируют . Остаток поглощают силикагелем , который перемешивают сначал с хлороформом и затем этанолом IF в случае необходимости отсасывают. Хлороформовую фазу хроматографируют на 500 г силикагел  с помощью хлороформа в качестве растворител , получают ,Ы-дибензиламино-3,4-диметоксипропиофенон в виде масла. Выход 49%.
12,39 г (31,8 ммол )2-К,Ы-дибензиламино-3 ,4-диметоксипропиофенона раствор ют в 75 мл изопропанола и смешивают с 1,33 г (35,05 ммол ) бораната натри . Т1осле перемешивани  в течение 1 ч при комнатной температуре кип т т с обратным холодильником в течение 2 ч. Затем смесь охлаждают , отсасывают и остаток вываривают с уксусным эфиром. После фильтровани  из фильтрата выкристаллизовываетс  2 -(Н,Н-дибензиламино)-1- (3,4-диметоксифенил)-пропанол. Выход 59%, Тпд. 151-152с.
13,2 ммол  дибенэильного соединени  в 50 мл этанола гидрируют с помощью 2,64 г паллади  на угле (10%) в течение 3 ч при 90°С и давлении водорода 10 ати. После отсасывани  концентрируют и перекристаллизуют нз этанола. Получают 2-амино-i- (3,4-Диметоксифенил)-пропанол. Выход 64%, ТПА, 131-132С.

Claims (1)

1. Патент Англии 1386613, клГ С 07 D 263/20, 1975.
SU772546252A 1976-12-03 1977-11-28 Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов SU888821A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762655369 DE2655369A1 (de) 1976-12-03 1976-12-03 5-(subst. phenyl)-oxazolidinone und deren schwefelanaloga sowie verfahren zu deren herstellung
DE19772745320 DE2745320A1 (de) 1977-10-05 1977-10-05 5-(subst. phenyl)-oxazolidinone und deren schwefelanaloga sowie verfahren zu deren herstellung ii

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU888821A3 true SU888821A3 (ru) 1981-12-07

Family

ID=25771221

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772546252A SU888821A3 (ru) 1976-12-03 1977-11-28 Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS5382777A (ru)
AT (1) AT357529B (ru)
AU (1) AU519994B2 (ru)
CA (1) CA1097657A (ru)
CH (1) CH635578A5 (ru)
CS (1) CS199694B2 (ru)
DD (1) DD133667A5 (ru)
DK (1) DK149850C (ru)
FR (1) FR2372814A1 (ru)
GB (1) GB1588639A (ru)
GR (1) GR64964B (ru)
HU (1) HU175676B (ru)
IE (1) IE46435B1 (ru)
IL (1) IL53520A (ru)
IT (1) IT1089341B (ru)
LU (1) LU78616A1 (ru)
NL (1) NL7713153A (ru)
SE (1) SE441446B (ru)
SU (1) SU888821A3 (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2701215C2 (de) * 1977-01-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Thiazolin-2-thionen
US4348393A (en) * 1978-06-09 1982-09-07 Delalande S.A. N-Aryl oxazolidinones, oxazolidinethiones, pyrrolidinones, pyrrolidines and thiazolidinones
DE3438839A1 (de) * 1984-10-19 1986-04-24 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Pharmazeutische praeparate
US5459145A (en) * 1988-01-19 1995-10-17 Pfizer Inc. Calcium independent camp phosphodiesterase inhibitor antidepressant
WO1987006576A1 (en) * 1986-04-29 1987-11-05 Pfizer Inc. Calcium independent camp phosphodiesterase inhibitor antidepressant
JPH01135098U (ru) * 1988-03-11 1989-09-14
WO1991007177A1 (en) * 1989-11-13 1991-05-30 Pfizer Inc. Pyrimidone derivatives and analogs in the treatment of asthma or certain skin disorders
US5461056A (en) * 1992-05-08 1995-10-24 Pfizer Inc. Pyrimidone derivatives and analogs in the treatment of asthma or certain skin disorders
GB9212673D0 (en) * 1992-06-15 1992-07-29 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9222253D0 (en) * 1992-10-23 1992-12-09 Celltech Ltd Chemical compounds
US5622977A (en) * 1992-12-23 1997-04-22 Celltech Therapeutics Limited Tri-substituted (aryl or heteroaryl) derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
GB9226830D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9304919D0 (en) * 1993-03-10 1993-04-28 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9304920D0 (en) * 1993-03-10 1993-04-28 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9326173D0 (en) * 1993-12-22 1994-02-23 Celltech Ltd Chemical compounds and process
ATE260911T1 (de) * 1993-12-22 2004-03-15 Celltech R&D Ltd Trisubstituierte phenyl-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als phosphodiesterase (typ iv) hemmstoffe
US5786354A (en) * 1994-06-21 1998-07-28 Celltech Therapeutics, Limited Tri-substituted phenyl derivatives and processes for their preparation
US6245774B1 (en) 1994-06-21 2001-06-12 Celltech Therapeutics Limited Tri-substituted phenyl or pyridine derivatives
GB9412571D0 (en) * 1994-06-22 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9412573D0 (en) * 1994-06-22 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9412672D0 (en) * 1994-06-23 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9523675D0 (en) 1995-11-20 1996-01-24 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9526246D0 (en) * 1995-12-21 1996-02-21 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9526245D0 (en) * 1995-12-21 1996-02-21 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9608435D0 (en) * 1996-04-24 1996-06-26 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9619284D0 (en) * 1996-09-16 1996-10-30 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9622363D0 (en) * 1996-10-28 1997-01-08 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9625184D0 (en) * 1996-12-04 1997-01-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
JP2001507349A (ja) 1996-12-23 2001-06-05 セルテック セラピューティックス リミテッド 縮合多環式２−アミノピリミジン誘導体、それらの製造およびたんぱく質チロシンキナーゼ抑制因子としてのそれらの使用
GB9705361D0 (en) * 1997-03-14 1997-04-30 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9713087D0 (en) * 1997-06-20 1997-08-27 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9914258D0 (en) 1999-06-18 1999-08-18 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9924862D0 (en) 1999-10-20 1999-12-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
LU78616A1 (ru) 1978-04-20
SE441446B (sv) 1985-10-07
AU3117577A (en) 1979-06-07
DK149850B (da) 1986-10-13
DK149850C (da) 1987-04-27
GR64964B (en) 1980-06-10
NL7713153A (nl) 1978-06-06
IT1089341B (it) 1985-06-18
JPS5382777A (en) 1978-07-21
FR2372814B1 (ru) 1980-10-10
CA1097657A (en) 1981-03-17
FR2372814A1 (fr) 1978-06-30
JPS6154792B2 (ru) 1986-11-25
CH635578A5 (en) 1983-04-15
IE46435B1 (en) 1983-06-15
SE7713635L (sv) 1978-06-04
AT357529B (de) 1980-07-10
CS199694B2 (en) 1980-07-31
IL53520A0 (en) 1978-03-10
IE772446L (en) 1978-06-03
IL53520A (en) 1981-07-31
GB1588639A (en) 1981-04-29
AU519994B2 (en) 1982-01-07
ATA868677A (de) 1979-12-15
DD133667A5 (de) 1979-01-17
DK536677A (da) 1978-06-04
HU175676B (hu) 1980-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU888821A3 (ru) Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов
JPS626718B2 (ru)
FI81339C (fi) Foerfarande foer framstaellning av pyrrolidinoderivat, mellanprodukt och dess framstaellningsfoerfarande.
US4046778A (en) Processes for the preparation of 4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-3-carboxamide 1,1-dioxides
US4007203A (en) 4-(1-Pyrolidenyl)-2H-1-benzothiopyran-3-carboxanilide
EP0276329B1 (en) 2,3-diaminoacrylonitrile derivatives
JPH04210957A (ja) シクロペンテン化合物の製法
BE897952A (fr) Procede de production d'imidazoles et intermediaires utilises a cet effet
FR2481280A1 (fr) Procede de preparation de derives de 2-guanidinothiazole, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme agents contre les ulceres d'estomac
JP2578797B2 (ja) Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法
SU900802A3 (ru) Способ получени этиленимино-циано-азометинов
CS203026B2 (en) Process for preparing new derivatives of arylaminoimidazoline
FR2618779A1 (fr) Nouveau procede de preparation des 1,2,4-triazol-3-ones
US4477677A (en) Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid
US3251855A (en) Derivatives of phthalimide
US4290971A (en) Method of preparing 2-(phenylamino)-imidazolines-(2)
JP2579532B2 (ja) アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法
US5162534A (en) Process for the preparation of thiazoline derivatives
KR920009884B1 (ko) 2,3-티오모르폴린디온-2-옥심유도체 및 이것의 제조방법
US5705651A (en) Process for producing a 3,4-alkylene-1,3,4-thiadiazolidin-2-one and intermediates for the same
CA2039114A1 (fr) Derives de la 4h-pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-f]diazepine[1,4], leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
US4013686A (en) 4-(1-pyrrolidinyl)-2h-1-benzothiopyran-1,1-dioxide
US4459415A (en) Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid
KR920005828B1 (ko) 2-[(2-아미노에틸)-티오메틸]-5-디메틸아미노메틸 푸란의 산부가염의 제조방법
SU920056A1 (ru) Способ получени R,S-2,3,5,6-тетрагидро-6-фенилимидазо /2.1-в/-тиазола